DE4229020A1 - Verfahren zur Herstellung von þ-Alkanoylaminoalkyl-substituierten quartären Ammoniumsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von þ-Alkanoylaminoalkyl-substituierten quartären Ammoniumsalzen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ω-Alka­ noylaminoalkyl-substituierten quartären Ammoniumsalzen, deren Ver­ wendung als antimikrobielles Mittel und als Antistatikmittel für Textilien sowie neue ω-Alkanoylaminoalkyl-substituierte Pyridinium­ salze.
ω-Alkanoylaminoalkyl-substituierte quartäre Ammoniumsalze besitzen für verschiedene Anwendungsgebiete großes Interesse. So ist z. B. in der DE 33 39 196 Laurylamidoethyltrimethylammoniumchlorid als anti­ mikrobielles Konservierungs- und Desinfektionsmittel offenbart. Darüber hinaus ist in der US-3 869 483 die Verwendung von N-Fett­ alkanoylaminoalkyl-substituierten quartären Ammoniumsalzen als antimykotisches und Nematoden vernichtendes Mittel beschrieben.
Die entsprechenden Octadecanoyl-Derivate sind darüber hinaus als Avivage- und Antistatik-Mittel für Textilien in der US-4 128 485 offenbart.
Die PCT/EP89/00337 beschreibt quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
worin
R für einen geradkettigen und/oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
R1 für einen geradkettigen und/oder verzweigtkettigen gesättigten und/oder einfach oder mehrfach ungesättigten Hydroxyalkylrest mit 2 bis 22 C-Atomen steht,
R3 für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen, einen Alkyl­ rest mit 1 bis 22 C-Atomen, R2-CO-Y-(CH2)m- oder HOOC-R6-CO-Y-(CH2)m steht, worin Y für -NH- oder -O-, R2 für einen geradkettigen und/oder verzweigtkettigen, gesättigten oder einfach und/oder mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoff­ rest mit 8 bis 18 C-Atomen, m für 2 oder 3 und R6 für einen geradkettigen, gesättigten oder einfach oder mehrfach unge­ sättigten bivalenten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 20 C- Atomen stehen,
R4 für einen geradkettigen und/oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder R2-CO-Y(CH2)m- steht,
R5 für einen geradkettigen und/oder verzweigtkettigen, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 C-Atomen steht und
X für COO1 OSO3 oder für SO3 steht,
deren Synthese und Verwendung als Weichmacher von Textilien. Die hierin beschriebenen quartären Ammoniumsalze werden dabei durch Quaternisierung der entsprechenden tertiären ω-Alkanoylalkylamine mit Epoxiden hergestellt.
Die Synthese von mono-(ω-Alkanoylaminoalkyl)-substituierten quar­ tären Ammoniumsalzen aus tertiären Aminen und 2-substituierten 2- Oxazolinen bzw. 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazinen ist darüber hinaus in der US-4 661 633 beschrieben.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, ein effizienteres Herstellungsverfahren für bis-(ω-Alkanoylaminoalkyl)­ substituierte quartäre Ammoniumsalze bereitzustellen.
Überraschenderweise wurde dabei gefunden, daß sich sowohl sekundäre Amine als auch Pyridiniumsalz mit 2-substituierten 2-Oxazolinen und 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazinen zu den entsprechenden quartären Ammo­ niumsalzen umsetzen lassen.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen der Formel (I)
worin
R1 ein unsubstituierter oder mit Hydroxy, Alkoxy und/oder Car­ bonyloxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen, oder ein unsubstituierter oder substituierter Benzyl- oder Phenyl­ rest ist;
R2 ein unsubstituierter oder mit Hydroxy, Alkoxy und/oder Car­ bonyloxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder
R1 und R2 zusammen mit dem quartären Stickstoffatom einen unsub­ stituierten oder substituierten 5- oder 6-gliedrigen gesättig­ ten Heterocyclus bilden, oder
R, R1 und R2 zusammen mit dem quartären Stickstoffatom einen unsubstituierten oder substituierten Pyridinrest bilden;
RF ein Alkylrest mit 5 bis 21 C-Atomen oder ein Arylrest ist;
n 0 oder 1 ist; und
X⁻ ein Anion einer Säure ist;
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Ammoniumsalz, ausgewählt aus einem sekundären Ammoniumsalz der Formel (II)
und einem unsubstituierten oder substituierten Pyridiniumsalz, mit einem Heterocyclus der Formel (III)
worin R1, R2, RF, n und X⁻ die im Vorstehenden genannten Bedeu­ tungen besitzen, zu einer Verbindung der Formel (I) umsetzt.
Als Substituenten für den Benzyl-, Phenyl- und Pyridinrest und den gesättigten Heterocyclus sind dabei Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Aminocarbonyl. Hydroxy und Halogenid be­ vorzugt, wobei Alkyl, Alkoxy und Acyl vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome aufweisen. Bevorzugte gesättigte 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen sind Morpholin, Piperidin und Pyrrolidin.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden als Anion einer Säure (X⁻) Halogenide, insbesondere Chlorid, Sulfate, Phosphate, Sulfonate und Perchlorat verwendet.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfah­ rens beträgt die Reaktionstemperatur 50 bis 180°C, insbesondere 70 bis 150°C. Gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Reaktion da­ bei ohne Lösungsmittel oder in polaren Lösungsmitteln, ausgewählt aus niederen Alkanolen, Alkoxyalkanolen, Ethern, Sulfoxiden, Sul­ fonen, N,N-Dialkylcarbonsäureamiden und Lactamen, durchgeführt werden. Besonders geeignet sind Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, tert-Butanol, 2-Methoxyethanol, Tetrahydrofuran, Di­ methylsulfoxid und N,N-Dimethylformamid.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfah­ rens ist das Ammoniumsalz ein sekundäres Ammoniumsalz der Formel (II), wobei das Verhältnis Ammoniumsalz (II) zu Heterocyclus (III) 1 : 1,6 bis 1 : 3, vorzugsweise 1 : 1,8 bis 1 : 2,5, insbesondere 1 : 2, be­ trägt. Bei der Umsetzung mit sekundären Aminen ist dabei gemäß der vorliegenden Erfindung die Reaktion unter Inertgasatmosphäre im Autoklaven bevorzugt. Als sekundäre Amine der Formel (II) sind da­ bei jene Amine bevorzugt, in denen R1 und R2 einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl, Ethyl oder 2-Hydroxyethyl, darstellen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird als Ammoniumsalz ein Pyridiniumsalz verwendet, wo­ bei das Verhältnis Ammoniumsalz zu Heterocyclus (III) 0,65 : 1 bis 1,3 : 1, vorzugsweise 0,8 : 1 bis 1,2 : 1, insbesondere 1 : 1, beträgt. Bei der Umsetzung mit Pyridiniumsalzen sind dabei insbesondere jene Heterocyclen der Formel (III) bevorzugt, in denen RF ein geradkettiger oder verzweigter gesättigter Alkylrest mit 9 bis 19 C-Atomen ist.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind weiterhin quartäre Ammoniumverbindungen der Formel (I)
worin
R, R1 und R2 gemeinsam mit dem quartären C-Atom einen unsubsti­ tuierten oder substituierten Pyridinrest bilden,
RF ein Alkylrest mit bis 5 bis 21 C-Atomen oder ein Arylrest ist, n 0 oder 1 ist und
X⁻ ein Anion einer Säure ist.
Bevorzugte Substituenten und Anionen sind dabei im Vorstehenden genannt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung sind dabei die Pyridiniumverbin­ dungen der Formel (I) besonders bevorzugt, in denen RF ein gerad­ kettiger oder verzweigter, gesättigter Alkylrest mit 9 bis 19 C- Atomen ist.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist weiterhin die Verwendung der quartären Ammoniumverbindungen als Antistatikmittel für Tex­ tilien und als antimikrobielles Mittel.
Als Antistatikmittel sind insbesondere jene quartären Ammoniumver­ bindungen bevorzugt, die einen Rest R- mit 15 bis 19 C-Atomen oder einen Alkylrest mit 16 bis 20 C-Atomen aufweisen.
Als antimikrobielles Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung sind dabei die quartären Ammoniumverbindungen bevorzugt, die zwei Reste RF mit 9 bis 11 C-Atomen oder einen Rest RF mit 9 bis 11 C-Atomen und einen Alkylrest mit 10 bis 12 C-Atomen besitzen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläu­ tert.
Beispiele Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel) 1-(2-Hexadecanoylaminoethyl)-trimethylamoniumchlorid
Die Mischung aus 56,2 g (0,1 Mol) 2-Pentadecyl-2-oxazolin, 150 ml 2-Propanol und 19,6 g (0,2 Mol) Trimethylamin-hydrochlorid (97,5 %ig) wurde im Autoklaven unter Stickstoff 7 h bei 120°C gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rück­ stand aus Essigsäureethylester, dem wenig 2-Propanol zugesetzt wurde, umkristallisiert. Es wurden 65,6 g (80% d. Th.) einer farblosen Substanz, die bei 90°C zu sintern und ab 200°C sich zu zersetzen begann, erhalten.
Beispiel 2 Bis-(2-Talgalkanoylaminoethyl)-dimethylammoniumchlorid
Analog Beispiel 1 wurde Dimethylamin-hydrochlorid im Autoklaven unter Stickstoffatmosphäre mit zwei Äquivalenten 2-Talgalkyl(minus 1 C-Atom)-2-oxazolin umgesetzt. Man erhielt 86% der Theorie des bis-(2-Talgalkanoylaminoethyl)-dimethylammoniumchlorides, welches bei 75°C sinterte und sich bei 124 bis 126°C zersetzte.
Beispiel 3 N-(2-Hexadecanoylaminoethyl)-pyridiniumchlorid
Zu der siedenden Lösung von 11,6 g (0,1 Mol) Pyridin-hydrochlorid in 100 ml 2-Propanol wurde unter Rühren eine Lösung von 28,1 g (0,1 Mol) 2-Pentadecyl-2-oxazolin in 50 ml 2-Propanol innerhalb von 30 min getropft und die erhaltene Lösung unter Abschluß von Luftfeuch­ tigkeit 7 h zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmit­ tel zum großen Teil abdestilliert und der ausgefallene Niederschlag abfiltriert. Es wurden 29,0 g (73% der Theorie) einer farblosen Substanz vom Schmelzpunkt 88°C erhalten.
Beispiel 4 N-(2-Octadecanoylaminoethyl)-pyridiniumchlorid
Analog Beispiel 3 wurde 2-Heptadecyl-2-oxazolin mit Pyridinhydro­ chlorid umgesetzt. Man erhielt 75% der Theorie des N-(2-Octadeca­ noylaminoethyl)-pyridiniumchlorids als farblose Substanz vom Schmelzpunkt 92°C.
Beispiel 5 N-(2-Tetradecanoylaminoethyl)-pyridiniumchlorid
Analog Beispiel 2 wurde 2-Tridecyl-2-oxazolin mit Pyridiniumhydro­ chlorid umgesetzt. Man erhielt 73% der Theorie des N-(2-Tetra­ decanoylaminoethyl)-pyridiniumchlorids als farblose Substanz vom Schmelzpunkt 84°C.
Beispiel 6 N-(2-Dodecanoylaminoethyl)-pyridiniumchlorid
Analog Beispiel 3 wurde 2-Undecyl-2-oxazolin mit Pyridiniumhydro­ chlorid umgesetzt. Man erhielt das N-(2-Dodecanoylaminoethyl)-pyri­ diniumchlorid als farblose pastöse Masse (Ausbeute: 65% der Theorie).

Claims (13)

1. Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen der Formel (I) worin R1 ein unsubstituierter oder mit Hydroxy, Alkoxy und/oder Car­ bonyloxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen, oder ein unsubstituierter oder substituierter Benzyl- oder Phenyl­ rest ist;
R2 ein unsubstituierter oder mit Hydroxy, Alkoxy und/oder Car­ bonyloxy substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder
R1 und R2 zusammen mit dem quartären Stickstoffatom einen unsub­ stituierten oder substituierten 5- oder 6-gliedrigen gesät­ tigten Heterocyclus bilden, oder
R, R1 und R2 zusammen mit dem quartären Stickstoffatom einen unsub­ stituierten oder substituierten Pyridinrest bilden;
RF ein Alkylrest mit 5 bis 21 C-Atomen oder ein Arylrest ist;
n 0 oder 1 ist; und
X⁻ ein Anion einer Säure ist;
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Ammoniumsalz, ausgewählt aus einem sekundären Ammoniumsalz der Formel (II) und einem unsubstituierten oder substituierten Pyridiniumsalz, mit einem Heterocyclus der Formel (III) worin R1, R2, RF, n und X⁻ die im Vorstehenden genannten Bedeutun­ gen besitzen,
zu einer Verbindung der Formel (I) umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Re­ aktionstemperatur 50 bis 180°C, insbesondere 70 bis 150°C beträgt und X⁻ ausgewählt ist aus Halogeniden, insbesondere Chlorid, Sul­ faten, Phosphaten, Sulfonaten und Perchlorat.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion ohne Lösungsmittel oder in polaren Lösungsmitteln, ausgewählt aus niederen Alkanolen, Alkoxyalkanolen, Ethern, Sulf­ oxiden, Sulfonen, N,N-Dialkylcarbonsäureamiden und Lactamen, durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß das Ammoniumsalz ein sekundäres Ammonium­ salz der Formel (II) ist, wobei das Verhältnis Ammoniumsalz (II) zu Heterocyclus (III) 1 : 1,6 bis 1 : 3, vorzugsweise 1 : 1,8 bis 1 : 2,5, insbesondere 1 : 2, beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Re­ aktion unter Inertgasatmosphäre im Autoklaven durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl, Ethyl oder 2-Hydroxyethyl, sind.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß das Ammoniumsalz ein Pyridiniumsalz ist, wobei das Verhältnis Pyridiniumsalz zu Heterocyclus (III) 0,65 : 1 bis 1,3 : 1, vorzugsweise 0,8 : 1 bis 1,2 : 1, insbesondere 1 : 1, beträgt.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, da­ durch gekennzeichnet, daß RF ein geradkettiger oder verzweigter gesättigter Alkylrest mit 9 bis 19 C-Atomen ist.
9. Quartäre Ammoniumverbindung der Formel (I) worin
R, R1 und R2 gemeinsam mit dem quartären C-Atom einen unsubsti­ tuierten oder substituierten Pyridinrest bilden,
RF ein Alkylrest mit bis 5 bis 21 C-Atomen oder ein Arylrest ist,
n 0 oder 1 ist und
X⁻ ein Anion einer Säure ist.
10. Ammoniumverbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß RF ein geradkettiger oder verzweigter gesättigter Alkylrest mit 9 bis 19 C-Atomen ist.
11. Verwendung der quartären Ammoniumverbindung nach Anspruch 1 bis 8 als Antistatikmittel für Textilien oder als antimikrobielles Mit­ tel.
12. Verwendung als Antistatikmittel nach Anspruch 11, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die quartäre Ammoniumverbindung einen Rest RF mit 15 bis 19 C-Atomen oder einen Alkylrest mit 16 bis 20 C-Atomen be­ sitzt.
13. Verwendung als antimikrobielles Mittel nach Anspruch 11, da­ durch gekennzeichnet, daß die quartäre Ammoniumverbindung zwei Reste RF mit 9 bis 11 C-Atomen oder einen Rest RF mit 9 bis 11 C- Atomen und einen Alkylrest mit 10 bis 12 C-Atomen besitzt.
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