JP6894514B2 - 少なくとも1つの特定の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料及び少なくとも1つの蛍光染料を使用するケラチン繊維の染色方法 - Google Patents
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Description
(a)下記の式(I)の化合物、その光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料、
・R(同一でも又は異なっていてもよい)は、場合により置換された直鎖又は分枝状C1−C6アルキル基を表し;
・nは、0、1又は2に等しい整数を示し、
nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環、好ましくはベンゾを形成してもよく、
・R1及びR2(同一でも又は異なっていてもよい)は、場合により置換された飽和又は不飽和、直鎖又は分枝状C1−C6アルキル基を表し;
・R3(同一でも又は異なっていてもよい)は:
− C1又はC2アルキル基、好ましくはメチル基、
− ヒドロキシル基、
− ニトロ基(−NO2)、
− アミノ基(−NH2)、
− ハロゲン原子、好ましくは塩素原子、
− 直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ基を表し、
− 又は代替的に、R3がR4に対してオルトに位置する炭素原子により支持される場合、R3は、R4と共に、飽和又は不飽和の、5又は6員の、場合により置換された、好ましくは非置換の複素環を形成してもよく、この複素環は、酸素及び/又は窒素等の1つ又は2つの非隣接ヘテロ原子を含んでもよく、
・mは、0〜4の範囲の整数を示し、
mが2、3又は4に等しい場合、2つの隣接する基R3は、それらが結合する炭素原子と共に、1つ以上のヒドロキシル又はアミノ基で場合により置換された6員の芳香族環、好ましくはベンゾを形成してもよく、
・R4は:
− 水素原子、
− 直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ基、又は
− 基−NR5R6を表し、ここでR5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して:
・水素原子、
・1つ以上のヒドロキシル基又は(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基で場合により置換された直鎖又は分枝状C1−C6アルキル基、
・以下の基から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル:i)アミノ、ii)(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、iii)C1−C6アルコキシ、iv)カルボキシル基で場合により置換された(C1−C6)アシルアミノ、v)カルボキシル並びにvi)C1−C6アルキル基、場合により置換されたフェニル、及びC1−C6アルキルカルボキシレート基から選択される1つ以上の基(同一でも又は異なっていてもよい)で場合により置換された、芳香族又は非芳香族の、飽和又は不飽和の、5又は6員の複素環を表し、
・R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、4〜8員の複素環を形成してもよく、
・又は代替的に、2つの基R3が、R4に対してオルトに位置する炭素上に支持される場合、2つのR3の各々は、各々R5又はR6と共に6員環を形成してもよく;好ましくは、R3及びR4で置換されたフェニル基は、ジュロリジン基を表し、又は
− 式(II)
式中:
mは、上記と同じ意味を有し、
R’3(同一でも又は異なっていてもよい)は:
・塩素原子、
・C1−C3アルキル基、
・アミノ基、又は
・基OR7(R7は、水素原子又はC1若しくはC2アルキル基を表す)を表し、
mが2、3又は4に等しい場合、2つの隣接する基R’3は、それらが結合する炭素原子と共に、ヒドロキシル及びアミノ基から選択される1つ以上の基で場合により置換された、6員の芳香族環、好ましくはベンゾを形成してもよく、
R’4は:
・水素原子、
・ヒドロキシル基、
・直鎖又は分枝状C1−C4、好ましくはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ又はエトキシ基、
・基−NR’5R’6を表し、式中、R’5及びR’6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して、直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルキル基を表し、これらは場合により1つ以上のヒドロキシル基で置換され、又は
・2つの基R’3が、R’4に対してオルトに位置する炭素上に支持される場合、2つのR’3の各々は、各々R’5又はR’6と共に6員環を形成してもよく;好ましくは、R’3及びR’4で置換されたフェニル基は、ジュロリジン基を表し、
・Y−は、式(I)の化合物の電気的中性を確実にする陰イオン性対イオン、又は有機若しくは無機アニオンの混合物を表し;並びに
(b)1つ以上の蛍光染料;前記蛍光染料は、シアニン染料、スチリル/ヘミシアニン染料、ナフタルイミド染料、及びそれらの混合物から選択される直接染料であり;
2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)及び蛍光染料(b)は、一緒に又は連続して前記ケラチン繊維に適用されることが理解される。
(a)以前に定義したような式(I)の化合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物;並びに
(b)以前に定義したような1つ以上の蛍光染料。
・本発明による染料は、可視領域内、即ち特に400〜700nm(両端を含む)の波長λabsの光を吸収する;
− C1−C6、好ましくはC1−C4アルキル基、これは場合によりヒドロキシル、C1−C2アルコキシ、C2−C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持する2つのC1−C4アルキル基(同一でも又は異なっていてもよい)で置換されたアミノから選択される1つ以上の基で置換され、又は前記2つの基は、それらが結合する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、場合により置換された5〜7員、好ましくは5又は6員の複素環を形成する可能性があり、この複素環は、場合により他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む;
− 塩素等のハロゲン原子;
− ヒドロキシル又はチオール基;
− C1−C6アルコキシ又はC1−C6アルキルチオ基;
− (ポリ)ヒドロキシ(C2−C6)アルコキシ基;
− アミノ基;
− 場合により(C1−C4)アルキル基、優先的にはメチルで置換された5又は6員のヘテロシクロアルキル基、優先的にはモルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ又はピロリジノ;
− 場合により(C1−C4)アルキル基、優先的にはメチルで置換された5又は6員のヘテロアリール基、優先的にはイミダゾリル;
− 1つ又は2つの同一又は異なるC1−C6アルキル基で置換されたアミノ基、このC1−C6アルキル基は、場合により少なくとも以下を支持する:
i)ヒドロキシル基、
ii)1つ又は2つの場合により置換されたC1−C3アルキル基で場合により置換されたアミノ基、前記アルキル基は、このアルキル基が結合する窒素原子と共に、場合により少なくとも1つの他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和の、場合により置換された5〜7員の複素環を形成する可能性がある、
iii)第4級アンモニウム基−N+R’R’’R’’’,M−、ここでR’、R’’及びR’’’(同一でも又は異なっていてもよい)は、C1−C4アルキル基を表し、M−は、陰イオン性対イオンを表す、
iv)又は、場合により(C1−C4)アルキル基、優先的にはメチルで置換された、場合により陽イオン性の5又は6員のヘテロアリール基、優先的にはイミダゾリウム;
− アシルアミノ基(−N(R)−C(O)−R’)(式中、R基は、水素原子又はC1−C4アルキル基であり、C1−C4アルキル基は場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持し、R’基は、C1−C2アルキル基である);
− カルバモイル基((R)2N−C(O)−)(式中、R基(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はC1−C4アルキル基を表し、C1−C4アルキル基は場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持する;
− アルキルスルホニルアミノ基(R’−S(O)2−N(R)−)(式中、R基は、水素原子又はC1−C4アルキル基を表し、C1−C4アルキル基は場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持し、R’基は、C1−C4アルキル基、又はフェニル基を表す);
− アミノスルホニル基((R)2N−S(O)2−)(式中、R基(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はC1−C4アルキル基を表し、C1−C4アルキル基は場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持する;
− 酸又は塩化形態(好ましくは、アルカリ金属又は置換若しくは非置換アンモニウムで塩化されている)のカルボキシル基;
− シアノ基;
− ニトロ又はニトロソ基;
− ポリハロアルキル基、好ましくはトリフルオロメチル;
非芳香族基の環式又は複素環式部分は、以下の基から選択される少なくとも1つの置換基で置換されてもよい:
− ヒドロキシル;
− C1−C4アルコキシ、C2−C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
− C1−C4アルキル;
− アルキルカルボニルアミノ(R−C(O)−N(R’)−)(式中、基R’は、水素原子、又は場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持するC1−C4アルキル基であり、基Rは、C1−C2アルキル基、又は場合により1つ若しくは2つのC1−C4アルキル基(同一でも又は異なっていてもよい)で置換されたアミノ基であり、前記C1−C4アルキル基自体は、場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持し、前記アルキル基は、それらが結合する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、場合により置換された5〜7員の複素環を形成する可能性があり、この複素環は、場合により少なくとも1つの他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む);
− アルキルカルボニルオキシ(R−C(O)−O−)(式中、基Rは、C1−C4アルキル基、又は場合により1つ若しくは2つの同一若しくは異なるC1−C4アルキル基で置換されたアミノ基であり、前記C1−C4アルキル基自体は、場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持し、前記アルキル基は、それらが結合する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、場合により置換された5〜7員の複素環を形成する可能性があり、この複素環は、場合により少なくとも1つの他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む);
− アルコキシカルボニル(R−X−C(O)−)(式中、基Rは、C1−C4アルコキシ基であり、Xは、酸素原子、又は場合によりC1−C4アルキル基で置換されたアミノ基であり、前記C1−C4アルキル基自体は、場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を支持し、前記アルキル基は、それらが結合する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、場合により置換された5〜7員の複素環を形成する可能性があり、この複素環は、場合により少なくとも1つの他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む);
− 電荷が環内の場合、電荷はメソメリー効果による電子非局在化に含まれ;例えば、これはピリジニウム、イミダゾリウム又はインドリニウム基であり:
− 電荷が環外の場合、電荷はメソメリー効果による電子非局在化に含まれず;例えば、これは、ヘテロアリールの外部にあるトリメチルアンモニウム等のアンモニウム又はホスホニウム置換基R+であり、例えば当該のピリジル、インドリル、イミダゾリル又はナフタルイミジルである:
本発明によるケラチン繊維の染色方法、及び美容組成物は、(a)以前に定義したような式(I)の化合物、その光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料を使用し又はこの染料を含む。
− R4は、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は、以下を表す:
・水素原子、
・場合によりヒドロキシル基又は(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基、好ましくは(ジ)(C1−C2)アルキルアミノで置換された、直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルキル基、
・特にオルト及び/又はパラ位で、以下から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル基を表し:
・アミノ基、
・(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、好ましくは(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C4)アルキルアミノ、より優先的には(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C2)アルキルアミノ基、例えば(ジ)ヒドロキシエチルアミノ又は(ジ)エチルアミノ基、
・C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ基、又はそうでない場合
・R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、4〜8員の、好ましくは5〜6員の複素環、より優先的には飽和の5員環、例えばピペリジン環を形成し;
より優先的には、R4は、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は:i)水素原子、ii)(C1−C4)アルキル基、iii)特にパラ位でアミノ及び(ジ)(C1−C4)アルキルアミノから選択される基で置換されたフェニル基を表し、又はR5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和の、4〜8員の、好ましくは5〜6員の複素環、更により優先的には飽和の5員環、例えばピペリジノを形成する。
− nは、0又は2に等しい整数を表し、
− nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環、好ましくは、場合により置換された不飽和6員環、より優先的には非置換の不飽和6員環を形成し、
− R1及びR2は同一であり、メチル基を表す。
− nは、0又は2に等しい整数を表し、
− nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環、好ましくは、場合により置換された不飽和6員環、より優先的には非置換の不飽和6員環を形成し、
− R1及びR2は同一であり、メチル基を表し、
− R4は、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して:
・水素原子、
・場合によりヒドロキシル基又は(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基、好ましくは(ジ)(C1−C2)アルキルアミノで置換された、直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルキル基、又は
・特にオルト及び/又はパラ位で、以下から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル基を表し:
・アミノ基、
・(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、好ましくは(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C4)アルキルアミノ、より優先的には(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C2)アルキルアミノ基、例えば(ジ)ヒドロキシエチルアミノ又は(ジ)エチルアミノ基、
・C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ基、
・カルボキシル基で場合により置換された(C1−C6)アシルアミノ基、好ましくは、カルボキシル基で場合により置換された(C1−C4)アシルアミノ、より優先的には、カルボキシル基で場合により置換された(C1−C2)アシルアミノ、例えばアセチルアミノ基(CH3CONH−)又は基−NH−CO−(CH2)2−CO2H、並びに
・C1−C6アルキル基、場合により塩素等のハロゲン及びC1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルキルカルボキシレート基、例えばエチルカルボキシレートで置換されたフェニル基から選択される1つ以上の基(同一でも又は異なっていてもよい)で場合により置換された、飽和又は不飽和の、5又は6員の、好ましくは5員の複素環、例えばピロール環、
・R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、4〜8員の、好ましくは5〜6員の複素環、より優先的には飽和の5員環、例えばピロリジン環を形成してもよく、
・2つの基R3が、R4に対してオルトに位置する炭素上に支持される場合、2つのR3の各々は、各々R5又はR6と共に6員環を形成してもよく;好ましくは、R3及びR4で置換されたフェニル基は、ジュロリジン基を表す。
・水素原子、
・場合によりヒドロキシル基又は(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基、好ましくは(ジ)(C1−C2)アルキルアミノで置換された直鎖又は分枝状C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルキル基、
・特にオルト及び/又はパラ位で、以下から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル基:
・アミノ基、
・(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、好ましくは(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C4)アルキルアミノ、より優先的には(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C2)アルキルアミノ基、例えば(ジ)ヒドロキシエチルアミノ又は(ジ)エチルアミノ基、
・C1−C6、好ましくはC1−C4、より優先的にはC1−C2アルコキシ基、例えばメトキシ基、又はそうでない場合
・R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、4〜8員の、好ましくは5〜6員の複素環、より優先的には飽和の5員環、例えばピロリジン環を形成し;
より優先的には、R4は、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は:i)水素原子、ii)(C1−C4)アルキル基、iii)特にパラ位で、アミノ及び(ジ)(C1−C4)アルキルアミノから選択される基で置換されたフェニル基を表し、又はR5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和の、4〜8員の、好ましくは5〜6員の複素環、更により優先的には飽和の5員環、例えばピロリジノを形成する。
− nは、0又は2に等しい整数を表し、
− nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環、好ましくは、場合により置換された不飽和6員環、特にベンゾ、より優先的には非置換ベンゾを形成し、
− R1及びR2は同一であり、メチル基を表し、
− R4は、水素原子又は直鎖又は分枝状C1−C4、好ましくはC1−C2アルコキシ基、より優先的にはメトキシ基を表し、又は
R3がR4に対してオルトに位置する炭素原子により支持される場合、R3は、R4と共に、酸素及び/又は窒素等の2つの非隣接ヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の5又は6員の非置換複素環を形成する。
− nは、0又は2に等しい整数を表し、
− nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環、好ましくは、場合により置換された不飽和6員環、特にベンゾ、より優先的には非置換ベンゾを形成し、
− R1及びR2は同一であり、メチル基を表し、
− R4は、以前に定義したような式(II)の基を表す。
− 水素原子、
− メチル基、
− ヒドロキシル基、
− ニトロ基、
− アミノ基、
− 塩素原子、
− 直鎖又は分枝状C1−C4、好ましくはC1−C2アルコキシ基、より優先的にはメトキシ基を表し、
R3がR4に対してオルトに位置する炭素により支持される場合、R3は、R4と共に、飽和又は不飽和の、5又は6員の、場合により置換された、好ましくは非置換の複素環を形成してもよく、
mが2、3又は4に等しい場合、2つの隣接する基R3は、それらが結合する炭素原子と共に、非置換の6員芳香族環、好ましくはベンゾを形成してもよい。
− nは、0又は2に等しい整数を示し、
− nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、非置換ベンゾ環を形成し、
− R1及びR2は同一であり、メチル基を表し、
− mは0に等しく、
− R4は、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して、以下を表し:
・水素原子、
・アミノ基又はメトキシ基で置換されたフェニル、
・場合によりヒドロキシル基又はジメチルアミノ基で置換されたC1−C2アルキル基、又は
・R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和の5員複素環を形成してもよく、
− Y−は、以前に定義した通りである。
本発明によるケラチン繊維の染色方法及び組成物は、(b)1つ以上の蛍光染料も使用し又はこれも含み;前記蛍光染料は、シアニン染料、スチリル/ヘミシアニン染料、ナフタルイミド染料、及びそれらの混合物から選択される直接染料である。
− 環外(ジ/トリ)(C1−C8)アルキルアンモニウム電荷を支持する、又は
− 以下の陽イオン性ヘテロアリール基等の環内電荷を支持する陽イオン性基である:アクリジニウム、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾビストリアゾリウム、ベンゾピラゾリウム、ベンゾピリダジニウム、ベンゾキノリウム、ベンゾチアゾリウム、ベンゾトリアゾリウム、ベンゾオキサゾリウム、ビピリジニウム、ビス−テトラゾリウム、ジヒドロチアゾリウム、イミダゾピリジニウム、イミダゾリウム、インドリウム、イソキノリウム、ナフトイミダゾリウム、ナフトキサゾリウム、ナフトピラゾリウム、オキサジアゾリウム、オキサゾリウム、オキサゾロピリジニウム、オキソニウム、フェナジニウム、フェノキサゾリウム、ピラジニウム、ピラゾリウム、ピラゾイルトリアゾリウム、ピリジニウム、ピリジノイミダゾリウム、ピロリウム、ピリリウム、キノリウム、テトラゾリウム、チアジアゾリウム、チアゾリウム、チアゾロピリジニウム、チアゾイルイミダゾリウム、チオピリリウム、トリアゾリウム又はキサンチリウム。
W+−[C(Rc)=C(Rd)]m’−Ar’−(*)Q− (III)
Ar−[C(Rd)=C(Rc)]m’−W’+−(*)Q− (IV)、
式(III)及び(IV)において:
・W+は、陽イオン性ヘテロアリール基を表し、特に1つ以上のヒドロキシル基で場合により置換された、1つ以上の(C1−C8)アルキル基で場合により置換された第4級アンモニウムを特に含み;
・W’+は、W+に関して定義したような二価ヘテロアリール基を表し;
・Arは、フェニル又はナフチル等のアリール基を表し、前記アリール基は、場合により好ましくは、i)塩素又はフッ素等の1つ以上のハロゲン原子;ii)1つ以上の(C1−C8)アルキル、好ましくは、メチル等のC1−C4アルキル基;iii)1つ以上のヒドロキシル基;iv)メトキシ等の1つ以上の(C1−C8)アルコキシ基;v)ヒドロキシエチル等の1つ以上のヒドロキシ(C1−C8)アルキル基、vi)1つ以上のアミノ又は(ジ)(C1−C8)アルキルアミノ基、好ましくは、1つ以上のヒドロキシル基で場合により置換されたC1−C4アルキル部分、例えば(ジ)ヒドロキシエチルアミノ、vii)1つ以上のアシルアミノ基;viii)ピペラジニル、ピペリジル等の1つ以上のヘテロシクロアルキル基、又はピロリジニル、ピリジル及びイミダゾリニル等の5若しくは6員のヘテロアリールで置換され;
・Ar’は、Arに関して定義されたような二価アリール基であり;
・m’は、1〜4(両端を含む)の整数を表し、特に、m’は1又は2であり;より良好には1であり;
・Rc及びRd(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は場合により置換された(C1−C8)アルキル、好ましくはC1−C4アルキル基を表し、又は代替的にRcは、W若しくはW’に隣接し、及び/又はRdはAr若しくはAr’に隣接し及びそれらを支持する原子と共に、(ヘテロ)シクロアルキルを形成し;特に、RcはW+又はW’+に隣接し及びそれらはシクロヘキシル等の(ヘテロ)シクロアルキルを形成し;
・Q−は、有機又は無機陰イオン性対イオンであり;
・(*)は、染料の残りの部分に結合した蛍光発色団の部分を表す。
式(IIIa)及び(IVa)において、Re、Rf、Rg及びRh(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し、(C1−C6)アルキル基は、優先的には、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、又はトリメチルアンモニウム等のトリ(C1−C6)アルキルアンモニウム基で場合により置換されている。
・R1及びR2(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はC1−C6アルキル基;優先的には水素原子を表し;
・G1は、水素原子、又はNH2及びOHから選択される基を表し;
・Ra、R’a、R’’a、R’’’a、Rb、R’b、R’’b及びR’’’b(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、b)ハロゲン原子:c)アミノ、d)(C1−C4)アルキルアミノ、e)(C1−C4)ジアルキルアミノ、f)シアノ、g)カルボキシル−C(O)OH又はカルボキシレート−C(O)O−,Q+、h)ヒドロキシル−OH若しくはアルコキシド−O−Q+、i)トリフルオロメチル等の(ポリ)ハロ(C1−C6)アルキル、j)アシルアミノ、k)(C1−C6)アルコキシ、l)(C1−C6)アルキルチオ、m)(ポリ)ヒドロキシ(C2−C4)アルコキシ、n)(C1−C6)アルキルカルボニルオキシ、o)(C1−C6)アルコキシカルボニル、p)(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、q)アシルアミノ、r)カルバモイル、s)(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ、t)アミノスルホニル、u)−SO3H若しくはスルホネート−SO3 −,Q+又はv)(C1−C6)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(ジ)(C1−C4)アルキルアミノから選択される基で場合により置換された(C1−C6)アルキルの中からの基を表し、又は代替的に、アミノ基の窒素原子により支持される2つのアルキル基は、場合により他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む5〜7員の複素環を形成し;特に、Ra、R’a、R’’a、R’’’a、Rb、R’b、R’’b及びR’’’bは、水素又はハロゲン原子又は(C1−C4)アルキル基、好ましくは水素原子を表し;
・又は代替的に、2つの隣接する炭素原子により支持される2つの基Ra及びR’a;Rb及びR’bは、一緒になってベンゾ又はインデノ環、縮合ヘテロシクロアルキル又は縮合ヘテロアリール基を形成し;ベンゾ、インデノ、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環は、ハロゲン原子、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ、(C1−C4)ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル又はトリフルオロメチル基、アシルアミノ、(C1−C4)アルコキシ(ポリ)ヒドロキシ(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)アルコキシカルボニル又は(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ基、アシルアミノ、カルバモイル又はアルコキシアルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、又は(C1−C6)アルキル基で場合により置換され、この(C1−C6)アルキル基は:(C1−C6)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ及び(C1−C4)ジアルキルアミノから選択される基で場合により置換され、又は代替的に、アミノ基の窒素原子により支持される2つのアルキル基は、場合により他の窒素又は非窒素ヘテロ原子を含む5〜7員の複素環を形成し;優先的には、Ra及びR’aは、一緒になってベンゾ基を形成し;
・又は代替的に、2つの基Ri及びRa;並びに/又は基R’i及びR’aは、一緒になって縮合(ヘテロ)シクロアルキル、優先的にはシクロヘキシル等のシクロアルキルを形成し;
・Rgは、水素原子、(ヘテロ)アリール(C1−C4)アルキル基又は場合により置換された(C1−C6)アルキル基を表し;優先的には、Rbは、水素原子又は(C1−C3)アルキル若しくはベンジル基を表し;
・Reは、共有結合、直鎖又は分枝状の、場合により置換された(C1−C8)アルキレン又は(C2−C8)アルケニレン炭化水素系鎖を表し、好ましくは、Reは、非置換(C1−C6)アルキレンを表し;
・Rfは、水素原子、(C1−C4)アルコキシ基、アミノ基R3R4N−、第4級アンモニウム基M’,R3R4R5N+−を表し、ここでR3、R4及びR5(同一でも又は異なっていてもよい)は、(C1−C4)アルキル基を表し、又はR3R4N−は、場合により置換されたヘテロアリール基、優先的には場合により置換されたイミダゾリル基を表し、又は代替的にM’,R3R4R5N+−は、場合により置換された陽イオン性ヘテロアリール基、優先的には、場合により(C1−C3)アルキル基で置換されたイミダゾリウム基を表し;
・Gは、i)基−NRcRd、ii)−ORを表し、ここでRは、a)水素原子、b)場合により置換された、優先的には非置換の(C1−C6)アルキル基、c)場合により置換された(ヘテロ)アリール基、d)場合により置換された(ヘテロ)アリール(C1−C6)アルキル基、例えばベンジル、e)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル、f)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル(C1−C6)アルキルを表し;特定の実施形態によれば、Gは、基−NRcRdを表し、別の特定の実施形態によれば、Gは、(C1−C6)アルコキシ基を表し;
又は代替的に、Gが−NRcRdを表す場合、2つの基Rc及びR’a並びに/又はRd及びRaは、一緒になって、場合により1つ以上の(C1−C6)アルキル基で置換された飽和ヘテロアリール又は複素環、優先的には、窒素及び酸素から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含む5〜7員の複素環を形成し;より優先的には、複素環は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジル及びピロリジニル基から選択され;
・Rc及びRd(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子、又は:a)場合により置換された(ヘテロ)アリール、例えばフェニル、b)場合により置換された(ヘテロ)アリール(C1−C4)アルキル、c)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル、d)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル(C1−C4)アルキル、f)(C2−C5)アルキル又はg)場合により置換された、好ましくはヒドロキシル、カルボキシル、カルボキシレート、スルフェート若しくはスルホネート基で場合により置換された(C1−C8)アルキルの中からの基を表し;
又は代替的に、同じ窒素原子により支持される2つの隣接する基Rc及びRdは、一緒になって、場合により置換された複素環式基又は場合により置換されたヘテロアリール基を形成し;
・Ri及びR’I(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基を表し;
・
・mは、1〜18(両端を含む)の整数、特に1〜14(両端を含む)の整数;優先的には2〜10(両端を含む)の整数;より優先的には3〜8の整数;より詳細には4〜6の整数を表し;
・M’は、染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基の塩に由来する陰イオン性対イオンを表し;
・Q+は、染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基の塩に由来する陽イオン性対イオン、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムを表し;
染料がカルボキシレート、スルホネート又はアルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために、存在しなくてもよいことが理解される。
・R1及びR2(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子を表し;
・Ri及びRi’(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基、好ましくは水素を表し;
・Ra、R’a及びR’’a(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子、フッ素等のハロゲン原子、又は−OH、−O−Q+、(C1−C6)アルコキシ、ニトロ、又はシアノ基を表し、ここでQ+は、以前に定義した通りであり;
・Rb、R’b及びR’’b(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し;
・又は代替的に、2つの隣接する基Rb及びR’bは、それらを支持する炭素原子と一緒になって、ピリジニウム基に縮合(condensed)又は縮合(fused)したベンゾ基を形成し、前記ベンゾ基は置換されている可能性があり;好ましくは、前記ベンゾ基は非置換であり;
・Gは、場合により置換された、優先的には非置換の基−NRcRd又は(C1−C6)アルコキシ基を表し;特定の実施形態によれば、Gは、基−NRcRdを表し、別の特定の実施形態によれば、Gは、(C1−C6)アルコキシ基を表し;
・Ri及びR’I(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基を表し;
・
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に2〜16(両端を含む)の整数;優先的には3〜10の整数;より優先的には4〜6の整数を表し;
・Rc及びRd(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子、(C2−C4)アルキル基又は置換(C1−C8)アルキル基を表し、好ましくは、(C2−C4)アルキルは、特にi)シアノ、ii)(C1−C3)アルコキシ、iii)ヒドロキシル及びiv)(C1−C3)アルキルカルボニルから選択される1つ以上の基、好ましくは1つ以上のヒドロキシル基で置換され;
・M’は、染料の電気的中性を確実にする、有機又は無機酸、又は有機又は無機塩基の塩に由来する陰イオン性対イオンを表し;
染料がアルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために存在しなくてもよいことが理解される。
・R1、R2、R3及びR4(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し;好ましくは、R2及びR3は、水素原子を表し、R1及びR4(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基を表し;
・R5、R6、R7、R8及びR9(同一でも又は異なっていてもよい)は、i)水素原子又はii)Cl、Br若しくはF等のハロゲン原子、iii)基OR(式中、Rは、水素原子又は以前に記載したようなQ+、又は(C1−C3)アルキル基を表す)、iv)ベンゼン等のアリール、v)ベンジル等のアリール(C1−C3)アルキル、vi)シアノ、vii)ニトロ、viii)(C1−C3)アルキルチオ、ix)アミノNR10R11の中からの基を表し、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、b)(C2−C4)アルキル基又はc)置換(C1−C8)アルキル基、好ましくは、以下から選択される1つ以上の基で場合により置換された(C2−C4)アルキルを表し:
− シアノ、
− (C1−C3)アルコキシ、
− ヒドロキシル、及び
− (C1−C3)アルキルカルボニル;
特に、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子、又は1つ以上のヒドロキシル、シアノ若しくは(C1−C3)アルキルカルボニル基で置換された(C1−C6)アルキル基、例えばヒドロキシエチルを表し;
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に2〜16(両端を含む)の整数;優先的には3〜10の整数;より優先的には4〜6の整数を表し;
・M’は、以前に定義したような陰イオン性対イオンを表し;
染料がアルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために存在しなくてもよいことが理解される。
・R5及びR8(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はメトキシ等の(C1−C4)アルコキシ基を表し;
・R7は、(C1−C4)アルコキシ基又はNR10R11を表し、R10は、a)水素原子、又はb)i)シアノ、ii)(C1−C3)アルコキシ、iii)ヒドロキシル及びiv)(C1−C3)アルキルカルボニルから選択される1つ以上の基で置換された(C1−C6)アルキル基を表し、R11は、a)i)シアノ、ii)(C1−C3)アルコキシ、iii)ヒドロキシル及びiv)(C1−C3)アルキルカルボニルから選択される1つ以上の基で置換された(C2−C5)アルキル基を表し;
特に、NR10R11は、(C2−C4)アルキル基、(ジ)ヒドロキシ(C2−C4)アルキルアミノ又はヒドロキシ(C2−C4)アルキル((C1−C4)アルキル)アミノ基を表し;
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に2〜16(両端を含む)の整数;優先的には3〜10の整数;より優先的には4〜6の整数を表し;
・M’は、染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基に由来する陰イオン性対イオンを表す。
・R1、R2、R3及びR4(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し;好ましくは、R2及びR3は、水素原子を表し、R1及びR4(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基を表し;
・R5、R6、R7、R8及びR9(同一でも又は異なっていてもよい)は、i)水素原子又はii)Cl、Br若しくはF等のハロゲン原子、iii)基OR(式中、Rは、水素原子又は以前に記載したようなQ+、又は(C1−C3)アルキル基を表す)、iv)ベンゼン等のアリール、v)ベンジル等のアリール(C1−C3)アルキル、vi)シアノ、vii)ニトロ、viii)(C1−C3)アルキルチオ、ix)アミノNR10R11の中からの基を表し、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子又はb)以下から選択される1つ以上の基で場合により置換された(C1−C8)アルキル基を表す:
− シアノ、
− (C1−C3)アルコキシ、
− ヒドロキシル、及び
− (C1−C3)アルキルカルボニル;
特に、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は1つ以上のヒドロキシル、シアノ若しくは(C1−C3)アルキルカルボニル基で場合により置換された(C1−C6)アルキル基、例えばメチル、エチル、ブチル、イソブチル、シアノエチル、メチルカルボニルエチル、又はヒドロキシエチルを表し;
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に2〜16(両端を含む)の整数;優先的には3〜10の整数;より優先的には4〜6の整数を表し;
・M’は、好ましくはYから生じる、有機又は無機酸の塩に由来する陰イオン性対イオンを表し;
染料がアルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために存在しなくてもよいことが理解される。
・R5及びR8(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はメトキシ等の(C1−C4)アルコキシ基を表し;
・R7は、(C1−C4)アルコキシ基又はNR10R11を表し、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、又はb)i)シアノ、ii)(C1−C3)アルコキシ、iii)ヒドロキシル、及びiv)(C1−C3)アルキルカルボニルから選択される1つ以上の基で場合により置換された(C1−C8)アルキル基を表し;特にR10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は以下から選択される1つ以上の基で場合により置換された(C1−C6)アルキル基を表し:ヒドロキシル、シアノ又は(C1−C3)アルキルカルボニル、例えばメチル、エチル、ブチル、イソブチル、シアノエチル、メチルカルボニルエチル又はヒドロキシエチル;好ましくは、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、1つ以上のヒドロキシル基で場合により置換された(C1−C6)アルキル基、例えばヒドロキシエチルを表し;
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に2〜16(両端を含む)の整数;優先的には3〜10の整数;より優先的には4〜6の整数を表し;
・M’は、染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基に由来する陰イオン性対イオンを表す。
・R5及びR8(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はメトキシ等の(C1−C4)アルコキシ基を表し、好ましくは、R5及びR8は、水素原子を表し;
・R7は、(C1−C4)アルコキシ基又はNR10R11を表し、ここでR10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、又はb)(C1−C8)アルキル基を表し、この(C1−C8)アルキル基は、i)ヒドロキシル、ii)R−Z−C(X)−Y−(式中、X、Y及びZは、酸素若しくは硫黄原子若しくはN(R’)を表し、又は代替的に、X及び/若しくはZは、結合を表し、R及びR’(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し、好ましくは、Xは、酸素原子を表す)、iii)スルホンSO3H、iv)スルホネートSO3 −,Q+、v)カルボキシレートC(O)O−,Q+(Q+は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属等の陽イオン性対イオンを表す)から選択される1つ以上の基で場合により置換され;特に、R7は、基NR10R11を表し、ここでR10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、又はb)(C1−C6)アルキル基を表し、この(C1−C6)アルキル基は、i)ヒドロキシル、ii)カルボキシル、iii)カルボキシレート、iv)スルホン、及びv)スルホネートから選択される1つ以上の基で場合により置換され、より詳細にはa)水素原子、又はb)(C1−C6)アルキル基を表す同一又は異なる基から選択され、この(C1−C6)アルキル基は、i)ヒドロキシル、ii)カルボキシル、及びiii)カルボキシレートから選択される1つ以上の基で場合により置換されている;
・mは、1〜18(両端を含む)の整数;特に1〜6(両端を含む)の整数;優先的には1〜4の整数;より優先的には1〜2の整数を表し;
・M’は、染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基の塩に由来する陰イオン性対イオンを表し;
染料がスルホネート又はカルボキシレート基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために存在しなくてもよいことが理解される。
本発明によるケラチン繊維の染色方法及び美容組成物はまた、場合により1つ以上の酸化剤を使用し又はこの酸化剤を含むことができる。
本発明によるケラチン繊維の染色方法及び美容組成物はまた、場合により1つ以上の還元剤を使用し又はこの還元剤を含むことができる。
H(X)q(R10)t (XVI)
式(XVI)において:
− Xは、P、S又はSO2を表し、
− qは、0又は1に等しい整数を表し、
− tは、1又は2に等しい整数を表し、
− Rは、直鎖又は分枝状の、飽和又は不飽和C1−C20アルキル基を表し、これは場合によりヘテロ原子で中断され、並びに/又はヒドロキシル、ハロ、アミン、カルボキシル、((C1−C30)アルコキシ)カルボニル、アミド、((C1−C30)アルキル)アミノカルボニル、((C1−C30)アシル)アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノ、及びモノ−若しくはジヒドロキシルアミノ基から選択される1つ以上の基で場合により置換される。
以前に定義したような式(I)の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料、及び(b)以前に定義したような蛍光染料、及びまた、存在する場合、酸化剤及び/又は還元剤は、ケラチン繊維に適用する前に、予め溶解されてもよい。
本発明の染色方法に使用される組成物、並びに成分(a)及び(b)を含む本発明の組成物のpHは、好ましくは2〜12、より優先的には3〜11である。このpHは、ケラチン繊維の染色に通用使用される酸性化剤若しくは塩基性化剤により、又は代替的に標準的な緩衝系を使用して、所望の値に調整することができる。
R−CH2−CH(NH2)−C(O)−OH (XVIII)
式(XVIII)において、Rは、イミダゾリル、好ましくは、イミダゾリル−4−イル;アミノプロピル;アミノエチル;−(CH2)2N(H)−C(O)−NH2;及び−(CH2)2−N(H)−C(NH)−NH2から選択される基を表す。
以前に定義したような式(I)の化合物から選択される2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)、及び以前に定義したような蛍光染料(b)を含む組成物は、液体、ローション、クリーム若しくはゲルの形態、又はケラチン繊維の染色に好適な任意の他の形態等の様々な提示形態にあることができる。
本発明による染色方法に使用される成分が1つ以上の組成物中に存在する場合、前記組成物は、場合により、本発明の成分とは異なる1つ以上の添加剤も含むことができ、その中でも、脂肪物質、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性若しくは両性ポリマー又はそれらの混合物、ふけ防止剤、抗脂漏剤、毛髪損失を防止し及び/又は毛髪再生を促進する薬剤、ビタミン及びパンテノールを含むプロビタミン、日焼け防止剤、無機又は有機顔料、金属イオン封鎖剤、可塑剤、可溶化剤、酸性化剤、無機又は有機増粘剤、特に高分子増粘剤、乳白剤又は真珠光沢剤(nacreous agent)、抗酸化剤、ヒドロキシ酸、香料、保存剤、顔料並びにセラミドを挙げることができる。
本発明によるケラチン繊維の染色方法は、前記ケラチン繊維に以下の成分を適用することを含む:
(a)以前に定義したような式(I)の化合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物、並びに
(b)以前に定義したような1つ以上の蛍光染料、
2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(成分(a))及び蛍光染料(成分(b))は、前記ケラチン繊維に一緒に又は連続して適用されることが理解される。
−以前に定義したような式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第1のステップ、続いて
−以前に定義したような1つ以上の蛍光染料(b)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第2のステップ。
−以前に定義したような1つ以上の蛍光染料(b)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第1のステップ、
続いて
−以前に定義したような式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第2のステップ。
−以前に定義したような式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第1のステップ、続いて
−以前に定義したような1つ以上の蛍光染料(b)、及び以前に定義したような1つ以上の還元剤を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第2のステップ。
本発明はまた、以前に定義したような式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を収容する第1のコンパートメントと、以前に定義したような1つ以上の蛍光染料(b)を収容する第2のコンパートメントとを含むマルチコンパートメント装置に関する。
本発明の主題はまた、(a)又は(b)以外の追加の染料を使用することなく、明るいケラチン繊維、特に毛髪等のヒトケラチン繊維を栗色、暗めの栗色、茶色、光沢のある茶色又は更には黒色に染色するための、以前に定義したような式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その水和物等の溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)と組み合わせた、以前に定義したような1つ以上の蛍光染料(b)の使用である。
a)組成物の調製
本発明による式(I)の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料を含む組成物(A1)を、その含有量が下記の表に挙げられている成分から調製した。
上記で得られた組成物(A1)を、90%白髪を含む0.5gの毛髪の房に、2に等しい浴比で適用した。
90%白髪を含む毛髪の房に対する着色の結果を、下記の表に示す。
a)組成物
組成物(A1)及び(B1)を、実施例1に挙げた成分から調製した。
上記で得られた組成物(B1)を、90%白髪を含む0.5gの毛髪の房に、2に等しい浴比で適用した。
90%白髪を含む毛髪の房に対する着色の結果を、下記の表に示す。
a)組成物
その含有量が下記の表に挙げられている成分から組成物(C1)〜(C3)を調製した。
上記で得られた組成物(C1)〜(C3)の各々を、90%白髪を含む0.5gの毛髪の房に、2に等しい浴比で適用した。
90%白髪を含む毛髪の房に対する着色の結果を、下記の表に示す。
a)組成物の調製
本発明による式(I)の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料を含む組成物(A2)及び(A3)を、その含有量が下記の表に挙げられている成分から調製した。
このようにして得られた組成物(A2)、(A3)、(B2)及び(B3)を、次いでブラシにより房1g当たり組成物2gの量で適用した。
このようにして得られた房の色を、Minolta Spectrophotometer CM2600D比色計を使用して、CIE L*a*b*系にて評価した。
上記で得られた組成物(A2)、(A3)、(B2)及び(B3)を混合して、以下の混合物を得た:
− A2+B2(1/1比)、及び
− A3+B3(1/1比)。
結果を下記の表に示す。
a)組成物
組成物(A2)、(A3)、(B2)及び(B3)を、実施例4に挙げた成分から調製した。
上記で得られた組成物(A2)を、ブラシにより2gの組成物の量で、90%白髪を含む1gの毛髪の房に適用した。
結果を下記の表に示す。
a)組成物
組成物(A2)、(A3)、(B2)及び(B3)を、実施例4に挙げた成分から調製した。
上記で得られた組成物(B2)を、ブラシにより2gの量の組成物で、90%白髪を含む1gの毛髪の房に適用した。
結果を下記の表に示す。
Claims (24)
- ケラチン繊維を染色するための方法であって、以下の成分:
(a)下記の式(I)の化合物、その光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料、
・ R(同一でも又は異なっていてもよい)は、場合により置換された直鎖又は分枝状C1−C6アルキル基を表し;
・ nは、0、1又は2に等しい整数を示し、
nが2に等しい場合、2つの基Rは、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環を形成してもよく、
・ R1及びR 2 は、同一であり、メチル基を表し;
・ R3(同一でも又は異なっていてもよい)は:
− C1 若しくはC2アルキル基、
− ヒドロキシル基、
− ニトロ基(−NO2)、
− アミノ基(−NH2)、
− ハロゲン原子、
− 直鎖若しくは分枝状C1−C 6 アルコキシ基を表し、
− 又は代替的に、R3がR4に対してオルトに位置する炭素原子により支持される場合、R3は、R4と共に、飽和若しくは不飽和の、5若しくは6員の、場合により置換された複素環を形成してもよく、前記複素環は、1つ若しくは2つの非隣接ヘテロ原子を含んでもよく、
・ mは、0〜4の範囲の整数を示し、
mが2、3又は4に等しい場合、2つの隣接する基R3は、それらが結合する炭素原子と共に、1つ以上のヒドロキシル又はアミノ基で場合により置換された6員の芳香族環を形成してもよく、
・ R4は:
− 水素原子、
− 直鎖若しくは分枝状C1−C 6 アルコキシ基、又は
− 基−NR5R6を表し、ここでR5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して:
〇 水素原子、
〇 1つ以上のヒドロキシル基若しくは(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基で場合により置換された直鎖若しくは分枝状C1−C6アルキル基、
〇 以下の基から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル:i)アミノ、ii)(ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、iii)C1−C6アルコキシ、iv)カルボキシル基で場合により置換された(C1−C6)アシルアミノ、v)カルボキシル、並びにvi)C1−C6アルキル基、場合により置換されたフェニル、及びC1−C6アルキルカルボキシレート基から選択される1つ以上の基(同一でも又は異なっていてもよい)で場合により置換された、芳香族若しくは非芳香族の、飽和若しくは不飽和の、5若しくは6員の複素環を表し、
〇 R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和若しくは不飽和の、4〜8員の複素環を形成してもよく、
〇 若しくは代替的に、2つの基R3が、R4に対してオルトに位置する炭素上に支持される場合、2つのR3の各々は、各々R5 若しくはR6と共に6員環を形成してもよく、又は
− 式(II)
式中:
mは、上記と同じ意味を有し、
R’3(同一でも又は異なっていてもよい)は:
〇 塩素原子、
〇 C1−C3アルキル基、
〇 アミノ基、若しくは
〇 基OR7(R7は、水素原子又はC1若しくはC2アルキル基を表す)を表し、
mが2、3若しくは4に等しい場合、2つの隣接する基R’3は、それらが結合する炭素原子と共に、ヒドロキシル及びアミノ基から選択される1つ以上の基で場合により置換された、6員の芳香族環を形成してもよく、
R’4は:
〇 水素原子、
〇 ヒドロキシル基、
〇 直鎖若しくは分枝状C1−C 4 アルコキシ基、
〇 基−NR’5R’6を表し、式中、R’5及びR’6(同一でも又は異なっていてもよい)は、互いに独立して、直鎖若しくは分枝状C1−C 6 アルキル基を表し、これらは場合により1つ以上のヒドロキシル基で置換され、若しくは
〇 2つの基R’3が、R’4に対してオルトに位置する炭素上に支持される場合、2つのR’3の各々は、各々R’5又はR’6と共に6員環を形成してもよく、
・ Y−は、式(I)の化合物の電気的中性を確実にする、陰イオン性対イオン、又は有機若しくは無機アニオンの混合物を表す);並びに
(b)1つ以上の蛍光染料(前記蛍光染料は、スチリル又はヘミシアニン陽イオン性染料から選択される直接染料である)
を前記ケラチン繊維に適用することを含み、
前記2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)及び前記蛍光染料(b)は、一緒に又は連続して前記ケラチン繊維に適用される、方法。 - 式(I)の化合物から選択される前記2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料が、青色−紫色領域内の光を吸収する染料であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- nが、0又は2に等しいことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- nが、2に等しく、前記2つの基Rが、それらが結合する炭素原子と共に、場合により置換された飽和又は不飽和6員環を形成することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R4が、基−NR5R6を表し、式中、R5及びR6(同一でも又は異なっていてもよい)は:
・ 水素原子、
・ 場合によりヒドロキシル基若しくは(ジ)(C1−C6)アルキルアミノ基で置換された、直鎖若しくは分枝状C1−C 6 アルキル基、
・ 以下から選択される1つ以上の基で場合により置換されたフェニル基を表し:
〇 アミノ基、
〇 (ジ)(ヒドロキシ)(C1−C6)アルキルアミノ、
〇 C1−C 6 アルコキシ基、
・ 又は代替的に、R5及びR6は、それらを支持する窒素原子と共に、飽和若しくは不飽和の、4〜8員の複素環を形成することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - R3(同一でも又は異なっていてもよい)が、互いに独立して:
− 水素原子、
− メチル基、
− ヒドロキシル基、
− ニトロ基、
− アミノ基、
− 塩素原子、
− 直鎖若しくは分枝状C1−C 4 アルコキシ基を表し、
− 又は代替的に、R3 がR 4に対してオルトに位置する炭素により支持される場合、R3は、R4と共に、飽和若しくは不飽和の、5若しくは6員の、場合により置換された複素環を形成してもよく、
mが、2、3又は4に等しい場合、2つの隣接する基R3は、それらが結合する炭素原子と共に、非置換の6員芳香族環を形成してもよいことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - mが、0であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記蛍光染料(b)が、黄色、橙色及び赤色領域内の光を吸収する染料であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記蛍光染料(b)が、式(V)の染料、並びにまたその有機又は無機の酸又は塩基塩、その光学異性体、幾何異性体及び互変異性体、並びにその溶媒和物から選択されることを特徴とする:
・ R1及びR2(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又はC1−C6アルキル基を表し;
・ G1は、水素原子、又はNH2及びOHから選択される基を表し;
・ Ra、R’a、R’’a、R’’’a、Rb、R’b、R’’b及びR’’’b(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、b)ハロゲン原子:c)アミノ、d)(C1−C4)アルキルアミノ、e)(C1−C4)ジアルキルアミノ、f)シアノ、g)カルボキシル−C(O)OH若しくはカルボキシレート−C(O)O−,Q+、h)ヒドロキシル−OH若しくはアルコキシド−O − Q+、i)(ポリ)ハロ(C1−C6)アルキル、j)アシルアミノ、k)(C1−C6)アルコキシ、l)(C1−C6)アルキルチオ、m)(ポリ)ヒドロキシ(C2−C4)アルコキシ、n)(C1−C6)アルキルカルボニルオキシ、o)(C1−C6)アルコキシカルボニル、p)(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、q)アシルアミノ、r)カルバモイル、s)(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ、t)アミノスルホニル、u)−SO3H若しくはスルホネート−SO3 −,Q+ 、若しくはv)(C1−C6)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(ジ)(C1−C4)アルキルアミノから選択される基で場合により置換された(C1−C6)アルキルの中からの基を表し、又は代替的に、アミノ基の窒素原子により支持される2つのアルキル基は、場合により他の窒素若しくは非窒素ヘテロ原子を含む5〜7員の複素環を形成し;
・ 又は代替的に、2つの隣接する炭素原子により支持される2つの基Ra及びR’a;Rb及びR’bは、一緒になってベンゾ若しくはインデノ環、縮合ヘテロシクロアルキル若しくは縮合ヘテロアリール基を形成し;前記ベンゾ、インデノ、ヘテロシクロアルキル若しくはヘテロアリール環は、ハロゲン原子、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ、(C1−C4)ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル若しくはトリフルオロメチル基、アシルアミノ、(C1−C4)アルコキシ(ポリ)ヒドロキシ(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)アルコキシカルボニル若しくは(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ基、アシルアミノ、カルバモイル若しくはアルコキシアルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、若しくは(C1−C6)アルキル基で場合により置換され、前記(C1−C6)アルキル基は:(C1−C6)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ及び(C1−C4)ジアルキルアミノから選択される基で場合により置換され、若しくは代替的に、アミノ基の窒素原子により支持される2つのアルキル基は、場合により他の窒素若しくは非窒素ヘテロ原子を含む5〜7員の複素環を形成し;
・ 又は代替的に、2つの基Ri及びRa;並びに/若しくは基R’i及びR’aは、一緒になって縮合(ヘテロ)シクロアルキルを形成し;
・ Gは、i)基−NRcRd、ii)−ORを表し、ここでRは、a)水素原子、b)場合により置換された(C1−C6)アルキル基、c)場合により置換された(ヘテロ)アリール基、d)場合により置換された(ヘテロ)アリール(C1−C6)アルキル基、e)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル、f)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル(C1−C6)アルキルを表し;
又は代替的に、Gが−NRcRdを表す場合、2つの基Rc及びR’a並びに/若しくはRd及びRaは、一緒になって、場合により1つ以上の(C1−C6)アルキル基で置換された飽和ヘテロアリール若しくは複素環を形成し;
・ Rc及びRd(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子、又は:a)場合により置換された(ヘテロ)アリール、b)場合により置換された(ヘテロ)アリール(C1−C4)アルキル、c)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル、d)場合により置換された(ヘテロ)シクロアルキル(C1−C4)アルキル、f)(C2−C5)アルキル、若しくはg)場合により置換された(C1−C8)アルキルの中からの基を表し;
又は代替的に、同じ窒素原子により支持される2つの隣接する基Rc及びRdは、一緒になって、場合により置換された複素環式基若しくは場合により置換されたヘテロアリール基を形成し;
・ Ri及びR’I(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C4)アルキル基を表し;
・
・ mは、1〜18(両端を含む)の整数を表し;
・ M’は、前記染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基の塩に由来する陰イオン性対イオンを表し;
・ Q+は、前記染料の電気的中性を確実にする、有機若しくは無機酸、又は有機若しくは無機塩基の塩に由来する陽イオン性対イオンを表し;
前記染料が、カルボキシレート、スルホネート又はアルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために、存在しなくてもよい、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 前記蛍光染料(b)が、下記の式(X)、(XI)、(XII)及び(XIII)のスチリル染料、並びにまたその有機又は無機の酸又は塩基塩、その光学異性体、幾何異性体及び互変異性体、並びにその溶媒和物から選択されることを特徴とする:
・ R1、R2、R3及びR4(同一でも又は異なっていてもよい)は、水素原子又は(C1−C6)アルキル基を表し;
・ R5、R6、R7、R8及びR9(同一でも又は異なっていてもよい)は、i)水素原子、又はii)ハロゲン原子、iii)基OR(式中、Rは、水素原子、又は請求項10に定義された通りのQ+、又は(C1−C3)アルキル基を表す)、iv)アリール、v)アリール(C1−C3)アルキル、vi)シアノ、vii)ニトロ、viii)(C1−C3)アルキルチオ、ix)アミノNR10R11の中からの基を表し、R10及びR11(同一でも又は異なっていてもよい)は、a)水素原子、b)(C2−C4)アルキル基、又はc)置換(C1−C8)アルキル基を表し;
・ mは、1〜18(両端を含む)の整数を表し;
・ M’は、請求項12に定義された通りの陰イオン性対イオンを表し;
前記染料が、アルコキシド基を含む場合、M’及びQ+は、前記染料の電気的中性を確実にするために存在しなくてもよい、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。 - 前記蛍光染料(b)が:
・ 下記を有する式(X)の蛍光染料:
・ 下記を有する式(XI)の蛍光染料:
・ 式(X’)及び(XI’)の蛍光染料:
・ 下記を有する式(XII)の蛍光染料:
・ 下記を有する式(XIII)の蛍光染料:
・ 下記の式(XII’)及び(XIII’)の蛍光染料:
式中、M’及びQ+は、請求項1〜13のいずれか一項に定義された通りである、ことを特徴とする、請求項13に記載の方法。 - 1つ以上の還元剤を前記ケラチン繊維に適用することも含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- いずれの還元剤も使用しない、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの前記2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)と、請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの前記蛍光染料(b)とが、前記ケラチン繊維に一緒に適用され;好ましくは、前記方法が、a)請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)と、請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)とを含む美容組成物を、前記ケラチン繊維に適用するステップを含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも以下の2つの連続ステップ:
− 請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第1のステップ、次に
− 請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を含む美容組成物を前記繊維に適用する第2のステップ
を含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。 - 少なくとも以下の2つの連続ステップ:
− 請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を含む美容組成物を前記ケラチン繊維に適用する第1のステップ、次に
− 請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)を含む美容組成物を前記繊維に適用する第2のステップ
を含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。 - 前記美容組成物のpHが、6〜11(両端を含む)である、少なくとも2つの連続ステップを含む、請求項19又は20に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)と、請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)とを含む美容組成物であって、前記組成物が、場合により6〜11(両端を含む)のpHを有する、組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)を収容する第1のコンパートメントと、請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)を収容する第2のコンパートメントとを含むマルチコンパートメント装置。
- (a)又は(b)以外の追加の染料を使用することなく、明るいケラチン繊維を栗色、暗めの栗色、茶色、光沢のある茶色又は更には黒色に染色するための、請求項1〜8のいずれか一項に定義された通りの式(I)の化合物、及びまたその光学異性体、その幾何異性体、その互変異性体、その有機又は無機の酸又は塩基塩、その溶媒和物、及びそれらの混合物から選択される1つ以上の2−アゾ(ベンゾ)イミダゾリウム染料(a)と組み合わせた、請求項1及び9〜15のいずれか一項に定義された通りの1つ以上の蛍光染料(b)の使用。
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