DE60023991T2 - Metallphthalocyaninfarbstoffe für Phasenaustauschtinten - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung ausgewählter Metallphthalocyaninfarbmittel in Phasenänderungstinten. Insbesondere betrifft die Erfindung Phasenänderungstintenzusammensetzungen, die die Kombination von wenigstens einer Phasenänderungstintenträgerzusammensetzung und eines kompatiblen Phasenänderungstintenfarbmittels umfassen, das wenigstens einen Metallphthalocyanintetraamidfarbstoff oder wenigstens einen Metallphthalocyanintetraesterfarbstoff oder Mischungen davon umfasst. Die Erfindung offenbart auch die optionale oder selektive Herstellung von Metallphthalocyaninen als eine Verteilung von Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-substituierten Chromophor-enthaltenden Estern und/oder Amiden. Die vorliegende Erfindung betrifft als neue Substanzzusammensetzungen auch ausgewählte Metallphthalocyanintetraesterverbindungen, die als Farbstoffe nützlich sind.
  • Eine gefärbte Phasenänderungstinte wird durch das Verbinden der oben beschriebenen Tintenträgerzusammensetzung mit einem kompatiblen Farbmittelmaterial, vorzugsweise subtrahierenden, primären Farbmitteln hergestellt. Die subtrahierenden, primären gefärbten Phasenänderungstinten umfassen vier Farbstoffkomponenten, nämlich Cyan, Mangenta, Gelb und Schwarz. Die U.S. Patente Nr. 4,889,560 und 5,372,852 lehren die bevorzugt eingesetzten, subtrahierenden, primären Farbmittel. Typischer Weise können diese Farbstoffe aus den Klassen der Farbindex (F.I.)- Lösungsmittelfarbstoffe, F.I.- Dispersionsfarbstoffe, modifizierten F.I.- Säure- und direkten Farbstoffe sowie eine eingeschränkte Anzahl von basischen F.I.- Farbstoffen umfassen. Auch als Farbmittel geeignet sind entsprechende polymere Farbstoffe, wie solche, die in dem U.S. Patent Nr. 5,621,022 beschrieben werden, und die von Milliken & Company als Milliken Ink Yellow 869, Milliken Ink Blue 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, unverschnittener Reactant Orange X-38, unverschnittener Reactant Blue X-17 und unverschnittener Reactant Violet X-80 verfügbar sind, oder solche, die in dem U.S. Patent Nr. 5,231,135 beschrieben werden.
  • Polymere Farbmittel wurden auch zur Herstellung kommerzieller Phasenänderungstinten verwendet. Diese Farbmittel besitzen auch ein Potential zur Verwendung in anderen Anwendungen wie dem Gravurdrucken oder anderen Arten von Tinten und Beschichtungsanwendungen, bei denen eine Färbung gewünscht ist. Zum Beispiel ist die spezifische Klasse der polymeren Farbstoffe durch: (1) ein organisches Chromophor mit (2) einem Polyoxyalkylensubstituenten und optional (3) einem Carbonsäure- oder nicht reaktiven Derivat davon, das kovalent an den Polyoxyalkylensubstituenten gebunden ist, gekennzeichnet, die in dem U.S. Patent-Nr. 5,621,022 (Jaeger et al.) beschrieben wurden.
  • Bestimmte Phthalocyanintetraamidverbindungen sind als Filterfarbstoffe bekannt und in für Licht undurchlässigen Anwendungen nützlich. Siehe die japanische Kokai Anmeldung 09/249,814, die mit Yoriaki Matsuzaki, Hirosuke Takuma und Ryu Oi als genannte Erfinder am 22. September 1997 veröffentlicht wurde und der Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. zugesprochen wurde. Auf dieses Patent wird als Chemical Abstract 127: 308427m Bezug genommen.
  • EP A 519 395 offenbart Phthalocyanintetraamidfarbstoffe für ein speicherfähiges optisches Aufnahmeelement, worin das Zentralatom ein Metall wie Kupfer, Kobalt, Aluminium oder Silizium ist, und worin die Substituenten der Amidgruppen unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Alkylgruppe und eine aromatische oder substituierte aromatische Gruppe sein können.
  • FR A 1546057 offenbart eine Kupferphthalocyanindicarbonsäure, die durch das Erwärmen einer Mischung von äquimolaren Anteilen von trimellitischem Anhydrid und Phthalsäureanhydrid, Harnstoff und Kupferchlorid in der Gegenwart eines Katalysators erhalten wird. Das resultierende Carbonsäureamid wurde einer wässrigen alkalischen Hydrolyse ausgesetzt.
  • Die vorliegende Erfindung ist darauf gerichtet, die bekannten Vorteile der Phthalocyaninchromogene beizubehalten (z. B. außergewöhnliche Lichtechtheit und thermische Stabilität), während die Probleme der Unlöslichkeit der Phthalocyaninpigmente und der kurzen Lagerzeit von Chlor-sulfoniertem CPC-Zwischenprodukten gelöst werden sowie das Eliminieren der Herstellungsnachteile von deren Herstellung. Des Weiteren stellt die vorliegende Erfindung Farbstoffe mit guter Cyanfärbung zur Verfügung und ermöglicht auch ein leichtes Anpassen oder Modifizieren der physikalischen und mechanischen Eigenschaften dieser Klasse von Farbmitteln (z. B. die Farbstoffe mehr harz- oder wachsartiger zu machen).
  • Die vorliegende Erfindung stellt einen neuen Metallphthalocyanintetraesterfarbstoff der Formel (I) zur Verfügung:
    Figure 00030001
    worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht; und worin R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe mit bis zu 60 Kohlenstoffatomen, einer Cycloalkylgruppe mit bis zu 60 Kohlenstoffatomen, einer Arylgruppe, einer Aryl/Alkylgruppe; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer homopolymeren Form vorliegen.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Zufallskopolymerform vorliegen.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform vorliegen.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3 und R4 einzeln aus einer Gruppe ausgewählt, die mit einer Phasenänderungstinte kompatibel sind.
  • Vorzugsweise ist M gleich Kupfer und R1, R2, R3 und R4 sind einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus einem linearen Alkyl oder einem verzweigten Alkyl mit ungefähr 21 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen und einem Alkylenoxyderivat von einer Alkyl/Arylgruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 5 sich wiederholenden Einheiten einer homopolymeren Form oder Mischungen davon besteht.
  • Die vorliegende Erfindung stellt zudem einen neuen Metallphthalocyanintetraamidfarbstoff der Formel (II) zur Verfügung:
    Figure 00040001
    worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht, und worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, einer Alkyl/Arylgruppe, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht, und worin R1 und R2 nicht beide Wasserstoff sind, R3 und R4 nicht beide Wasserstoff sind, R5 und R6 nicht beide Wasserstoff sind, und R7 und R8 nicht beide Wasserstoff sind.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines homopolymeren Form vorliegen.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Zufallskopolymerform vorliegen.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, und worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform vorliegen.
  • Vorzugsweise ist M gleich Kupfer und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 sind einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, einem linearen Alkyl oder einem verzweigten Alkyl mit ungefähr 11 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Alkylenoxyderivat einer Alkyl/Arylgruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 100 sich wiederholenden Einheiten einer homopolymeren Form und Mischungen davon besteht, und worin R1 und R2 nicht beide Wasserstoff sind.
  • Vorzugsweise sind R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus einer Gruppe ausgewählt, die mit einer Phasenänderungstinte kompatibel ist.
  • Zudem stellt die vorliegende Erfindung eine Phasenänderungstintenzusammensetzung zur Verfügung, die die Kombination von wenigstens einer Phasenänderungstintenträgerkomponente und eines kompatiblen Phasenänderungstintenfarbmittels umfasst, das wenigstens eines der oben genannten Metallphthalocyanin tetraamidchromogene, wenigstens eines der oben genannten Metallphthalocyanintetraesterchromogene oder Mischungen davon umfasst.
  • Die Phasenänderungstintenzusammensetzung wird vorzugsweise in einem direkten Druckverfahren oder einem Offsetdruckverfahren verwendet.
  • Die vorliegende Erfindung ist zudem auf einen Methallphthalocyaninfarbstoff gerichtet, der durch die Reaktion von trimellitischem Anhydridester, Amid oder Kombinationen davon mit Phthalsäureanhydrid zur Gewinnung einer Farbmittelmischung hergestellt wird, die eine Verteilung aus Mono-, Di-, Tri- und Tetra-substituierten Chromophoren enthält.
  • Vorzugsweise wird der trimelitische Anhydridester aus der Gruppe ausgewählt, die aus einem linearen oder einem verzweigten Alkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Cycloalkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Aryl, einem Alkyl/Aryl, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht.
  • Vorzugsweise wird das trimelitische Anhydridamid aus der Gruppe ausgewählt, die aus einem linearen oder einem verzweigten Alkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Cycloalkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Aryl, einem Alkyl/Aryl, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht.
  • Vorzugsweise wird das Metall aus der Gruppe ausgewählt, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht.
  • Vorzugsweise wird der Farbstoff zusammen mit anderen Farbstoffen und polymeren Farbmitteln verwendet.
  • Vorzugsweise ist der Farbstoff mit einer Phasenänderungstinte kompatibel, die in einem direkten Druckverfahren oder einem Offsetdruckverfahren verwendet werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung ist weiterhin auf einen Metallphthalocyaninfarbstoff gerichtet, der durch die Reaktion von trimelitischem Anhydrid mit der Phthalsäureanhydrid zur Ausbildung eines Mono-, Di-, Tri- und Tetra-Carbonsäure-substituierten Phthalocyanins hergestellt wird, worin das Carbonsäure-substituierte Phthalocyanin in einen Mono-, Di-, Tri- und Tetraester, ein Amid und/oder ein Amidsalz durch Reaktion mit einem Alkohol, einem Amin oder Kombination davon umgewandelt wird, worin der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht, und worin das Amin aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxyguppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht.
  • Vorzugsweise ist der Farbstoff mit einer Phasenänderungstinte kompatibel, die in einem direkten Druckverfahren oder einem Offsetdruckverfahren verwendet werden kann.
  • Dem entsprechend ist ein Aspekt der vorliegenden Erfindung auf Phasenänderungstintenzusammensetzungen gerichtet, die die Kombination von wenigstens einer Phasenänderungstintenträgerkomponente und eines kompatiblen Phasenänderungstintenfarbmittels umfassen, das wenigstens ein Metallphthalocyanintetraamidchromogen, wenigstens ein Metallphthalocyanintetraesterchromogen oder Mischungen davon umfasst.
  • Ein anderer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist auf Metallphthalocyanintetraesterfarbstoffe der Formel (I) als neue Substanzzusammensetzungen gerichtet.
  • Figure 00080001
  • Ein anderer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist auf Metallphthalocyanintetraamidfarbstoffe der Formel (II) als neue Substanzzusammensetzungen gerichtet:
  • Figure 00080002
  • Es ist ein anderes Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass diese zwei Klassen von Metallphthalcyaninfarbstoffen bei den erhöhten Temperaturen flüssig sind, bei denen Phasenänderungstintendrucker arbeiten, jedoch bei Raumtemperaturen fest sind.
  • Es ist ein anderes Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass diese Metallphthalocyaninfarbstoffe entweder als alleiniges Farbmittelmaterial verwendet werden können, oder zusammen mit anderen konventionellen Phasenänderungstintenfarbmittelmaterialien in einer Phasenänderungstinte verwendet werden können.
  • Es ist ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass die Metallphthalocyaninfarbstoffe in den Phasenänderungstintenträgermittelkomponenten löslich sind.
  • Es ist ein noch weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass diese Metallphthalocyaninfarbstoffe mit konventionellen Phasenänderungsträgerkomponenten (d. h. mit Amidwachsen, harzartigen Komponenten, Klebemitteln, Härtungsmitteln, Härtern, Klebemittelunterstützenden Substanzen, Urethan- und Harnstoffharzen oder gemischten Urethan/Harnstoffharzen und Ähnlichen) in Phasenänderungstinten eingesetzt werden können.
  • Es ist ein noch weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass Mono-, Di-, Tri- und Tetraester, Amide oder Kombinationen davon hergestellt werden können, wie z. B. durch eine stoichiometrische Verteilung von Ester- und/oder Amid-substituierten Phthalocyaninen.
  • Es ist ein noch weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, dass ein gemischter Alkohol, gemischtes Amin oder deren Kombinationen verwendet werden können, um Mono-, Di-, Tri- oder Tetraester, Amide und deren Kombination herzustellen.
  • Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, dass diese Klassen von Metallphthalocyaninfarbstoffen leicht herzustellen sind.
  • Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, dass diese zwei Klassen von Metallphthalocyaninfarbstoffen durch einfache Reaktionen aus käuflich verfügbaren Vorstufen ohne die Notwendigkeit aufwändiger Aufreinigungsverfahren hergestellt werden können.
  • Die bevorzugten Phthalocyanintetraester, die als Farbmittel in Phasenänderungstinten nützlich sind, sind Chromogene (siehe Formel (I) oben), worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht; und worin R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einem linearen oder einem verzweigten Alkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Cycloalkyl mit 1 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen, einem Aryl, einem Alkyl/Aryl, einer Alkenyloxygruppe oder einer Aryloxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht. Mehr bevorzugt werden R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Alrylenoxyderivaten, einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, wobei die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Homopolymer-, Zufallskopolymer- oder Blockkopolymerform vorliegen. Am meisten bevorzugt ist in der Formel (I) M gleich Kupfer und R1, R2, R3 und R4 sind lineare Alkyle oder verzweigte Alkyle mit ungefähr 21 bis ungefähr 60 Kohlenstoffatomen oder Alkylenoxyderivate einer Alkyl/Arylgruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 5 sich wiederholenden Einheiten einer homopolymeren Form.
  • Die bevorzugten Phthalocyanintetraamide, die in Phasenänderungstinten als Farbmittel nützlich sind, sind Chromogene mit der Formel (II) oben, worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht, und worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers, einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht, und worin R1 und R2 nicht beide Wasserstoff sind, R3 und R4 nicht beide Wasserstoff sind, R5 und R6 nicht beide Wasserstoff sind, und R7 und R8 nicht beide Wasserstoff sind. Mehr bevorzugt werden R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivaten einer Aryl- oder einer Alkyl/Arylgruppe besteht, worin die Alkylenoxy- oder Arylenoxyderivate im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 250 sich wiederholenden Einheiten einer Homopolymer-, Zufallskopolymer- oder Blockkopolymerform vorliegen. Am meisten bevorzugt ist in Formel (II) M gleich Kupfer und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 werden einzeln aus der Gruppe ausgewählt, die aus Wasserstoff, einem Alkylenoxyderivat, einer Alkyl/Arylxygruppe im Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 30 sich wiederholenden Einheiten einer homopolymeren Form und Mischungen davon besteht, und worin R1 und R2 nicht beide Wasserstoff sind, R3 und R4 nicht beide Wasserstoff sind, R5 und R6 nicht beide Wasserstoff sind, und R7 und R8 nicht beide Wasserstoff sind.
  • Andere geeignete Metalle aus den Gruppen I – VIII des Periodensystems, die Phthtalocyanintetraester- und Tetraamidderivate bilden können, sind die folgenden:
  • Figure 00110001
  • Die Metallphthalocyaninfarbmittel der vorliegenden Erfindung können durch sechs alternative Verfahren hergestellt werden. In einem Verfahren wird zuerst eine Tetracarbonsäure des Metallphthalocyanins durch die Reaktion von 1,2,4-Benzoltricarbonsäureanhydrid (auch als trimellitisches Anhydrid bekannt), Harnstoff, Ammoniumchlorid und einem Metallsalz (z. B. CuSO4, CuCl2 oder CuCl), vorzugsweise in der Gegenwart eines Katalysators (z. B. Ammoniummolybdat) hergestellt. Die Umsetzung zu dem Phthalocyanin unter diesen Bedingungen ist als das „Harnstoffverfahren" bekannt. Dieses „Harnstoffverfahren" kann sauber oder mit einem Lösungsmittel wie Nitrobenzol durchgeführt werden. Diese Reaktionsmischung wurde auf zwischen ungefähr 175 °C und ungefähr 225 °C erwärmt und für ungefähr 1 – 5 Stunden gerührt. Das resultierende feste Produkt [d. h. Tetraamid (CONH2)4] wurde dann gekühlt, klein gestoßen und hydrolysiert, um ein Material zu ergeben, das mit der freien Tetrasäure [d. h. (COOH)4] des Metallphthalocyanins konsistent ist. Diese freie Tetrasäure kann dann in einen geeigneten Tetraester oder ein Tetraamid durch eine konventionelle Veresterungs- oder Amidisierungsreaktion umgesetzt werden. Offensichtlich können mehr als ein Alkohol oder ein Amin oder eine Kombination davon eingesetzt werden, um eine weniger als stoichiometrische Umsetzung und/oder eine Mischung der Reaktionsprodukte zu ergeben.
  • Illustrative Metallsalzvorstufen können Chromfluorid, Chromchlorid, Kobaltchlorid, Eisenchlorid, Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Kupfersulfat und Nickelchlorid umfassen.
  • Der zweite synthetische Ansatz involviert zuerst das Umsetzen von trimellitischem Anhydridchlorid mit einem ausgewählten Nukleophil (z. B. einem Alkohol zur Herstellung eines trimellitischen Anhydridesters, einem Amin zur Herstellung trimellitischer Anhydridamide oder Kombinationen davon, üblicherweise in der Gegenwart einer nicht nukleophilen Base), gefolgt durch die Umwandlung dieses Zwischenprodukts in das Ester- und/oder Amidderivat des Metallphthalocyanins unter Verwendung des „Harnstoffverfahrens".
  • In dem dritten synthetischen Verfahren wird ein Amin zuerst mit trimellitischem Anhydrid (üblicherweise in einem geeigneten Lösungsmittel) umgesetzt, um das korrespondierende Aminsalz zu ergeben, das dann erwärmt wird, um Wasser zu entfernen und zur Ausbildung des Amids. Dieses Amid wird dann in das korrespondierende Phthalocyaninderivat unter Verwendung des „Harnstoffverfahrens" umgesetzt.
  • Der vierte synthetische Ansatz involviert zuerst das Reagieren von trimellitischem Anhydrid mit einem ausgewählten Nukleophil(e) (z. B. Alkohol und/oder Amin) unter Verwendung eines Kondensationsmittels wie DCC, gefolgt durch die Umsetzung dieses Zwischenprodukts zu den Ester- und/oder Amidmetallphthalocyaninderivaten unter Verwendung des „Harnstoffverfahrens".
  • Der fünfte synthetische Ansatz involviert das Vorreagieren des gewünschten Alkohols mit Essigsäureanhydrid, gefolgt durch eine Esterübertragungsreaktion mit trimellitischem Anhydrid zur Ausbildung des korrespondierenden trimellitischen Anhydridesters. Der Ester kann dann in ein Esterphthalocyaninderivat unter Verwendung des „Harnstoffverfahrens" umgesetzt werden.
  • Die sechste synthetische Methode ist die Herstellung des Esters, des Amids oder einer Kombination aus dem Ester und dem Amid des trimellitischen Anhydrids, gefolgt durch die Umsetzung zu Phthalocyaninderivaten durch Reaktion mit Phthalsäureanhydrid. Auf diese Weise kann ein Metallphthalocyaninderivat hergestellt werden, das unterschiedliche Mengen an polymeren oder Alkylsubstituenten enthält, die an dem Chromophor mit einer gleichzeitig erwarteten Erhöhung der Farbstärke befestigt sind. Tatsächlich kann eine Verteilung von Mono-, Di-, Tri- und Tetra-substituierten Metallphthalcyaninderivaten gewünschte morphologische Eigenschaften erzielen.
  • Diese Reaktionen können in konventionellem Kondensationsreaktionszubehör durchgeführt werden. Vorzugsweise wird jede Reaktion bei einer Temperatur durchgeführt, bei der eine geschmolzene Reaktionsmischung gebildet wird, bis die Reaktion vollständig ist.
  • Die Farbmittelverbindungen der vorliegenden Erfindung können mit anderen konventionellen Phasenänderungstinten zur Herstellung einer Phasenänderungstintenzusammensetzung kombiniert werden. Zum Beispiel kann es für bestimmte Anwendungen wünschenswert sein, das vorliegende Farbmittel oder die Farbmittel mit einem oder mehreren polymeren Farbmitteln zu kombinieren, wie sie in dem U.S. Patent Nr. 5,621,022 beschrieben werden, oder konventionellen Phasenänderungstintenfarbmitteln, die in den U.S. Patenten Nr. 4,889,560 und 5,372,852 beschrieben werden.
  • Zudem können ein oder mehrere Phthalocyaninfarbmittel der vorliegenden Erfindung (entweder mit oder ohne andere vorhandene Farbmittel) mit konventionellen Phasenaustauschträgerkomponenten, einschließlich Tetraamidverbindungen, Hydroxylfunktionellen Tetraamidverbindungen, Monoamiden, Hydroxyl-funktionellen Monoamiden, Urethan- und Harnstoffharzen, gemischten Urethan/Harnstoffharzen, Klebemitteln, Weichmachern, Antioxidanzien, Viskositäts-verringernden Mitteln, wie solchen, die in den U.S. Patenten Nr. 4,889,560; 4,889,761; 5,372,852; 5,621,022; 5,700,851; 5,750,604; 5,780,528; 5,782,966; 5,783,658; 5,827,918 und 5,830,942 beschrieben werden, kombiniert werden. Es können auch geeignete Härtungsmittel auch eingesetzt werden.
  • Die bevorzugten Mengen eines jeden Farbmittel- und Trägermittelinhaltsstoffes wird von der jeweiligen Endanwendung abhängen. Die Farbmittel in Phasenänderungstinten können im Bereich von ungefähr 0,1 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent, mehr bevorzugt ungefähr von 0,3 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent, und am meisten bevorzugt von ungefähr 2 bis ungefähr 5 Gewichtsprozent vorliegen.
  • Die folgenden Beispiele und Vergleiche werden präsentiert, um den Umfang der Erfindung zu illustrieren und die Formulierungen zu illustrieren, die erfolgreich eingesetzt werden können, ohne dass es vorgesehen ist, die Erfindung auf die spezifischen eingesetzte Materialien, ein Verfahren oder eine Struktur einzuschränken. Alle Anteils- und Prozentangaben sind nach Gewicht und alle Temperaturen sind in °C, es sei denn, dieses wird ausdrücklich anderweitig gesagt.
  • BEISPIEL 1
  • CYANFARBSTOFF, DER AUS TRIMELLITISCHEM ANHYDRID, CHLORID/IGEPAL CA210 PRODUKT UND DEM HARZSTOFFVERFAHREN HERGESTELLT WIRD
  • Zu einem 500 ml Vierhalsrundbodengefäß, das mit einem Trubore-Rührer, N2-Einlass, Fülltrichter und einer Thermoelementtemperatursteuerung ausgestattet war, wurden ungefähr 111,2 g (0,529 Mol) trimellitisches Anhydridchlorid hinzugegeben und bis zum Schmelzen bei ungefähr 75 °C erwärmt. Zu dem Zugabetrichter wurden 136,2 g (0,529 Mol) Igepal CA210 (Octylphenolethoxylat) hinzugefügt. Das Igepal CA210 (Oxtylphenolethoxylat) wurde tropfenweise über 3 Stunden unter Beibehaltung der Temperatur bei 75 °C hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde dann auf 135 °C unter Rühren und Stickstoff erwärmt. Nach 4 Stunden bei 135 °C wurde die Temperatur auf 160 °C erhöht. Eine Mischung aus ungefähr 180 g (3,0 Mol) Harnstoff, ungefähr 21.05 g (0,13 Mol) Kupfersulfat, ungefähr 13,5 g (0,25 Mol) Ammoniumchlorid und ungefähr 1,5 g Ammoniummolybdat wurde schnell hinzugefügt und unter intensivem Rühren wurde die Temperatur auf ungefähr 170 °C über eine Stunde erhöht. Die Farbe änderte sich langsam während dieses Zeitraums von einem Erbsengrün zu einem dunklen Cyan. Ungefähr 150 g Stearylstearamid wurden dann hinzugefügt und auf ungefähr 162 °C erwärmt und für ungefähr eine Stunde gehalten. Dieses geschmolzene Cyanwachsfarbmittel wurde dann in Aluminiumgussformen gegossen und härten gelassen.
  • BEISPIEL 2
  • TINTE
  • In einem Edelstahlbecherglas wurden 73,2 Gramm eines Urethanharzes von Beispiel 5 des U.S. Patents Nr. 5,782,966, 73,2 Gramm eines Urethan/Harnstoffharzes aus Beispiel 2 des U.S. Patents Nr. 5,750,604 und 153,6 Gramm S-180 Amidwachs und ungefähr 16,3 g eines Cyankupferphthalocyanintetraesters aus Beispiel 1 der vorliegenden Anmeldung miteinander verbunden. Die Materialien wurden durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel für ungefähr 2 Stunden bei ungefähr 115 °C vermischt. Ungefähr 5 Minuten vor dem Filtern wurden ungefähr 3,0 g Hyflo Super Cell unter Rühren hinzugefügt. Die geschmolzene Tinte wurde dann durch eine erwärmte (125 °C) Mott-Vorrichtung (verfügbar von Mott Mettalurgical) unter Verwendung eines 1XWTM#3 (6 Mikron) Whatman-Filters bei 15 PSI Stickstoff filtriert. Die filtrierte Cyantinte wurde in Gussformen gegossen und verfestigen gelassen, um Tintenstifte zu bilden. Die Tinte wurde dann in einen Phaser® 340 Drucker platziert, der ein Offsettransferdruckverfahren verwendet. Die Tinte wurde unter Verwendung einer Druckkopftemperatur von 140 °C, einer Trommeltemperatur von 60 °C und einer Papiervorwärmtemperatur von 60 °C gedruckt.

Claims (6)

  1. Ein Metallphthalocyanintetraesterfarbstoff der Formel (I):
    Figure 00160001
    worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht; und worin R1, R2, R3 und R4 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe mit bis zu 60 Kohlenstoffatomen; einer Cycloalkylgruppe mit bis zu 60 Kohlenstoffen; einer Arylgruppe; einer Alkyl/Arylgruppe; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon besteht.
  2. Ein Metallphthalocyanintetraamidfarbstoff der Formel (II):
    Figure 00170001
    worin M ein Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Nickel, Kobalt, Zink, Chrom, Aluminium, Silizium und Eisen besteht und worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 einzeln aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers; einer Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform; und Mischungen davon besteht; und worin R1 und R2 nicht beide Wasserstoff sind, R3 und R4 nicht beide Wasserstoff sind, R5 und R6 nicht beide Wasserstoff sind und R7 und R8 nicht beide Wasserstoff sind.
  3. Eine Phasenänderungstintenzusammensetzung, die die Kombination von wenigstens einer Phasenänderungstintenträgerkomponente und eines kompatiblen Phasenänderungstintenfarbmittels umfasst, das wenigstens ein Metallphthalocyanintetraamidchromogen, wenigstens ein Metallphthalocyanintetraesterchromogen oder Mischungen davon umfasst, worin das Phasenänderungstintenfarbmittel wenigstens ein Metallphthalocyanintetraesterchromogen der Formel (I) ist, wie es in Anspruch 1 definiert wird, oder wenigstens ein Metallphthalocyanintetraamidchromogen der Formel (II), wie es in Anspruch 2 definiert wird.
  4. Verwendung der Phasenänderungstintenzusammensetzung von Anspruch 3 in einem direkten Druckverfahren oder einem Offsetdruckverfahren.
  5. Ein Metallphthalocyaninfarbstoff, der durch die Reaktion von trimellitischem Anhydridester, Amid oder Kombinationen davon mit Phthalsäureanhydrid hergestellt wird, um eine Farbmittelmischung zu ergeben, die eine Verteilung eines Mono-, Di-, Tri- und Tetra-substituierten Chromophors enthält.
  6. Ein Metallphthalocyaninfarbstoff, der durch die Reaktion von trimellitischem Anhydrid mit Phthalsäureanhydrid zur Ausbildung von Mono-, Di-, Tri- und Tetracarbonsäure-substituiertem Phthalocyanin hergestellt wird, worin das Carbonsäure-substituierte Phthalocyanin in ein Mono-, Di-, Tri- oder Tetraester, Amid und/oder Aminsalz durch Reaktion mit einem Alkohol, Amin oder Kombinationen davon umgewandelt wird, worin der Alkohol und/oder das Amin aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Alkoholen und/oder Aminen besteht, die eine Alkylenoxygruppe oder eine Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Homopolymers, eine Alkylenoxygruppe oder eine Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten eines Zufallskopolymers; eine Alkylenoxygruppe oder einer Arylenoxygruppe im Bereich von 1 bis 250 sich wiederholenden Einheiten einer Blockkopolymerform und Mischungen davon umfassen.
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