ES2243212T3 - Utilizacion de compuestos policiclicos condensados cationicos de teñido de las materias queratinicas, composiciones tintoriales y procedimiento de teñido. - Google Patents
Utilizacion de compuestos policiclicos condensados cationicos de teñido de las materias queratinicas, composiciones tintoriales y procedimiento de teñido.Info
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Abstract
Utilización de compuestos policíclicos condensados catiónicos de teñido de las materias queratínicas, composiciones tintoriales y procedimiento de teñido. La invención tiene por objeto la utilización de compuestos policíclicos condensados que comprenden al menos un grupo catiónico Z, siendo Z seleccionado entre cadenas alifáticas cuaternizadas, cadenas alifáticas que comprenden al menos un ciclo saturado cuaternizado y cadenas alifáticas que comprenden al menos un ciclo insaturado cuaternizado, a título de colorantes directos en las composiciones destinadas al teñido de las materias queratínicas y en particular de las composiciones destinadas al teñido de las fibras queratínicas humanas y particularmente de los cabellos, y composiciones cosméticas destinadas al maquillaje de la piel, uñas, y labios, las composiciones de teñido o de maquillaje que las contienen y el procedimiento de teñido directo correspondiente.
Description
Utilización de compuestos policíclicos
condensados catiónicos de teñido de las materias queratínicas,
composiciones tintoriales y procedimiento de teñido.
La invención tiene por objeto la utilización de
compuestos policíclicos condensados que comprenden al menos un grupo
catiónico Z, siendo Z seleccionado entre cadenas alifáticas
cuaternizadas, cadenas alifáticas que comprenden al menos un ciclo
saturado cuaternizado y cadenas alifáticas que comprenden al menos
un ciclo insaturado cuaternizado, a título de colorantes directos en
las composiciones destinadas al teñido de las materias queratínicas
y en particular de las composiciones destinadas al teñido de las
fibras queratínicas humanas y particularmente de los cabellos, y
composiciones cosméticas destinadas al maquillaje de la piel, uñas,
y labios, las composiciones de teñido o de maquillaje que las
contienen y el procedimiento de teñido directo correspondiente.
En el ámbito del teñido capilar, se investigan
colorantes directos es decir colorantes que sin aporte de agente
oxidante, sean capaces de modificar por sí mismos la tonalidad
natural de los cabellos, de forma temporal. En esta aplicación, los
colorantes deben cumplir con un cierto número de criterios, y
particularmente producir teñidos reproducibles con tonalidades ricas
y variadas que permitan obtener una amplia gama de colores
susceptible de satisfacer al formulador, debiendo estos tintes
además ser fuertes y resistentes al lavado, al rozamiento, a la
ondulación permanente, a la luz y a la transpiración.
Ahora bien, la firma solicitante acaba de
descubrir de forma totalmente inesperada y sorprendente, que
compuestos policíclicos condensados de fórmula (I) dada a
continuación, que comprenden al menos un grupo catiónico Z,
seleccionándose Z entre cadenas alifáticas cuaternizadas, cadenas
alifáticas que comprenden al menos un ciclo saturado cuaternizado, y
cadenas alifáticas que comprenden al menos un ciclo insaturado
cuaternizado, son adecuadas para una utilización como colorante
directo para el teñido directo, pero además permiten obtener
composiciones tintoriales que conducen a coloraciones fuertes y
variadas que presentan excelentes propiedades de resistencia a los
diferentes tratamientos que pueden experimentar las fibras
queratínicas, y particularmente respecto a la luz, lavados,
ondulación permanente y transpiración. Por último estos compuestos
presentan una mejor solubilidad en los medios clásicamente
utilizados para el teñido de las fibras queratínicas y se muestran
fácilmente sintetizables.
Estos descubrimientos son la base de la presente
invención.
La invención tiene pues por primer objeto, la
utilización, a título de colorantes directos en, o para la
fabricación de, composiciones tintoriales para materias
queratínicas, y particularmente para fibras queratínicas humanas
tales como los cabellos, compuestos policíclicos condensados de
fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1}, representa un átomo de hidrógeno; un grupo Z definido a continuación; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- R_{2} y R_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{8}); un radical carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-Z-aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}), un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical hidroxilo; un radical nitro; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical ciano; un radical amino; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})amino; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})amino (pudiendo formar los dos sustituyentes alquilo un ciclo con 5 ó 6 eslabones); un radical N-hidroxialquil(C_{1}-C_{6})amino; un radical N,N-bis(hidroxialquil(C_{1}-C_{6}))amino; un radical N-polihidroxialquil(C_{2}-C_{6})amino, un radical N,N-bis(polihidroxialquil(C_{2}-C_{6}))amino; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})amino en el cual el grupo amino terminal es no sustituido o sustituido por uno o dos radicales alquilo de C_{1}-C_{6}, pudiendo formar los indicados radicales alquilo un ciclo saturado o no de 5 ó 6 eslabones, un grupo amino protegido por un radical alquil(C_{1}- C_{6})carbonilo, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo; un grupo OR_{4} ó SR_{4};
- \bullet
- R_{4} designa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un grupo Z; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-Z-aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C_{1}-C_{6}), monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo.
- \bullet
- Los sustituyentes R_{2} y R_{3} pueden formar juntos un ciclo insaturado de estructura (II) siguiente:
- \bullet
- Z se selecciona entre los grupos catiónicos insaturados de fórmulas (III) y (IV) siguientes, y los grupos catiónicos saturados de fórmula (V) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en las
cuales:
- \bullet
- D es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y que puede ser sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6}, y que puede llevar una o varias funciones cetona;
- \bullet
- los eslabones E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, oxígeno, azufre o nitrógeno;
- \bullet
- n es un número entero comprendido entre 0 y 4 ambos inclusive;
- \bullet
- m es un número entero comprendido entre 0 y 5 ambos inclusive;
- \bullet
- los radicales R, idénticos o diferentes, representan un enlace covalente, un grupo Z, un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehido, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo NHR'' o NR''R''' en los cuales R'' y R''', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6} o un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; cuando en las fórmulas (III) ó (IV), n ó m es superior a 2, dos radicales R adyacentes pueden igualmente formar juntos un ciclo insaturado con 5 ó 6 eslabones, carbonado o que contienen uno o varios heteroátomos; entre los indicados heterociclos, se pueden citar a título de ejemplo, los grupos pirazoltriazolinio, pirazoloimidazolinio, pirrolotriazolinio, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio, benzoimidazolinio, benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio, isoindolidinio, indazolinio, benzotriazolinio, quinolinio, tetrahidroquinolinio, benzoimidazolidinio, benzopiridinio;
- \bullet
- R_{5} representa un enlace covalente, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, o un grupo Z;
- \bullet
- R_{6}, R_{7} y R_{8}, idénticos o diferentes, representan un enlace covalente, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical arilo, un radical bencilo, un radical amidoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, o un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, o alquil(C_{1}-C_{6}) sulfonilo; dos de los radicales R_{6}, R_{7} y R_{8} pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones, carbonado, o conteniendo uno o varios heteroátomos, tal como por ejemplo un ciclo pirrolidina, un ciclo piperidina, un ciclo piperazina o un ciclo morfolina, pudiendo el indicado ciclo ser o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehido, un radical carboxilo, un radical cetoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \quad
- uno de los radicales R_{6}, R_{7} y R_{8} puede igualmente representar un segundo grupo Z, idéntico o diferente del primer grupo Z;
- \bullet
- R_{9} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) cetoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- a e y son números enteros iguales a 0 o 1; con las condiciones siguientes:
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula
(III):
- -
- cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a uno de los eslabones E, G, J ó L,
- -
- y solo puede tomar el valor 1:
- 1)
- cuando los eslabones E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono, y cuando el radical R_{5} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o bien
- 2)
- cuando al menos uno de los eslabones E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual se fija el radical R_{5} ;
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula
(IV):
- -
- cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a una de las sumas E, G, J, L ó M,
- -
- y solo puede tomar el valor 1 cuando al menos uno de los eslabones E, G, J, L y M representa un átomo divalente, y cuando el radical R_{5} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado;
- en los grupos catiónicos de fórmula (V):
- -
- cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R_{7} a R_{8},
- -
- cuando a = 1, entonces dos de los radicales R_{7} a R_{8} forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como el definido anteriormente, y el brazo de enlace D es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado;
- \bullet
- X^{-} representa un anión monovalente o divalente y es de preferencia seleccionado entre un átomo de halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo, un hidróxido, un hidrogenosulfato, o un alquil(C_{1}-C_{6})sulfato tal como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato;
entendiéndose
que:
- el número de grupos catiónicos Z de fórmula
(III), (IV) o (V) es al menos igual a 1.
En las fórmulas (I), (II), (III), (IV) y (V)
indicadas anteriormente los radicales alquilo y alcoxi pueden ser
lineales o ramificados. Los compuestos de fórmula (I) pueden ser
eventualmente salificados por ácidos minerales fuertes tales como
HCI, HBr, H_{2}SO_{4}, o ácidos orgánicos tales como acético,
tártrico, láctico, cítrico o succínico.
Entre los ciclos de los grupos insaturados Z de
fórmula (III) indicada anteriormente, se pueden particularmente
citar a título de ejemplo los ciclos pirrólico, imidazólico,
pirazólico, oxazólico, tiazólico y triazólico.
Entre los ciclos de los grupos insaturados Z de
fórmula (IV) indicados anteriormente, se pueden particularmente
citar a título de ejemplo los ciclos piridínico, pirimidínico,
pirazínico, oxazínico y triazínico.
Entre los compuestos de fórmula (I) y (II)
indicada anteriormente, se pueden particularmente citar los
compuestos siguientes:
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N'dihexil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N',N'-te-
trametil-1,3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
trametil-1,3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
Morfolinio,
4,4'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-
d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil]bis[4-metil],
diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N,N',N'-tetraetil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N'-dimetil-1,3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
N,N,N,N',N',N'-hexaetil-1,3,8,10-tetrahidro-1,3,
8,10-tetraoxo,diyoduro;
8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N'-dietil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N'N'-tetrametil-1,3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-
tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,
3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,3,8,10-tetraoxo,
diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
N,N,N,N',N',N'-hexaetil-1,3,8,10-tetrahidro-1,3,
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexaetil-1,3,
8,10-tetraoxo,diyoduro;
8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N'N'-hexametil-1,3,
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil],diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil],dimetosulfato.
Entre estos compuestos de fórmula (I) ó (II), se
prefieren más particularmente:
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,3,8,10-tetraoxo,
diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil],diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil],dimetosulfato.
Los compuestos de fórmula (I) o (II) conformes a
la invención pueden ser fácilmente obtenidos según métodos bien
conocidos del estado de la técnica para la obtención de aminas
cuaternizadas, por ejemplo:
- en un tiempo, por condensación de un compuesto
que comprende un radical halogenoalquilo con un compuesto portador
de un radical amina terciaria, o por condensación de un compuesto
que comprende un radical amina terciaria con un compuesto portador
de un radical halogenoalquilo;
- o en dos tiempos, por condensación de un
compuesto que comprende un radical halogenoalquilo con un compuesto
portador de una amina secundaria, o por condensación de un anhídrido
con una
amino(di-sustituida)alquiloamina
(esquema indicado abajo), seguida de una cuaternización con un
agente alquilante.
La etapa de cuaternización es, generalmente por
comodidad, la última etapa de la síntesis, pero puede intervenir más
pronto en la continuación de las reacciones que conducen a la
preparación de los compuestos de fórmula (I) ó (II).
La invención tiene igualmente por objeto una
composición de teñido o de maquillaje de las materias queratínicas,
caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio apropiado
para el teñido o el maquillaje, una cantidad eficaz de al menos un
compuesto de fórmula (I) conforme a la invención.
En el sentido de la presente invención, se
entiende principalmente por materias queratínicas, la piel de la
cara o del cuerpo, los labios, las uñas, las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos humanos, los pelos, las pestañas,
las cejas, e igualmente las fibras queratínicas tales como las
fibras textiles naturales particularmente la lana.
La invención tiene en particular por objeto una
composición para el teñido directo de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizada por el hecho de
comprende, en un medio apropiado para el teñido, una cantidad eficaz
de al menos un compuesto de fórmula (I) conforme a la invención.
Cuando la composición está destinada al teñido,
el o los compuestos policíclicos condensados catiónicos de fórmula
(I) conformes a la invención y/o la o sus sales de adición con un
ácido representan de preferencia de un 0,005 a un 12% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún
más preferentemente de un 0,05 a un 6% en peso aproximadamente de
este peso.
Cuando la composición está destinada al
maquillaje, el o los compuestos policíclicos condensados catiónicos
de fórmula (I) conformes a la invención y/o la o sus sales de
adición con un ácido representan de preferencia de un 0,005 a un
25% en peso aproximadamente del peso total de la composición, y
todavía más preferentemente de un 0,05 a un 15% en peso
aproximadamente de este peso.
Los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención pueden igualmente servir, en los procedimientos bien
conocidos de teñido por oxidación de las fibras queratínicas
humanas, utilizando colorantes de oxidación (precursores de
colorantes de oxidación y eventualmente copuladores), para matizar
o enriquecer con reflejos los tintes obtenidos con los colorantes de
oxidación.
La composición tintorial según la invención puede
también contener, para ampliar la paleta de tonalidades y obtener
tintes variados, además los compuestos policíclicos condensados
catiónicos de fórmula (I) según la invención, de otros colorantes
directos clásicamente utilizados, y particularmente, colorantes
nitrados bencénicos, como las nitrofenilendiaminas, las
nitrodifenilaminas, las nitroanilinas, los éteres de fenol nitrados
o los nitrofenoles, nitropirídinas, colorantes antraquinonicos,
colorantes mono- o di-azoicos, triarilmetanicos,
azínicos, acridínicos y xanténicos, o incluso colorantes
metalíferos.
La proporción de todos estos otros colorantes
directos de adición puede variar entre un 0,5 y un 10% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de
al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que
no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de
disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles
inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol. El
monometiléter de propilenglicol, así como los alcoholes aromáticos
como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos
y sus mezclas. Puede también contener cuerpos grasos tales como
aceites y ceras.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y todavía más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
Se pueden igualmente añadir a la composición
según la invención amidas grasas tales como las mono- y
di-etanolamidas ácidos derivados de la copra, del
ácido laurico o del ácido oleico, en concentraciones comprendidas
entre aproximadamente un 0,05 y 10% en peso.
Se pueden también añadir a la composición según
la invención agentes tensio-activos bien conocidos
del estado de la técnica y de tipo aniónico, catiónico,
no-iónico, anfótero, zwiteriónico o sus mezclas, de
preferencia en una proporción comprendida entre aproximadamente un
0,1 y un 50% en peso y ventajosamente entre aproximadamente un 1 y
un 20% en peso con relación al peso total de la composición.
Se pueden igualmente utilizar agentes espesantes
en una proporción que va de aproximadamente un 0,2 a un 5%.
La indicada composición tintorial puede contener
además diversos adyuvantes usuales tales como los agentes
anti-oxidantes, perfumes, agentes secuestrantes,
agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento del cabello,
agentes conservantes, agentes opacificantes, así como cualquier otro
adyuvante utilizado habitualmente en el teñido de la materias
queratínicas.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de seleccionar el o los eventuales compuestos complementarios
mencionados anteriormente, de forma tal que las propiedades
ventajosas relacionadas intrínsecamente con la composición
tintorial según la invención no sean, o sustancialmente, alteradas
por la o las adiciones consideradas.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención destinada al teñido de las fibras queratínicas está
generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente, y de
preferencia entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ser ajustado al
valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes
habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar,
a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílico como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (VI) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo de C_{1}-C_{6}; R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13}, idénticos o diferentes, representan un átomo
de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}
o hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles, cataplasmas, o en cualquier otra forma apropiada para
realizar un teñido de las materias queratínicas, y particularmente
de los cabellos humanos. En particular, puede estar acondicionada
bajo presión en frasco aerosol en presencia de un agente propulsor y
formar una espuma.
Las composiciones cosméticas destinadas al
maquillaje son particularmente productos de maquillaje para la cara
o los labios tales como los maquillajes de párpados o mejillas, los
polvos y blushes, los maquillajes de fondo, las barras o lacas de
labios y los productos de maquillaje del cuerpo humano; son también
productos de maquillaje de las pestañas, cejas y uñas, tales como
las máscaras, los lápices para cejas, los perfiladores también
llamados "eye-liner" y los esmaltes de
uñas.
Otro objeto de la invención se refiere sobre un
procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, por
coloración directa, que consiste en dejar actuar una composición
que incluye al menos un compuesto policíclico condensado catiónico
de fórmula (I) sobre las fibras queratínicas secas o húmedas.
Se puede utilizar la composición según la
invención como composición sin aclarado, es decir que después de la
aplicación de la composición sobre las fibras, se seca sin aclarado
intermediario.
En los otros modos de aplicación, después de la
aplicación de la composición sobre las fibras durante un tiempo de
reposo que varía entre 3 y 60 minutos aproximadamente, de
preferencia entre 5 y 45 minutos aproximadamente, se aclara,
eventualmente se lava, luego se aclara de nuevo, y se seca.
Ejemplos concretos y no limitativos que ilustran
la invención serán ahora dados.
Ejemplos 1 a
2
Se prepararon las 2 composiciones de teñido
directo para los cabellos indicados en la tabla siguiente (todos
los contenidos expresados en gramos - M.A. designa Materia
Activa):
| Ejemplo 1 | Ejemplo 2 | |
| Colorante de fórmula (I) 1* | 0,890 | |
| Colorante de fórmula (I) 2** | 0,859 | |
| Alcohol bencílico | 10 | 10 |
| Alcohol etílico | 21 | 21 |
| Tampón pH 7 \hskip2,5cm cs | pH 7 | pH 7 |
| Agua desmineralizada | 100 | 100 |
| \, * \begin{minipage}[t]{145mm}Imidazolinio diyoduro de bis[1-1'metil] 1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil];\end{minipage} | ||
| ** \begin{minipage}[t]{145mm}Imidazolinio dimetosulfato de bis[1-1'metil] 1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil].\end{minipage} | ||
Se aplicó cada una de las composiciones indicadas
anteriormente sobre mechas de cabellos grises naturales o
permanentados con un 90% de blancos y se dejó reposar durante 20
minutos. Después de aclarado con agua corriente y secado, los
cabellos fueron teñidos en una tonalidad que se expresa en la tabla
indicada abajo.
\newpage
| Composición del ejemplo 1 | Irisado rojo |
| Composición del ejemplo 2 | Irisado rojo |
Cera de polietileno
\dotl14 g
Aceite de Sésamo
\dotl78 g
Colorante de fórmula (I) 1*^{definido \ en \ el
\ ejemplo \ 1}
\dotl5 g
Dióxido de titanio
\dotl3 g
- -
- Homogeneización de la mezcla aceite + colorante y pigmento durante 45 minutos en un baño de aceite,
- -
- 3 pasadas sucesivas por un triturador de tres cilindros,
- -
- Homogeneización de la mezcla aceite + colorante y pigmento durante 30 minutos en un baño de aceite,
- -
- Moldeado en molde a 42º y 30 minutos en el congelador.
Se obtuvo un rojo de labios de un rojo
intenso.
Talco
\dotl38 g
Mica
\dotl20 g
Oxicloruro de Bismuto
\dotl8 g
Estearato de zinc
\dotl3 g
Polvo de nylon
\dotl20 g
Colorante de fórmula (I)2**^{definido \
en \ el \ ejemplo \ 2}
\dotl5 g
Ligante graso (*)
\dotlcsp 100 g
(*) Mezcla de aceites carbonados que
contienen:
- -
- 3,6 g de triglicerios de ácido caprico/caprílico,
- -
- 2,0 g de isoparafina hidrogenada (no volátil),
- -
- 1,0 g de aceite de jojoba.
- -
- Premezclado de todas las cargas y colorantes y pigmentos,
- -
- 5 minutos en Lödige (mezclador homogeneizador de polvos),
- -
- Adición del ligante orgánico,
- -
- 5 minutos en Lödige
- -
- Pasado por chorro de aire (CHRISPRO),
- -
- Tamizado de 160 micrones.
- Fase
A
- .
- Ácido
esteárico
\dotl
2,0%
- .
- Estearato de glicerilo
\dotl
3,0%
- .
- Isoestearato de glicerilo
\dotl
2,0%
- .
- Aceite
mineral
\dotl
8,0%
- .
- Pigmentos
- Óxido de hierro
rojo
\dotl
0,9%
- Óxido de hierro
negro
\dotl
0,3%
- Dióxido de
titanio
\dotl
4,4%
- Colorante de
fórmula (I)1*^{definido \ en \ el \ ejemplo \ 1}
\dotl
0,7%
- .
- Conservante
\dotl
0,2%
- .
- Dimeticona (5cst)
\dotl
4,0%
- Fase
B
- .
- Trietanolamina
\dotl
1,0%
- Fase
C
- .
- Conservante
\dotl
2%
- .
- Silicato de magnesio y de aluminio en
gel a un 5% de materia activa
\dotl
20,0%
- .
- Goma
de celulosa
\dotl
3,5%
- .
- Lauroil sarcosinato de
sodio
\dotl
3,5%
- .
- Glicerina
\dotl
2,0%
- .
- Agua
\dotl
csp . . . 100%
- Fase
D
- .
- Conservante
\dotl
0,3%
- .
- Agua
\dotl
2,0%
Se prepararon las fases A y C por separado, se
las calentó a 80º luego se las homogeneizó en un homogenizador
comercializado bajo el nombre de Moritz. Se introdujeron la fase B
en la fase A, luego se vertió esta mezcla en la fase C bajo
agitación. Se añadió enseguida la fase D y se continuó la agitación
hasta un completo enfriamiento.
Se obtuvo un fondo un maquillaje de fondo de
color beige.
Claims (22)
1. Utilización a título de colorantes directos
en, o para la fabricación de, composiciones tintoriales para
materias queratínicas, de compuestos policíclicos condensados de
fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1}, representa un átomo de hidrógeno; un grupo Z definido a continuación; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}- C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}- C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}- C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- R_{2} y R_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}- C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}- C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{8}); un radical carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-Z-aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-Z-aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}), un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}- C_{6})carbamilo; un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical hidroxilo; un radical nitro; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical ciano; un radical amino; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})amino; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})amino (pudiendo formar los dos sustitutos alquilo un ciclo de 5 ó 6 eslabones); un radical N-hidroxialquil(C_{1}-C_{6})amino; un radical N,N-bis(hidroxialquil(C_{1}-C_{6}))amino; un radical N-polihidroxialquil(C_{2}-C_{6})amino, un radical N,N-bis(polihidroxialquil(C_{2}-C_{6}))amino; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})amino en el cual el grupo amino terminal es no sustituido o sustituido por uno o dos radicales alquilo de C_{1}-C_{6}, pudiendo formar los indicados radicales alquilo un ciclo saturado o no de 5 ó 6 eslabones, un grupo amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-Z-aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}- C_{6})carbonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}- C_{6})carbonilo, formilo; un grupo OR_{4} ó SR_{4};
- \bullet
- Los sustituyentes R_{2} y R_{3} pueden formar juntos un ciclo insaturado de estructura (II) siguiente:
- \bullet
- R_{4} designa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un grupo Z; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-Z-aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C_{1}-C_{6}), monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo.
- \bullet
- Z es seleccionado entre los grupos catiónicos insaturados de fórmulas (III) y (IV) siguientes, y los grupos catiónicos saturados de fórmula (V) siguiente:
en las
cuales:
- \bullet
- D es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y que puede ser sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6}, y que puede llevar una o varias funciones cetona;
- \bullet
- los eslabones E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, oxígeno, azufre o nitrógeno;
- \bullet
- n es un número entero comprendido entre 0 y 4 ambos inclusive;
- \bullet
- m es un número entero comprendido entre 0 y 5 ambos inclusive;
- \bullet
- los radicales R, idénticos o diferentes, representan un enlace covalente, un grupo Z, un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehído, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}- C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo NHR'' o NR''R''' en los cuales R'' y R''', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilode C_{1}-C_{6} o un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; cuando en las fórmulas (III) o (IV), n ó m es superior a 2, dos radicales R adyacentes pueden igualmente formar en juntos un ciclo insaturado con 5 ó 6 eslabones, carbonado o conteniendo uno o varios heteroátomos;
- \bullet
- R_{5} representa un enlace covalente, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, o un grupo Z;
- \bullet
- R_{6}, R_{7} y R_{8}, idénticos o diferentes, representan un enlace covalente, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical arilo, un radical bencilo, un radical amidoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, o un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, o alquil(C_{1}-C_{6}) sulfonilo; dos de los radicales R_{6}, R_{7} y R_{8} pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones, carbonado, o conteniendo uno o varios heteroátomos
- \quad
- uno de los radicales R_{6}, R_{7} y R_{8} puede igualmente representar un segundo grupo Z, idéntico o diferente del primer grupo Z;
- \bullet
- R_{9} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) cetoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- a e y son números enteros iguales a 0 o 1; con las condiciones siguientes:
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula
(III):
- -
- cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a uno de los eslabones E, G, J, ó L,
- -
- y solo puede tomar el valor 1:
- 1)
- cuando los eslabones E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono, y cuando el radical R_{5} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o bien
- 2)
- cuando al menos uno de los eslabones E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cuan se fija el radical R_{5};
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula
(IV):
- -
- cuando a = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando a = 1, el brazo de enlace D está unido a uno de los eslabones E, G, J, L, ó M
- -
- y solo puede tomar el valor 1 cuando al menos uno de los eslabones E, G, J, L y M representa un átomo divalente, y cuando el radical R_{5} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado;
- en los grupos catiónicos de fórmula (V):
- -
- cuando a = 0, entonces el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R_{7} a R_{8},
- -
- cuando a = 1, entonces dos de los radicales R_{7} a R_{8} forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como el definido anteriormente, y el brazo de enlace D es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado;
- \bullet
- X^{-} representa un anión monovalente o divalente;
entendiéndose
que:
- el número de grupos catiónicos Z de fórmula
(III), (IV) ó (V) es al menos igual a 1.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que las materias queratínicas
designan la piel humana, los labios y las uñas.
3. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que las materias queratínicas
que designan las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos, los pelos, las pestañas y las cejas.
4. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que los
ciclos de los grupos insaturados Z de fórmula (III) son
seleccionados entre los ciclos pirrólico, imidazólico, pirazólico,
oxazólico, tiazólico, y triazólico.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3 caracterizada por el hecho de que los
ciclos de los grupos insaturados Z de fórmula (IV) son
seleccionados entre los ciclos piridínico, pirimidínico,
pirazínico, oxazínico y triazínico.
6. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que en la fórmula (V) dos de los radicales R_{6}, R_{7} y
R_{8} forman un ciclo pirrolidínico, un ciclo piperidínico, un
ciclo piperazínico o un ciclo morfolínico, pudiendo ser o no el
indicado ciclo sustituido por un átomo de halógeno, un radical
hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6},
un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6},
un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un
radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de
C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical
aldehído, un radical carboxilo, un radical cetoalquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical
tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical
alquil(C_{1}-C_{6})tio, un
radical amino, un radical amino protegido por un radical
alquil(C_{1}- C_{6})carbonilo, carbamilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
X^{-} es seleccionado entre un átomo de halógeno, un hidróxido,
un hidrogenosulfato, o un alquil(C_{1}-
C_{6})sulfato.
8. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que en la fórmula (I), R_{2} y R_{3} forman juntos un ciclo
insaturado de fórmula (II) siguiente:
en la cual el radical R_{1} tiene
los mismos significados que en la fórmula
(I).
9. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que los compuestos de fórmula (I) son seleccionados entre los
siguientes:
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N'dihexil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N',N'-
tetrametil-1,3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
tetrametil-1,3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
Morfolinio,
4,4'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-
d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-propanodiil]bis[4-metil],
diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N,N',N'-tetraetil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N'-
dimetil-1,3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
dimetil-1,3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
N,N,N,N',N',N'-hexaetil-1,3,8,10-tetrahidro-1,3,
8,10-tetraoxo,diyoduro;
8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
N,N'-dietil-1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N'N'-tetrametil-1,3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,
3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
3,8,10-tetraoxo, diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,3,8,10-tetraoxo,
diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
N,N,N,N',N',N'-hexaetil-1,3,8,10-tetrahidro-1,3,
8,10- tetraoxo,dibencenosulfonato;
8,10- tetraoxo,dibencenosulfonato;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-
tetrahidro-N,N,N,N',N'N'-hexametil-1,3,
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
8,10-tetraoxo,dibencenosulfonato;
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dietanaminio,
1,3,8,10-tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
3,8,10-tetraoxo,diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-
tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-
propanodiil],diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-
tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-
propanodiil],dimetosulfato.
10. Utilización según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que los compuestos de fórmula
(I) son seleccionados entre los siguientes:
Antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolina-2,9-dipropanaminio,
1,3,8,10-
tetrahidro-N,N,N,N',N',N'-hexametil-1,3,8,10-tetraoxo,
diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-
tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-
propanodiil],diyoduro;
Imidazolinio
bis[1-1'metil]
1,1'-[(1,3,8,10-tetrahidro-1,3,8,10-
tetraoxoantra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinolina-2,9-diil)di-3,1-
propanodiil],dimetosulfato.
11. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que las sales de adición con un ácido de los compuestos de fórmula
(I) son seleccionadas entre los clorhidratos, los bromhidratos, los
sulfatos, los citratos, los sucinatos, los tartratos, los lactatos
y los acetatos.
12. Composición de teñido o de maquillaje para
las materias queratínicas, caracterizada por el hecho de que
comprende, en un medio apropiado para el teñido o el maquillaje, una
cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) definida en
una cualquiera de las reivindicaciones 1-11.
13. Composición de teñido directo para las fibras
queratínicas humanas y particularmente los cabellos,
caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio
apropiado para el teñido, una cantidad eficaz de al menos un
compuesto de fórmula (I) definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 1-11.
14. Composición según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que tiene un pH comprendido
entre 3 y 12.
15. Composición de teñido según una cualquiera de
las reivindicaciones 12 a 14, caracterizada por el hecho de
que los compuestos de fórmula (I) están presentes en una
concentración que va de un 0,005 a un 12% en peso con relación al
peso total de la composición.
16. Composición según la reivindicación 15,
caracterizada por el hecho de que los compuestos de fórmula
(I) están presentes en una concentración que va de un 0,05 a un 6%
en peso con relación al peso total de la composición.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 16, caracterizada por el hecho de que
el medio apropiado para el teñido es un medio acuoso constituido
por agua y/o disolventes orgánicos, en proporciones comprendidas
entre un 1 y un 40% en peso con relación al peso total de la
composición.
18. Composición de maquillaje según la
reivindicación 12, caracterizada por el hecho de que los
compuestos de fórmula (I) están presentes en una concentración que
va de un 0,005 a un 25% en peso con relación al peso total de la
composición.
19. Composición según la reivindicación 12 ó 18,
caracterizada por el hecho de que se presenta en forma de un
producto de maquillaje de la piel humana, labios, uñas, o pestañas
y cejas.
20. Composición según la reivindicación 19,
caracterizada por el hecho de que se presenta en forma de un
maquillaje de fondo, un maquillaje de mejillas o de ojos, un polvo
o blush, un rojo de labios o brillo de labios, un esmalte de uñas,
una máscara, un eye-liner.
21. Procedimiento de teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas y
particularmente los cabellos, por coloración directa,
caracterizado por el hecho de que se aplica una composición
tintorial tal como la definida en una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 17, sobre las fibras queratínicas secas o
húmedas, y porque se secan estas fibras sin aclarado
intermediario.
22. Procedimiento de teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas y
particularmente los cabellos, por coloración directa,
caracterizado por el hecho de que se aplica una composición
tintorial tal como la definida en una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 17 sobre las fibras queratínicas secas o
húmedas, y porque después de haber eventualmente dejado actuar la
composición sobre las fibras durante un tiempo de reposo que va de
3 a 60 minutos, se aclaran las fibras, se las lava eventualmente,
se las aclara de nuevo luego se las seca.
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