DE4339699A1 - Verfahren zur Herstellung von polycylischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polycylischen Farbstoffen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Dicarbonsäuren der Formel (II)
bzw. deren Anhydride oder Ester mit aromatischen Diaminen der Formel (III)
in einem phenolischen Lösungsmittel umsetzt, wobei bedeuten:
A gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, 2,3-Naphthylen, peri(1,8)- Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen und
B gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri(1,8)- Naphtylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen,
wobei die Arylenreste A und B in Formel (I), die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzolringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri- Stellung im Naphthalin verbrückt sind.
Die peri-Stellung entspricht eigentlich der 1,8-Stellung im Naphthalin. Diese Bedeutung wird allerding sowohl in der Literatur als auch im Sinne der vorliegenden Anmeldung auch auf Arylene ausgeweitet, die mehr als zwei mit­ einander kondensierte Benzolringe aufweisen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens bedeuten
A gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, 2,3-Naphthylen oder peri(1,8) Naphthylen und
B gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri( 1,8)- Naphthylen oder peri-Acenaphthylen.
Bei den erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) handelt es sich um gelbe bis rote Farbstoffe, die zum Färben von synthetischen Fasern aus beispielsweise Polyestermaterialien, insbesondere aber zum Massefärben von Kunststoffen eingesetzt werden. Es ist bekannt, diese Farbstoffe durch Zusammen­ schmelzen von Verbindungen der Formel (II) und (III) (F. Sachs A. 365 (1909), 53 bis 166) oder durch Kondensation in inerten höhersiedenden Lösungsmitteln, wie chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen (DE-A-24 24 542), in Nitrobenzol (BE-A-600 302), Eisessig (DE-A-22 36 555), Dimethylformamid (DE-21 57 547) oder N-Methylpyrrolidon (CH-A-561 763) herzustellen. Das erfin­ dungsgemäße Verfahren betrifft demgegenüber die Verwendung von phenolischem Lösungsmittel, vorzugsweise von gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder durch Chlor substituiertem Phenol zur Kondensation von Diaminoaromaten der Formel (III) und aromatischen Dicarbonsäuren der Formel (II) bzw. deren Anhydriden oder Estern.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht gegenüber dem Stand der Technik die Herstellung besonders reiner Farbstoffe der Formel (I) sowie eine problemlose Rückgewinnung des eingesetzten Lösungsmittels, wobei die Art und Anzahl der im phenolischen Lösungsmittel vorkommenden Alkylgruppen sowie gegebenenfalls die Anwesenheit von Chlor nicht wesentlich sind.
Bevorzugt eignen sich als Lösungsmittel beispielsweise Phenol, ortho-, meta- oder para-Kresol, Dimethylphenole, p-tert.-Butylphenol, Nonylphenol oder Chlorphenol oder Gemische davon. Besonders bevorzugt ist Phenol als Lösungsmittel.
Die Menge des Lösungsmittels ist breit variierbar, sie kann z. B. die gleiche bis 10- fache Gewichtsmenge des aus den Edukten (II) und (III) erhältlichen Farbstoffes der Formel (I), vorzugsweise aber das 2- bis 5-fache davon betragen.
Bei der Kondensation der Verbindungen (II) und (III) ist es nicht erforderlich, eine der beiden im Überschuß einzusetzen, andererseits stört ein Überschuß nicht, da er mit dem Lösungsmittel entfernt werden kann. Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) und (III), bzw. die funktionellen Derivate von (II) in Form der Dicarbonsäureanhydride oder Ester sind bekannt oder nach bekannten Methoden erhältlich.
Als mögliche Substituenten für die aromatischen Dicarbonsäuren der Formel (II) bzw. Diamine der Formel (III) seien beispielsweise genannt:
C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, Aryl, Aryloxysulfonyl, Hydroxy, Alkyloxy, Aryloxy, ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituiertes Aminosulfonyl oder ein ankondensierter cycloaliphtischer oder heterocyclischer Ring.
Bevorzugte Substituenten sind: Chlor, Fluor, Brom, Nitro, Methoxy, NH₂, Benzyl­ oxy, Hydroxy, -SO₂O(C₆H₅), -SO₂N(CH₃)₂, -SO₂NHCH₃, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, sek-, tert.-Butyl, NHCOCH₃, -N(C₂H₅)₂ oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
Als aromatische Dicarbonsäuren der Formel (II) sind bevorzugt:
Phthalsäure, 3- oder 4-Chlorphthalsäure, Dichlorphthalsäuren, Trichlorphthalsäuren, Tetrachlorphthalsäure, Tetrabromphthalsäure, 3-Methylphthalsäure, 3,5-Dimethyl­ phthalsäure, 4-Methylphthalsäure, 4-Phenoxyphthalsäure, 3-Hydroxyphthalsäure, 4-Phenylphthalsäure, 4-Phenylsulfonylphthalsäure, 3-Benzoylphthalsäure, 4-Nitro­ phthalsäure, 4-Acetaminophthalsäure, 3-Benzoylaminophthalsäure, 4-Amino­ sulfonylphthalsäure, 4-Phenoxysulfonylphthalsäure, 3-Acetoxyphthalsäure, Trimellithsäure, Naphthalin-2,3-dicarbonsäure, Naphthalin-1,8-dicarbonsäure, 4- Chlor-naphthalin-1,8-dicarbonsäure, 4-Phenylmercapto-naphthalin-1,8-dicarbon­ säure, 4, 5-Ethylen-naphthalin-1,8-dicarbonsäure, Anthracen-1,2-dicarbonsäure.
Als aromatische Diamine der Formel (III) sind bevorzugt:
o-Phenylendiamin, Chlor-o-phenylendiamine, Dichlor-o-phenylendiamine, Methyl­ o-phenylendiamine, Ethyl-o-phenylendiamine, Methoxy-o-phenylendiamine, Acet­ amino-o-phenylendiamine, Phenyl-o-phenylendiamine, Naphthylen-o-diamine, fer­ ner 1,8-Naphthylendiamin, Chlor-1,8-naphthylendiamine, Dichlor-1,8-naphthylen­ diamine, Methyl-1,8-naphthylendiamine, Dimethyl-1,8-naphthylendiamine, Meth­ oxy-1,8-naphthylendiamine, Ethoxy-1,8-naphthylendiamine, Acetamino-1,8-naph­ thylendiamine und 1,8-Diaminoacetnaphthylen.
In einer weiteren bevorzugten Verfahrensvariante wird ein gegebenenfalls substituiertes peri-Naphthylendiamin als Verbindung der Formel (III) eingesetzt, insbesondere 1,8-Naphthylendiamin.
Besonders bevorzugt werden jedoch Verbindungen der Formeln (II) und (III) ein­ gesetzt, worin A und B unsubstituiert sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man das phenolische Lösungsmittel in flüssiger Form bei Raumtemperatur oder aufgeschmolzen bei einer Temperatur von 60 bis 150°C, vorzugsweise 60 bis 120°C, vorzugsweise unter Inertgasatmosphäre, insbesondere unter Stickstoff, vorlegt und die Komponenten der Formel (II) und (III) in beliebiger Reihenfolge oder gleichzeitig einträgt. Die Menge an phenolischem Lösungsmittel richtet sich im wesentlichen nach der Löslichkeit der Reaktionsprodukte, sie beträgt die gleiche bis 10-fache Gewichtsmenge, bezogen auf die zu erwartende Verbindung der Formel (I), vorzugsweise aber das 2- bis 5-fache davon. Die Lösungsmittel­ menge kann aber auch kleiner als die gleiche Gewichtsmenge der zu erwartenden Verbindung der Formel (I) sein. Das Eintragen der Reaktionskomponenten der Formel (II) und (III) kann je nach Starttemperaturen unter Ausnutzung der Reak­ tionswärme oder bei der jeweiligen Eintragstemperatur unter Kühlung erfolgen, an­ schließend wird auf Reaktionstemperatur erhöht, wobei das Reaktionswasser abdestilliert werden kann. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von 80 bis 200°C, vorzugsweise bei 100 bis 150°C, wobei sowohl unter Normaldruck, als auch unter Druck bei 1 bis 10 bar, bevorzugt bei 1 bis 5 bar, kondensiert werden kann.
Die Bildung des Reaktionsproduktes der Formel (I) ist vielfach nach Erreichen der Reaktionstemperatur abgeschlossen. Normalerweise betragen die Reaktionszeiten 1 bis 10 Stunden. Bei Verwendung der Anhydride der Dicarbonsäuren der Formel (II) etwa 1 bis 3 Stunden. Die Dicarbonsäuren können zuvor durch Erhitzen auf Temperaturen von beispielsweise 100 bis 150°C in ihre Anhydride überführt werden, sie können auch in wasserfeuchter Form zum Einsatz kommen, wobei vor oder während der Kondensation destillativ entwässert werden kann.
Die Umsetzung zu den Verbindungen der Formel (I) kann gegebenenfalls in Gegenwart saurer Katalysatoren durchgeführt werden, wobei neben anorganischen Säuren wie beispielsweise Borsäure insbesondere organische Säuren wie Essigsäure, Propionsäure oder besonders Benzoesäure in Betracht kommen. Man kann diese in Mengen von 0,01 bis 1 Mol pro Mol der zu erwartenden Verbin­ dung der Formel (I) einsetzen. In einer Verfahrensvariante können die Einsatz­ produkte der Formel (II) und (III) in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie beispielsweise Methanol oder Ethanol zur Abspaltung von 1 Mol Wasser pro Mol Einsatzprodukte der Formel (II) und (III) vorkondensiert werden, worauf unter Zugabe des phenolischen Lösungsmittels und unter Abdestillation des niedrig­ siedenden Lösungsmittels auf die Reaktionstemperatur erwärmt und die Konden­ sation zu (I) vervollständigt wird. In diesem Fall setzt man das niedrigsiedende Lösungsmittel in einer Menge von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gew.-Teilen pro Gew.-Teil der zu erwartenden Verbindung der Formel (I) zu und führt die erste Kondensationsstufe bei 20 bis 100°C, vorzugsweise bei 50 bis 70°C, durch.
Nach beendeter Kondensation können die gebildeten Verbindungen der Formel (I) bei erhöhter, vorzugsweise bei Umgebungstemperatur, direkt durch Filtration isoliert und anschließend mit kaltem oder warmem Wasser oder mit organischen Lösungsmitteln gewaschen werden. Als organische Lösungsmittel kommen hierbei insbesondere niedere Alkohole wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol in Frage, ferner aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Hexan, Cyclohexan oder Toluol, ferner aprotische Lösungsmittel wie Formamid, Dimethylformamid oder Sulfolan und andere Lösungsmittel wie Eisessig oder Acetonitril.
Bevorzugt werden die Reaktionsprodukte aber mit Wasser oder mit wassermisch­ baren Lösungsmitteln (Fällungsmitteln) wie Methanol oder Ethanol bei Temperaturen unter 120°C, vorzugsweise in Bereichen von 100 bis 60°C, bei Normaldruck oder unter 1 bis 15 bar Druck gefällt. Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C durch Filtration isoliert, mit dem gleichen zur Fällung verwendeten Lösungsmittel und/oder einem Gemisch von beschriebenen Lösungsmitteln, sowie bei Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet, bzw. als wasserhaltiger Preßkuchen zur Formierung eingesetzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten phenolischen Lösungsmittel werden gegebenen­ falls nach Abtrennung der verwendeten Fällungsmittel durch Destillation gegebe­ nenfalls unter vermindertem Druck, zurückgewonnen. Die nach dem erfindungs­ gemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch hohe Reinheit bei gleichzeitig guten bis sehr guten Ausbeuten aus.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffe werden zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasermaterialien wie Zellulosetriacetat, Polyethylenterephthalat oder Polyamiden nach bekannten Färbeverfahren einge­ setzt, insbesondere aber zum Spinn- und Massefärben von thermoplastischen Kunststoffen wie Polystyrol, Polyester, Polycarbonat sowie von Mischpoly­ merisaten wie Acrylnitril-Butadien-Styrol, Styrol-Acrylnitril usw.
Beispiel 1 Isoindolo[2,1-α]perimidin-12-on (Solvent Orange 60)
In 350 g Phenol werden bei 80°C unter Überleiten von Stickstoff 82,5 g 1,8-Diaminonaphthalin eingetragen und gelöst. Nach dem Erwärmen auf 90°C werden innerhalb 30 Minuten 78,8 g Phthalsäureanhydrid bei 90 bis 100°C zugegeben. Anschließend erhöht man die Temperatur auf 130°C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird auf ca. 80°C abgekühlt und unter stetigem Rückfluß mit 350 ml Methanol verdünnt, 1 Stunde nachgerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Nach dem Waschen mit 400 ml Methanol und 2 l heißem Wasser wird bei 100°C getrocknet. Man erhält 132,2 g des angegebenen Farbstoffes.
Ersetzt man Phenol durch die gleiche Menge p-Kresol, so erhält man 131,3 g des obigen Farbstoffs.
Beispiel 2 8,9,10,11-Tetrachlor-isoindolo[2,1-oc]perimidin-12-on (Solvent Red 135)
In 37,0 kg aufgeschmolzenes Phenol trägt man bei 80°C 6,0 kg 1,8-Diamino­ naphthalin ein, erwärmt das Gemisch auf 130° und gibt anschließend unter Abdestillieren des Reaktionswassers innerhalb einer halben Stunde 10,5 kg Tetra­ chlorphthalsäureanhydrid zu, hält 2 Stunden bei 130°, kühlt auf ca. 80°C ab und gibt anschließend 14,0 l Methanol so zu, daß der Rückfluß erhalten bleibt. Nach kürzerem Nachrühren wird heiß filtriert mit 20,0 l Methanol und 40 l heißem Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Man erhält 14,2 kg des angegebenen Farbstoffes.
Verfährt man analog, ersetzt aber das Fällungsmittel Methanol durch 12,0 l heißes Wasser, so erhält man nach dem Isolieren und Waschen mit 20,0 l heißem Wasser 13,8 kg des angegebenen Farbstoffes in gleich guter Qualität.
Beispiel 3 Benz[4,5]isochino[2,1-α]perimidin 14-on (Solvent Red 179)
250 g Phenol werden bei ca. 60°C aufgeschmolzen. Man trägt unter Überleiten von Stickstoff 47,4 g 1,8-Diaminonaphthalin und 59,4 g 1,8-Naphthalsäure anhydrid ein, erhitzt in 1 Stunde auf 150°C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Das auf 80°C abgekühlte Reaktionsgemisch wird innerhalb von 30 Minuten bei einer Temperatur von 80 bis 65°C mit 120 ml Methanol versetzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und abgesaugt. Nach dem Waschen mit 240 ml Methanol und Trocknen bei 150°C erhält man 88,8 g des angegebenen Farbstoffs in sehr guter Qualität.
Beispiel 4 Isoindolo[2,1-α]perimidin-12-on (Solvent Orange 60)
In eine Lösung von 300 g 1,8-Diaminonaphthalin in 1150 ml Methanol trägt man unter Stickstoff innerhalb 30 Minuten 281 g Phthalsäureanhydrid ein, verrührt 1 Stunde bei Raumtemperatur, erwärmt anschließend auf 70°C und hält 2 Stunden am Rückfluß. Danach werden 1250 g Phenol zu dem Reaktionsgemisch gegeben und die Temperatur auf 130°C gesteigert, wobei Methanol und Wasser abdestillieren. Man hält 1 Stunde auf Temperatur, kühlt auf 80°C ab und läßt anschließend 780 ml Methanol so einlaufen, daß das Reaktionsgemisch am Rückfluß bleibt. Danach wird auf Raumtemperatur abgekühlt, abgesaugt, mit 500 ml Methanol und 2000 ml heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 481 g des angegebenen Farbstoffes.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Dicarbonsäuren der Formel (II) bzw. deren Anhydride oder Ester mit aromatischen Diaminen der Formel (III) in einem phenolischen Lösungsmittel umsetzt, wobei bedeuten:
A gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, 2,3-Naphthylen, peri- (1,8)-Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kon­ densierten Benzolringen und
B gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri-(1,8)-Naphtylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen,
wobei die Arylenreste A und B in Formel (I), die mehr als zwei mit­ einander kondensierte Benzolringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri-Stellung im Naphthalin verbrückt sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, 2,3-Naphthylen oder peri(1,8)-Naphthylen und
B gegebenenfalls substituiertes ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri(1,8)-Naphthylen oder peri-Acenaphthylen
bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (III) gegebenenfalls substituiertes peri(1,8)-Naphthylen-Diamin, insbesondere 1,8-Naphthylendiamin, eingesetzt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Reaktionstemperatur von 80 bis 200°C, insbesondere bei 100 bis 150°C, durchgeführt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das phenoli­ sche Lösungsmittel in gleicher bis 10-facher Gewichtsmenge, insbesondere in 2- bis 5-facher Gewichtsmenge, bezogen auf die zu erwartende Verbindung der Formel (I) eingesetzt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als phenoli­ sches Lösungsmittel ein gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 16 C-Atomen und/oder durch Chlor substituiertes Phenol eingesetzt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als phenoli­ sches Lösungsmittel Phenol eingesetzt wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (II) gegebenenfalls substituierte Phthalsäure, Naphthalin-2,3- dicarbonsäure oder Naphthalin-1,8-dicarbonsäure bzw. deren Anhydride oder Ester eingesetzt werden.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (II) Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 1,8 Naphthalsäureanhydrid eingesetzt wird.
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