JP2001011352A - 相変化インク組成物、金属フタロシアニンテトラエステル染料、金属フタロシアニンテトラアミド染料、及び金属フタロシアニン染料 - Google Patents

相変化インク組成物、金属フタロシアニンテトラエステル染料、金属フタロシアニンテトラアミド染料、及び金属フタロシアニン染料

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フタロシアニン顔料の不溶性及びクロロスル
ホン化CPC中間体の保存性が短い問題を克服するととも
に、調製する際の製造上の短所を解決する。 【解決手段】 本発明の金属フタロシアニン染料の相変
化インク組成物は、少なくとも１つの相変化インクキャ
リヤ成分と、少なくとも１つの金属フタロシアニンテト
ラアミド色原体、少なくとも１つの金属フタロシアニン
テトラエステル色原体、又はそれらの混合物からなる互
換性の相変化インク着色剤との組合せからなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、相変化インクにお
ける、選択された金属フタロシアニン着色剤の使用に関
する。詳細には、本発明は、少なくとも１つの相変化イ
ンクキャリヤ成分と、少なくとも１つの金属フタロシア
ニンテトラアミド染料、若しくは少なくとも１つの金属
フタロシアニンテトラエステル染料、又はそれらの混合
物からなる互換性(compatible)の相変化インク着色剤と
の組合せからなる相変化インク組成物に関する。本発明
は、最適に又は選択的に、エステル及び/又はアミドを
含むモノ−、ジ−、トリ−、又はテトラ−置換発色団の
分配物としての、金属フタロシアニンの調製法も開示す
る。本発明は、染料として有用で、新規な、選択された
金属フタロシアニンテトラエステル化合物にも関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フタロシア
ニン色原体の公知の長所（例えば、優れた耐光性及び熱
安定性）を保ちながら、フタロシアニン顔料の不溶性、
及びクロロスルホン化CPC中間体の保存性が短いという
問題を克服するとともに、調製する際の製造上の短所を
なくすことを目的としている。さらに、本発明は、シア
ンの呈色が良好な染料を提供するとともに、この種類の
着色剤の物理的及び機械的特性を容易に手直し又は変更
（例えば、染料を、より、樹脂状又はワックス状にす
る）できるようにする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の１つの
態様は、少なくとも１つの相変化インクキャリヤ成分
と、少なくとも１つの金属フタロシアニンテトラアミド
色原体、少なくとも１つの金属フタロシアニンテトラエ
ステル色原体、又はそれらの混合物からなる互換性の相
変化インク着色剤との組合せからなる、相変化インク組
成物に関する。
【０００４】本発明の別の態様は、新規な、以下の式
（Ｉ）で表される金属フタロシアニンテトラエステル染
料に関する。
【化３】
【０００５】本発明の別の態様は、新規な、以下の式
（ＩＩ）で表される金属フタロシアニンテトラアミド染
料に関する。
【化４】
【０００６】本発明の別の特徴は、これらの２つの種類
の金属フタロシアニン染料は、相変化インクプリンタの
動作温度まで温度を上げると液体になるが、室温では固
体であることである。
【０００７】本発明の別の特徴は、これらの金属フタロ
シアニン染料を、単独の着色材料として用いてもよく、
又は相変化インクにおいて他の従来の相変化インク着色
材料と共に用いることも可能なことである。
【０００８】本発明のさらに別の特徴は、この金属フタ
ロシアニン染料が相変化インクキャリヤ成分中で可溶な
ことである。
【０００９】本発明のさらに別の特徴は、これらの金属
フタロシアニン染料を、相変化インクにおいて、従来の
相変化キャリヤ成分（即ち、アミドワックス、樹脂状成
分、増粘剤、強化剤、硬化剤、粘着力促進剤、ウレタン
及び尿素樹脂又は混合ウレタン/尿素樹脂、等）と共に
用いることができることである。
【００１０】本発明のさらに別の特徴は、モノ−、ジ
−、トリ−、及びテトラ−エステル、アミド、又はその
組合せを、エステル及び/又はアミド置換フタロシアニ
ンの化学量的な配分(stoichiometric distribution)に
よるなどして調製できることである。
【００１１】本発明のさらに別の特徴は、モノ−、ジ
−、トリ−、又はテトラ−エステル、アミド、及びそれ
らの組合せの調製に、混合アルコール、混合アミン、又
はそれらの組合せを用いることができることである。
【００１２】本発明の長所は、これらの種類の金属フタ
ロシアニン染料は製造が容易なことである。
【００１３】本発明の長所は、これらの２つの種類の金
属フタロシアニン染料は、市販の前駆体から簡単な反応
によって作ることができ、複雑な精製処理が必要ないこ
とである。
【００１４】
【発明の実施の形態】相変化インク中の着色剤として有
用な、好ましいフタロシアニンテトラエステルは、（式
（Ｉ）に表される）色原体であって、式中、Ｍは銅、ニ
ッケル、コバルト、亜鉛、クロム、アルミニウム、シリ
コン及び鉄からなる群から選択される金属であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は個々に、１個から約60個の炭素
原子を有する直線状（直鎖状）又は分岐状アルキル、１
個から約60個の炭素原子を有するシクロアルキル、アリ
ール、アルキル/アリール、ホモポリマー形態の約１個
から約250個の反復ユニットを有するアルキレンオキシ
部分又はアリーレンオキシ部分、ランダムコポリマー形
態の約１個から約250個の反復ユニットを有するアルキ
レンオキシ部分又はアリーレンオキシ部分、ブロックコ
ポリマー形態の約１個から約250個の反復ユニットを有
するアルキレンオキシ部分又はアリーレンオキシ部分、
及びそれらの混合物からなる群から選択される。より好
ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は個々に、アリール又
はアルキル/アリール部分からなり、ホモポリマー、ラ
ンダムコポリマー、又はブロックコポリマーの形態の約
１個から約250個の反復ユニットを有する、アルキレン
オキシ又はアリーレンオキシ誘導体からなる群から選択
される。最も好ましくは、式（Ｉ）において、Ｍは銅で
あり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は約21個から60個の炭素原
子を有する直線状アルキル若しくは分岐状アルキル、又
はホモポリマーの形態の約１個から約５個の反復ユニッ
トを有するアルキル/アリール部分からなるアルキレン
オキシ誘導体である。
【００１５】相変化インクの着色剤として有用な、好ま
しいフタロシアニンテトラアミドは、上記の式（ＩＩ）
に表される色原体であって、式中、Ｍは銅、ニッケル、
コバルト、亜鉛、クロム、アルミニウム、シリコン及び
鉄からなる群から選択される金属であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は個々に、水素、１個か
ら約60個の炭素原子を有する直線状若しくは分岐状アル
キル又はシクロアルキル、アリール、アルキル/アリー
ル、ホモポリマー形態の約１個から約250個の反復ユニ
ットを有するアルキレンオキシ部分又はアリーレンオキ
シ部分、ランダムコポリマー形態の約１個から約250個
の反復ユニットを有するアルキレンオキシ部分又はアリ
ーレンオキシ部分、ブロックコポリマー形態の約１個か
ら約250個の反復ユニットを有するアルキレンオキシ部
分又はアリーレンオキシ部分、及びそれらの混合物から
なる群から選択されるとともに、Ｒ1及びＲ2が共に水素
であることはなく、Ｒ3及びＲ4が共に水素であることは
なく、Ｒ5及びＲ6が共に水素であることはなく、Ｒ7及
びＲ8が共に水素であることはない。より好ましくは、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は個々に、
アリール又はアルキル/アリール部分からなり、ホモポ
リマー、ランダムコポリマー、又はブロックコポリマー
の形態の約１個から約250個の反復ユニットを有する、
アルキレンオキシ又はアリーレンオキシ誘導体からなる
群から選択される。最も好ましくは、式（ＩＩ）におい
て、Ｍは銅であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7及びＲ8は個々に、水素、約11個から約60個の炭素原子
を有する直線状アルキル又は分岐状アルキル、アルキル
/アリール部分からなりホモポリマー形態の約１個から
約30個の反復ユニットを有するアルキレンオキシ誘導
体、及びその混合物からなる群から選択されるととも
に、Ｒ1及びＲ2が共に水素であることはなく、Ｒ3及び
Ｒ4が共に水素であることはなく、Ｒ5及びＲ6が共に水
素であることはなく、Ｒ7及びＲ8が共に水素であること
はない。
【００１６】フタロシアニンテトラエステル及びテトラ
アミド誘導体を生成し得る、周期表のＩ群からＶＩＩＩ
群までの他の適切な金属は、以下の通りである。
【表１】
【００１７】本発明の金属フタロシアニン着色剤は、６
通りの方法で調製することができる。１つの方法では、
まず、好ましくは触媒（例えばモリブデン酸アンモニウ
ム）を用いた、ベンゼン-1,2,4-トリカルボン酸無水物
（無水トリメリト酸としても知られている）、尿素、塩
化アンモニウム、及び金属塩（例えばCuSO4、CuCl2又は
CuCl）の反応により、金属フタロシアニンのテトラカル
ボン酸が作られる。これらの条件下でのフタロシアニン
への変換は、“尿素法”として公知である。この“尿素
法”は、純粋な尿素で行ってもよく、又はニトロベンゼ
ンのような溶媒を用いてもよい。この反応混合物は、約
175℃から約225℃の間に加熱され、約１時間から５時間
攪拌された。次に、得られた固形生成物（即ち、テトラ
アミド(CO NH2)4）は冷却され、砕かれ、加水分解され
て、金属フタロシアニンのフリーテトラアシッド（即ち
(COOH)4）を生じた。次に、このフリーテトラアシッド
を、従来のエステル化又はアミド化反応により、適切な
テトラエステル又はテトラアミドに変換することができ
る。明らかに、化学量論的な変換（置換）及び/又は反
応生成物の混合より少なく生成するために、１つを超え
るアルコール若しくはアミン、又はある組み合わせを用
いることができる。
【００１８】例示的な金属塩前駆体としては、フッ化ク
ロム、塩化クロム、塩化コバルト、塩化第一鉄、塩化第
一銅、塩化第二銅、硫化第二銅、及び塩化ニッケルが挙
げられよう。
【００１９】第２の合成手法では、まず、塩化無水トリ
メリト酸(trimellitic anhydride chloride)を選択され
た求核試薬（例えば、通常、非求核性のベースが存在す
る場合の、無水トリメリト酸エステルを生成するための
アルコール、無水トリメリト酸アミドを生成するための
アミン、又はその組合せ）と反応させ、次に、“尿素
法”を用いて、この中間体を金属フタロシアニンのエス
テル及び/又はアミド誘導体に変換する。
【００２０】第３の合成法では、まず、アミンを無水ト
リメリト酸と（通常、適切な溶媒中で）反応させて、対
応するアミド塩を生成し、次に、それを加熱して水を除
去し、アミドを生成する。次に、“尿素法”を用いて、
このアミドを対応するフタロシアニン誘導体に変換す
る。
【００２１】第４の合成手法では、まず、無水トリメリ
ト酸を、ＤＣＣのような凝縮剤を用いて、選択された求
核試薬（例えばアルコール及び/又はアミン）と反応さ
せ、次に、“尿素法”を用いて、この中間体をエステル
及び/又はアミド金属フタロシアニン誘導体に変換す
る。
【００２２】第５の合成手法では、所望のアルコールを
無水酢酸と前反応させ、次に、無水トリメリト酸とのエ
ステル連鎖移動反応を行い、対応する無水トリメリト酸
エステルを生成する。次に、“尿素法”を用いて、この
エステルをエステルフタロシアニン誘導体に変換するこ
とができる。
【００２３】第６の合成法では、無水トリメリト酸のエ
ステル、アミド、又はエステルとアミドとの組合せを調
製し、次に、無水フタル酸との反応により、フタロシア
ニン誘導体へと変換する。この方法によれば、異なる量
のポリマー又はアルキル置換基がついた発色団をもち、
色の強さが増すことが期待される、金属フタロシアニン
誘導体を調製することができる。実際に、所望の形態的
特性を生じるために、モノ−、ジ−、トリ−、及びテト
ラ−置換金属フタロシアニン誘導体を配分して生じさせ
ることができる。
【００２４】これらの反応は、従来の凝縮反応装置で行
うことができる。好ましくは、各反応は、反応が完了す
るまで溶融した反応混合物が生成される温度で行われ
る。
【００２５】相変化インク組成物を作る際に、本発明の
着色剤化合物を、他の従来の相変化インク着色剤と組み
合わせてもよい。例えば、ある適用例では、本着色剤を
米国特許第5,621,022号に記載されているような１つ以
上のポリマー染料と、又は米国特許第4,889,560号及び
第5,372,852号に記載されているような従来の相変化イ
ンク着色剤と組み合わせるのが望ましいかもしれない。
【００２６】さらに、本発明の１つ以上のフタロシアニ
ン着色剤を（他の着色剤が存在してもしなくても）、米
国特許第4,889,560号、第4,889,761号、第5,372,852
号、第5,621,022号、第5,700,851号、第5,750,604号、
第5,780,528号、第5,782,966号、第5,783,658号、第5,8
27,918号、及び第5,830,942号に開示されているよう
な、テトラアミド化合物、ヒドロキシル基を有する(hyd
roxyl-functional)テトラアミド化合物、モノアミド、
ヒドロキシル基を有する(hydroxyl-functional)モノア
ミド、ウレタン及び尿素樹脂、ウレタン/尿素樹脂の混
合物、増粘剤、可塑剤、酸化防止剤、粘性を低下させる
薬剤を含む、従来の相変化（インク）キャリヤ成分と組
み合わせてもよい。適切な硬化剤も用いられてよい。
【００２７】各着色剤及びキャリヤ成分の好ましい量
は、特定の最終用途に依存する。相変化インク中の着色
剤量は、約0.1から約25重量パーセントの範囲であって
よく、約0.3から約10重量パーセントであるのがより好
ましく、約2から約5重量パーセントであるのが最も好ま
しい。
【００２８】以下の実施例及び比較は、本発明の範囲を
例示するとともに、好適な調合（方法）を例示するため
に呈示するものであり、本発明を、使用した特定の材
料、プロセス又は構造に限定することは意図していな
い。特に明記しない限り、全ての部及びパーセンテージ
は重量部及び重量パーセントであり、全ての温度は摂氏
である。
【００２９】
【実施例】例１ 塩化無水トリメリト酸/Igepal CA210 (octylphenol eth
oxylate)生成物及び尿素プロセスから作られるシアン染
料 トルボア(Trubore)攪拌機、N2導入口、追加用漏斗、及
び熱電対温度コントローラを装着した500mlの４つ首丸
底フラスコに、約111.2ｇ（0.529モル）の塩化無水トリ
メリト酸を加え、約75℃で溶融するまで加熱した。追加
用漏斗に136.2ｇ（0.529モル）のIgepal CA210を加え
た。温度を75℃に維持しながら、IgepalCA210を３時間
にわたって滴下した。次に、反応混合物を、窒素下で攪
拌しながら、135℃に加熱した。135℃で4時間経過後、
温度を160℃に上げた。約180ｇ（3.0モル）の尿素、約2
1.05ｇ（0.13モル）の硫酸銅、約13.5ｇ（0.25モル）の
塩化アンモニウム、及び約1.5ｇのモリブデン酸アンモ
ニウムの混合物を素早く加え、激しく攪拌し、約１時間
にわたって温度を170度に上げた。この間、色は黄緑か
ら暗いシアンへとゆっくりと変化した。次に、約150ｇ
のステアリルステアラミド(stearyl steramide)を加
え、約162℃に加熱し、約１時間維持した。次に、この
溶融したシアンワックス着色剤を、アルミニウムの型に
注ぎ、硬化させた。
【００３０】例２ インク ステンレス鋼のビーカー内で、73.2ｇの米国特許第5,78
2,966号の例５のウレタン樹脂と、73.2ｇの米国特許第
5,750,604号の例２のウレタン/尿素樹脂と、153.6ｇのS
-180アミドワックスと、約16.3ｇの本出願の例１のシア
ン銅フタロシアニンテトラエステルとを組み合わせた。
これらの材料を約115℃に温度制御された覆いの中で約2
時間攪拌することによりブレンドした。濾過の約5分前
に、約3.0ｇのハイフロー・スーパー・セル(Hyflo Supe
r Cell)を、攪拌しながら加えた。次に、溶融したイン
クを、加熱された（125℃）モット(Mott)装置（Mott Me
ttalurgical社より入手可能）を通して、1XWTM#3（6ミ
クロン）ホワットマン(Whatman)フィルタを用いて、15p
siの窒素（下）で、濾過した。濾過したシアンインクを
型に注ぎ、固化させ、インクスティックを生成した。次
に、このインクを、オフセット転写印刷プロセスを用い
るフェイザー（Phaser、登録商標）340プリンタにセッ
トした。このインクを、プリントヘッド温度140℃、ド
ラム温度60℃、及び用紙の予熱温度60℃でプリントし
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドナルド アール．ティタリントン アメリカ合衆国 97062 オレゴン州 チ ュアラティン サウスウエスト シレッツ ドライブ 10185 (72)発明者 ジェフリー エイチ．バニング アメリカ合衆国 97124 オレゴン州 ヒ ルズボロ ノースイースト シックスティ ーンス アベニュー 484

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１つの相変化インクキャリヤ
    成分と、 少なくとも１つの金属フタロシアニンテトラアミド色原
    体、少なくとも１つの金属フタロシアニンテトラエステ
    ル色原体、又はそれらの混合物からなる互換性の相変化
    インク着色剤との組合せからなる、相変化インク組成
    物。
  2. 【請求項２】 以下の式（Ｉ）で表される金属フタロシ
    アニンテトラエステル染料であって、式中、Ｍは銅、ニ
    ッケル、コバルト、亜鉛、クロム、アルミニウム、及び
    鉄からなる群から選択される金属であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
    3、及びＲ4は個々に、１個から60個の炭素原子を有する
    直線状又は分岐状アルキル、１個から60個の炭素原子を
    有するシクロアルキル、アリール、アルキル/アリー
    ル、ホモポリマー形態の１個から250個の反復ユニット
    を有するアルキレンオキシ部分又はアリーレンオキシ部
    分、ランダムコポリマー形態の１個から250個の反復ユ
    ニットを有するアルキレンオキシ部分又はアリーレンオ
    キシ部分、ブロックコポリマー形態の１個から250個の
    反復ユニットを有するアルキレンオキシ部分又はアリー
    レンオキシ部分、及びそれらの混合物からなる群から選
    択される、金属フタロシアニンテトラエステル染料。 【化１】
  3. 【請求項３】 以下の式（ＩＩ）で表される金属フタロ
    シアニンテトラアミド染料であって、式中、Ｍは銅、ニ
    ッケル、コバルト、亜鉛、クロム、アルミニウム、及び
    鉄からなる群から選択される金属であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
    3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は個々に、水素、１個か
    ら60個の炭素原子を有する直線状又は分岐状アルキル、
    １個から60個の炭素原子を有するシクロアルキル、アリ
    ール、アルキル/アリール、ホモポリマー形態の１個か
    ら250個の反復ユニットを有するアルキレンオキシ部分
    又はアリーレンオキシ部分、ランダムコポリマー形態の
    １個から250個の反復ユニットを有するアルキレンオキ
    シ部分又はアリーレンオキシ部分、ブロックコポリマー
    形態の１個から250個の反復ユニットを有するアルキレ
    ンオキシ部分又はアリーレンオキシ部分、及びそれらの
    混合物からなる群から選択されるとともに、Ｒ1及びＲ2
    が共に水素であることはなく、Ｒ3及びＲ4が共に水素で
    あることはなく、Ｒ5及びＲ6が共に水素であることはな
    く、Ｒ7及びＲ8が共に水素であることはない、金属フタ
    ロシアニンテトラアミド染料。 【化２】
  4. 【請求項４】 モノ−、ジ−、トリ−、及びテトラ−カ
    ルボキシル酸置換フタロシアニンを生成するための無水
    トリメリト酸と無水フタル酸との反応により調製される
    金属フタロシアニン染料。
JP2000169853A 1999-06-18 2000-06-07 相変化インク組成物、金属フタロシアニンテトラエステル染料、金属フタロシアニンテトラアミド染料、及び金属フタロシアニン染料 Expired - Fee Related JP4743937B2 (ja)

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