DE19548411A1 - Verfahren zur Herstellung von polycyclischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polycyclischen Verbindungen

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von polycyclischen Verbindungen.
Es ist bekannt, polycyclische Verbindungen wie Perinone durch Umsetzung von entsprechenden aromatischen Dicarbonsäuren mit aromatischen Diaminen in diver­ sen Lösungsmitteln oder in der Schmelze herzustellen (DE-A 24 24 542, BE-A 600 302, DE-A 22 36 555, DE-A 21 57 547, DE-A 43 39 699, DE-A 43 27 855, EP-A 570 800).
In JP-A-5 285 218 erfolgt die Herstellung von Perinonen in wäßriger Salzsäure, wobei der Reaktionsmischung bis zu 10% eines Benetzungsmittels zugegeben wird. Als typische Benetzungsmittel werden übliche oberflächenaktive Substanzen oder wasserlösliche Alkohole wie bspw. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Ethylen­ glykol oder Glycerin genannt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Dicarbonsäuren der Formel (II)
bzw. deren Anhydride oder Ester mit aromatischen Diaminen der Formel (III)
in einem Ethylenglykol-haltigen Reaktionsmedium bei einer Temperatur oberhalb von 100°C umsetzt, wobei bedeuten:
A 1,2-Phenylen, 2,3- oder 1,8-Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten Y substituiert ist, wobei
Y C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, C₆-C₁₀-Aryl, C₆-C ₁₀-Aryloxysulfonyl, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₆-C₁₀-Aryloxy, ein gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl substituiertes Aminosulfonyl oder einen ankondensierten cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet,
B ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri-(1,8)-Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen, das gegebenenfalls substituiert ist, bedeutet,
wobei die Arylenreste A und B in Formel (I), die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzolringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri-Stellung im Naphthalin verbrückt sind.
Die peri-Stellung entspricht eigentlich der 1,8-Stellung im Naphthalin. Diese Bedeutung wird allerdings sowohl in der Literatur als auch im Sinne der vorliegenden Anmeldung auch auf Arylene ausgeweitet, die mehr als zwei miteinander kondensierte Benzolringe aufweisen.
Bevorzugte Substituenten für den Arylenrest B sind die bereits für A genannten.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht A für einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten Y substituiertes 1,2-Phenylen.
Besonders bevorzugte Substituenten Y sind Chlor, Fluor, Brom, Nitro, Methoxy, NH₂, Benzyloxy, Hydroxy, -SO₂O(C₆H₅), -SO₂N(CH₃)₂, -SO₂NHCH₃, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, sek-, tert.-Butyl, NHCOCH₃, -N(C₂H₅)₂ oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), die der Formel (IV) entsprechen
worin
Y die oben angegebene Bedeutung besitzt,
X die unter Y genannten Bedeutungen einnehmen kann, jedoch davon unabhängig ist,
m eine Zahl von 0 bis 6, insbesondere 0 bis 4 bedeutet,
n eine Zahl von 0 bis 4 bedeutet, wobei für m < 1 X gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann und
für n < 1 Y gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann.
Bei den erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen handelt es sich vorzugsweise um gelbe bis rote bzw. violette Farbstoffe, die zum Färben von synthetischen Fasern aus beispielsweise Polyester- oder Polyvinylmaterialien, insbesondere aber zum Massefärben von Kunststoffen eingesetzt werden. Diese Farbstoffe sind besonders hitzestabil und lichtecht.
Gegenüber den bekannten Verfahrensweisen ermöglicht das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil von sehr hohen Raum-Zeit-Ausbeuten, aufgrund einer offensichtlichen Reaktionsbeschleunigung gegenüber den bisher verwendeten Reaktionsmedien. In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Reaktion von II und III kontinuierlich in einem Ethylenglykol-haltigen Reaktionsmedium. Dazu werden im allgemeinen die beiden Reaktanden zusammen mit dem Reaktionsmedium kontinuierlich in einen ge­ eigneten Reaktor, vorzugsweise Rohrreaktor, eindosiert. Nach einer entsprechenden Verweilzeit wird das Reaktionsgemisch, vorzugsweise kontinuierlich, gesammelt und diskontinuierlich aufgearbeitet.
Als besonders vorteilhaft bei der Aufarbeitung hat sich auch die geringe Löslichkeit der Verbindungen der Formel (I) in einem Ethylenglykol-haltigen Reaktionsmedium herausgestellt.
Bei der Kondensation der Verbindungen (II) und (III) ist es nicht erforderlich, eine der beiden Verbindungen im Überschuß einzusetzen, andererseits stört ein Überschuß nicht, da er mit dem Reaktionsmedium entfernt werden kann. Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) und (III), bzw. die funktionellen Derivate von (II) in Form ihrer Dicarbonsäureanhydride oder Ester, vorzugsweise C₁-C₄-Alkylester, wie Methyl- und Ethylester, sind bekannt oder nach bekannten Methoden erhältlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei einer Temperatur von oberhalb 100°C bis 200°C, insbesondere bei 130 bis 170°C durchgeführt.
Die Menge des verwendeten Ethylenglykol-haltigen Reaktionsmediums ist breit variierbar, es kann z. B. die gleiche bis 10-fache, insbesondere die 2- bis 5-fache Gewichtsmenge, bezogen auf die Summe der Gewichtsmengen der beiden Reaktanden II und III betragen.
Als aromatische Dicarbonsäuren der Formel (II) sind bevorzugt:
Phthalsäure, 3- oder 4-Chlorphthalsäure, Dichlorphthalsäuren, Trichlorphthalsäuren, Tetrachlorphthalsäure, Tetrabromphthalsäure, 3-Methylphthalsäure, 3,5-Dimethyl­ phthalsäure, 4-Methylphthalsäure, 4-Phenoxyphthalsäure, 3-Hydroxyphthalsäure, 4-Phenylphthalsäure, 4-Phenylsulfonylphthalsäure, 3-Benzoylphthalsäure, 4-Nitro­ phthalsäure, 4-Acetaminophthalsäure, 3-Benzoylaminophthalsäure, 4-Amino­ sulfonylphthalsäure, 4-Phenoxysulfonylphthalsäure, 3-Acetoxyphthalsäure, Trimellithsäure, Naphthalin-2,3-dicarbonsäure, peri-Naphthalin-1,8-dicarbonsäure, 4-Chlor-naphthalin-1,8-dicarbonsäure, 4-Phenylmercapto-naphthalin-1,8-dicarbon­ säure, 4,5-Ethylen-naphthalin-1,8-dicarbonsäure oder Anthracen-1,2-dicarb onsäure oder ihre Anhydride oder Ester.
Als aromatische Diamine der Formel (III) sind bevorzugt:
o-Phenylendiamin, Chlor-o-phenylendiamine, Dichlor-o-phenylendiamine, Methyl­ o-phenylendiamine, Ethyl-o-phenylendiamine, Methoxy-o-phenylendiamine, Acet­ amino-o-phenylendiamine, Phenyl-o-phenylendiamine, Naphthylen-o-diamine, fer­ ner 1,8-Naphthylendiamin, Chlor-1,8-naphthylendiamine, Dichlor-1,8-naphthylen­ diamine, Methyl-1,8-naphthylendiamine, Dimethyl-1,8-naphthylendiamine, Meth­ oxy-1,8-naphthylendiamine, Ethoxy-1,8-naphthylendiamine, Acetamino-1,8-naph­ thylendiamine und 1,8-Diaminoacetnaphthylen.
In einer weiteren bevorzugten Verfahrensvariante wird ein gegebenenfalls substituiertes peri-Naphthylendiamin als Verbindung der Formel (III) eingesetzt, insbesondere unsubstituiertes 1,8-Naphthylendiamin.
Besonders bevorzugt wird ein Reaktionsmedium verwendet, enthaltend Ethylen­ glykol in einer Menge von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 100, insbesondere 80 bis 100 Gew.-%.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäß eingesetzte Reaktionsmedium Ethylenglykol und gegebenenfalls andere niedermolekulare Glykole in einer Menge von mehr als 95 Gew.-%.
Als bevorzugte andere niedermolekulare von Ethylenglykol verschiedene Glykole können in diesem Zusammenhang beispielsweise folgende genannt werden:
1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol und Glycerin.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man das aromatische Diamin III in Ethylenglykol, vorzugsweise unter Inertgas vorlegt und auf eine Temperatur von oberhalb 100°C bis zum Siedepunkt des Reaktionsmediums, vorzugsweise auf eine Temperatur von 130 bis 170°C erhitzt. Bei der Reaktionstemperatur wird dann in der Regel die aromatische Dicarbonsäure II oder ihr Anhydrid oder Ester zugegeben. Im allgemeinen erfolgt die Umsetzung unter Normaldruck, sie kann aber auch bei vermindertem oder erhöhtem Druck, vorzugsweise bei 1 bis 10 bar, durchgeführt werden.
Vorteilhaft ist ebenfalls die Reaktion in Gegenwart saurer Katalysatoren ablaufen zu lassen. Als solche kommen vorzugsweise anorganische Mineralsäuren oder organische Säuren wie Essigsaure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure usw. in Frage.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Selektivität der Perinonfarb­ stoffherstellung der Formel (I), vorzugsweise bei 95 bis 100%, insbesondere 99 bis 100%. Das heißt, daß Nebenprodukte, die aus der Umsetzung von mehr als je einem Molekül II und III entstehen können, praktisch nicht gebildet werden.
Zur Aufarbeitung wird die vorzugsweise noch heiße Reaktionsmischung filtriert. Der Filterkuchen wird dann vorzugsweise noch mit heißem Ethylenglykol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das bei der Filtration und Waschen mit heißem Ethylenglykol wiedergewonnene Ethylenglykol-haltige Reaktionsmedium kann er­ neut eingesetzt werden. Im einzelnen kann die Trennung wie folgt erfolgen.
Zur Trennung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Ethylen­ glykol-haltigen Farbstoff-Suspensionen wird diese bei ca. 70 bis 100°C auf eine Filterpresse gegeben, mit wenig Ethylenglykol, vorzugsweise auf 80 bis 100°C erwärmtem Ethylenglykol, gewaschen und anschließend zur Entfernung von Ethylenglykol- und anderen Glykolresten mit siedendem Wasser, das gegebe­ nenfalls Tenside enthält, gewaschen. Daran schließt sich vorzugsweise die Trocknung des noch wasserfeuchten Farbfilterkuchens an.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffe werden vor­ zugsweise zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasermaterialien wie Zellulosetriacetat, Polyethylenterephthalat oder Polyamiden nach bekannten Färbeverfahren eingesetzt, insbesondere aber zum Spinn- und Massefärben von thermoplastischen Kunststoffen wie Polystyrol, Polyester, Polycarbonat sowie von Mischpolymerisaten wie Acrylnitril-Butadien- Styrol, Styrol-Acrylnitril usw.
Unter Massefärben werden hierbei insbesondere Verfahren verstanden, bei denen der Farbstoff in die geschmolzene Kunststoffmasse eingearbeitet wird, z. B. unter Zuhilfenahme eines Extruders, oder bei dem der Farbstoff bereits Ausgangskompo­ nenten zur Herstellung des Kunststoffs, z. B. Monomeren vor der Polymerisation, zugesetzt wird.
Besonders bevorzugte Kunststoffe sind Thermoplaste, beispielsweise Vinyl­ polymere, Polyester und Polyamide.
Geeignete Vinylpolymere sind Polystyrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymere, Styrol- Butadien-Copolymere, Styrol-Butadien-Acrylnitril-Terpolymere, Polymethacrylat u. a..
Weiterhin geeignete Polyester sind: Polyethylenterephthalate, Polycarbonate und Celluloseether.
Bevorzugt sind Polystyrol, Styrol-Mischpolymere, Polycarbonate und Polymeth­ acrylat. Besonders bevorzugt ist Polystyrol.
Die erwähnten hochmolekularen Verbindungen können einzeln oder in Gemischen, als plastische Massen oder Schmelzen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden in feinverteilter Form zur Anwendung gebracht, wobei Dispergiermittel mitverwendet werden können aber nicht müssen.
Werden die Farbstoffe (I) nach der Polymerisation eingesetzt, so werden sie mit dem Kunststoffgranulat trocken vermischt oder vermahlen und dieses Gemisch z. B. auf Mischwalzen oder in Schnecken plastifiziert und homogenisiert. Man kann die Farbstoffe aber auch der schmelzflüssigen Masse zugeben und diese durch Rühren homogen verteilen. Das derart vorgefärbte Material wird dann wie üblich z. B. durch Verspinnen zu Borsten, Fäden usw. oder durch Extrusion oder im Spritzguß-Verfahren zu Formteilen weiterverarbeitet.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden vorzugsweise zum Färben der genannten Polymeren in Mengen von 0,0001 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, eingesetzt.
Durch Zusatz von in den Polymeren unlöslichen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, können entsprechende wertvolle gedeckte Färbungen erhalten werden.
Titandioxid kann in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, verwendet werden.
Die Erfindung wird erläutert, jedoch nicht beschränkt auf die folgenden Beispiele.
Beispiel 1
In einem Stahlbehälter, ausgestattet mit einem Rührer, Stromstörer, Thermo­ element und Rückflußkühler wurden 11,2 g (0,07 mol) Naphthalin-1,8-diamin in 180 g Ethylenglykol vorgelegt, mit Stickstoff überschleiert und auf 150°C aufgeheizt (homogene Lösung). Bei Erreichen der Reaktionstemperatur wurden 19,5 g (0,068 mol) festes Tetrachlorphthalsäureanhydrid innerhalb von 7 min eindosiert. Nach 10 min Reaktionszeit waren 88% zum leuchtend roten Phthaloperinonfarbstoff (HPLC) umgesetzt. Vollständiger Umsatz (98%) wurde nach einer Reaktionszeit von 20 min erreicht. Die Selektivität der Umsetzung betrug < 99%. Mögliche Nebenprodukte, wie beispielsweise die Reaktion von 2 Tetrachlorphthalsäuremolekülen und einem Naphthalin-1,8-diamin-Molekül, wurden nicht beobachtet. Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung auf 90°C abgekühlt und der vollständig ausgefallene, rote Farbstoff auf einer Nutsche abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit 30 g auf 90°C erwärmtem Ethylenglykol gewaschen. Die Ethylenglykolmutterlauge und die -waschlösung wurden vereinigt und zur erneuten Perinonfarbstoffsynthese eingesetzt. Der Filterkuchen wurde zur Entfernung von Ethylenglykolresten mit siedendem Wasser (2 ×, je 30 g) gewaschen und anschließend getrocknet.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden 10 g (0,068 mol) Phthalsäureanhydrid anstelle von Tetrachlorphthalsäureanhydrid eingesetzt. Nach 15 min wurde ein Umsatz von 97% bei einer Selektivität von < 99% des orangefarbenen Perinon­ farbstoffes erreicht.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden 31,6 g (0,068 mol) Tetrabromphthal­ säureanhydrid anstelle von Tetrachlorphthalsäureanhydrid eingesetzt. Nach 25 min wurde ein Umsatz von 94% bei einer Selektivität von 90% erreicht.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden 13,5 g (0,068 mol) peri-Naphthal­ säureanhydrid anstelle von Tetrachlorphthalsäureanhydrid eingesetzt. Nach 20 min wurde ein Umsatz von 97% bei einer Selektivität von 97% zum Perinonfarbstoff erreicht.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde als Reaktionsmedium ein Gemisch aus 80% Ethylenglykol und 20% Glycerin verwendet. Nach 28 min wurde ein Umsatz von 96% bei einer Selektivität von 98% zum roten Perinonfarbstoff erreicht.
Beispiel 6
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde die Reaktion kontinuierlich in einem mit statischen Mischern ausgerüsteten Rohrreaktor durchgeführt. Naphthalin-1,8-diamin, festes Tetrachlorphthalsäureanhydrid und Ethylenglykol wurden konti­ nuierlich, äquimolar eindosiert. Nach einer Verweilzeit von 20 bis 30 min wurde das Reaktionsgemisch kontinuierlich gesammelt und analog Beispiel 1 diskonti­ nuierlich aufgearbeitet.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von aromatischen Dicarbonsäuren der Formel (II) bzw. deren Anhydride oder Ester mit aromatischen Diaminen der Formel (III) wobei
A 1,2-Phenylen, 2,3- oder 1,8-Naphthylen oder Arylen aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen bedeutet, das gege­ benenfalls durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten Y substituiert ist, wobei
Y C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Nitro, C₆-C₁₀-Aryl, C₆-C₁₀-Aryloxysulfonyl, Hydroxy, C₄-C₉-Alkoxy, C₆-C₁₀-Aryloxy, ein gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl substituiertes Aminosulfonyl oder einen ankondensierten cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, und
B ortho-Phenylen, ortho-Naphthylen, peri-(1,8)-Naphthylen oder Ary­ len aus mehr als zwei miteinander kondensierten Benzolringen, das gegebenenfalls substituiert ist, bedeutet,
wobei die Arylenreste A und B in Formel (I), die mehr als zwei mit­ einander kondensierte Benzolringe aufweisen, in ortho- oder entsprechend einer peri-Stellung im Naphthalin verbrückt sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Ethylenglykol-haltigen Reaktionsmedium bei einer Temperatur oberhalb von 100°C erfolgt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Substi­ tuenten Y substituiertes 1,2-Phenylen steht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die herzu­ stellende Verbindung der Formel (I) der Formel (IV) entspricht worin
Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt,
X die für Y genannten Bedeutungen annehmen kann, jedoch davon unabhängig ist,
m eine Zahl von 0 bis 6, insbesondere von 0 bis 4 bedeutet,
n eine Zahl von 0 bis 4 bedeutet, wobei für in < 1 X gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann und für n < 1 Y gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (III) gegebenenfalls substituiertes peri(1,8)-Naphthylen-Diamin, insbesondere 1,8-Naphthylendiamin, eingesetzt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur oberhalb von 100 bis 200°C, insbesondere bei 130 bis 170°C, durchgeführt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktions­ medium in gleicher bis 10-facher, insbesondere in 2- bis 5-facher Gewichtsmenge, bezogen auf die Summe der Gewichtsmengen der beiden Reaktanten eingesetzt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (II) gegebenenfalls substituierte Phthalsäure, Naphthalin-2,3-dicarbonsäure oder Naphthalin-1,8-dicarbonsäure bzw. deren Anhydride oder Ester eingesetzt werden.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel (II) Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 1,8 Naphthalsäureanhydrid eingesetzt wird.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von II mit III in einen kontinuierlichen Prozeß durchgeführt wird.
10. Verwendung der nach wenigstens einem der Verfahren der Ansprüche 1 bis 9 erhaltenen Verbindungen zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasermaterial oder zum Spinn- oder Massefärben von thermoplastischen Kunststoffen.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102421855A (zh) * 2009-04-22 2012-04-18 德司达染料德国有限责任公司 用于聚合物着色的染料，其制备及其用途
CN101565556B (zh) * 2009-03-23 2012-10-17 南通龙翔化工有限公司 一种溶剂橙60的制备方法
US9204598B2 (en) 2013-05-27 2015-12-08 Saudi Basic Indsutries Corporation Solar energy funneling using thermoplastics for agricultural applications

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101565556B (zh) * 2009-03-23 2012-10-17 南通龙翔化工有限公司 一种溶剂橙60的制备方法
CN102421855A (zh) * 2009-04-22 2012-04-18 德司达染料德国有限责任公司 用于聚合物着色的染料，其制备及其用途
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