DE60019477T2 - Verwendung von kationischen kondensierten polyzyklischen Verbindungen zur Färben von Keratinsubstanzen, Farbmittelzusammensetzungen und Verfahren zum Färben - Google Patents

Verwendung von kationischen kondensierten polyzyklischen Verbindungen zur Färben von Keratinsubstanzen, Farbmittelzusammensetzungen und Verfahren zum Färben Download PDF

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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von kondensierten polycyclischen Verbindungen, die mindestens eine kationische Gruppe Z aufweisen, wobei die Gruppe Z unter den quaternisierten aliphatischen Gruppen, aliphatischen Gruppen, die mindestens einen gesättigten quaternisierten Ring enthalten, und aliphatischen Gruppen ausgewählt ist, die mindestens einen ungesättigten quaternisierten Ring enthalten, als Direktfarbstoffe in Zusammensetzungen, die zum Färben von Keratinsubstanzen vorgesehen sind, insbesondere Zusammensetzungen, die zum Färben von menschlichen Keratinfasern und besonders zum Färben der Haare dienen sollen, und kosmetischen Zusammensetzungen, die zum Schminken der Haut, der Nägel und der Lippen vorgesehen sind, Zusammensetzungen zum Färben oder zum Schminken, die diese Verbindungen enthalten, und das entsprechende direkte Färbeverfahren.
  • Auf dem Gebiet der Haarfarbänderungsmittel werden Direktfarbstoffe gesucht, d. h. Farbstoffe, die ohne Oxidationsmittel die natürliche Farbnuance der Haare vorübergehend verändern können. Für dieses Anwendungsgebiet müssen die Farbstoffe einige Kriterien erfüllen, sie müssen insbesondere reproduzierbare Färbungen in intensiven und verschiedensten Farbnuancen hervorrufen und so zu einer großen Farbpalette führen können, die für die mit der Formulierung befassten Fachleute zufrieden stellend ist, wobei die Färbungen außerdem kräftig und gegenüber Wäschen, Reibung, permanenten Verformungen, Licht und Transpirieren beständig sein sollen.
  • Die Anmelderin hat nun vollkommen überraschend und unerwartet festgestellt, dass kondensierte polycyclische Verbindungen der nachstehend definierten Formel (I), die mindestens eine kationische Gruppe Z enthalten, wobei Z unter den quaternisierten aliphatischen Gruppen, aliphatischen Gruppen, die mindestens einen quaternisierten gesättigten Ring enthalten, und aliphatischen Gruppen, die mindestens einen quaternisierten ungesättigten Ring enthalten, für eine Verwendung als Direktfarbstoffe zum direkten Färben geeignet sind und mit ihnen außerdem Farbmittelzusammensetzungen hergestellt werden können, die zu kräftigen und unterschiedlichsten Färbungen führen, die gegenüber den verschiedenen Behandlungen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, und insbesondere Licht, Wäschen, permanenten Verformungen und Transpirieren hervorragend beständig sind. Diese Verbindungen sind ferner in herkömmlich zum Färben von Keratinfasern verwendeten Medien besser löslich und sie sind leichter synthetisierbar.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von kondensierten polycyclischen Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure in Zusammensetzungen zum Färben von Keratinsubstanzen und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, oder zur Herstellung solcher Zusammensetzungen:
    Figure 00020001
    worin bedeuten:
    • R1 ein Wasserstoffatom; eine nachstehend definierte Gruppe Z: Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonyl alkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); Carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Trifluoralkyl;
    • die Gruppen R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Gruppe Z; Alkyl(C1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); Carboxy, Alkyl(C1-6)carboxy; Alkyl(C1-6)sulfonyl; Aminosulfonyl; N-Z-Aminosulfonyl; N-Alkyl(C1-6)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonyl; Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)-aminosulfonylalkyl(C1-6); Carbamoyl; N-Alkyl(C1-6)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoyl; Carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6), N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Alkyl; Hydroxy, Nitro, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Trifluoroalkyl; Cyano; Amino; N-Alkyl(C1-6)amino; N,N-Dialkyl(C1-6)amino (die beiden Alkylsubstituenten können einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden); N-Hydroxyalkyl(C1-6)amino; N,N-Bis(hydroxyalkyl(C1-6)amino; N-Polyhydroxyalkyl(C2-6)amino; N,N-Bis(polyhydroxyalkyl(C2-6))amino; Aminoalkyl(C1-6)amino, wobei die endständige Aminogruppe unsubstituiert oder mit einer oder zwei C1-6-Alkylgruppen substituiert ist, wobei die Alkylgruppen einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; eine Aminogruppe, die mit Al kyl(C1-6)carbonyl, Trifluoralkyl(C1-6)carbonyl, Aminoalkyl(C1- 6)carbonyl, N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonyl, N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl, N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl, Formyl geschützt ist, OR4 oder SR4;
    • R4 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; eine Gruppe Z; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); Aryl; Benzyl; C1-6-Carboxyalkyl; Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); C1-6-Cyanoalkyl; C1-6-Carbamoylalkyl; N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Trifluoroalkyl; C1-6-Aminosulfonylalkyl; N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1- 6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl; Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei gleichen oder verschiedenen Gruppen substituiert ist, die unter Alkyl(C1-6), Monohydroxyalkyl(C1-6); Polyhydroxyalkyl(C2-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C1-6)carbonyl, Alkyl(C1-6)carboxy, Alkyl(C1-6)sulfonyl ausgewählt sind;
    • die Substituenten R2 und R3 können gemeinsam einen ungesättigten Ring der folgenden Struktur (II) bilden:
    Figure 00040001
    • Z ist unter den ungesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formeln (III) und (IV) und den gesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formel (V) ausgewählt:
    Figure 00050001
    worin bedeuten:
    • D eine Verbindungsgruppe, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, die durch ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Ketofunktionen aufweisen kann;
    • die Ringbestandteile E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom,
    • n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4;
    • m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5;
    • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, eine kovalente Bindung, eine Gruppe Z, ein Halogenatom, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C1-6-Cyanoalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Amido, Aldehydo, Carboxy, C1-6-Alkylcarbonyl, Thio, C1-6-Thioalkyl, Alkyl(C1-6)thio, Amino, eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C1-6) carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist, eine Gruppe NHR'' oder NR''R''', worin die Gruppen R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl oder C2-6-Polyhydroxyalkyl bedeuten;
    wenn in den Formeln (III) oder (IV) n oder m größer als 2 ist, können zwei benachbarte Gruppen R auch gemeinsam einen ungesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder Ring, der ein oder mehrere Heteroatome enthält, bilden; wobei von diesen Heterocyclen beispielsweise die folgenden Gruppen angegeben werden können: Pyrazoltriazolinium, Pyrazolimidazolinium, Pyrrolotriazolinium, Pyrazolopyrimidinium, Pyrazolopyridinium, Benzoimidazolinium, Benzoxazolinium, Benzothiazolinium, Indolinium, Indolidinium, Isoindolinium, Indazolinium, Benzotriazolinium, Chinolinium, Tetrahydrochinolinium, Benzoimidazolidinium, Benzopyridinium;
    • R5 eine kovalente Bindung, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2- 6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Cyanoalkyl, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6), Carbamoylalkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6), Benzyl oder eine Gruppe Z;
    • die Gruppen R6, R7 und R8, die gleich oder verschieden sind, eine kovalente Bindung, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Cyanoalkyl; Aryl, Benzyl, C1-6-Amidoalkyl, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), C1-6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; wobei zwei der Gruppen R6, R7 und R8 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder Ring, der ein oder mehrere Heteroatome enthält, bilden können, beispielsweise Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin oder Morpholin, wobei der Ring unsubstituiert vorliegen kann oder mit einem Halogenatom, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C1-6-Cyanoalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Trialkyl(C1-6)silanalkyl, Amido, Aldehydo, Carboxy, C1-6-Ketoalkyl, Thio, C1-6-Thioalkyl, Alkyl(C1- 6)thio, Amino, einer Aminogruppe, die mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl substituiert sein kann; wobei eine der Gruppen R6, R7 und R8 auch eine zweite Gruppe Z bedeuten kann, die von der ersten Gruppe Z verschieden oder mit ihr identisch ist;
    • R9 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; C1-6-Carboxyalkyl; C1-6-Cyanoalkyl; C1-6-Carbamoylalkyl; C1-6-Trifluoroalkyl; Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)ketoalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1- 6)sulfonamidoalkyl(C1-6);
    • a und y 0 oder 1, mit den folgenden Maßgaben:
    – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III):
    – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden;
    – wenn a = 1, ist die Verbindungsgruppe D an einen Ringbestandteil E, G, J oder L gebunden,
    – y kann nur unter den folgenden Bedingungen 1 bedeuten:
    1) wenn die Ringbestandteile E, G, J und L ein gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten und die Gruppe R5 an dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings gebunden ist; oder
    2) wenn mindestens ein Ringbestandteil E, G, J und L ein Stickstoffatom bedeutet, an dem die Gruppe R5 gebunden ist;
    – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (IV):
    – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden,
    – wenn a = 1, ist die Verbindungsgruppe D an einen der Ringbestandteile E, G, J, L oder M gebunden,
    – y kann nur den Wert 1 annehmen, wenn mindestens ein Ringbestandteil E, G, J, L oder M ein zweiwertiges Atom bedeutet und die Gruppe R5 an dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings gebunden ist;
    – in den kationischen Gruppen der Formel (V):
    – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, das die Gruppen R7 bis R8 trägt,
    – wenn a = 1, bilden zwei der Gruppen R7 bis R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Ring mit 5 oder 6 Ringbestandteilen, wie er oben definiert wurde, und die Verbindungsgruppe D befindet sich an einem Kohlenstoffatom des ungesättigten Rings;
    • X- ein einwertiges oder zweiwertiges Anion, wobei X- vorzugsweise unter Halogenen, wie Chlor, Brom, Fluor oder Iod, Hydroxyd, Hydrogensulfat, Alkyl(C1-6)sulfat, beispielsweise Methylsulfat oder Ethylsulfat, ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass:
    – die Anzahl der kationischen Gruppen Z in der Formel (III), (IV) oder (V) mindestens 1 beträgt.
  • In den oben genannten Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V) können die Alkylgruppen und Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt vorliegen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls mit starken anorganischen Säuren, wie HCl, HBr, H2SO4 oder organischen Säuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Milchsäure, Citronensäure oder Bernsteinsäure, in die Salze übergeführt sein.
  • Von den Ringen der ungesättigten Gruppen Z der Formel (III) können insbesondere beispielsweise Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Thiazol und Triazol angegeben werden.
  • Von den Ringen der ungesättigten Gruppen Z der Formel (IV) sind insbesondere beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Oxazin und Triazin zu nennen.
  • Von den Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) und (II) können insbesondere die folgenden Verbindungen genannt werden:
    N,N'-Dihexyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f ]diisochinolin-2,9-dipropanaminiumdiiodid;
    4,4'-((1,3,8,10-Tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10,-d'e'f]diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]bis[4-methyl]morpholinium-diiodid;
    N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N'-dimethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid;
    N,N,N,N',N',N'-Hexaethyl-1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid;
    N,N'-Diethyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid;
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f ]diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid;
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid;
    N,N,N,N',N',N'-Hexaethyl-1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-dibenzolsulfonat;
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid;
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-dibenzolsulfonat;
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid;
    Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]imidazolinium-diiodid;
    Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]imidazolinium-dimethosulfat.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) oder (II) werden besonders bevorzugt:
    1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid;
    Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]imidazolinium-diiodid;
    Bis(1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]imidazolinium-dimethosulfat.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder (II) können einfach nach im Stand der Technik bekannten Verfahren zur Herstellung von quartären Aminen erhalten werden, beispielsweise:
    • – in einem Schritt durch Kondensation einer Verbindung, die eine Halogenalkylgruppe trägt, mit einer Verbindung, die ein tertiäres Amin aufweist, oder durch Kondensation einer Verbindung, die eine tertiäre Aminogruppe trägt, mit einer Verbindung, die eine Halogenalkylgruppe enthält;
    • – oder in zwei Schritten durch Kondensation einer Verbindung, die eine Halogenalkylgruppe aufweist, mit einer Gruppe, die eine sekundäre Aminogruppe enthält, oder durch Kondensation eines Anhydrids mit einem Amino(disubstituiert)alkylamin (nachstehendes Schema) und anschließender Quaternisierung mit einem Alkylierungsmittel.
  • Figure 00110001
  • Bei dem Quaternisierungsschritt handelt es sich im Allgemeinen der Einfachheit halber um den letzten Syntheseschritt, er kann aber auch vorher im Laufe der zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder (II) durchgeführten Umsetzungen erfolgen.
  • Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen zum Färben oder zum Schminken von Keratinsubstanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie in einem zum Färben oder zum Schminken geeigneten Medium mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) in einer wirksamen Menge enthalten.
  • Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden unter Keratinsubstanzen hauptsächlich die Haut des Gesichts oder des Körpers, die Lippen, die Nägel, die menschlichen Keratinfasern, wie die menschlichen Haare, die Körperhaare, die Wimpern, die Augenbrauen und außerdem Keratinfasern, wie natürliche Textilfasern, insbesondere Wolle, verstanden.
  • Die Erfindung hat außerdem eine Zusammensetzungen zum direkten Färben von menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium eine wirksame Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) enthält.
  • Wenn die Zusammensetzungen zum Färben vorgesehen ist, machen die kationische(n) kondensierte(n) polycylische(n) Verbindung(en) der Formel (I) gemäß der Erfindung und/oder ihr(e) Additionssalz(e) mit einer Säure vorzugsweise etwa 0,005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,05 bis 6 % des Gesamtgewichts aus.
  • Wenn die Zusammensetzungen zum Schminken vorgesehen ist, machen die kationische(n) kondensierte(n) polycylische(n) Verbindung(en) der Formel (I) gemäß der Erfindung oder ihr(e) Additionssalz(e) mit einer Säure vorzugsweise etwa 0,005 bis 25 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,05 bis 15 % des Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können auch in bekannten Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern, bei denen Oxidationsfarbstoffe eingesetzt werden [Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und gegebenenfalls Kuppler], verwendet werden, um die mit den Oxidationsfarbstoffen erzeugten Färbungen zu nuancieren oder mit Glanz anzureichern.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben den erfindungsgemäßen kationischen kondensierten polycyclischen Verbindungen der Formel (I) weitere herkömmlich verwendete Direktfarbstoffe enthalten, um die Farbpalette zu erweitern und unterschiedlichste Farbnuancen zu erzeugen, insbesondere nitrierte Benzolfarbstoffe, wie Nitrophenylendiamine, Nitrodiphenylamine, Nitroaniline, nitrierte Phenolether oder Nitrophenole, Nitropyridine, Anthrachinon-Farbstoffe, Mono- oder Diazofarbstoffe, Triarylmethan-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Acridin-Farbstoffe und Xanthen-Farbstoffe oder auch metallhaltige Farbstoffe.
  • Der Mengenanteil dieser weiteren zusätzlichen Direktfarbstoffe kann im Bereich von etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbmittelzusammensetzung, liegen.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den orga nischen Lösungsmitteln sind beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische zu nennen.
  • Es kann ferner Fettsubstanzen enthalten, wie Öle und Wachse.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen enthalten sein, die vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% liegen.
  • Zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können auch Fettsäureamide gegeben werden, wie Mono- und Diethanolamide von Säuren, die von Kopra abgeleitet sind, von Laurinsäure oder von Ölsäure, in Konzentrationen von etwa 0,05 bis 10 Gew.-%.
  • In die erfindungsgemäße Zusammensetzung können auch im Stand der Technik wohl bekannte grenzflächenaktive Stoffe vom anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen Typ oder deren Gemische, vorzugsweise in einem Anteil von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% und vorteilhaft etwa 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet werden.
  • Es können auch Verdickungsmittel in einer Menge von etwa 0,2 bis 5 % verwendet werden.
  • Die Farbmittelzusammensetzung kann außerdem verschiedene übliche Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Antioxidantien, Parfums, Maskierungsmittel, Dispergiermittel, Konditioniermittel für die Haare, Konservierungsmittel, Trübungsmittel sowie alle weiteren Zusatzstof fe, die herkömmlich beim Färben von Keratinsubstanzen verwendet werden.
  • Der Fachmann wird natürlich die oben genannte(n), zusätzliche(n), gegebenenfalls enthaltene(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung, die zum Färben von Keratinfasern vorgesehen ist, liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise von etwa 5 bis 11. Er kann mit Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden, welche üblicherweise zum Färben von Keratinfasern verwendet werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen Säuren oder organischen Säuren angegeben werden, beispielsweise Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure oder Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln sind beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (VI) zu nennen:
    Figure 00150001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder C1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet; und die Gruppen R10, R11, R12 und R13, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe oder eine C1-6-Hydroxyalkylgruppe bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel, Kataplasma oder in beliebigen anderen Formen, die zum Färben von Keratinsubstanzen und insbesondere menschlichen Haaren geeignet sind. Sie kann insbesondere unter Druck in einem Aerosolbehälter in Gegenwart eines Treibmittels konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
  • Die zum Schminken vorgesehenen kosmetischen Zusammensetzungen sind insbesondere Produkte zum Schminken des Gesichts oder der Lippen, beispielsweise Lidschatten, Wangenrouge, Puder, Blush, Make-up, Lippenstifte oder Lippenlacke oder Produkte zum Schminken des menschlichen Körpers; es kann sich auch um Produkte zum Schminken der Wimpern, der Augenbrauen und der Nägel handeln, beispielsweise Mascara, Augenbraunstifte, Lidstrichstifte, die auch als "Eyeliner" bezeichnet werden, und Nagellacke.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, durch direkte Färbung, das darin besteht, eine Zusammensetzung, die mindestens eine kationische kondensierte polycylische Verbindung der Formel (I) enthält, auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern einwirken zu lassen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann als Zusammensetzung verwendet werden, die nicht ausgespült wird, d. h. nach der Anwendung der Zusammensetzung auf die Fasern wird getrocknet, ohne dass zwischenzeitlich gespült wird.
  • Nach anderen Applikationsformen wird nach dem Auftragen der Zusammensetzung auf die Fasern mit einer Einwirkzeit von etwa 3 bis 60 min und vorzugsweise 5 bis 45 min gespült, gegebenenfalls gewaschen, nochmals gespült und getrocknet.
  • Im Folgenden werden konkrete Beispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben, die nicht einschränkend zu verstehen sind.
  • BEISPIELE FÜR FARBMITTELZUSAMMENSETZUNGEN
  • BEISPIELE 1 bis 2:
  • Es werden 2 Zusammensetzungen zum direkten Färben der Haare hergestellt, die in der folgenden Tabelle zusammengefasst sind (alle Mengenanteile sind in Gramm ausgedrückt, WS bedeutet Wirkstoff.
  • Figure 00170001
    • *Bis[1,1'methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-diiodid;
    • **Bis[1,1'methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-dimethosulfat.
  • Jede oben beschriebene Zusammensetzung wird auf natürliche oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 20 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer Farbnuance gefärbt, die in der nachfolgenden Tabelle angeben ist:
    Figure 00180001
    BEISPIELE FÜR ZUSAMMENSETZUNGEN ZUM SCHMINKEN Beispiel 3: Lippenstift:
    Polyethylenwachs 14 g
    Sesamöl 78 g
    Farbstoff der Formel (I)1*in Beispiel 1 definiert 5 g
    Titandioxid 3 g
  • Vorgehensweise:
    • – Homogenisierung des Gemisches Öl + Farbstoff und Pigment während einer Zeitspanne von 45 min in einem Ölbad,
    • – 3 aufeinander folgende Arbeitsgänge in einer Dreiwalzenmühle,
    • – Homogenisierung des Gemisches Öl + Farbstoff + Pigment während einer Zeitspanne von 30 min in einem Ölbad,
    • – Gießen in eine Form bei 42 °C und 30 min im Kühlschrank.
  • Man erhält einen Lippenstift von intensiver roter Farbe. Beispiel 4: Blush:
    Talk 38 g
    Glimmer 20 g
    Bismutoxidchlorid 8 g
    Zinkstearat 3 g
    Nylonpulver 20 g
    Farbstoff der Formel (I)2**in Beispiel 2 definiert 5 g
    Fettbindemittel (*) ad 100 g
    • (*) Gemisch von Ölen auf Kohlenstoffbasis enthaltend: – 3,6 g Triglyceride von Caprin/Caprylsäure, – 2,0 g hydriertes Isoparaffin (nicht flüchtig), – 1,0 g Jojobaöl.
  • Vorgehensweise:
    • – Vormischen aller Füllstoffe + Farbstoff + Pigmente,
    • – 5 min im Lödige (Mischer/Homogenisator für Pulver),
    • – Zugabe des organischen Bindemittels
    • – 5 min im Lödige,
    • – Arbeitsgang im Luftjet (CHRISPRO),
    • – Sieben auf 160 Mikrometer.
    Beispiel 5: Make-up vom Öl-in-Wasser-Typ – Phase A
    – Stearinsäure 2,0 %
    – Glycerylstearat 3,0 %
    – Glycerylisostearat 2,0 %
    – Mineralöl 8,0 %
    – Pigmente
    Rotes Eisenoxid 0,9 %
    Schwarzes Eisenoxid 0,3 %
    Titandioxid 4, 4 %
    Farbstoff der Formel (I)1*in Beispiel 1 definiert 0,7 %
    – Konservierungsmittel 0,2 %
    – Dimethicon (5 cSt) 4, 0 %
    – Phase B
    – Triethanolamin 1,0 %
    – Phase C
    – Konservierungsmittel 0,2 %
    – Magnesiumaluminiumsilicat in Gelform mit 5 % Wirkstoff 20,0 %
    – Cellulosegummi 3,5 %
    – Natriumlauroylsarcosinat 3,5 %
    – Glycerin 2,0 %
    – Wasser ad 100 %
    – Phase D
    Konservierungsmittel 0,3 %
    Wasser 2,0 %
  • Vorgehensweise:
    Die Phasen A und C werden getrennt voneinander hergestellt, man erwärmt die beiden Phasen auf 80 °C und homogenisiert sie dann in einem Homogenisator, der unter der Bezeichnung Moritz im Handel erhältlich ist. Die Phase B wird in die Phase A gegeben, dann wird dieses Gemisch unter Rühren in die Phase C gegossen. Anschließend gibt man die Phase D zu und rührt bis zum vollständigen Abkühlen weiter.
  • Man erhält ein Make-up von beiger Farbe.

Claims (22)

  1. Verwendung von polycyclischen kondensierten Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure in Zusammensetzungen zum Färben von Keratinsubstanzen oder zu deren Herstellung:
    Figure 00210001
    worin bedeuten: • R1 ein Wasserstoffatom; eine nachstehend definierte Gruppe Z: Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N,N,Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1- 8); Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); Carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Trifluoralkyl; • die Gruppen R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Gruppe Z; Alkyl(C1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl; N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); Carboxy, Alkyl(C1-6)carboxy; Alkyl(C1-6)sulfonyl; Aminosulfonyl; N-Z-Aminosulfonyl; N-Alkyl(C1-6)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonyl; Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); Carbamoyl; N-Alkyl(C1-6)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoyl; Carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6), N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Alkyl; Hydroxy, Nitro, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Trifluoroalkyl; Cyano; Amino; N-Alkyl(C1-6)amino; N,N-Dialkyl(C1-6)amino (die beiden Alkylsubstituenten können einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden); N-Hydroxyalkyl(C1-6)amino; N,N-Bis(hydroxyalkyl(C1-6))amino; N-Polyhydroxyalkyl(C2-6)amino; N,N-Bis(polyhydroxyalkyl(C2-6))amino; Aminoalkyl(C1-6)amino, wobei die endständige Aminogruppe unsubstituiert oder mit einer oder zwei C1-6-Alkylgruppen substituiert ist, wobei die Alkylgruppen einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Trifluoralkyl(C1-6)carbonyl, Aminoalkyl(C1-6)carbonyl, N-Z-Aminoalkyl(C1-6)carbonyl, N-Alkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl, N,N-Dialkyl(C1-6)aminoalkyl(C1-6)carbonyl, Formyl geschützt ist, OR4 oder SR4; • die Substituenten R2 und R3 können gemeinsam einen ungesättigten Ring der folgenden Struktur (II) bilden:
    Figure 00220001
    • R4 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; eine Gruppe Z; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); Aryl; Benzyl; C1-6-Carboxyalkyl; Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); C1-6-Cyanoalkyl; C1-6-Carbamoylalkyl; N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); C1-6-Trifluoroalkyl; C1-6-Aminosulfonylalkyl; N-Z-Aminosulfonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1- 6)aminosulfonylalkyl(C1-6); N,N-Dialkyl(C1-6)aminosulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); C1-6-Aminoalkyl; C1- 6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei gleichen oder verschiedenen Gruppen substituiert ist, die unter Alkyl(C1-6), Monohydroxyalkyl(C1-6); Polyhydroxyalkyl(C2-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C1-6)carbonyl, Alkyl(C1-6)carboxy, Alkyl(C1-6)sulfonyl ausgewählt sind; • Z ist unter den ungesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formeln (III) und (IV) und den gesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formel (V) ausgewählt:
    Figure 00240001
    worin bedeuten: • D eine Verbindungsgruppe, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, die durch ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Ketofunktionen aufweisen kann; • die Ringbestandteile E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom, • n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4; • m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5; • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, eine kovalente Bindung, eine Gruppe Z, ein Halogenatom, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C1-6-Cyanoalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Amido, Aldehydo, Carboxy, C1-6-Alkylcarbonyl, Thio, C1-6-Thioalkyl, Alkyl(C1-6)thio, Amino, eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist, eine Gruppe NHR'' oder NR''R''', worin die Gruppen R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl oder C2-6-Polyhydroxyalkyl bedeuten; wenn in den Formeln (III) oder (IV) n oder m größer als 2 ist, können zwei benachbarte Gruppen R auch gemeinsam einen ungesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder Ring, der ein oder mehrere Heteroatome enthält, bilden; • R5 eine kovalente Bindung, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Cyanoalkyl, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), C1-6-Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6), Carbamoylalkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6), Benzyl oder eine Gruppe Z; • die Gruppen R6, R7 und R8, die gleich oder verschieden sind, eine kovalente Bindung, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); C1-6-Cyanoalkyl; Aryl, Benzyl, C1-6-Amidoalkyl, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), C1-6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; wobei zwei der Gruppen R6, R7 und R8 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder Ring, der ein oder mehrere Heteroatome enthält, bilden können; wobei eine der Gruppen R6, R7 und R8 auch eine zweite Gruppe Z bedeuten kann, die von der ersten Gruppe Z verschieden oder mit ihr identisch ist; • R9 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; C1-6-Carboxyalkyl; C1-6-Cyanoalkyl; C1-6-Carbamoylalkyl; C1-6-Trifluoroalkyl; Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)ketoalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); • a und y 0 oder 1, mit den folgenden Maßgaben: – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III) – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden; – wenn a = 1, ist die Verbindungsgruppe D an einen Ringbestandteil E, G, J oder L gebunden, – y kann nur unter den folgenden Bedingungen 1 bedeuten: 1) wenn die Ringbestandteile E, G, J und L ein gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten und die Gruppe R5 an dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings gebunden ist; oder 2) wenn mindestens ein Ringbestandteil E, G, J und L Stickstoffatom bedeutet, an dem die Gruppe R5 gebunden ist; – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (IV) – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn a = 1, ist die Verbindungsgruppe D an einen der Ringbestandteile E, G, J, L oder M gebunden, – y kann nur den Wert 1 annehmen, wenn mindestens ein Ringbestandteil E, G, J, L oder M ein zweiwertiges Atom bedeutet und die Gruppe R5 an dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings gebunden ist; – in den kationischen Gruppen der Formel (V): – wenn a = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, das die Gruppen R7 bis R8 trägt, – wenn a = 1, bilden zwei der Gruppen R7 bis R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Ring mit 5 oder 6 Ringbestandteilen, wie er oben definiert wurde, und die Verbindungsgruppe D befindet sich an einem Kohlenstoffatom des ungesättigten Rings; • X- ein einwertiges oder zweiwertiges Anion; mit der Maßgabe, dass: – die Anzahl der kationischen Gruppen Z in der Formel (III), (IV) oder (V) mindestens 1 beträgt.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Keratinsubstanzen um die menschliche Haut, die Lippen und die Nägel handelt.
  3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Keratinsubstanzen menschliche Keratinfasern sind, beispielsweise Haare, Körperhaare, Wimpern und Augenbrauen.
  4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Ringe der ungesättigten Gruppen Z der Formel (III) unter Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Thiazol und Triazol ausgewählt sind.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Ringe der ungesättigten Gruppen Z der Formel (IV) unter Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Oxazin und Triazin ausgewählt sind.
  6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (V) zwei der Gruppen R6, R7 und R8 einen Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring bilden, wobei der Ring unsubstituiert vorliegen kann oder mit einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, C1- 6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C1-6-Cyanoalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Amido, Aldehydo, Carboxy, C1-6-Ketoalkyl, Thio, C1-6-Thioalkyl, Alkyl(C1-6)thio, Amino und Aminogruppen, die A mit Alkyl(C1- 6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt sein kann, substituiert sein können.
  7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X- unter den Halogenen, Hydroxid, Hydrogensulfat oder Alkyl(C1-6)sulfaten ausgewählt ist.
  8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) die Gruppen R2 und R3 gemeinsam einen ungesättigten Ring der folgenden Formel (II) bilden
    Figure 00290001
    worin die Gruppe R1 die oben für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweist.
  9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: N,N'-Dihexyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-dipropanaminiumdiiodid; 4,4'-[(1,3,8,10-Tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10,-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,l-propandiyl]bis[4-methyl]morpholinium-diiodid; N,N,N',N'-Tetraethyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N'-dimethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid; N,N,N,N',N',N'-Hexaethyl-1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid; N,N'-Diethyl-1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid; 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid; 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-dipropanaminium-diiodid; N,N,N,N',N',N'-Hexaethyl-1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-dibenzolsulfonat; 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethariaminium-diiodid; 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-dibenzolsulfonat; 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid; Bis[1,1'-methyl]-1,1'-((1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-diiodid; Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-dimethosulfat.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: 1,3,8,10-Tetrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diethanaminium-diiodid; Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-diiodid; Bis[1,1'-methyl]-1,1'-[(1,3,8,10-tetrahydro-1,3,8,10-tetraoxo-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochinolin-2,9-diyl)di-3,1-propandiyl]-imidazolinium-dimethosulfat.
  11. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze der Verbindungen der Formel (I) mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  12. Zusammensetzung zum Färben oder Schminken von Keratinsubstanzen, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben oder Schminken geeigneten Medium mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer wirksamen Menge enthält.
  13. Zusammensetzung zum direkten Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere zum Färben der Haare, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer wirksamen Menge enthält.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 3 bis 12 aufweist.
  15. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) in einer Konzentration von 0,005 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sind.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) in einer Konzentration von 0,05 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
  17. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium ein wässeriges Medium ist, das aus Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln in Mengenanteilen von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, besteht.
  18. Zusammensetzung zum Schminken nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) in einer Konzentration von 0,005 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sind.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 12 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Produkt zum Schminken der menschlichen Haut, der Lippen, der Nägel, der Wimpern oder der Augenbrauen vorliegt.
  20. Zusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Make-up, Wangenrouge, Lidschatten, Puder, Blush, Lippenstift oder Lipgloss, Nagellack, Mascara oder Eyeliner vorliegt.
  21. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, durch direkte Färbung, dadurch gekennzeichnet, dass auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 17 aufgetragen wird und die Fasern ohne zwischenzeitliches Spülen getrocknet werden.
  22. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, insbesondere Haaren durch direkte Färbung, dadurch gekennzeichnet, dass auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 17 aufgetragen wird und, nachdem die Zusammensetzung gegebenenfalls während einer Einwirkzeit von 3 bis 30 min auf die Fasern einwirken gelassen wurde, die Fasern gespült, gegebenenfalls gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet werden.
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