DE453700T1 - Dimeres zur synthese von hochbelastbaren polymermatrixverbundkomponenten. - Google Patents
Dimeres zur synthese von hochbelastbaren polymermatrixverbundkomponenten.Info
- Publication number
- DE453700T1 DE453700T1 DE199191100102T DE91100102T DE453700T1 DE 453700 T1 DE453700 T1 DE 453700T1 DE 199191100102 T DE199191100102 T DE 199191100102T DE 91100102 T DE91100102 T DE 91100102T DE 453700 T1 DE453700 T1 DE 453700T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- norbornene
- dicarboxyl
- aromatic
- diamine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 5
- 229920013657 polymer matrix composite Polymers 0.000 title 1
- 239000011160 polymer matrix composite Substances 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims 16
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims 16
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 9
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims 5
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- -1 monomethyl ester Chemical class 0.000 claims 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical group C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/101—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Claims (22)
1. Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Präpolymers, wobei
dieses Verfahren umfaßt: Umsetzen einer 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung,
ausgewählt aus 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure, einem Monoester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure
und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, mit einem primären aromatischen Diamin in einer wirksamen Menge, um 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Trimerbildung
zu unterdrücken und ein Produkt zu bilden, das im wesentlichen aus einem 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren besteht, und
Umsetzen besagten 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren mit
dem Amidsäure-Reaktionsprodukt aus einem primären aromatischen Diamin und einer aromatischen Verbindung, die ausgewählt ist aus
einem aromatischen Dianhydrid, einem Diester einer aromatischen Tetrasäure und einer aromatischen Tetrasäure, um ein Polyimid-Präpolymer
zu bilden, mit der Maßgabe daß, wenn das primäre aromatische Diamin Metylendianilin ist, das Amidsäure-Reaktionsprodukt
nicht Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid-Amidsäure-Gemisch ist.
2. Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Präpolymers, wobei dieses Verfahren umfaßt: Umsetzen einer 5-Norbornen-2,3-Dicarboxyl-Verbindung,
ausgewählt aus 5-Norbornen-2,3-Dicarbonsäure, einem Monoester von 5-Norbornen-2,3-Dicarbonsäure
und 5-Norbornen-2,3-Dicarbonsäureanhydrid, mit einem primären aromatischen Diamin in einer wirksamen Menge, um 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Trimerbildung
zu unterdrücken und ein Produkt zu bilden, das im wesentlichen aus
einem 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren besteht, und
Umsetzen besagten 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren mit einer aromatischen Verbindung, die ausgewählt ist aus einem
aromatischen Dianhydrid, im Diester einer aromatischen Tetrasäure und einer aromatischen Tetrasäure, mit der Maßgabe daß, wenn das
primäre aromatische Diamin Methylendianilin ist, die aromatische Verbindung nicht Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid-Amidsäure-Gemisch
ist.
3. Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Präpolymers, wobei
dieses Verfahren umfaßt: Umsetzen einer 5-Norbornen-2,3-Dicarboxyl-Verbindung,
ausgewählt aus 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure, einem Monoester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure
und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, mit einem primären
aromatischen Diamin in einer wirksamen Menge, um 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Trimerbildung
zu unterdrücken und ein Produkt zu bilden, das im wesentlichen aus einem 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren besteht, und
Umsetzen besagten 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren mit
einer Mischung aus einem primären aromatischen Diamin und einer aromatischen Verbindung, die ausgewählt ist aus einem aromatischen
Dianhydrid, einem Diester einer aromatischen Tetrasäure und einer aromatischen Tetrasäure, um ein Polyimid-Präpolymer zu bilden, mit
der Maßgabe daß, wenn das primäre aromatische Diamin Methylendianilin ist, die Mischung nicht Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid-Amidsäure-Gemisch
ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 100 Mol-% Überschuß an besagtem primären
aromatischen Diamin bezogen auf besagte 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung
mit der 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung
umgesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis besagter aromatischen
Verbindung zu primärem aromatischen Diamin im Bereich von 2:1 bis
1:1 liegt.
6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung das
Anhydrid von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung der Monoester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung
Methylester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure
ist.
10. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das durch die Reaktion der 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung und
des primären aromatischen Diamins gebildete Dimer ein Amid ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Amid weiter reagiert, um ein Imid zu bilden.
12. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre aromatische Diamin 4,4'-Methylendianilin.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekenn- f
zeichnet, daß aromatisches primäres Diamin 4,4'-Diaminodiphenylsulfon
ist. "
14. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die aromatische Verbindung 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsaure
ist.
15. Verfahren zur Herstellung eines Polyimid-Präpolymers, wobei
dieses Verfahren umfaßt: Umsetzen einer 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung,
ausgewählt aus 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure, einem Monomethylester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure
und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, mit einem primären
aromatischen Amin in einer wirksamen Menge, um 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Trimerbildung
zu unterdrücken, um ein Reaktionsprodukt zu bilden, das im wesentlichen aus einem 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren
besteht, und Umsetzen eines Anhydrids von Benzophenontetracarbonsaure
mit einem primären aromatischen Amin, um ein zweites Dimer zu bilden, und Umsetzen des ersten Dimeren und des zweiten Dimeren
mit einem Ester von Benzophenontetracarbonsaure, um ein Polyimid-Präpolymer
zu bilden.
16. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch die Reinigung des Produktes, das im
wesentlichen aus einem 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimeren
besteht, um 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Trimeres
zu entfernen, bevor das 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Diamin-Dimere
umgesetzt wird, um ein Polyimid-Präpolymer zu bilden.
17. Polyimid-Präpolymer, hergestellt aus einem Gemisch aus a) einer 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung, ausgewählt aus 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure,
einem Monoester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, b) einem
primären aromatischen Amin und c) einer aromatischen Verbindung, ausgewählt aus einem aromatischen Dianhydrid, einem Diester einer
aromatischen Tetrasäure und einer aromatischen Tetrasäure, wobei das Polyimid-Präpolymer im wesentlichen frei von nicht-umgesetztem
primären aromatischen Diamin ist, mit der Maßgabe daß, wenn das
primäre aromatische Diamin Methylendianilin ist, die aromatische Verbindung nicht Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid-Amidsäure-Gemisch
ist.
18. Polyimid-Präpolymer nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die 5-Norbornen-2,3-dicarboxyl-Verbindung das Anhydrid von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure,
der Monoester von 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure oder 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure ist.
19. Polyimid-Präpolymer nach Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre aromatische Diamin 4,4'-Methylendianilin
ist.
20. Polyimid-Präpolymer nach Anspruch 17, 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Verbindung 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure
ist.
21. Polyimid-Präpolymer nach einem der Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß es keine monomeren Komponenten
aufweist.
22. Polyimid-Präpolymer, hergestellt nach dem Verfahren nach einem
der Ansprüche 1, 2 und irgendeinem der Ansprüche 4 bis 16, sofern nicht abhängig von Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das
Polyimid-Präpolymer im wesentlichen frei von nicht-umgesetztem primären aromatischen Diamin ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51507990A | 1990-04-26 | 1990-04-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE453700T1 true DE453700T1 (de) | 1993-02-04 |
Family
ID=24049888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE199191100102T Pending DE453700T1 (de) | 1990-04-26 | 1991-01-02 | Dimeres zur synthese von hochbelastbaren polymermatrixverbundkomponenten. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0453700A3 (de) |
| DE (1) | DE453700T1 (de) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4166170A (en) * | 1977-10-06 | 1979-08-28 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Mixed diamines for lower melting addition polyimide preparation and utilization |
| US4405770A (en) * | 1981-08-12 | 1983-09-20 | National Starch And Chemical Corporation | Novel polyimides, and polyamic acid and ester intermediates thereof |
| JPS63172736A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-16 | Agency Of Ind Science & Technol | ポリイミド用末端封止剤 |
-
1991
- 1991-01-02 EP EP19910100102 patent/EP0453700A3/en not_active Withdrawn
- 1991-01-02 DE DE199191100102T patent/DE453700T1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0453700A3 (en) | 1991-12-27 |
| EP0453700A2 (de) | 1991-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1242833A (en) | Polymers derived from poly(arylcyclobutenes) | |
| EP0152372B1 (de) | Substituierte ungesättigte bicyclische Imide und deren Polymeren | |
| EP0922065B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyamiden aus aminonitrilen | |
| DE2412466C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Bis-ätheranhydriden | |
| DE69121348T2 (de) | Polyimidcopolymervorläufer | |
| IE47288B1 (en) | Preparation of oligo-imides | |
| DE2903498C2 (de) | ||
| DE2441539A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyaetherimiden | |
| DE1570426A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von silylmodifizierten Polyamid-Polyimid-Polymerisaten | |
| EP0068246B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von pulverförmigem Polyimid und seine Verwendung | |
| DE3507879A1 (de) | Polyimide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2429519A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyaetherimiden und daraus hergestellten erzeugnissen | |
| DE2657128A1 (de) | Vernetzbare bis-imidylderivate | |
| CH520722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Presspulvers | |
| DE2537304C2 (de) | Polythioätherimide | |
| EP0197237B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren und ihrer Anhydride aus Polycarboximiden | |
| CA1246784A (en) | Polyetherimides with high thermal stability and solvent resistance and precursors therefor | |
| DE414381T1 (de) | Dimeres vorprodukt fuer die synthese von hochbelastbaren polymermatrixverbundkomponenten. | |
| DE2039448B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden | |
| DE453700T1 (de) | Dimeres zur synthese von hochbelastbaren polymermatrixverbundkomponenten. | |
| DE69009892T2 (de) | Acetylen-bis-phthalsäure-Verbindungen und daraus hergestellte Polyimide. | |
| DE2358504C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydantoinringe in der Hauptkette enthaltenden Polykondensaten | |
| DE1520620B2 (de) | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen aus polyimiden | |
| DE68906459T2 (de) | Zusammensetzung für wärmehärtbares Harz. | |
| EP0191858B1 (de) | POLY(ARYLCYCLOBUTEN)MONOMERE und Verfahren zu deren Polymerisation |