JP2004323846A - 着色剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 次の一般式:
(式中、A及びBの各々は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、第3級アミノ基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、エステル基、アミド基、硫酸基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、スルホン基、アシル基、アゾ基、シアナト基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリール基、又はアルキルアリールオキシ基である。)で表され、1分子あたり1つより多くない−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を有する着色剤化合物。
【選択図】なし
Description
この一般式で表される材料は、次の一般式で表される前駆材料から調製することができる。
本発明の別の適切な相変化インクキャリア材料は、パラフィン、微結晶性ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミド、及び他のワックス材料、スルホンアミド材料、異なる自然源から形成された樹脂材料(例えば、タール油ロジン及びロジンエステル)、及び多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、及び、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/アクリル酸コポリマー、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸コポリマー、アクリル酸とポリアミド等とのコポリマーといったコポリマー、アイオノマー等、並びにこれらの混合物を含む。これらの材料の1つ又はそれ以上はまた、脂肪族アミド材料及び/又はイソシアネート誘導材料との混合物に用いることができる。
本発明の相変化インクは、次の一般式、すなわち、
本発明のインクはまた、随意的に、粘度変化剤を含有することができる。適切な粘度変化剤の例は、ステアロン等のような脂肪族ケトンを含む。存在する場合には、インク中に随意的な粘度変化剤がどんな所望の又は有効量でも存在し、量はこうした範囲外とすることもできるが、種々の実施形態においては少なくとも0.1、1、又は10重量パーセント、種々の実施形態においてはインクの99、30又は15重量パーセントより多くない量で存在する。
本発明のインク組成物は、一般に、ジェッティング温度(ジェッティング温度はこうした範囲外とすることができるが、種々の実施形態においては75℃、100℃、又は120℃より低くなく、種々の実施形態においては180℃又は150℃より高くない)における溶融粘度をもち、溶融粘度は、こうした範囲外とすることもできるが、種々の実施形態においては30、20、又は15センチポアズより大きくなく、種々の実施形態においては2、5又は7センチポアズより小さくない。
本発明のインク組成物は、どんな所望の又は適切な方法で調製することもできる。例えば、インク成分を互いに混合し、次いで、温度はこうした範囲外とすることもできるが、一実施形態においては少なくとも100℃、一実施形態においては140℃より高くない温度まで加熱し、均質なインク組成物が得られるまで攪拌し、その後インクを周囲温度(典型的には20から25℃まで)まで冷却することができる。本発明のインクは、周囲温度では固体である。
磁気攪拌器が装備された100ミリリットルビーカーに、次の化学式、すなわち、
真空アダプタと磁気攪拌器が装備された1000ミリリットルフラスコに、400.0グラムのPOE(10)N−エチルアニリンを加えた。フラスコを140℃の油浴に入れ、真空を引いた状態で1時間攪拌した。次いで真空源を取り外し、フラスコに88.3ミリリットルの無水酢酸と10滴の1−メチルイミダゾールを加えた。次いで、窒素雰囲気と還流凝縮器を導入し、該混合物を140から150℃の温度で4時間加熱させた。その後、凝縮器と窒素雰囲気を除去し、130℃の温度で真空を徐々に引き、過剰の無水酢酸と酢酸(副反応生成物として生成した)を除去した。赤外分光法により、生成物においてはPOE(10)N−エチルアニリンのOHバンド(3200−3600cm-1)が消失し、生成物においてはカルボニルバンド(1720−1770cm-1)が出現することが示され、これはアセチル化反応の成功を示すものであった。
このようにして生成されたアセチル化生成物を、Truboreスターラー、定圧添加漏斗、窒素雰囲気及び温度計が装備された1000ミリリットルの4口フラスコに移した。アセチル化生成物に128.0グラムのジメチルホルムアミドを加え、攪拌を開始し、該混合物を0℃まで冷却した。160.0グラムのPOCl3を添加漏斗に加え、温度が5℃以下に保たれるような速度で(約5時間)反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を5℃でさらに1時間攪拌し、一夜室温におき、次いで80℃まで2時間加熱した。その後、500グラムの50パーセント水酸化ナトリウム水溶液を、温度が80℃以下に保たれるような速度でゆっくりと加えた。全ての水酸化ナトリウム溶液を加えた後に、該混合物を1000ミリリットルの分離漏斗に注ぎ、相分離させた。下層(塩と水からなる)を排出し、廃棄した。
このようにして生成されたアセチル化及びホルミル化生成物を、Truboreスターラー、窒素雰囲気、及び熱電対温度コントローラが装備された1000ミリリットルの4口フラスコに戻した。280グラムの50パーセント水酸化ナトリウム水溶液と90グラムの50パーセント水酸化カリウム水溶液を加え、反応混合物を100℃まで加熱し、その温度に3時間維持した。その後に、72グラムの50パーセント水酸化カリウム水溶液と600グラムの脱イオン水を加え、100℃でさらなる時間だけ加熱を続けた。次いで、生成物の混合物を2000ミリリットルの分離漏斗に注ぎ、一夜相分離させた。次いで水/塩層を除去し、次の化学式で表されるホルミル化ヒドロキシ基末端生成物を得た。
真空アダプタと磁気攪拌器が装備された1000ミリリットルフラスコに、次の一般式、すなわち、
このようにして生成された195.0グラムのアセチル化生成物を、Truboreスターラー、定圧添加漏斗、窒素雰囲気及び温度計が装備された1000ミリリットルの4口フラスコに移した。アセチル化生成物に51.0グラムのジメチルホルムアミドを加え、攪拌を開始し、該混合物を0℃まで冷却した。63.8グラムのPOCl3を添加漏斗に加え、温度が5℃以下に保たれるような速度で(約3時間)反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を5℃でさらに0.5時間攪拌し、一夜室温に設定し、次いで80℃まで2時間加熱した。その後、275グラムの脱イオン水を加え、充分な50パーセントの水酸化ナトリウム水溶液を、温度が80℃以下に保たれるような速度でゆっくりと加えた。全ての水酸化ナトリウム溶液を加えた後に、該混合物を1000ミリリットルの分離漏斗に注ぎ、相分離させた。下層(塩と水からなる)を排出し、廃棄した。
このようにして生成されたアセチル化及びホルミル化生成物を、攪拌ホットプレートのTEFLON(登録商標)コートされたマグネットが装備された1000ミリリットルの4口フラスコに戻した。70グラムの水酸化ナトリウムと23グラムの水酸化カリウムを400ミリリットルの脱イオン水に溶かし、反応混合物を100℃まで加熱し、該温度に2時間維持した。次いで、生成物の混合物を2000ミリリットルの分離漏斗に注ぎ、一夜相分離させた。次いで水/塩層を除去した。生成物の層を2リットルビーカーに移し、400グラムの脱イオン水を加え、該混合物を硫酸でpH7まで中性化させた。次いで、混合物を70℃まで加熱し、分離漏斗に戻し、一夜分離させた。水/塩層を捨てて、次の化学式をもつホルミル化ヒドロキシ基末端生成物を得た。
磁気攪拌機が装備された100ミリリットルの1口丸底フラスコに、実施例2において調製された20.0グラム(0.029モル)のパラ−ホルミル化POE(3.5)POP(6.5)N−エチルアニリン付加物と、5.2グラムのN−エチル−1,2−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−3−ピリジンカルボニトリルと、触媒量の酢酸アンモニウムとを加えた。フラスコを100℃の油浴中に入れ、攪拌を開始し、混合物を3時間加熱/攪拌させた。3時間後に、フラスコを加熱から除去し、レッド/マゼンタ液体生成物を室温まで冷却させた。この時点での生成物は、次の化学式に従う粘性レッド/マゼンタ液体であった。
Truboreスターラー、N2入口、及び熱電対−温度計コントローラが装備された1000ミリリットルの3つ口樹脂ケトルに、150.0グラム(0.93当量)のベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物と、211.6グラム(0.83当量)のIGEPAL CA−210(オクチルフェノールエトキシレート)を加える。反応混合物を、窒素雰囲気で攪拌しながら150℃まで加熱する。150℃で1.0時間後に、温度を170℃まで高め、該温度に3.5時間保つ。実施例3に説明されたようにして調製したマゼンタ・モノヒドロキシルポリアルキレンオキシ着色剤(84.1グラム、0.098当量)を加え、3時間反応させる。最終的なマゼンタ着色樹脂生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却させ硬化させる。
Truboreスターラー、N2雰囲気入口、及び熱電対温度コントローラが装備された3000ミリリットルの3口樹脂ケトルに、525.0グラム(4.73当量)のイソフォロンジイソシアネートと、1.5グラムのジブチルスズジラウレート触媒を加え、次いで1150グラム(4.52当量)のオクチルフェノールエトキシレート(IGEPAL CA−210)を加える。反応混合物を、窒素雰囲気で攪拌しながら135℃まで加熱する。135℃で2.0時間後に、上記の実施例3に説明されたようにして調製した177.0グラム(0.210当量)のマゼンタモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤を加え、該反応混合物をおよそ2時間加熱する。さらに11.0グラム(0.0433当量)のオクチルフェノールエトキシレートを加え、反応混合物を150℃でおよそ2時間加熱する。全てのイソシアネート(NCO)官能基が消費されたことを保証するために生成物のFT−IRを取得する。イソシアネートが消費されたことを確認するために、2285cm-1(NCO)におけるピークの不在(消失)と、ウレタン周波数に対応する1740−1680cm-1及び1540−1530cm-1におけるピークの出現(又は大きさの減少)を用いる。次いで、ジウレタン反応生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却させ硬化させる。
TEFLON(登録商標)被覆マグネット、油浴、及び凝縮器が装備された500ミリリットルの3口樹脂ケトルに、14.0グラム(0.068当量)のスチレン無水マレイン酸ポリマー(SMA1000)と、15.9グラム(0.052当量)の化学式C11H22−O−(CH2CH2O)nH、式中nが平均値3(NEODOL1−3)を有するアルコールと、実施例3で説明したようにして調製した14.3グラム(0.017当量)のマゼンタモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤と、250グラムのアセトニトリルと、2滴の1−メチルイミダゾール触媒と、を加える。反応混合物を攪拌しながら還流し、この状態に2日間保つ。2日後に、蒸留によりアセトニトリルを除去する。まだフラスコ内にあるマゼンタ粘性着色生成物を、真空オーブンに入れて、どんな残留アセトニトリルをも除去する。
Claims (8)
- 次の一般式:
で表される着色剤化合物であって、前記着色剤は、1分子当り1つより多くない−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を有することを特徴とする着色剤化合物。 - 次の一般式:
で表される部分を2つ又はそれ以上含む化合物であって、前記部分の各々は、−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を含まず、前記部分は、中心原子又は原子群により連結されるか又はポリマーに結合されることを特徴とする化合物。 - 前記部分が、原子群により連結されるか又はイソシアネートから誘導されたポリマーに結合されることを特徴とする請求項2に記載の化合物。
- 前記部分がポリマーに結合されることを特徴とする請求項2に記載の化合物。
- 前記ポリマーがポリウレタンであることを特徴とする請求項4に記載の化合物。
- 前記ポリマーが無水物ポリマーであることを特徴とする請求項4に記載の化合物。
- 相変化キャリアと、次の一般式:
で表される部分を1つ又はそれ以上含む着色剤化合物とからなる相変化インクであって、前記着色剤化合物が前記部分のうち正確に1つを含むときには、前記部分は1分子当り1つより多い−OH、−SH、もしくは第1級又は第2級アミノ基を含まず、前記着色剤化合物が前記部分を1つより多く含むときには、前記部分の各々は、−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を含まないことを特徴とする相変化インク。 - (1)相変化インクキャリアと、次の一般式:
で表される部分を1つ又はそれ以上含む着色剤化合物とからなる相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み入れる工程であって、前記着色剤化合物が前記部分のうち正確に1つを含むときには、前記部分は1分子当り1つより多い−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を含まず、前記着色剤化合物が前記部分を1つより多く含むときには、前記部分の各々は、−OH基、−SH基、もしくは第1級又は第2級アミノ基を含まない、前記工程、
(2)前記インクを溶融させる工程、及び
(3)前記溶融したインクの液滴を画像的パターンで基体上に吐出する工程、
を含む方法。
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