DE4234766C2 - Verfahren zur Isolierung bzw. Reinigung von Aryl-acetaldehyd-acetalen - Google Patents

Verfahren zur Isolierung bzw. Reinigung von Aryl-acetaldehyd-acetalen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung und Reinigung von Aryl-acetaldehyd-acetalen der allgemeinen Formeln I bzw. II,
welche mit 2-Aryl-ethanolen der allgemeinen Formeln III bzw. IV
verunreinigt sind.
In diesen Formeln hat R1 die Bedeutung H oder R2, Halogen F, Cl, Br oder I, Alkoxy mit geradkettigen oder verzweig­ ten Alkylresten mit 1 bis 6 C-Atomen, Perhalogenalkyl wie CF3 oder CCl3, Carboxy-methoxy oder -ethoxy und R2 die Bedeutung geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder cyclische Alkylengruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, und worin n ganze Zahlen von 1 bis 5 und m ganze Zahlen von 1 bis 3 sind.
Nach der EP-PS 0 403 841 lassen sich Aryl-acetaldehyd- acetale der allgemeinen Formeln I bzw. II in hohen Aus­ beuten durch acetalisierende Hydroformylierung der ent­ sprechenden Chlormethylaromaten mittels CO/H2 in Gegen­ wart von Alkohol und Orthoestern darstellen.
Bei der Aufarbeitung dieser Reaktionsmischungen werden Aryl-acetaldehyd-acetale erhalten, die aufgrund von Ne­ benreaktionen bei der Synthese mit bis zu 4 FID-Fl.-% (GC-Analyse) des strukturell entsprechenden 2-Aryl-etha­ nols kontaminiert sind.
1-Aryl-2-alkoxy-ethan und weitere Nebenprodukte können in Konzentrationen von bis zu 0,3 FID-Fl.-% enthalten sein.
Sowohl die gewünschten Aryl-acetaldehyd-acetale als auch die unerwünschten 2-Aryl-ethanole besitzen eigene spezi­ fische Duftnoten. Es war daher wünschenswert, die Aryl- acetaldehyd-acetale hochrein und frei von 2-Aryl-ethanol zu erhalten, um ihre charakteristischen Duftnoten mit gleichbleibender Qualität zu gewährleisten.
Aufgrund der geringen Unterschiede der Siedepunkte und der Neigung zur Ausbildung binärer Alkohol-Acetal-Systeme ist die Trennung dieser Verbindungen durch Destillation aber aufwendig und auch bei hohen Verlusten der Acetale wenig wirksam.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zu­ grunde, ein Verfahren zu finden, das in wirtschaftlicher und einfacher Weise in hohen Ausbeuten hochreine Aryl- acetaldehyd-acetale liefert, die frei von 2-Aryl-ethanol sind.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch ge­ löst, daß die gemäß der EP-PS 0403841 anfallenden "rohen" Aryl-acetaldehyd-acetale mit - bezogen auf den Gehalt von 2-Aryl-ethanol - mehr als stöchiometrischen Mengen Oxal­ säureester versetzt und in Gegenwart katalytischer Menge wasserfreier Basen bei erhöhter Temperatur und unter be­ vorzugt vermindertem Druck zur Reaktion gebracht werden. Die gebildeten Leichtsieder werden bevorzugt ständig aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Leichtsieder sind beson­ ders Alkohole und Ether mit Siedepunkten niedriger als das Produkt. Der vollständigen Umsetzung schließt sich dann nachfolgend, gleichfalls bevorzugt bei vermindertem Druck, eine fraktionierende Destillation an, um nicht um­ gesetzte Oxalsäureester zu entfernen und die gewünschten Aryl-acetaldheyd-acetale in hochreiner Form frei von 2- Aryl-ethanol zu gewinnen.
Bei der erfindungsgemäßen Durchführung der Reinigungsope­ ration wird eine nahezu quantitative Umsetzung des vor­ handenen 2-Aryl-ethanols mit dem einzusetzenden Oxalester erreicht, wobei, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt, 50 bis 500, vorzugsweise 100 bis 300 Mol-% Oxalsäure­ ester, eingesetzt werden.
Bevorzugt werden Oxalsäurediester aliphatischer Alko­ hole, besonders mit 1 bis 4 C-Atomen, eingesetzt, wobei aus Gründen der späteren destillativen Entfernung des Oxalsäureester-Überschußes die Verwendung von Oxalsäure­ dimethyl- und -diethylester bevorzugt wird.
Der zurückgewonnene nicht umgesetzte Oxalsäurediester kann bei einem nachfolgenden Reinigungscyclus wiederver­ wendet werden.
Als basischer Katalysator zur Durchführung der Reaktion haben sich Alkalimetall-alkanolate, besonders Natrium und Kalium-alkanolate, vorzugsweise in Form der Alkali-metha­ nolate und -ethanolate, bewährt. Alkoholische Lösungen der Alkanolate sind bevorzugt.
Die Menge des zugesetzten Katalysators beträgt 5 bis 50 Mol-%, vorzugsweise 10 bis 30 Mol-%, bezogen auf den ein­ gesetzten Oxalsäureester.
Die Reaktion kann im Kolben einer Destillations-Apparatur ausgeführt werden, die später zur destillativen Fraktio­ nierung mit einer kurzen Kolonne z. B.. von 6 bis 10 theor. Böden ausgestattet wird.
Die Temperaturen der Reaktion betragen 80 bis 180, vorzugsweise 90 bis 150°C. Die Reaktion ist in 0,5 bis 2 Std. beendet.
Der Druck beträgt 5 bis 400 hpa.
Nebenprodukte werden durch fraktionierte Destillation bei vermindertem Druck mittels Füllkörperkolonne abgetrennt.
Die erhaltenen hochreinen Aryl-acetaldehyd-acetale besit­ zen die jeweils spezifische Duftnote.
Vergleichsbeispiel 1
130,8 g o-Toluyl-acetaldehyd-dimethylacetal (GC-Analyse: < 98,02 FID-Fl.-% p-Toluyl-acetaldehyd-acetal; 0,49 FID- Fl-% 2-(o-Toluyl)-ethanol und 0,38 FID-Fl.% 1-Methoxy-2- (p-Toluyl)-ethan) werden der fraktionierten Destillation (Druck 10 hPa) unterworfen. Dabei wurde eine Füllkörper­ kolonne (V4A-Draht 3 mm Maschenweite) von 35 mm Durchmes­ ser und 70 cm Schütthöhe verwendet.
Alle Fraktionen erhalten danach 2-(p-Toluyl)-ethanol.
Vergleichsbeispiel 2
750,0 g p-Toluyl-acetaldehyd-dimethyl-acetal, die in der GC-Analyse folgende Zusammensetzung aufweisen
Acetal-Gehalt: 92,09 FID-Fl.-%
2-(p-Toluyl)-ethanol-Gehalt: 3,30 FID-Fl.-%
1-Methoxy-2-(p-Toluyl)-ethan-Gehalt: 0,51 FID.Fl.-% sowie mehrere unbekannte Komponenten
werden in dieser Füllkörper-Kolonne gleicher Art mit 120 cm Schütthöhe bei 10 hPa einer fraktionierenden Destilla­ tion unterworfen.
Eine von 2-(p-Toluyl)-ethanol freie Fraktion konnte nicht erhalten werden.
Beispiel 1
150,0 g rohes p-Toluyl-acetaldehyd-dimethylacetal der Zu­ sammensetzung:
Acetal-Gehalt: 90,87 FID-Fl.-%
2-(p-Toluyl)-ethanol-Gehalt: 3,61 FID-Fl.-%
1-Methoxy-2-(p-Toluyl)-ethan-Gehalt: 0,54 FID-Fl.-%-
werden unter Stickstoff im Destillationskolben mit 0,8 g Oxalsäurediethylester (137,7 Mol-%, bezogen auf den Aryl- ethanol-Gehalt) und 1,50 g methanolischer 30%iger Na­ trium-methanolat-Lösung (15,1 Mol-%, bezogen auf den ein­ gesetzten Oxalsäure-diethylester), versetzt.
Eine Füllkörper-Kolonne wie im Vergleichsbeispiel 1, je­ doch von nur 10 cm Höhe und einer Schütthöhe von 8 cm, wird aufgesetzt.
Nach Anlegen eines Vakuums von p = 10 hPa wird unter Rüh­ ren auf eine Sumpf-Temperatur von 100°C erhitzt.
Leichtsieder werden mittels einer Kühlfalle kondensiert. Anschließend wird bei 7,5 hPa Druck fraktionierend de­ stilliert.
Hierbei werden die Vor-Fraktionen mit einem V/R-Verhält­ nis von 1 : 50 und die Zielprodukt-Fraktion mit einem V/R- Verhältnis von 1 : 10 über Kopf destilliert.
Man erhält 114,5 g 2-(p-Toluyl)-acetaldehyd-dimethylace­ tal vom Siedepunkt Kp7,5 = 100°C, das nach der GC-Analyse kein 2-Aryl-ethanol mehr enthält.
Die erhaltene Menge an hochreinem Zielprodukt (Reinheit über 99,2 FID-Fl-% entspricht einer isolierten Ausbeute von 84,0%, bezogen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmi­ schung.
Beispiel 2
Unter Verwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Destil­ lations-Apparatur werden 750,0 g p-Toluyl-acetaldehyd- dimethylacetal der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 92,74 FID-Fl.-%
2-Aryl-ethanol-Gehalt: 3,66 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,61 FID-Fl.-%
unter Zusatz von 40,0 g Oxalsäure-diethylester (135,6 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt) und 8,50 g methanolischer 30%iger Na-Methanolat-Lösung (17,2 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), wie in Bei­ spiel 1 beschrieben, destilliert.
Man destilliert 634,6 g 2-Aryl-ethanol-freies Zielprodukt (Reinheit: über 99,1 FID-Fl.-%). Ausbeute 91,2, bezogen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmischung.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 werden 187,8 g rohes m-Toluyl-acetalde­ hyd-dimethylacetal der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 90,40 FID-Fl.-%
2-Aryl-ethanol-Gehalt: 2,23 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,60 FID-Fl.-%
mit 10,0 g Oxalsäure-diethylester (222,4 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt) und 2,00 g methanolischer 30%iger Na-Methanolat-Lösung wie (16,2 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester) zur Reaktion gebracht. Bei einem Druck von 7,5 hPa wird das Produkt wie in Bei­ spiel 1 destilliert.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 150,0 g o-Toluyl- acetaldehyd-dimethylacetal, das mit geringen Mengen Un­ bekannter kontaminiert ist, der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 94,43 FID-Fl.-%
2-Aryl-ethanol-Gehalt: 2,07 FID-Fl.-%
Ethan-derivat-Gehalt: 0,41 FID-Fl.-%
unter Einsatz von 8,0 g Oxalsäure-diethylester (240,0 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt), und 3,25 g ethanolische 20%ige Natrium-ethanolat-Lösung (17,4 Mol- %, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), zur Re­ aktion gebracht und nachfolgend bei einem Druck von p = 9 hPa fraktionierend destilliert.
Es werden 125,0 g 2-Aryl-ethanol-freies Zielprodukt (Reinheit: < 99,2 FID-Fl.-%) vom Siedepunkt Kp9 = 110 - 11°C erhalten. Ausbeute 88,3%, bezogen auf den Acetal-Ge­ halt der Ausgangsmischung.
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 werden 150,0 g rohes Phenyl-acetalde­ hyd-dimethylacetal der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 93,26 FID-Fl.-%
2-Phenyl-ethanol-Gehalt: 3,00 FID-Fl.-%
1-Methoxy-2-phenyl-ethan-Gehalt: 0,44 FID-Fl.-%
mit 0,8 g Oxalsäure-diethylester (148,5 Mol-%, bezogen auf den Gehalt an 2-Aryl-ethanol), und 2,90 g methanoli­ scher 30 Gew.-%iger Natrium-methanolat-Lösung (29,4 Mol- %, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), versetzt und zur Reaktion gebracht.
Die nachfolgende fraktionierte Destillation wird bei ei­ nem Druck von 10 hPa ausgeführt und liefert 115,1 g Phe­ nyl-acetaldehyd-dimethylacetal vom Siedepunkt Kp10 = 90,5°C (Reinheit: < 99,3 FID-Fl.-%). Ausbeute von 82,3%, bezogen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmischung.
Beispiel 6
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 150,0 g rohes o- Chlorphenyl-acetaldehyd-dimethylacetal der Zusammenset­ zung:
Acetal-Gehalt: 91,47 FID-Fl.-%
2-(o-Chlorphenyl)-ethanol-Gehalt: 3,12 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,65 FID-Fl.-%
mit 8,0 g Oxalsäure-diethylester (183,3 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt), sowie 1,50 g methanoli­ scher 30%iger Natriummethanolat-Lösung (15,1 Mol-%, be­ zogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), zur Reaktion gebracht und dann nachfolgend bei einem Druck von 5 hPa fraktionierend destilliert.
Man erhält 128,3 g 2-Aryl-ethanol-freies o-Chlorphenyl- acetaldehyd-dimethylacetal vom Siedepunkt Kp5 = 99°C (Reinheit: < 99,0 FID-Fl.-%). Ausbeute 93,5%, bezogen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmischung.
Beispiel 7
Entsprechend Beispiel 1 werden 90,0 g m-Chlorphenyl-acet­ aldehyd-dimethylacetal (Rohprodukt) der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 91,82 FID-Fl.-%
2-(o-Chlorphenyl)-ethanol-Gehalt: 2,85 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,40 FID-Fl.-%
zusammen mit 4,8 g Oxalsäure-diethylester (200,0 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt), und 0,90 g metha­ nolische 30%ige Na-methanolat-Lösung (15,2 Mol-%, bezo­ gen auf den eingesetzten Oxalsäureester), zur Reaktion gebracht und bei einem Druck von 4 hPa wie beschrieben das Zielprodukt isoliert.
Hierbei werden 57,4 g 2-Aryl-ethanol-freies Acetal vom Sie­ depunkt Kp4 = 99°C erhalten. Ausbeute von 78,0% bezogen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmischung.
Beispiel 8
Analog Beispiel 1 werden 150,0 g p-Chlorphenyl-acetalde­ hyd-dimethylacetal der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 94,10 FID-Fl.-%
2-(p-Chlorphenyl)ethanol-Gehalt: 3,08 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,55 FID-Fl.-%
zusammen mit 10,0 g Oxalsäure-diethylester (232 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt), und 2,00 g me­ thanolischer 30%iger Na-Methanolat-Lösung (16,2 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), umgesetzt und dann nachfolgend das Acetal bei einem Druck von 3 hPa fraktionierend destilliert.
Man erhält 111,6 g 2-Aryl-ethanol-freies Acetal vom Sie­ depunkt Kp3 = 95°C, das entspricht einer isolierten Aus­ beute von 79,1%, bezogen auf den Acetal-Gehalt der Aus­ gangsmischung.
Beispiel 9
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 150,0 g p-Fluoro­ phenyl-acetaldehyd-dimethylacetal der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 92,31 FID-Fl.-%
2-(p-Fluorphenyl)ethanol-Gehalt: 3,00 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,51 FID-Fl.-%
mit 8,0 g Oxalsäure-diethylester (170,7 Mol-%, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt) und 1,50 g methanolischer 30%iger Natrium-Oxalsäureester) umgesetzt und nachfolgend fraktionierend destilliert.
Hierbei werden 113,3 g 2-Aryl-ethanol-freies p-Fluorphe­ nylacetaldehyd-dimethylacetal erhalten (Reinheit: < 99,3 FID-Fl.-%). Ausbeute von 81,8%, bezogen auf den Acetal- Gehalt der Ausgangsmischung.
Beispiel 10
Analog Beispiel 1 werden 75,0 m-Trifluormethylphenyl- acetaldehyd-dimethylacetal (Rohprodukt) der Zusammenset­ zung:
Acetal-Gehalt: 79,67 FID-Fl.-% sowie 3,52 einer isomeren Verbindung
2-Aryl-ethanol-Gehalt: 2,80 einer isomeren Verbindung
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,60 einer isomeren Verbindung
mit 4,0 g Oxalsäure-diethylester (247,9 Mol, bezogen auf den 2-Aryl-ethanol-Gehalt), und 0,80 g methanolischer 30 %iger Natrium-methanolat-Lösung (16,2 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester), zur Reaktion gebracht und nachfolgend fraktionierend destilliert.
Es werden 37,4 g 2-Aryl-ethanol-freies Acetalgemisch vom Siedepunkt Kp8,5 = 92°C erhalten (Reinheit: 93,7 FID- Fl.-% Zielprodukt und 1,7 FID-Fl.-% Isomeres). Ausbeute 59,9%, bezogen auf den Acetal-Gehalt in der Ausgangsmi­ schung.
Beispiel 11
90,0 g m-Methoxycarbonylphenyl-acetaldehyd-dimethylacetal (Rohprodukt) der Zusammensetzung:
Acetal-Gehalt: 87,09 FID-Fl.-% sowie 1,80 FID-Fl.-% eines Isomeren
2-Aryl-ethanol-Gehalt: 2,24 FID-Fl.-%
Ethan-Derivat-Gehalt: 0,70 FID-Fl.-%
werden wie in Beispiel 1 beschrieben, zusammen mit 2,5 g Oxalsäurediethylester (152,7 Mol-%), bezogen auf den 2- Aryl-ethanol-Gehalt), und 0,90 g methanolischer 30%iger Natrium-methanolat-Lösung (29,2 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester) umgesetzt und dann bei einem Druck von p = 1 hPa destillativ aufgearbeitet.
Hierbei werden 61,6 g 2-Aryl-ethanol-freies Acetal-Ge­ misch (Reinheit: < 96,1 FID-Fl.-% Zielprodukt und 1,9 FID-Fl.-% des Isomeren) erhalten. Ausbeute 77,0%, bezo­ gen auf den Acetal-Gehalt der Ausgangsmischungen.

Claims (6)

1. Verfahren zur Reinigung und Isolierung von 2-Aryl-acetaldehyd-acetalen der allgemeinen Formeln I bzw. II
mit Verunreinigungen aus Aryl-ethanolen der allgemeinen Formeln III bzw. IV
worin R1 die Bedeutung H oder R2, F, Cl, Br oder I, Alkoxy mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 C-Atomen, Perhalogenalkyl wie CF3 oder CCl3, Carboxy-methoxy- oder -ethoxy- hat und R2 die Bedeutung geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder cyclische Alkylengruppen mit 2 bis 4 C-Atomen besitzt und worin n ganze Zahlen von 1 bis 5 und m ganze Zahlen von 1 bis 3 sind,
dadurch gekennzeichnet,
dass diese Gemische mit 50 bis 500 Mol-% Oxalsäureester, bezogen auf den Gehalt der 2- Arylethanole, in Gegenwart von Basen bei Reaktionstemperaturen von 80 bis 180°C und bei einem Druck von 5 bis 400 hPa umgesetzt und nachfolgend die gewünschten Acetale durch Destillation aus der Reaktionsmischung entfernt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen mit Oxalsäureestern bei Reaktionstemperaturen von 90 bis 150°C durchgeführt werden.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die bei den Umsetzungen freiwerdenden Leichtsieder bei vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen mit Oxalsäurediestern aliphatischer Alkohole ausgeführt werden.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren Alkalimetallalkanolate eingesetzt werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Katalysatoren, bezogen auf den eingesetzten Oxalsäureester, 5 bis 50 Mol-% beträgt.
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