JP2004339512A - 改良された画像性能を有する相変化インク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤と、相変化インクキャリヤと、化学式:
【化1】
(式中、R1〜R9の少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基;少なくとも6炭素原子を有するアリール基、アリールオキシ基;少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリール基、アルキルアリールオキシ基;であり、R1〜R9はそれぞれ、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、スルフィド基、スルホキシド基、ニトリル基、スルホン基、アシル基、またはカルボン酸基である)で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、を含む相変化インク組成物である。
【選択図】なし
Description
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)アミノ基、
(iv)アルキル基、
(v)アリール基、
(vi)アリールアルキル基、
(vii)アルキルアリール基、
(viii)アルコキシ基、
(ix)アリールオキシ基、
(x)アリールアルキルオキシ基、
(xi)アルキルアリールオキシ基、
(xii)ハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基である)で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、を含む相変化インク組成物により解決される。
(a)アルキル基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換および未置換アルキル基を含み、ここで、アルキル基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも8、10、12、14、16または18の炭素原子を有し、および様々な態様では48、30または20以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(b)アルコキシ基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換および未置換アルコキシ基を含み、ここで、アルコキシ基のアルキル部分には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも8、10、12、14または18の炭素原子を有し、および様々な態様では48、30または20以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(c)アリール基(未置換および置換アリール基を含み、ここで、アリール基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、10または14の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(d)アリールオキシ基(未置換および置換アリールオキシ基を含み、ここで、アリールオキシ基のアリール部分には、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6または10の炭素原子を有し、および1つの態様では、14以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(e)アリールアルキル基(未置換および置換アリールアルキル基を含み、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、
(f)アリールアルキルオキシ基(未置換および置換アリールアルキルオキシ基を含み、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルオキシなど、
(g)アルキルアリール基(未置換および置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、または、
(h)アルキルアリールオキシ基(未置換および置換アルキルアリールオキシ基を含み、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルオキシなど、
であるという条件で、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)化学式−NR10R11
(式中、R10、R11はそれぞれ独立して、水素原子、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9のために規定されるようなアルキル基、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9のために規定されるようなアリール基、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9のために規定されるようなアリールアルキル基、またはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9のために規定されるようなアルキルアリール基である)
で示されるアミノ基、
(iv)アルキル基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および未置換アルキル基を含み、ここで、アルキル基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも1、2、4または8の炭素原子を有し、および様々な態様では50または48以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(v)アリール基(未置換および置換アリール基を含み、ここで、アリール基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも5、6または14の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(vi)アリールアルキル基(未置換および置換アリールアルキル基を含み、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、
(vii)アルキルアリール基(未置換および置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、
(viii)アルコキシ基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および未置換アルコキシ基を含み、ここで、アルコキシ基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも1、2、4または8の炭素原子を有し、および様々な態様では50または48以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(ix)アリールオキシ基(未置換および置換アリールオキシ基を含み、ここで、アリールオキシ基には、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも5または6の炭素原子を有し、および1つの態様では、14以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(x)アリールアルキルオキシ基(未置換および置換アリールアルキルオキシ基を含み、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルオキシなど、
(xi)アルキルアリールオキシ基(未置換および置換アルキルアリールオキシ基を含み、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルオキシなど、
(xii)フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基であり、
ここで、置換アルキル、置換アリール、置換アリールアルキル、置換アルキルアリール、置換アルコキシ、置換アリールオキシ、置換アリールアルキルオキシ、および置換アルキルアリールオキシ基上の置換基はヒドロキシ基類、ハロゲン原子類、アミン基類、イミン基類、シアノ基類、ピリジン基類、エーテル基類、アルデヒド基類、ケトン基類、エステル基類、アミド基類、カルボニル基類、スルホン酸基類、スルフィド基類、スルホキシド基類、ホスフィン基類、ニトリル基類、ニトロソ基類、スルホン基類、アシル基類、酸無水物基類、シアナト基類、チオシアナト基類、カルボン酸基類、これらの混合物などとすることができ(これらに限定されない)、
ここで、2またはそれ以上の置換基は一緒になり環を形成することができる)
で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤を含む。
機械的撹拌機、還流冷却器、および窒素パージを備えた500mLの丸底フラスコに、225mlのジメチルホルムアミド、21.4g(0.1モル)の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、42.4g(0.1モル)のp−トルエンスルホン酸ステアリル、および13.8g(0.1モル)の炭酸カルシウムを添加する。混合物を直ちに加熱して還流し、2時間保持する。室温まで冷却した後、500mLのトルエンを添加し、混合物を濾過して固体を除去し、脱イオン水で2度抽出し、塩水で洗浄する。硫酸ナトリウムによりさらに乾燥させた後、混合物を濾過し、溶媒をロータリーエバポレータで除去すると、オフホワイト色の固体が得られる。NMRスペクトルにより予測した構造を確認する:
ステアリルステアルアミド蝋(KEMAMIDE(登録商標)S−180、Crompton Corporationより入手)、ポリエチレン蝋(POLYWAX(登録商標)850、Baker Petroliteより入手)、第1樹脂(「樹脂1」、米国特許第5,783,658号明細書の実施例2で記述されるように調製する)、第2樹脂(「樹脂2」、米国特許第5,783,658号明細書の実施例5で記述されるように調製する)、ソルベントレッド(Solvent Red)127染料(INTERPLAST PINK 5GLB、Crompton and Knowles社より入手)、ソルベントレッド49染料(NEPTUNE RED BASE NB 543 LD、BASF社より入手)、ドデシルベンゼンスルホン酸(「DDBSA」、BioSoft S−101、Stepan Companyより入手)、およびナウガード(NAUGUARD、登録商標)445抗酸化剤(Uniroyal Chemical社より入手)を含むインク組成物を調製した。インク1は抗酸化剤を含まない対照(比較)インクとし、インク2は本発明による抗酸化剤(「HOOB」、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、MARK1413、the Argus Division of Witco Corpより入手)を含むインクとした。インクは以下の相対量で表した(重量部で示す)成分を含んだ。
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンの代わりに、実施例1で記述したように調製した2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンを使用することを除き、実施例2のプロセスを繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
本発明による相変化インクを以下のように調製する。米国特許第5,780,528号明細書の実施例13で記述されるように、固体インクキャリヤ組成物を調製する。この組成物に、3重量%の2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン(「HOOB」、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、MARK1413、the Argus Division of Witco Corpより入手)および0.75重量%のドデシルベンゼンスルホン酸(「DDBSA」、BioSoft S−101、Stepan Companyより入手)と共に3.5重量%のソルベントレッド49染料(ローダミン染料、BASF社より入手)を添加する。さらに3時間撹拌した後、このようにして形成したマゼンタインクを、#3ワットマン濾紙および15ポンド/平方インチの圧力を用い、加熱モット(MOTT(登録商標))装置を通して濾過する。濾過した相変化インクを鋳型に注ぎ入れ、固化させインクスティックを形成させる。
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンの代わりに、実施例1で記述したように調製した2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンを使用することを除き、実施例4のプロセスを繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
Claims (8)
- (a)着色剤と、
(b)相変化インクキャリヤと、
(c)化学式:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9の少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、少なくとも8炭素原子を有するアルコキシ基、少なくとも6炭素原子を有するアリール基、少なくとも6炭素原子を含むアリールオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキルオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリール基、または少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリールオキシ基であるという条件で、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)アミノ基、
(iv)アルキル基、
(v)アリール基、
(vi)アリールアルキル基、
(vii)アルキルアリール基、
(viii)アルコキシ基、
(ix)アリールオキシ基、
(x)アリールアルキルオキシ基、
(xi)アルキルアリールオキシ基、
(xii)ハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基である)
で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、
を含むことを特徴とする相変化インク組成物。 - 請求項1記載の相変化インク組成物であって、
前記相変化インクキャリヤは、モノアミド、テトラアミドまたはそれらの混合物を含むことを特徴とする相変化インク組成物。 - 請求項1記載の相変化インク組成物であって、
前記相変化インクキャリヤは、イソシアネート系材料を含むことを特徴とする相変化インク組成物。 - 請求項1記載のインク組成物であって、
前記抗酸化剤またはUV安定化剤分子は、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンまたは2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンであることを特徴とするインク組成物。 - (1)(a)着色剤と、
(b)相変化インクキャリヤと、
(c)化学式:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9の少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、少なくとも8炭素原子を有するアルコキシ基、少なくとも6炭素原子を有するアリール基、少なくとも6炭素原子を含むアリールオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキルオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリール基、または少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリールオキシ基であるという条件で、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)アミノ基、
(iv)アルキル基、
(v)アリール基、
(vi)アリールアルキル基、
(vii)アルキルアリール基、
(viii)アルコキシ基、
(ix)アリールオキシ基、
(x)アリールアルキルオキシ基、
(xi)アルキルアリールオキシ基、
(xii)ハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基である)
で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、
を含む相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み入れる工程と;
(2)前記インクを融解させる工程と;および
(3)前記融解したインク滴を画像様パターンで基質上に噴射させる工程と;
を含むことを特徴とするプロセス。 - 請求項5記載のプロセスであって、
前記基質は最終記録シートであり、前記融解したインク滴は前記最終記録シートに直接画像様パターンで噴射されることを特徴とするプロセス。 - 請求項5記載のプロセスであって、
前記基質は中間転写部材であり、前記融解したインク滴は前記中間転写部材上に画像様パターンで噴射され、その後前記画像様パターンが前記中間転写部材から最終記録シートに転写されることを特徴とするプロセス。 - 請求項7記載のプロセスであって、
前記中間転写部材を、前記最終記録シートの温度より高く、前記印刷装置内の前記融解インクの温度より低い温度まで加熱することを特徴とするプロセス。
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