DE4412983A1 - Phenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere in der nichtlinearen Optik - Google Patents

Phenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere in der nichtlinearen Optik

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Phenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Polymerisate, die diese Phenolderivate als Monomere enthalten, und ihre Verwendung, insbesondere in der nicht linearen Optik.
Die nichtlinear optischen Eigenschaften organischer Verbindungen finden in vielen Bereichen der Optoelektronik Anwendung. Bei­ spiele dafür sind Anwendungen in der Frequenzverdoppelung, in Phasenmodulatoren, optischen Verstärkern, Interferometern, opti­ schen Schaltern oder in der Nachrichtentechnik.
Es ist allgemein bekannt, daß organische Materialien, insbeson­ dere Polymere mit speziellen Chromophoren nichtlinear optische Eigenschaften aufweisen können, welche zum Teil größer sind als die vergleichbarer anorganischer Materialien.
Die gegenwärtig am häufigsten angewandten Materialien sind an­ organische Kristalle, z. B. aus Kaliumdihydrogenphosphat oder Lithiumniobat. Diese Kristalle sind aufwendig und mit hohen Kosten herzustellen sowie aufgrund ihrer starren Struktur nur schwierig in optischen Geräten anzuwenden. Ein weiterer Nachteil sind ihre geringen nichtlinearen Effekte.
Ein besonderer Vorteil geeigneter organischer Chromophore und ihrer Anwendung in polymeren Materialien liegt in ihrer einfachen Herstellung und Verarbeitung.
Die in der nichtlinearen Optik angewandten Chromophore werden in der Regel entweder in kristalliner oder polymergebundener Form angewandt.
Aus Angew. Chem., Band 96, Seiten 637 bis 651, 1984, ist die An­ wendung von Stilbenderivaten oder speziellen Azofarbstoffen für diesen Zweck bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, geeignete Phenol­ derivate bereitzustellen, die sich vorteilhaft insbesondere für die Anwendung in polymeren nichtlinear optischen Systemen eignen. Insbesondere sollten diese Phenolderivate oder daraus ableitbare Farbstoffe große Hyperpolarisierbarkeitswerte, eine gute thermi­ sche Stabilität, gute Verträglichkeit mit den in nichtlinear op­ tischen Systemen zur Anwendung kommenden Polymeren sowie gute Filmbildungseigenschaften mit Copolymeren aufweisen.
Demgemäß wurden Phenolderivate der allgemeinen Formel I,
in der
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, OH, NR⁵R⁶, CN, NO₂, Halogen, CHO,
X N oder CR⁴,
Y eine chemische Bindung,
R³ NH₂, N=N-G, worin G eine heterocyclische Kupplungskomponente ist, oder
R⁴ Wasserstoff, CN, NO₂, CO₂R⁵,
R⁵ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Alkoxy,
R⁶, R⁷ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder C₁-C₆-Alkoxy, das gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, und
R⁸, R⁹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, oder vernetzbare Gruppen, bedeuten, wobei R⁸ und R⁹ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Ring bilden können, gefunden.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstel­ lung bestimmter Phenolderivate, sowie die Verwendung dieser Phenolderivate in der nichtlinearen Optik, zur Färbung von Texti­ lien oder für den Thermotransferdruck.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind Phenolderivate gemäß For­ mel 1, worin Y eine chemische Bindung ist und/oder X die Bedeu­ tung CR⁴ hat.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung hat R³ die Be­ deutung NH₂. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere als Vor­ stufe für die Herstellung von erfindungsgemäßen Phenolderivaten gemäß Formel I, worin R³ die Bedeutung
hat. Diese sind für Anwendungen in der nichtlinearen Optik unmit­ telbar geeignet.
Geeignete Reste G sind z. B.
worin
L¹ und L² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Alkyl,
L³ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Thienyl,
L⁴, L⁵, L⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, das durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C₃-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls sub­ stituiertes Phenylsulfonyl oder L⁵ und L⁶ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoff einen 5- oder 6-gliedrigen gesättig­ ten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Hetero­ atome enthält,
L⁷ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
L⁸ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
L⁹ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, und
L¹⁰ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl
bedeuten.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Phenolderivate 1 bis 16.
Gegenstand der Erfindung sind auch Polymerisate, die diese Phenolderivate als Monomere enthalten.
Die erfindungsgemäßen Phenolderivate sind auf an sich bekannte Weise zugänglich. Beispielsweise können Phenolderivate der For­ mel I, in denen R³ die Bedeutung N=N-G oder
dadurch hergestellt werden, daß Phenolderivate der Formel I, in denen R³ die Bedeutung NH₂ hat, auf an sich bekannte Weise diazo­ tiert und mit einer heterocyclischen Kupplungskomponente G oder mit
umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind thermisch stabil und ver­ fügen über besonders große molekulare Hyperpolarisierbarkeits­ werte (β). Außerdem weisen die Farbstoffe eine gute Verträglich­ keit mit den in nichtlinear optischen Systemen zur Anwendung kom­ menden Polymeren sowie gute Filmbildungseigenschaften in Copolymeren auf.
Die Bestimmung der molekularen Hyperpolarisierbarkeit kann z. B. nach der Solvatochromiemeßmethode (siehe beispielsweise Z. Natur­ forschung, Band 20a, Seite 1441 bis 1471 (1965) oder J. Org. Chem., Band 54, Seite 3775 bis 3778 (1989)) erfolgen. Man bestimmt dabei die Lage der Absorptionsbande einer Verbindung in verschiedenen Lösungsmitteln, z. B. in Dioxan oder Dimethyl­ sulfoxid. Die Verschiebung der Absorptionsbande ist dann direkt proportional dem β-Wert, d. h. Verbindungen mit großer solvato­ chromer Verschiebung weisen eine große molekulare Hyperpolyri­ sierbarkeit auf und eignen sich daher gut für die Anwendung in nichtlinear optischen Systemen (siehe beispielsweise Chemistry and Industry, 1. Oktober 1990, Seiten 600 bis 608).
Insbesondere ist hierbei die Eignung der neuen Stoffe in der Nachrichtentechnik, in elektrooptischen Modulatoren (z. B. Mach- Zehnder-Inferometer), in optischen Schaltern, bei der Frequenz­ mischung oder in Wellenleitern hervorzuheben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiele
Die in den Beispielen genannten Prozentangaben und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht.
In den Beispielen 1 bis 16 wurden die Phenolderivate 1 bis 16 hergestellt. Für die Phenolderivate 1 bis 3 wurde die Solvato­ chromie als Maß für die in der nichtlinearen Optik wichtige Ei­ genschaft der Hyperpolarisierbarkeit bestimmt.
Beispiel 1 Herstellung von 1
Zur Herstellung von 1 wurde ausgehend von 4-Hydroxyacetophenon, zunächst 1a hergestellt. Aus 1a wurden dann in weiteren Schritten die Verbindungen 1b, 1c, 1d und schließlich 1 hergestellt.
Herstellung von 1a
244,8 g (1,8 mol) 4-Hydroxyacetophenon wurden unter Zusatz von 540 ml Toluol, 118,9 g (1,8 mol) Malodinitril, 16,04 g (0,18 mol) β-Alanin und 21,6 g Eisessig 4,5 h am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum ge­ trocknet.
Ausbeute: 297,9 g
Schmelzpunkt: 116-117°C.
Herstellung von 1b
161,7 g (0,88 mol) 1a wurden in 880 ml Ethanol gelöst und zu einer siedenden Lösung aus 28,3 g (0,88 mol) Schwefel und 79,2 g (0,91 mol) Morpholin in 880 ml Ethanol getropft. Danach erhitzte man weitere 1,5 h zum Sieden. Nach dem Abkühlen auf 50°C wurde der Reaktionsansatz auf 1000 ml einer Eis/Wasser-Mischung gegeben, abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum ge­ trocknet.
Ausbeute: 164,6 g
Schmelzpunkt: 205-206°C.
Herstellung von 1c
86,4 g (0,4 mol) 1b wurden in 860 ml DMF gelöst und bei 5°C mit 201,46 g (1,32 mol) Phosphoroxychlorid versetzt. Es wurde an­ schließend 1,5 h bei 70°C gerührt und die Reaktionsmischung auf 5000 ml einer Eis/Wasser-Mischung gegeben. Der entstandene Nie­ derschlag wurde abgesaugt, mit 1 l Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 107,6 g
Schmelzpunkt: 230°C.
Herstellung von 1d
44,8 g (0,15 mol) 1c wurden in 440 g 50%iger Ameisensäure 7 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wurde der entstandene Nie­ derschlag abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 41,9 g
Schmelzpunkt: 280°C.
Herstellung von 1
7,32 g (0,03 mol) 1d wurden in 120 ml Phosphorsäure (85%ig) sus­ pendiert und bei 0 bis 5°C mit 9,45 g (0,03 mol) Nitrosylschwefel­ säure versetzt. Nach weiteren 3 h bei 5°C wurde die Suspension zu einer Lösung von 6,71 g (0,03 mol) N,N-Dibutylanilin in 200 ml Salzsäure und 50 ml Methyl-tert.-butylether gegeben. Nach wei­ teren 12 h bei 20°C wurde der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und bei 20°C getrocknet. Das Produkt wurde anschließend mittels Säulenchromatographie an Kieselgel (THF/Toluol 4 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 3,7 g
Schmelzpunkt: 210-211°C
Elementaranalyse (berechnet für C₂₀H₂₈N₄O₂S):
ber.: C 67,8, H 6,13, O 6,94, N 12,16, S 6,9;
gef.: C 67,30, H 6,04, O 7,72, N 11,85, S 7,3.
Beispiel 2 Herstellung von 2
17,8 g (0,073 mol) der Verbindung 1d wurden in phosphorsaurer Lösung mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert und mit 1-Phenyl­ pyrrolidon zum Farbstoff umgesetzt.
Ausbeute: 13,65 g
Schmelzpunkt: 285°C.
Elementaranalyse (berechnet für C₂₂H₁₈O₂N₄S):
ber.: C 65,66, H 4,51, N 13,92;
gef.: C 65,90, H 4,62, N 13,48.
Beispiel 3 Herstellung von 3
17,8 g (0,073 mol) der Verbindung 1d wurden wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben in einer phosphorsauren Lösung mittels Nitro­ sylschwefelsäure diazotiert und anschließend mit dem Thiazol
umgesetzt.
Ausbeute: 12,8 g
Schmelzpunkt 226-230°C.
Elementaranalyse (berechnet für C₂₉H₂₉O₂N₅S):
ber.: C 64,06, H 5,38, N 12,88;
gef.: C 64,10, H 5,44, N 12,40.
Die Solvatochromie wurde durch Aufnahme von UV-Spektren an Lösun­ gen der Phenolderivate 1, 2 und 3 in Dioxan und DMSO untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle angegeben. Die gemessenen Wel­ lenzahlendifferenzen belegen die hohe Hyperpolarisierbarkeit.
Tabelle

Claims (10)

1. Phenolderivate der allgemeinen Formel I, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, OH, NR⁵R⁶, CN, NO₂, Halo­ gen, CHO, X N oder CR⁴,
Y eine chemische Bindung, R³ NH₂, N=N-G, worin G eine heterocyclische Kupplungskompo­ nente ist, oder R⁴ Wasserstoff, CN, NO₂, CO₂R⁵,
R⁵ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, Alkoxy,
R⁶, R⁷ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder C₁-C₆-Alkoxy, das ge­ gebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, und
R⁸, R⁹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, oder vernetzbare Grup­ pen bedeuten, wobei R⁸ und R⁹ zusammen mit dem sie ver­ bindenden Stickstoffatom einen Ring bilden können.
2. Phenolderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine chemische Bindung ist.
3. Phenolderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich­ net, daß X die Bedeutung CR⁴ hat.
4. Phenolderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß R³ die Bedeutung NH₂ hat.
5. Phenolderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß R³ die Bedeutung N=N-G oder hat.
6. Verfahren zur Herstellung von Phenolderivaten der allgemeinen Formel I, in denen R³ die Bedeutung N=N-G oder hat, dadurch gekennzeichnet, daß Phenolderivate der Formel I, in denen R³ die Bedeutung NH₂ hat, diazotiert und mit einer heterocyclischen Kupplungskomponente G oder mit umgesetzt werden.
7. Verwendung der Phenolderivate der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 in der nichtlinearen Optik.
8. Verwendung der Phenolderivate der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 zur Färbung von Textilien.
9. Verwendung der Phenolderivate der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 für den Thermotransferdruck.
10. Polymerisate, enthaltend als Monomere Phenolderivate gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5.
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