DE459603C - Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeure und ihren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeure und ihren DerivatenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Glykolsäure und ihren Derivaten. Glykolsäure ist bisher schwer zugänglich gewesen, z. B. durch Umsetzung von Chloressigsäure, die sehr mangelhaft verläuft, oder durch elektrolytische Reduktion von Oxalsäure, die mit verlustreicher Verbrennung im Anodenraum verbunden ist. Glykolsäureester konnte man nur durch Veresterung der schwierig erhältlichen Glykolsäure erhalten; die Veresterung gelingt aber nach den üblichen Methoden nur mit mäßiger Ausbeute.
- Es wurde nun gefunden, daß Glvkolsäureester sich in einfacher und bequemer Weise durch katalytische Hydrierung von Oxalsäuree ster herstellen lassen. Die Reduktion vollzieht sich z. B. beim Oxalsäureäthylester nach folgender Gleichung: Die Ausführung kann sowohl in dampfförmigem wie auch in flüssigem Zustand erfolgen, doch ist es zweckmäßig, mit strömenden Dämpfen- zu arbeiten, um die empfindlichen Ester nicht allzulange mit dem Kontakt in Berührung zu lassen, da die Hydrierung sonst unter Wasserbildung weitergeht. Man kann sowohl gewiihnlichen wie erhöhten Druck anwenden, arbeitet aber zweckmäßig bei mäßigen Temperaturen. Auch kann man Verdünnungsmittel anwenden.
- Durch Verseifung dieser Ester erhält man Glykolsäure, die auf diesem Wege leicht und billig zugänglich ist. Auch lassen sich andere an sich übliche Umsetzungen der Ester vornehmen, z. B. mit Ammoniak oder Aminen, wobei man zu stickstoffhaltigen Verbindungen gelangt usf.
- Man hat bereits Oxalsäureester mit Natriumamalgam reduziert, doch wurden dabei als Hauptprodukt Diäthylgly oxylsäureester und Oxomalon:ster neben geringen Mengen eines Vorlaufs, in dem die Anwesenheit von Glykolsäureester wahrscheinlich war, erhalten, Beispiel.
- Ein Gemisch von i Volumteil dampfförmigem Oxalsäureäthylester mit 35 Volumteilen Wasserstoff wird bei 2r0 bis 22o° über ein Gemisch von Glasrohrstückchen und einem Kupferkatalvsator, der aus Kupfercarbonat, dem 2 Gewichtsprozent Chromsäure zugesetzt wurden, durchRedulction bei@t-ttv a Zoo bis 22o° im Wasserstoffstrom erhalten worden ist, mit einer solchen Geschwindigkeit geführt, daß der Volumeninhalt des Kontaktraumes in der Stunde etwa 70mal erneuert wird. Die den Kontaktraum verlassenden Gase werden abgekühlt, wobei sich eine Flüssigkeit abscheidet, aus der man durch fraktionierte Destillation neben u_ nverändertem Oxalsäureester und dem bei der Hydrierung entstandenen Alkohol- Glykolsäureäthylester in einer Ausbeute von etwa 7o01, der aus dem verbrauchten Oxalsäureester berechneten Menge erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Glykolsäure und ihren Derivaten, darin bestehend, daß man Oxalsäureester katalytisch hydriert und die erhaltenen Glykolsäurerester gewünschtenfalM verseift oder anderweitig umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB121723D DE459603C (de) | 1925-09-11 | 1925-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeure und ihren Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEB121723D DE459603C (de) | 1925-09-11 | 1925-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeure und ihren Derivaten |
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| DE459603C true DE459603C (de) | 1928-05-10 |
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ID=6995585
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|---|---|---|---|
| DEB121723D Expired DE459603C (de) | 1925-09-11 | 1925-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Glykolsaeure und ihren Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE459603C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57123143A (en) * | 1981-01-26 | 1982-07-31 | Ube Ind Ltd | Production of glycolic ester |
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1925
- 1925-09-11 DE DEB121723D patent/DE459603C/de not_active Expired
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