DE544543C - Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk - Google Patents
Verfahren zum Vulkanisieren von KautschukInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
worin χ gleich oder größer ist als 1, verwendet
werden. Die Beschleuniger können z. B. dadurch erhalten werden, daß man Schwefelhalogenide von der allgemeinen Formel
Sx Halogen, oder Lösungen von Schwefei
in Schwefelchloriden einwirken läßt auf Salze der Dithiocarbaminsäuren der allgemeinen
Formel
N-C- SMe
worin R und R1 Wasserstoff oder gleiche oder ungleiche organische Radikale, wie z. B.
Methyl, Äthyl, Penyl, Piperidyl und Me
Metallradikale, wie z. B. Natrium, Kalium, Ammonium, bedeuten. Bei der Reaktion, die
vorteilhaft in einem flüssigen Medium, z. B. Benzol, Petroläther o. dgl., vorgenommen wird
und bei der zweckmäßig 1 Molekül des Sehwefelhalogenids
mit 2 Molekülen des Dithiocarbamats zusammengebracht wird, erhält man Thiurampolysulfide.
Derartige Polysulfide stellen ausgezeichnete Beschleuniger dar und erweisen sich gegenüber
den bereits als Beschleuniger bekannten Disulfiden, welche in Gegenwart von freiem Schwefel angewendet werden, als besonders
wertvoll.
Die Überlegenheit von Polysulfiden gegenüber den für den gleichen Zweck bereits
vorgeschlagenen Disulfiden geht aus nachstehenden Vergleichsbeispielen hervor:
Behandeltes Material
Smoked Sheet ioo Teile
Zinkoxyd 5
Schwefel 5 -
Behandlungstemperatur 115 ° (entsprechend 1,7 Atm. abs.)
Ergebnisse
bei Anwendung von
Vulkanisationszeit Minuten
Zug
Belastung
bei 600% Dehnung
bei 600% Dehnung
Dehnung
Tetraäthylthiuramdisulfid ...
Tetraäthylthiuramtetrasulfid.
Tetraäthylthiuramtetrasulfid.
30 30
812 Keine Vulkanisation
1800
1800
549°
Diphenyläthylthiuramdisulfid
Diphenyläthylthiuramtetrasulfid
30 30
750 Keine Vulkanisation
2600
2600
4581
Dipentamethylenthiuramdisulfid
Dipentamethylenthiuramtetrasumd...
60 60
59° 680
(b. 500%)
(b.-5oo°/0)
(b.-5oo°/0)
3298
4846
4846
Behandeltes Material
Smoked Sheet 100 Teile
Zinkoxyd
Schwefel 3,5
Zusätzlicher Beschleuniger 0,5
Behandlungstemperatur 115° (entsprechend 1,7 Atm. abs.)
Ergebnisse
Behandeltes Material
Smoked Sheet ioo Teile
Zusätzlicher Beschleuniger 2,5
Zinkoxyd
Schwefel
Behandlungstemperatur 158 ° (entsprechend 5,8 Atm. abs.)
Ergebnisse
| bei Amvendung von | Vulkani sationszeit Minuten |
Zug % |
Belastung bei 600% Dehnung |
Dehnung |
| Tetramethylthiuramdisulnd Tetramethylthiuramtetrasulfid |
6O 60 |
740 760 |
2 200 1800 |
4087 4120 |
bei Anwendung von
Vulkanisationszeit Minuten
Belastung
bei 600% Dehnung
bei 600% Dehnung
Dehnung
Tetramethylthiuramdisulnd. ..
Tetramethylthiuramtetrasulfid
Tetramethylthiuramtetrasulfid
40 40 350
875
1600
1892
1892
Aus diesen Beispielen geht hervor, daß die Verwendung von Disulfiden neben Schwefel
keinesfalls der gemäß vorliegender Erfindung vorgeschlagenen Verwendung von Polysulfiden gleichgesetzt werden kann. Es
muß an dieser Stelle sogar betont werden,
muß an dieser Stelle sogar betont werden,
daß beim Vulkanisieren mit Disulfiden in Gegenwart freien Schwefels häufig das Aussehen
der Fertigware durch Ausblühen des Schwefels nicht unwesentlich beeinträchtigt werden kann. Bekannte Vorschriften, welche
die Verwendung von Tetramethylthiuramdisulfid oder Dialkyldiäthylthiuramdisulfid als Vulkanisationsbeschleuniger
betreffen, sagen sogar ausdrücklich, daß man in Rücksicht auf
ίο solche Erscheinungen den Gehalt am freiem
Schwefel möglichst gering bemessen müsse. Ohne die Verwendung freien Schwefels erweisen
sich Disulfide praktisch vollkommen wertlos, während Polysulfide, wie u.a. auch die obigen Beispiele zeigten, unter den gleichen
Bedingungen äußerst wertvolle Beschleuniger darstellen. Abgesehen von der geringeren
Eignung der Disulfide selbst in Gegenwart von Schwefel bedeutet gerade die Feststellung
des genauen, gerade noch unschädlichen Gehaltes an freiem Schwefel insofern eine nachteilige Belastung, als für jeden Sonderfall
eingehende Versuche über die geeigneten Schwefelmengen erforderlich sind.
Die gemäß Erfindung zu verwendenden Polysulfide können für sich allein oder auch
unter Mitverwendung sonstiger Vulkanisationsmittel angewendet werden. Die Vulkanisation
kann in der üblichen Weise, z. B. unter Zusatz von Schwefel und anderen Stoffen, wie
z. B. Zinkoxyd, Ruß usw., durchgeführt werden. Infolge des hohen Gehaltes der Polysulfide
an Schwefel ist es aber auch, wie oben bereits gesagt, möglich, auf den Zusatz von elementarem Schwefel bei der VuI-kanisation
zu verzichten.
1. 100 Teile Kautschuk (Smoked Sheet) werden mit o, 5 Teilen des Diphenyläthylthiuramtetrasulfids,
5 Teilen Zinkoxyd und 5 Teilen Schwefel gründlich durchgemischt und bei einer Temperatur von ungefähr 95
bis ioo° vulkanisiert.
2. 0,5 Teile Diphenyläthylthiuramtrisulfid werden ajs Beschleuniger einer Mischung von
100 Teilen Smoked Sheet, 5 Teilen Zinkoxyd und 5 Teilen Schwefel zugesetzt. Nach gründlichem
Einmischen wird bei 95 bis ioo° vulkanisiert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk oder Balata unter Mitwirkung von Thiuramsulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß als Beschleuniger Thiurampolysulfide der allgemeinen FormelN-C κ-N(worin χ gleich oder größer ist als 1 und R und R1 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene organische Radikale bedeuten) mit oder ohne Zusatz von Schwefel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
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| US84152A US1634924A (en) | 1926-01-27 | 1926-01-27 | Accelerator for the vulcanization of rubber |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3709312A1 (de) * | 1987-03-21 | 1988-09-29 | Freudenberg Carl Fa | Vulkanisationsbeschleuniger |
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- 1927-01-21 DE DER76362D patent/DE544543C/de not_active Expired
Cited By (1)
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Also Published As
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| US1634924A (en) | 1927-07-05 |
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| FR627575A (fr) | 1927-10-07 |
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