DE578388T1 - Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten. - Google Patents

Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten.

Info

Publication number
DE578388T1
DE578388T1 DE0578388T DE93304599T DE578388T1 DE 578388 T1 DE578388 T1 DE 578388T1 DE 0578388 T DE0578388 T DE 0578388T DE 93304599 T DE93304599 T DE 93304599T DE 578388 T1 DE578388 T1 DE 578388T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atcc
candida
carbon
carboxylic acid
yarrowia lipolytica
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE0578388T
Other languages
English (en)
Inventor
Mohamad I Farbood
Lynda B Mclean
James A Morris
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of DE578388T1 publication Critical patent/DE578388T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6409—Fatty acids
    • C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
    • C12P7/6431—Linoleic acids [18:2[n-6]]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6409—Fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (1)

  1. JAEGER , BOCK! & KLÖSTER
    PATENTANWÄLTE
    20. Juni 1994
    PATENTANSPRÜCHE
    Verfahren zur Herstellung eines oder mehrerer gamma-Dodecalactonderivate der folgenden Struktur:
    worin die gestrichelten Linien die gleiche oder verschiedene Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bedeuten und jede der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung oder eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung bedeutet, bestehend aus folgenden Stufen:
    (i) Fermentieren bei einem pH von etwa 5,5 bis etwa 9,0 und bei einer Temperatur von etwa 20 'C bis etwa 35 "C mindestens eines Carbonsäurederivats der folgenden Struktur ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    und
    European Patent Attorneys - Pippinpiatz 4a, D-82131 Gauting b. München Telephon (0891 850 60 91 Telefax (089) 850 36 33
    Il
    mit dem Mikroorganismus Pseudomonas sp. NRRL R-2994 oder eines
    10
    15
    produzierenden Mutanten davon während einer solchen Zeitspanne, daß eine oder mehrere Hydroxycarbonsäuren der folgenden Struktur
    gemäß den Reaktionen:
    0578
    und/oder
    hergestellt wird und iii) Fermentieren mindestens eineTder Hydroxycarbonsäuren der folgenden Struktur:
    bei einem pH von etwa 5,0 bis etwa 7,5 bei einer Temperatur von über 20'G bis etwa 35 'C mit einem Mikroorganismus ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus; Candida brumptii IFO 0731; Candida deformans ATCC 22969; Candida ethanothermophilum ATCC 20380; Candida iberica ATCC 26318; Candida kefyr ATCC 42265; Candida oleophila ATCC 20177; Candida rugosa ATCC 14830; Candida sp. ATCC 20473; Candida sp. ATCC 20504; Candida utilis ATCC 9226; Candida utilis ATCC 15239; Candida utilis ATCC 20248; Candida utilis ATCC 42181; Candida zeylanoides ATCC 15585; Yarrowia lipolytica ATCC 8661; Yarrowia lipolytica ATCC 8662; Yarrowia lipolytica ATCC 16617; Yarrowia lipolytica ATCC 16618; Yarrowia lipolytica ATCC 20255; Yarrowia lipolytica ATCC 20324; Yarrowia lipolytica ATCC 20341; Yarrowia lipolytica ATCC 46483; Candida petrophilum ATCC 20226; und Yarrowia lipolytica ATCC 34088 oder eines
    produzierenden Mutanten davon während einer solcher Zeitspanne, daß ein oder mehrere Lactone der folgenden Struktur;
    gemäß der Umsetzung:
    erhalten werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Reaktionszeit in der Stufe 1 etwa 36 bis etwa 150 h und die Reaktionszeit in der Stufe 2 etwa 18 bis etwa 30 h beträgt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1,
    bei dem Stufe 2 in Anwesenheit eines Olivenöl Co-Oxidanten durchgeführt wird.
    4. Verfahren zur Herstellung einer Hydroxycarbonsäure mit &dgr; der Struktur:
    worin die gestrichelten Linien die gleichen oder verschiedenen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bedeuten und jede der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung oder eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung bedeutet, bestehend aus der Stufe des Fermentierens bei einem pH von etwa 5,5 bis 9,0 bei einer Temperatur von etwa 20 1C bis etwa 35 'C mindestens eines Carbonsäurederivats der folgenden Struktur ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    und
    mit dem Mikroorganismus Pseudomonas sp. NRRL B-2994 oder eines
    produzierenden Mutanten davon während einer solchen Zeitspanne, daß eine oder mehrere Hydroxycarbonsäuren der folgenden Struktur
    10
    gemäß der Umsetzung
    20
    und/oder
    &ogr;,
    0578
    &Lgr;..&Lgr;-
    erhalten werden.
    &dgr;. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem die Reaktionszeit etwa 36 bis 150 h beträgt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem es sich bei dem in Stufe 2 eingesetzten Mikroorganismus um Yarrowia lipolytica ATGC 34088 handelt.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem es sich bei dem in Stufe 2 eingesetzten Mikroorganismus um Candida petrophilum ATCC 20226 handelt.
    8. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das eingesetzte Carbonsäurederivat folgende Struktur besitzt:
    10
    9. Verfahren nach Anspruch 8, bei dem das Carbonsäurederivat in Form des Sonnenblumenöls eingesetzt wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das als Reaktant eingesetzte Carbonsäurederivat folgende Struktur besitzt:
    15
    11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem bei der Struktur
    beide gestrichelten Linien Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen bedeuten.
    12. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem das eingesetzte Carbonsäurederivat eine Mischung aus Ölsäure und Linolsäure ist.
    13. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem das eingesetzte Carbonäurederivat eine Mischung aus ölsäure, Linolsäure und Linolensäure ist.
    14. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das in der Stufe 1 als Reaktant eingesetzte Carbonsäurederivat ölsäure ist.
    15. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das in der Stufe 1 als Reaktant eingesetzte Carbonsäurederivat eine Mischung aus
    &dgr; ölsäure und Linolsäure ist.
    16. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das in Stufe 1 eingesetzte Carbonsäurederivat eine Mischung aus ölsäure, Linolsäure und Linolensäure ist.
    17. Zusammensetzung enthaltend Lipase und Pseudomonas sp. NRRL B 2994.
DE0578388T 1992-06-25 1993-06-14 Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten. Pending DE578388T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90443592A 1992-06-25 1992-06-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE578388T1 true DE578388T1 (de) 1995-03-16

Family

ID=25419161

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69321885T Expired - Fee Related DE69321885T2 (de) 1992-06-25 1993-06-14 Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten
DE0578388T Pending DE578388T1 (de) 1992-06-25 1993-06-14 Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69321885T Expired - Fee Related DE69321885T2 (de) 1992-06-25 1993-06-14 Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0578388B1 (de)
DE (2) DE69321885T2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1266188B1 (it) * 1994-07-28 1996-12-23 San Giorgio Flavors S P A Procedimento per la produzione di gamma nonalattoni in forma narutale.
US5457036A (en) * 1995-02-02 1995-10-10 International Flavors & Fragrances Inc. Process for production of C10 and/or C12 gamma-lactones from the corresponding C10 and/or C12 carboxylic acids by means of microbial biotransformation in the presence of mineral oil
US7238482B2 (en) 2003-05-07 2007-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeasts
US7259255B2 (en) 2003-06-25 2007-08-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase and phosphoglycerate mutase promoters for gene expression in oleaginous yeast
US7588931B2 (en) 2004-11-04 2009-09-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company High arachidonic acid producing strains of Yarrowia lipolytica
CN102442981B (zh) * 2011-10-25 2013-08-07 靖江泰达香料化工有限公司 γ-十二内酯手性分子的拆分方法
CN102382089B (zh) * 2011-11-08 2014-04-02 安徽理工大学 δ-十二内酯合成的方法
FR3034766B1 (fr) * 2015-04-10 2019-03-22 Institut Des Sciences Et Industries Du Vivant Et De L'environnement - Agroparistech Procede de synthese d'un precurseur d'un unique isomere de dairy-lactone
IT201900015713A1 (it) 2019-09-06 2021-03-06 Consiglio Nazionale Ricerche Procedimento per la produzione di dodecalattoni e decalattoni naturali mediante biotrasformazione di oli vegetali

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560656A (en) * 1981-09-28 1985-12-24 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Production of γ-decalactone
GB8618351D0 (en) * 1986-07-28 1986-09-03 Unilever Plc Lactones
CA2004081C (en) * 1988-12-01 1998-06-23 Arnoldus L. G. M. Boog Process for producing gamma-lactones
EP0409321B1 (de) * 1989-07-20 1994-09-14 Quest International B.V. Verfahren zur Herstellung von delta-Lactonen
IT1232906B (it) * 1989-08-04 1992-03-05 San Giorgio Flavors S P A Procedimento per la produzione microbiologica di gamma e delta latto ni
JP2645757B2 (ja) * 1989-12-27 1997-08-25 長谷川香料株式会社 γ―ドデカラクトンの製法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69321885T2 (de) 1999-05-12
EP0578388A3 (de) 1994-11-30
DE69321885D1 (de) 1998-12-10
EP0578388A2 (de) 1994-01-12
EP0578388B1 (de) 1998-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69938304T2 (de) Verfahren zur herstellung von diglyceriden
AU727994B2 (en) Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues
DE3882852T2 (de) Herstellung von Diglyceriden.
DE578388T1 (de) Verfahren zur fermentativen Herstellung von 10-Hydroxy-C18-Carbonsäure und Gamma-Dodekalaktonderivaten.
DE3783294T2 (de) Herstellung von laktonen.
DE3424440A1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver carbonsaeuren und deren ester in form der optischen antipoden
DE69022963T2 (de) Verfahren zur herstellung von d-pantolacton.
DE69413229T2 (de) Verfahren zur Veresterung von Carbonsäuren mit Tertiären Alkoholen
ATE141948T1 (de) Verfahren zur herstellung von erzeugnissen mit bakterieller aktivität, die zur umwandlung von glycerin in 1,3-propandiol fähig sind, sowie die entsprechenden stämme und deren anwendung zur industrieller herstellung von 1,3-propandiol
DE68916760T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Gamma-Lactonen.
DE69331029T2 (de) Verfahren zur Herstellung von gesättigten Delta-Laktonen durch Biohydrierung von den übereinstimmenden ungesättigten Verbindungen mit Mikroorganismen
DE644949T1 (de) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON S-(1)-2-(3-benzoylphenyl)PROPIONSÄURE DURCH ENZYMKATALINIERTE ENANTIOSELEKTIVE HYDROLYSE.
DE69121080T2 (de) D-pantolactonhydrolase und ihre herstellung
DE146239T1 (de) Biokonversionsmaessige herstellung von ascorbinsaeure.
DE69622038D1 (de) Zusammensetzung zur ph-abhängig gesteuerten freisetzung von wirkstoffen und verfahren zu deren herstellung
EP0316702A3 (de) Mikrobielle Synthese von Dodecandisäure
DE2301079A1 (de) Verfahren zur herstellung von citronensaeure und bzw. oder isocitronensaeure auf mikrobiologischem wege
AT395847B (de) Verwendung von laccase und laccase/ cellulase in der speisepilzproduktion
DE69012471T2 (de) Verfahren zur Herstellung von delta-Lactonen.
DE3150810A1 (de) Verfahren zur herstellung eines optische aktiven monoalkylesters der ss-(s)-aminoglutarsaeure
DE1967074B2 (de) Verfahren zur Herstellung von a-Aminobenzylpenicillin
DE69007411T2 (de) Optische aktive Monoesterverbindungen und ihre Herstellung.
DE3841914C1 (de)
DE3041224A1 (de) Verfahren zur fermentativen herstellung von d(-)- (beta) -hydroxyisobuttersaeure
DE3873801T2 (de) Methode zur anaeroben fermentation organischer substanzen, insbesondere zur herstellung von biogas.