JP2004339512A - 改良された画像性能を有する相変化インク - Google Patents

改良された画像性能を有する相変化インク Download PDF

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Abstract

【課題】改良相変化インク組成物を提供する。
【解決手段】着色剤と、相変化インクキャリヤと、化学式:
【化1】
Figure 2004339512

(式中、R〜Rの少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基;少なくとも6炭素原子を有するアリール基、アリールオキシ基;少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリール基、アルキルアリールオキシ基;であり、R〜Rはそれぞれ、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、スルフィド基、スルホキシド基、ニトリル基、スルホン基、アシル基、またはカルボン酸基である)で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、を含む相変化インク組成物である。
【選択図】なし

Description

本発明は、ホットメルトまたは相変化インクに関する。より詳細には、本発明は相変化インクジェットプリンタにおいて使用するのに特に適した相変化インクに関する。
一般に、相変化インク(時として「ホットメルトインク」と呼ばれる)は、室温では固体であるが、インクジェット印刷装置の高温動作温度では液相で存在する。ジェット動作温度では、液体インク滴が印刷装置から噴射され、インク滴が直接または中間の加熱転写ベルトまたはドラムを介して記録基質表面と接触すると、インク滴は直ちに固化し所定のパターンの固化インク滴を形成する。相変化インクは、例えば米国特許第5,496,879号明細書、ドイツ特許出願第4205636AL号明細書および第4205713AL号明細書において開示されているようなグラビア印刷などの他の印刷技術においても使用されている。これらの各特許の開示内容は、参照により全体として本明細書に組み込まれる。
カラー印刷用の相変化インクは典型的には、相変化インクと相溶性を持つ着色剤と混合した相変化インクキャリヤ組成物を含む。特定の態様では、一連の着色相変化インクは、インクキャリヤ組成物を相溶性を持つ減法混色の原色着色剤と混合することにより形成することができる。減法混色の原色の着色相変化インクは、4成分の染料、すなわち、シアン、マゼンタ、イエロおよびブラックを含むことができるが、インクはこれらの4つの色に限定されるものではない。これらの減法混色の原色の着色インクは、1つの染料または染料混合物を用いて形成することができる。例えば、マゼンタはソルベントレッド染料(Solvent Red Dyes)の混合物を使用することにより得ることができ、コンポジットブラックは幾つかの染料を混合することにより得ることができる。米国特許第4,889,560号明細書、同第4,889,761号明細書、および同第5,372,852号明細書(参照により全体として本明細書に組み入れられる)は、使用した減法混色の原色の着色剤はカラーインデックス(C.I.)溶解性染料、分散染料、変性した酸性染料および変性した直接染料、および塩基性染料のクラス由来の染料を含むことができる。着色剤はまた、例えば、米国特許第5,221,335号明細書において開示されているような顔料を含むことができる。この特許の開示内容は参照により全体として明細書に組み込まれる。米国特許第5,621,022号明細書(参照により全体として本明細書に組み入れられる)では、相変化インク組成物における特定のクラスのポリマ性染料の使用が開示されている。
相変化インクはまた、郵便の消印、企業表示、およびラベルなどの用途にも使用されている。
相変化インクはインクジェットプリンタにとって望ましい。輸送中、長期保存中など、室温では固体のままであるからである。さらに、液体インクジェットインクのインク蒸発によるノズルの目詰まりに関連する問題が大いに排除され、インクジェット印刷の信頼性が向上する。さらに、相変化インクジェットプリンタでは、最終記録基質(final recording substrate)(例えば、紙、透明材料など)に直接インク滴が適用され、滴は基質と接触すると直ちに固化し、そのため印刷媒質に沿ってインクが移動しないように阻止され、ドット品質が改良される。
米国特許第5,496,879号明細書 ドイツ特許出願第4205636AL号明細書 ドイツ特許出願第4205713AL号明細書 米国特許第4,889,560号明細書 米国特許第4,889,761号明細書 米国特許第5,372,852号明細書 米国特許第5,221,335号明細書 米国特許第5,621,022号明細書
所期の目的には周知の組成物およびプロセスが適しているが、改良相変化インク組成物、耐光性が改良された相変化インク組成物、デジタル写真の作製に使用するのに適した相変化インク組成物、良好な記録文書品質を有する印刷物を作製するのに適した相変化インク組成物、所望であれば、かなり簡単な組成とすることができる上記利点を有する相変化インク組成物、インクキャリヤ中に溶解することができる抗酸化剤および/またはUV安定化剤を含む相変化インク、および望ましい噴射特性を示す上記利点を有する相変化インクが依然として必要である。
上記課題は、本発明による(a)着色剤と、(b)相変化インクキャリヤと、および(c)化学式:
Figure 2004339512
(式中、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、少なくとも8炭素原子を有するアルコキシ基、少なくとも6炭素原子を有するアリール基、少なくとも6炭素原子を含むアリールオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキルオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリール基、または少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリールオキシ基であるという条件で、
、R、R、R、R、R、R、RおよびRはそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)アミノ基、
(iv)アルキル基、
(v)アリール基、
(vi)アリールアルキル基、
(vii)アルキルアリール基、
(viii)アルコキシ基、
(ix)アリールオキシ基、
(x)アリールアルキルオキシ基、
(xi)アルキルアリールオキシ基、
(xii)ハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基である)で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、を含む相変化インク組成物により解決される。
本発明の相変化インクは、相変化キャリヤ系または組成物を含む。任意の望ましいまたは有益なキャリヤ組成物を使用することができる。適したインクキャリヤ材料の例としては、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物などの脂肪族アミドが挙げられる。適した脂肪族アミドインクキャリヤ材料の特定の例としては、ステアリルステアルアミド;二量体酸、エチレンジアミン、およびステアリン酸の反応生成物である、二量体酸を基本とするテトラアミド;二量体酸、エチレンジアミン、および少なくとも36の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物である、二量体酸を基本とするテトラアミド;など、ならびにこれらの混合物が挙げられる。脂肪族アミドインクキャリヤが、二量体酸、エチレンジアミン、および少なくとも36の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物である、二量体酸を基本とするテトラアミドである場合、カルボン酸は、以下の化学式:
Figure 2004339512
(式中、Rはアルキル基であり、例えば、直鎖、分枝、飽和、不飽和および環状アルキル基であり、様々な態様ではアルキル基は少なくとも36または40の炭素原子を有し、様々な態様ではアルキル基は200、150または100以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)で示される。この化学式のカルボン酸は市販されており、米国特許第6,174,937号明細書の実施例1において記述されているように調製することもできる。脂肪族アミドキャリヤ材料に関するさらなる情報が、例えば、米国特許第4,889,560号明細書、同第4,889,761号明細書、同第5,194,638号明細書、同第4,830,671号明細書、同第6,174,937号明細書、同第5,372,852号明細書、同第5,597,856号明細書、および同第6,174,937号明細書、ならびに英国特許第2238792号明細書において開示されている。
ウレタンイソシアネート系材料、尿素イソシアネート系材料、ウレタン/尿素イソシアネート系材料、これらの混合物、などの、イソシアネート系樹脂類および蝋(ワックス)類もまた、相変化インクキャリヤ材料として適している。イソシアネート系キャリヤに関する更なる情報は、例えば、米国特許第5,750,604号明細書、同第5,780,528号明細書、同第5,782,966号明細書、同第5,783,658号明細書、同第5,827,918号明細書、同第5,830,942号明細書、同第5,919,839号明細書、同第6,255,432号明細書および同第6,309,453号明細書、英国特許第2294939号明細書、同第2305928号明細書、同第2305670号明細書および同第2290793号明細書、国際公開第94/14902号パンフレット、国際公開第97/12003号パンフレット、国際公開第97/13816号パンフレット、国際公開第96/14364号パンフレット、国際公開第97/33943号パンフレット、および国際公開第95/04760号パンフレットで開示されている。
脂肪族アミド材料およびイソシアネート系材料の混合物もまた、本発明のインクのためのインクキャリヤ組成物として使用することができる。
本発明のための他の適した相変化インクキャリヤ材料としては、パラフィン類、微結晶蝋(microcrystalline wax)類、ポリエチレン蝋類、エステル蝋類、アミド蝋類、脂肪族酸類、脂肪族アルコール類、脂肪族アミド類および他の蝋状材料;スルホンアミド材料;異なる天然源から生成した樹脂材料(例えば、トール油ロジン類およびロジンエステル類);および多くの合成樹脂類、オリゴマ類、ポリマ類およびコポリマ類、例えばエチレン/酢酸ビニルコポリマ類、エチレン/アクリル酸コポリマ類、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸コポリマ類、アクリル酸とポリアミド類とのコポリマ類など、アイオノマなど;ならびにこれらの混合物が挙げられる。これらの材料のうちの1つまたは複数は、脂肪族アミド材料および/またはイソシアネート系材料との混合物として使用することができる。
1つの特定の態様では、相変化インクキャリヤは、(a)ポリエチレン蝋(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも25、30、または37重量%、および様々な態様ではインクの60、53、または48重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;(b)ステアリルステアルアミド蝋(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも8、10、または12重量%、および様々な態様ではインクの32、28、または25重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;(c)二量体酸、エチレンジアミン、および36を超える炭素原子を有すると共に末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素、の反応生成物である、二量体酸を基本とするテトラアミド(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも10、13、または16重量%、および様々な態様ではインクの32、27、または22重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;(d)2当量のヒドロアビエチルアルコールと1当量のイソフォロンジイソシアネートとの反応に由来するウレタン樹脂(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも6、8、または10重量%、および様々な態様ではインクの16、14、または12重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;(e)3当量のステアリルイソシアネートとグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも2、3、または4.5重量%、様々な態様ではインクの13、10、または7.5重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;および(f)抗酸化剤(インク中に、様々な態様ではインクの少なくとも0.01、0.05、または0.1重量%、および様々な態様ではインクの1、0.5、または0.3重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる)と;を含む。
インクキャリヤは、本発明の相変化インク中に任意の望ましい量または有益な量で、様々な態様ではインクの少なくとも0.1、50、または90重量%、および様々な態様ではインクの99、98、または95重量%以下の量で存在するが、これらの範囲外の量とすることができる
本発明の相変化インク組成物はまた、着色剤を含む。本発明のインクにおいて、着色剤がインクビヒクル中に溶解するまたは分散することができるという条件で、染料、顔料、それらの混合物等を含む、任意の望ましいまたは有益な着色剤を使用することができる。本発明の相変化キャリヤ組成物は、従来の相変化インク着色剤材料、例えばカラーインデックス(C.I.)溶解性染料、分散染料、変性した酸性染料および変性した直接染料、塩基性染料、硫黄染料、バット染料などと組み合わせて使用することができる。
顔料もまた、本発明の相変化インクのための適した着色剤である。
相変化印刷を使用する郵便の消印、企業表示、およびラベルなどの用途では、減法混色の原色以外の他のインク色が望ましく、本発明はこれらの要求に適用可能である。さらに、赤外線(IR)または紫外線(UV)吸収染料もまた、製品の「目に見えない」符号または標識などの用途に使用するための本発明のインクに組み入れることができる。
特定の態様では、着色剤は米国特許第5,780,528号明細書および同第5,919,839号明細書において開示されているようなイソシアネート系着色樹脂である。この態様では、着色剤はヒドロキシル置換または第一もしくは第二アミノ置換発色団とイソシアネートとの反応生成物である。適したイソシアネート類の例としては、モノイソシアネート類、ジイソシアネート類、トリイソシアネート類、ジイソシアネートのコポリマ類、トリイソシアネートのコポリマ類、ポリイソシアネート類(3を超えるイソシアネート官能基を有する)など、ならびにそれらの混合物が挙げられる。適したイソシアネート類の特定の例としては、ヒドロキシル置換またはアミノ置換抗酸化剤との反応に適したものとして以上で列挙したものが挙げられる。適したヒドロキシル置換および第一または第二アミノ置換発色団の例としては、例えば、米国特許第3,157,633号明細書、同第3,927,044号明細書、同第3,994,835号明細書、同第4,102,644号明細書、同第4,113,721号明細書、同第4,132,840号明細書、同第4,137,243号明細書、同第4,170,564号明細書、同第4,284,729号明細書、同第4,507,407号明細書、同第4,640,690号明細書、同第4,732,570号明細書、同第4,751,254号明細書、同第4,751,254号明細書、同第4,761,502号明細書、同第4,775,748号明細書、同第4,812,141号明細書、同第4,846,846号明細書、同第4,871,371号明細書、同第4,912,203号明細書、同第4,978,362号明細書、同第5,043,013号明細書、同第5,059,244号明細書、同第5,149,800号明細書、同第5,177,200号明細書、同第5,270,363号明細書、同第5,290,921号明細書、および同第5,731,398号明細書に開示されているものが挙げられる。カラーインデックス(C.I.)溶解性染料、分散染料、変性した酸性染料および変性した直接染料、塩基性染料、硫黄染料、バット染料などのクラス由来のヒドロキシル含有および第一または第二アミノ含有着色剤もまた使用することができる。
本発明の相変化インク中に存在する着色剤の量は、所望の色または色相を得るための任意の所望の量または有益な量であり、様々な態様では、インクの少なくとも0.1、0.2または0.5重量%であり、様々な態様では、インクの50、20または10重量%以下であるが、これらの範囲外の量とすることができる。
本発明のインクはまた、化学式:
Figure 2004339512
(式中、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、
(a)アルキル基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換および未置換アルキル基を含み、ここで、アルキル基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも8、10、12、14、16または18の炭素原子を有し、および様々な態様では48、30または20以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(b)アルコキシ基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換および未置換アルコキシ基を含み、ここで、アルコキシ基のアルキル部分には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも8、10、12、14または18の炭素原子を有し、および様々な態様では48、30または20以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(c)アリール基(未置換および置換アリール基を含み、ここで、アリール基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、10または14の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(d)アリールオキシ基(未置換および置換アリールオキシ基を含み、ここで、アリールオキシ基のアリール部分には、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6または10の炭素原子を有し、および1つの態様では、14以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(e)アリールアルキル基(未置換および置換アリールアルキル基を含み、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、
(f)アリールアルキルオキシ基(未置換および置換アリールアルキルオキシ基を含み、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルオキシなど、
(g)アルキルアリール基(未置換および置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、または、
(h)アルキルアリールオキシ基(未置換および置換アルキルアリールオキシ基を含み、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルオキシなど、
であるという条件で、
、R、R、R、R、R、R、RおよびRはそれぞれ独立して、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシ基、
(iii)化学式−NR1011
(式中、R10、R11はそれぞれ独立して、水素原子、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRのために規定されるようなアルキル基、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRのために規定されるようなアリール基、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRのために規定されるようなアリールアルキル基、またはR、R、R、R、R、R、R、RおよびRのために規定されるようなアルキルアリール基である)
で示されるアミノ基、
(iv)アルキル基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および未置換アルキル基を含み、ここで、アルキル基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも1、2、4または8の炭素原子を有し、および様々な態様では50または48以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(v)アリール基(未置換および置換アリール基を含み、ここで、アリール基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも5、6または14の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(vi)アリールアルキル基(未置換および置換アリールアルキル基を含み、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、
(vii)アルキルアリール基(未置換および置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、
(viii)アルコキシ基(直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および未置換アルコキシ基を含み、ここで、アルコキシ基には酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも1、2、4または8の炭素原子を有し、および様々な態様では50または48以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(ix)アリールオキシ基(未置換および置換アリールオキシ基を含み、ここで、アリールオキシ基には、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも5または6の炭素原子を有し、および1つの態様では、14以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、
(x)アリールアルキルオキシ基(未置換および置換アリールアルキルオキシ基を含み、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アリールアルキルオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルオキシなど、
(xi)アルキルアリールオキシ基(未置換および置換アルキルアリールオキシ基を含み、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分は直鎖、分枝、飽和、不飽和および/または環状とすることができ、ここで、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方共に、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などのヘテロ原子が存在してもよく、存在しなくてもよい)(様々な態様では、少なくとも6、7または12の炭素原子を有し、および様々な態様では、50または24以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルオキシなど、
(xii)フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
(xiii)シアノ基、
(xiv)アルデヒド基、
(xv)ケトン基、
(xvi)エステル基、
(xvii)アミド基、
(xviii)スルフィド基、
(xix)スルホキシド基、
(xx)ニトリル基、
(xxi)スルホン基、
(xxii)アシル基、または
(xxiii)カルボン酸基であり、
ここで、置換アルキル、置換アリール、置換アリールアルキル、置換アルキルアリール、置換アルコキシ、置換アリールオキシ、置換アリールアルキルオキシ、および置換アルキルアリールオキシ基上の置換基はヒドロキシ基類、ハロゲン原子類、アミン基類、イミン基類、シアノ基類、ピリジン基類、エーテル基類、アルデヒド基類、ケトン基類、エステル基類、アミド基類、カルボニル基類、スルホン酸基類、スルフィド基類、スルホキシド基類、ホスフィン基類、ニトリル基類、ニトロソ基類、スルホン基類、アシル基類、酸無水物基類、シアナト基類、チオシアナト基類、カルボン酸基類、これらの混合物などとすることができ(これらに限定されない)、
ここで、2またはそれ以上の置換基は一緒になり環を形成することができる)
で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤を含む。
適した置換ヒドロキシベンゾフェノン類の特定の例としては、化学式:
Figure 2004339512
で示される2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン、などが挙げられる。
さらに、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアルキルアリールオキシ基を有する適した材料は、対応するフェノールとアルキル化材料、例えば、対応するアルコールのトルエンスルホン酸エステル、対応するアルコールのハロゲン誘導体、などとの反応により調製することができる。ほぼ等モル量の2つの反応物を少なくとも1当量の適した塩基、例えばKCO、KOH、NaOH、NaOC、NaNH、などと、極性非プロトン溶媒、例えばジメチルホルムアミド、N−メチルピロリジノン、アセトニトリルなどの中で混合し、還流温度、典型的には100〜150℃(必ずしも限定されない)まで加熱し、反応を完了させることができる。反応はまた、相間移動触媒反応条件に適している。例えば、2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンは、以下のように125℃で5時間、ジメチルホルムアミド中での、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンと、ステアリルアルコールのp−トルエンスルホンエステルおよび2当量の炭酸カルシウムとの反応により調製することができる:
Figure 2004339512
さらに、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリール基を有する適した材料は、例えば、H.シャーギ(Shargi)およびB.カボウジン(Kaboudin)、Jounal of Chemical Research、Synopsis、(1998)(10)628−629 2678−2695;および特開昭58−038229号公報(特願昭56−138045号) Chem Abstracts 99:38201において開示されているものなどの方法により調製することができる。
本発明の相変化インク中に存在する抗酸化剤またはUV安定化剤の量は、任意の所望の量または有益な量であり、様々な態様では、少なくとも0.1、1、または2重量%であり、および様々な態様では、15、10、または5重量%以下であるが、これらの範囲外の量とすることができる。
本発明のインクはまた、必要に応じて粘度調整剤を含むことができる。適した粘度調整剤の例としては、脂肪族ケトン類、例えばステアロン(stearone)などが挙げられる。必要に応じて使用される粘度調整剤がインク中に存在する場合、その量は任意の所望の量または有益な量であり、様々な態様では、インクの少なくとも0.1、1、または10重量%であり、および様々な態様では、インクの99、30、または15重量%以下であるが、これらの範囲外の量とすることができる。
インクに対する他の必要に応じて用いる添加剤としては、清澄剤(clarifier)、例えばユニオンキャンプ(UNION CAMP:登録商標)X37−523−235(その量は、様々な態様では、インクの少なくとも0.01、0.1、または5重量%であり、および様々な態様では、インクの98、50、または10重量%以下であるが、これらの範囲外とすることができる)や、粘着性付与剤(tackifier)、例えばフォラル(FORAL、登録商標)85、水素化アビエチン(ロジン)酸のグリセロールエステル;フォラル(登録商標)105、ヒドロアビエチン(ロジン)酸のペンタエリトリトールエステル;セロリン(CELLOLYN、登録商標)21、フタル酸のヒドロアビエチン(ロジン)アルコールエステル;アラカワ(ARAKAWA)KE−311樹脂、水素化アビエチン(ロジン)酸のトリグリセリド;合成ポリテルペン樹脂、例えばネブタク(NEVTAC、登録商標)2300、ネブタク(登録商標)100、およびネブタク(登録商標)80;ウィングタク(WINGTACK、登録商標)86、変性合成ポリテルペン樹脂;など(その量は、様々な態様では、インクの少なくとも0.1、5、または10重量%であり、様々な態様では、インクの98、75、または50重量%以下であるが、これらの範囲外とすることができる)や、接着剤、例えばバーサミド(VERSAMID、登録商標)757、759または744(その量は、様々な態様では、インクの少なくとも0.1、1、または5重量%であり、および様々な態様では、インクの98、50、または10重量%以下であるが、これらの範囲外とすることができる)や、可塑剤、例えばウニプレックス(UNIPLEX、登録商標)250;登録商標名サンティシザ(SANTICIZER、登録商標)として入手可能なフタル酸エステル可塑剤、例えば、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、アルキルベンジルフタレート(サンティシザ(登録商標)278)、トリフェニルホスフェート;KP−140(登録商標)、トリブトキシエチルホスフェート;モルフレックス(MORFLEX、登録商標)150、ジシクロヘキシルフタレート;トリオクチルトリメリテート;など(その量は、様々な態様では、インクの少なくとも0.1、1、または2重量%であり、および様々な態様では、インクの50、30、または10重量%以下であるが、これらの範囲外とすることができる)、などが挙げられる。
本発明のインク組成物は、様々な態様では、50℃、70℃、または80℃以上の融点を有し、および様々な態様では、160℃、140℃、または100℃以下の融点を有するが、融点はこれらの範囲外とすることができる。
本発明のインク組成物は、一般に、噴射温度(様々な態様では、75℃、100℃、または120℃以上であり、および様々な態様では、180℃、150℃または130℃以下であるが、噴射温度はこれらの範囲外とすることができる)で、様々な態様では、30、20、または15センチポイズ以下、および様々な態様では、2、5または7センチポイズ以上の融解粘度を有するが、融解粘度はこれらの範囲外とすることができる。
本発明のインク組成物は、任意の所望の方法または適した方法により調製することができる。例えば、インク成分を共に混合し、その後、典型的には100〜140℃の温度(温度はこの範囲外とすることができる)まで加熱し、均一なインク組成物が得られるまで撹拌し、インクを室温(典型的には20〜25℃)まで冷却する。本発明のインクは室温では固体である。
本発明のインクは、直接印刷インクジェットプロセスのための装置において、および間接(オフセット)印刷インクジェット用途において使用することができる。本発明の他の態様は、本発明のインクをインクジェット印刷装置に組み入れる工程と、インクを融解させる工程と、融解したインク滴を画像様パターンで記録基質上に噴射させる工程と、を含むプロセスに関する。直接印刷プロセスはまた、例えば米国特許第5,195,430号明細書において開示されている。本発明のさらに他の態様は、本発明のインクをインクジェット印刷装置に組み入れる工程と、インクを融解させる工程と、融解したインク滴を画像様パターンで中間転写部材上に噴射させる工程と、および画像様パターンのインクを中間転写部材から最終記録基質上に転写する工程と、を含むプロセスに関する。オフセットまたは間接印刷プロセスもまた、例えば、米国特許第5,389,958号明細書において開示されている。1つの特定の態様では、印刷装置は、圧電印刷プロセスを採用する。このプロセスでは、インク滴は圧電振動素子の振動により画像様パターンで噴射される。本発明のインクはまた、他のホットメルト印刷プロセス、例えばホットメルト音響(hot melt acoustic)インクジェット印刷、ホットメルト熱(hot melt thermal)インクジェット印刷、ホットメルト連続流(hot melt continuous stream)または偏向(deflection)インクジェット印刷などにおいて使用することができる。本発明の相変化インクはまた、ホットメルトインクジェット印刷プロセス以外のプロセス、例えばホットメルトグラビア印刷(hot melt gravure printing)、ホットメルト医療用画像印刷(hot melt medical imaging printing)、なとにおいて使用することができる。
任意の適した基質または記録シートを使用することができ、普通紙、例えば、ゼロックス(XEROX、登録商標)4024紙;ゼロックス(登録商標)イメージシリーズ(Image Series)紙;コートランド(Courtland)4024DP紙;ノート用罫紙;ボンド紙;シリカコート紙、例えばシャープ社(Sharp Company)シリカコート紙;ジュジョ(JuJo)紙;などや、透明材料;織物;繊維製品;プラスチック;ポリマフィルム;無機基質、例えば金属および木材;などが挙げられる。
(実施例1)
機械的撹拌機、還流冷却器、および窒素パージを備えた500mLの丸底フラスコに、225mlのジメチルホルムアミド、21.4g(0.1モル)の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、42.4g(0.1モル)のp−トルエンスルホン酸ステアリル、および13.8g(0.1モル)の炭酸カルシウムを添加する。混合物を直ちに加熱して還流し、2時間保持する。室温まで冷却した後、500mLのトルエンを添加し、混合物を濾過して固体を除去し、脱イオン水で2度抽出し、塩水で洗浄する。硫酸ナトリウムによりさらに乾燥させた後、混合物を濾過し、溶媒をロータリーエバポレータで除去すると、オフホワイト色の固体が得られる。NMRスペクトルにより予測した構造を確認する:
Figure 2004339512
(実施例2)
ステアリルステアルアミド蝋(KEMAMIDE(登録商標)S−180、Crompton Corporationより入手)、ポリエチレン蝋(POLYWAX(登録商標)850、Baker Petroliteより入手)、第1樹脂(「樹脂1」、米国特許第5,783,658号明細書の実施例2で記述されるように調製する)、第2樹脂(「樹脂2」、米国特許第5,783,658号明細書の実施例5で記述されるように調製する)、ソルベントレッド(Solvent Red)127染料(INTERPLAST PINK 5GLB、Crompton and Knowles社より入手)、ソルベントレッド49染料(NEPTUNE RED BASE NB 543 LD、BASF社より入手)、ドデシルベンゼンスルホン酸(「DDBSA」、BioSoft S−101、Stepan Companyより入手)、およびナウガード(NAUGUARD、登録商標)445抗酸化剤(Uniroyal Chemical社より入手)を含むインク組成物を調製した。インク1は抗酸化剤を含まない対照(比較)インクとし、インク2は本発明による抗酸化剤(「HOOB」、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、MARK1413、the Argus Division of Witco Corpより入手)を含むインクとした。インクは以下の相対量で表した(重量部で示す)成分を含んだ。
Figure 2004339512
これらの成分を列挙した比率で組み合わせ、それぞれ500gの量の3つのインクを作製した。インクは以下のように調製した:着色していない成分を計量し、1Lのステンレス鋼ビーカ中で混合させた。ビーカは、材料が十分に融解するまで、オーブン中に130℃で数時間入れた。その後、ビーカを130℃の加熱マントルに入れ、0.5時間、機械的に撹拌し、インクベースを完全に混合した。その後、染料およびUV安定化材料を添加し、インクをさらに1時間撹拌した。その時点で、完成した調合物を、#3ワットマン(Whatman)濾紙を使用してモット(MOTT(登録商標))装置を通して濾過した。その後、完成インクをスティックに注ぎ入れ、テクトロニクス(TEKTRONIX、登録商標)フェーザ(PHASER、登録商標)340プリンタ内に置いた。ベタ塗りのマゼンタプリントを各インクで作製し、そのプリントについて、ASTM G−26により、アトラス フェード−オメータ(Atlas Fade−Ometer、Atlas Electric Devices社製)内の2500−Wキセノンアーク灯に曝露した後、色の損失の評価を実施した。△E値は、機器製造業者により供給された適当な較正標準を用い、ASTM 1E805(材料の色または色差測定の計器測定法の標準的技法)に規定された測定法に従いACS(登録商標)比色計(Applied Color Systems社製)で測定した。インクの全体的な比色性能を確認し定量化するために、測定データをASTM E308(CIEシステムを用いた物体の色を計算するための標準法)に従い三刺激積分により換算し、各相変化インクサンプルに対する1976 CIE L(明度)、a(赤み−緑み)、およびb(黄色み−青み)CIELAB値を計算した。ASTM D2244−89(計器により測定された色座標から色差を計算するための標準試験法)△E=[(L −L +(a −a +(b −b 1/2に従い、色差を決定した。下記の表は色値の変化を示す△Eの値を示す。
Figure 2004339512
データが示すように、本発明による抗酸化剤を含むインクは、UV吸収剤を含まないインクに比べ、実質的に改善された耐光性を示した。
(実施例3)
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンの代わりに、実施例1で記述したように調製した2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンを使用することを除き、実施例2のプロセスを繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。
(実施例4)
本発明による相変化インクを以下のように調製する。米国特許第5,780,528号明細書の実施例13で記述されるように、固体インクキャリヤ組成物を調製する。この組成物に、3重量%の2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン(「HOOB」、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、MARK1413、the Argus Division of Witco Corpより入手)および0.75重量%のドデシルベンゼンスルホン酸(「DDBSA」、BioSoft S−101、Stepan Companyより入手)と共に3.5重量%のソルベントレッド49染料(ローダミン染料、BASF社より入手)を添加する。さらに3時間撹拌した後、このようにして形成したマゼンタインクを、#3ワットマン濾紙および15ポンド/平方インチの圧力を用い、加熱モット(MOTT(登録商標))装置を通して濾過する。濾過した相変化インクを鋳型に注ぎ入れ、固化させインクスティックを形成させる。
(実施例5)
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンの代わりに、実施例1で記述したように調製した2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンを使用することを除き、実施例4のプロセスを繰り返す。同様の結果が得られると考えられる。

Claims (8)

  1. (a)着色剤と、
    (b)相変化インクキャリヤと、
    (c)化学式:
    Figure 2004339512
    (式中、
    、R、R、R、R、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、少なくとも8炭素原子を有するアルコキシ基、少なくとも6炭素原子を有するアリール基、少なくとも6炭素原子を含むアリールオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキルオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリール基、または少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリールオキシ基であるという条件で、
    、R、R、R、R、R、R、RおよびRはそれぞれ独立して、
    (i)水素原子、
    (ii)ヒドロキシ基、
    (iii)アミノ基、
    (iv)アルキル基、
    (v)アリール基、
    (vi)アリールアルキル基、
    (vii)アルキルアリール基、
    (viii)アルコキシ基、
    (ix)アリールオキシ基、
    (x)アリールアルキルオキシ基、
    (xi)アルキルアリールオキシ基、
    (xii)ハロゲン原子、
    (xiii)シアノ基、
    (xiv)アルデヒド基、
    (xv)ケトン基、
    (xvi)エステル基、
    (xvii)アミド基、
    (xviii)スルフィド基、
    (xix)スルホキシド基、
    (xx)ニトリル基、
    (xxi)スルホン基、
    (xxii)アシル基、または
    (xxiii)カルボン酸基である)
    で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、
    を含むことを特徴とする相変化インク組成物。
  2. 請求項1記載の相変化インク組成物であって、
    前記相変化インクキャリヤは、モノアミド、テトラアミドまたはそれらの混合物を含むことを特徴とする相変化インク組成物。
  3. 請求項1記載の相変化インク組成物であって、
    前記相変化インクキャリヤは、イソシアネート系材料を含むことを特徴とする相変化インク組成物。
  4. 請求項1記載のインク組成物であって、
    前記抗酸化剤またはUV安定化剤分子は、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンまたは2−ヒドロキシ−4−n−ステアリルオキシベンゾフェノンであることを特徴とするインク組成物。
  5. (1)(a)着色剤と、
    (b)相変化インクキャリヤと、
    (c)化学式:
    Figure 2004339512
    (式中、
    、R、R、R、R、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、少なくとも8炭素原子を有するアルキル基、少なくとも8炭素原子を有するアルコキシ基、少なくとも6炭素原子を有するアリール基、少なくとも6炭素原子を含むアリールオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキル基、少なくとも7炭素原子を有するアリールアルキルオキシ基、少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリール基、または少なくとも7炭素原子を有するアルキルアリールオキシ基であるという条件で、
    、R、R、R、R、R、R、RおよびRはそれぞれ独立して、
    (i)水素原子、
    (ii)ヒドロキシ基、
    (iii)アミノ基、
    (iv)アルキル基、
    (v)アリール基、
    (vi)アリールアルキル基、
    (vii)アルキルアリール基、
    (viii)アルコキシ基、
    (ix)アリールオキシ基、
    (x)アリールアルキルオキシ基、
    (xi)アルキルアリールオキシ基、
    (xii)ハロゲン原子、
    (xiii)シアノ基、
    (xiv)アルデヒド基、
    (xv)ケトン基、
    (xvi)エステル基、
    (xvii)アミド基、
    (xviii)スルフィド基、
    (xix)スルホキシド基、
    (xx)ニトリル基、
    (xxi)スルホン基、
    (xxii)アシル基、または
    (xxiii)カルボン酸基である)
    で示される、抗酸化剤またはUV安定化剤と、
    を含む相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み入れる工程と;
    (2)前記インクを融解させる工程と;および
    (3)前記融解したインク滴を画像様パターンで基質上に噴射させる工程と;
    を含むことを特徴とするプロセス。
  6. 請求項5記載のプロセスであって、
    前記基質は最終記録シートであり、前記融解したインク滴は前記最終記録シートに直接画像様パターンで噴射されることを特徴とするプロセス。
  7. 請求項5記載のプロセスであって、
    前記基質は中間転写部材であり、前記融解したインク滴は前記中間転写部材上に画像様パターンで噴射され、その後前記画像様パターンが前記中間転写部材から最終記録シートに転写されることを特徴とするプロセス。
  8. 請求項7記載のプロセスであって、
    前記中間転写部材を、前記最終記録シートの温度より高く、前記印刷装置内の前記融解インクの温度より低い温度まで加熱することを特徴とするプロセス。
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