DE4437197A1 - Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau - Google Patents
Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im ReisanbauInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus
bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen - oder zu diesen Aryluracilen bzw.
Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) einerseits und weiteren bekannten, zu
anderen Stoffklassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit besonders
gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung im Reisanbau verwendet werden
können.
Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand
einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US 4979982,
US 5169430, EP-A408382, EP-A563384, US 5084084, US 5127935, US 5154755,
DE 43 27 743, DE 43 43 451, DE 44 14 326) Die bekannten Aryluracile (bzw. Aryl-(thio)
uracile) weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber
monokotylen Unkräutern auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten herbiziden
Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu diesen
Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) bei gemeinsamer An
wendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise aus der Stoffklasse der
Carbamoyltetrazolinone, und/oder mit Wirkstoffen aus der Reihe der bisher schon als
Herbizide zur Anwendung in Reis bekannten Verbindungen, ausgesprochen syn
ergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders
vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung
sowohl von monokotylen, als auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im
Nachauflauf-Verfahren, im Reisanbau verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet durch
einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl alkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxy carbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und - (2) einem oder mehreren herbiziden Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe von
Herbiziden ("Wirkstoffen der Gruppe 2"), welche die nachfolgend genannten
Wirkstofftypen (a) und/oder (b) enthält:
- (a) Carbamoyltetrazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfall substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Arylalkyl stehen und
R⁹ für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("common names" oder "Code-
Nummern"):
AC-3 22140, AKD-74 1, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL- 303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Daimuron), Esprocarb, GS- 32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC- 940, KIH-911 (KUH-91 1), KIH920 (KUH920), KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52,
- (a) Carbamoyltetrazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 im allgemeinen jeweils 0,001 bis
1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) -oben - worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆- Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cyclo alkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆- Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cyclo alkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyclo alkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄- Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxy carbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁- C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁- C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und - (2) ein bis drei Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die
nachfolgend genannten Wirkstofftypen (a) und/oder (b) enthält:
- (a) Carbamoyltetrazolinone der Formel (II) - oben - in welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cyclo alkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil, gegebenenfalls 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkenylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₄- alkyl stehen, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, gegebenenfalls 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkenylteil und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeweils Heterocyclyl (auch in Verbindung mit Alkyl) für eine Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetra hydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("common names" oder "Code-
Nummern"):
AC-322140, AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL- 303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Daimuron), Esprocarb, GS- 32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC- 940, KIH-911 (KUH-911), KIH920 (KUH920), KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52,
- (a) Carbamoyltetrazolinone der Formel (II) - oben - in welcher
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 im allgemeinen jeweils 0,01 bis 100
Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) - oben - worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder (A¹) für Methylen, Ethan- 1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3- diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenyl sulfonyl steht, oder (A²) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxy carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht, und - (2) ein oder zwei Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die
nachfolgend genannten Wirkstofftypen (a) und/oder (b) enthält:
- (a) Carbamoyltriazolinone der Formel (11) - oben - in welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluor dichlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Tri fluorethyl, Fluorpropyl, Difluorpropyl, Trifluorpropyl, Chlorethyl, Dichlor ethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy oder Chlor ethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeweils Heterocyclyl (auch in Verbindung mit Alkylgruppen) für eine Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydro thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("cornmon names" oder "Code-Nummern"):
AC-3 22140, AKD-74 1, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL- 303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Daimuron), Esprocarb, GS- 32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC- 940, KIH-911 (KUH-911), KIH920 (KUH920), KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52,
- (a) Carbamoyltriazolinone der Formel (11) - oben - in welcher
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 im allgemeinen jeweils 0,1 bis 10
Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischpartner zu verwendenden Verbindungen
der Formel (1) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
R³ hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, n-Pentylsulfonylamino, Trifluormethylsulfonylamino, Trifluorethylsulfonylamino, Chlormethylsulfonylamino, Chlorethylsulfonylamino, Chlorpropylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolyl sulfonylamino, N-Methyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Methyl- N-n-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-i-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-s-butyl sulfonyl-amino, N-Methyl-N-t-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-n-pentylsulfonyl amino, N-Methyl-N-trifluormethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-trifluorethylsulfonyl amino, N-Methyl-N-chlormethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-chlorethylsulfonyl amino, N-Methyl-N-chlorpropylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-cyclopropylsulfonyl amino, N-Methyl-N-phenylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-p-tolylsulfonyl-amino, N- Ethyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-propyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-i-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-s-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-t- butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-pentylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-trifluormethyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-trifluorethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlormethyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlorethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlorpropylsulfonyl amino, N-Ethyl-N-cyclopropylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-phenylsulfonyl-anuno, N- Ethyl-N-p-tolylsulfonyl-amino, N,N-Bis-methylsuffonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl amino, N,N-Bis-n-propylsulfonyl-amino, N,N-Bis-i-propylsulfonyl-amino, N,N-Bis-n-butylsulfonyl-amino, N,N-Bis-cyclopropylsulfonyl-amino, N,N-Bis-trifluormethyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl- N-n-butylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-cyclopropylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-trifluormethylsulfonyl amino, N-Methylsulfonyl-N-trifluorethylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-chlor methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-chlorethylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-chlorpropylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-phenylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-p-tolylsulfonyl-amino.
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, n-Pentylsulfonylamino, Trifluormethylsulfonylamino, Trifluorethylsulfonylamino, Chlormethylsulfonylamino, Chlorethylsulfonylamino, Chlorpropylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolyl sulfonylamino, N-Methyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Methyl- N-n-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-i-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-s-butyl sulfonyl-amino, N-Methyl-N-t-butylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-n-pentylsulfonyl amino, N-Methyl-N-trifluormethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-trifluorethylsulfonyl amino, N-Methyl-N-chlormethylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-chlorethylsulfonyl amino, N-Methyl-N-chlorpropylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-cyclopropylsulfonyl amino, N-Methyl-N-phenylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-p-tolylsulfonyl-amino, N- Ethyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-propyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-i-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-s-butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-t- butylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-n-pentylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-trifluormethyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-trifluorethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlormethyl sulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlorethylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-chlorpropylsulfonyl amino, N-Ethyl-N-cyclopropylsulfonyl-amino, N-Ethyl-N-phenylsulfonyl-anuno, N- Ethyl-N-p-tolylsulfonyl-amino, N,N-Bis-methylsuffonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl amino, N,N-Bis-n-propylsulfonyl-amino, N,N-Bis-i-propylsulfonyl-amino, N,N-Bis-n-butylsulfonyl-amino, N,N-Bis-cyclopropylsulfonyl-amino, N,N-Bis-trifluormethyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl- N-n-butylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-cyclopropylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-trifluormethylsulfonyl amino, N-Methylsulfonyl-N-trifluorethylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-chlor methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-chlorethylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-chlorpropylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-phenylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-p-tolylsulfonyl-amino.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmeldungen
bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be
kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 571854, EP-A 571855, EP-A
572855, EP-A 578090, EP-A 612735).
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkom
binationen aus den Aryluracilen (bzw. Aryl-thiouracilen) der Formel (I) - bzw. ent
sprechenden isomeren Verbindungen der Formel (Ia) - und den oben unter Gruppe 2
genannten Wirkstoffen eine besonders hohe Wirksamkeit aufweisen und in ver
schiedenen Kulturen, insbesondere in Reis, zur selektiven Unkrautbekämpfung ver
wendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff
kombinationen erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirk
stoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur
eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in einer Reihe von
Kulturen, insbesondere aber in Reis, gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkom
binationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter erfassen. Die neuen Wirkstoff
kombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide, insbe
sondere der in Reis verwendbaren Herbizide dar.
Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gut be
kämpft werden können seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Tara:::um.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines
wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch
auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben, bei
guter Verträglichkeit gegenüber Reiskulturen eine hervorragende Wirkung gegen Un
kräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive Herbizide in
Reis sei daher besonders hervorgehoben.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be
stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die
Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen
Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der
Gruppe 1 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, be
sonders bevorzugt 0, 1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös
liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und
organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl
arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von
Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen
enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung
gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen
weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Reisherbiziden zur Unkrautbe
kämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tank
mischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen,
wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogel
fraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist
möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-
Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen
als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle
(z. B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z. B.
Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb
licher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl vor, als auch nach
dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den
Boden eingearbeitet werden.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in
einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesentlichen von der Art des
gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g
und 10 kg Wirkstoffkombination pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50
g und 5 kg pro ha, insbesondere zwischen 100 g und 2 kg pro ha.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen,
zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und breit wirksame
Kontrolle der vorwiegend in Reis auftretenden Unkräuter, die über eine reine
Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide
Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist, als die der einzelnen applizierten Wirk
stoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S.R.; "Calculating synergistic and ant
agonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha
Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E=X+Y- (X*Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer
Wirkung überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht
hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
größer ist als die berechnete, d. h. daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch
wirken.
Claims (8)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer
Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1") und - (2) einem oder mehreren herbiziden Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe
von Herbiziden ("Wirkstoffen der Gruppe 2"), welche die nachfolgend ge
nannten Wirkstofftypen (a) und/oder (b) enthält:
- (a) Carbamoyltetrazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl stehen und
R⁹ für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("common names" oder
"Code-Nummern"):
AC-322140, AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Daimuron), Esprocarb, GS-32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC- 940, KIH-911 (KUH-911), K1H920 (KUH920), KNW-242, KPP- 314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52.
- (a) Carbamoyltetrazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 1, worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆- Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆- Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl- C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl- C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl- C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und - (2) ein bis drei Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche
die nachfolgend genannten Wirkstofftypen (a) und/oder (b) enthält:
- (a) Carbamoyltetrazolinone der Formel (II) gemäß Anspruch 1, in welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁ C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, gege benenfalls 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkenylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₄-alkyl stehen, und
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cyclo alkylalkyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cyclo alkylteil, gegebenenfalls 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkenylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeweils Heterocyclyl (auch in Verbindung mit Alkyl) für eine Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydro furyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("common names" oder
"Code-Nummern"):
AC-322140, AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL- 303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Daimuron), Esprocarb, GS-32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC-940, KIH-911 (KUH-911), KIH920 (KUH920), KNW-242, KPP-314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52.
- (a) Carbamoyltetrazolinone der Formel (II) gemäß Anspruch 1, in welcher
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- (1) einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 1, worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder (A¹) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3- diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy phosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyl oxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propyliden amino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxy carbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl methyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyl oxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyl oxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl methyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridyl methoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht, und - (2) ein oder zwei Wirkstoffen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden,
welche die nachfolgend genannten Wirkstofftypen (a) und/oder (b) ent
hält:
- (a) Carbamoyltriazolinone der Formel (II) gemäß Anspruch 1, in
welcher
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclo hexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub stituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht,
R⁹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluor methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Dichlor methyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Fluorpropyl, Difluorpropyl, Trifluorpropyl, Chlorethyl, Di chlorethyl, Trichlorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Di fluorethoxy, Trifluorethoxy oder Chlorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeweils Heterocyclyl (auch in Verbindung mit Alkylgruppen) für eine Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht, - (b) Reisherbizide aus der folgenden Aufzählung ("common names" oder
"Code-Nummern"):
AC-322140, AKD-741, Amiprophos (-methyl), Anilofos, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bensulide, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzofenap, Bifenox, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, CH-900, Chlormethoxynil, Chlornitrofen, Cinmethylin, CL-303569, CL-303578, Cinosulfuron, Clomeprop, 2,4-D, DEH-112, Dimepiperate, Dimethametryn, Dithiopyr, DPX-47, Dymron (Dalmuron), Esprocarb, GS-32911, HOE-404, HOE-30374, HOK-7501, HW-52, Imazosulfuron, JC- 940, KIH-911 (KUH-911), KIH920 (KUH920), KNW-242, KPP- 314, MCPA, MCPB, Mefenacet, Molinate, NC-310, NC-311, Naproanilide, Nitrofen, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Pretilachlor, Prometryne, Propanil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron( ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Quinclorac, Simetryne, Trifluralin, X-52.
- (a) Carbamoyltriazolinone der Formel (II) gemäß Anspruch 1, in
welcher
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirk
stoffkombination das Gewichtsverhältnis von Aryluracil bzw. Arylthiouracil der
allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder einer dazu isomeren Verbin
dung der allgemeinen Formel (Ia) gemäß Anspruch 1 zu einem herbiziden Wirk
stoff aus der Gruppe von Herbiziden der in Anspruch 1 genannten
Wirkstofftypen (a) und/oder (b) zwischen 1 : 0,001 und 1 : 1000 liegt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Wirkstoffkombination gemäß der Ansprüche 1 bis 4 auf Unkräuter
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur
Bekämpfung von Unkräutern.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Wirkstoffkombination gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß die Formulierungen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff enthalten.
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