DE4223065A1 - Bleichaktivatoren für Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel - Google Patents

Bleichaktivatoren für Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel

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DE4223065A1
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washing
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DE19924223065
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Reinhard Dr Mueller
Alfred Dr Oftring
Wolfgang Dr Trieselt
Volker Dr Schwendemann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/14—Boron; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
    • C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907—Organic compounds
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Description

Die Erfindung betrifft Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel, enthaltend als Bleichaktivatoren 0,1 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
X Sauerstoff oder Schwefel,
Q ein zweiwertiger organischer Rest und
R Wasserstoff, C1- bis C8-Alkenyl, C1- bis C12-Alkyl, das noch durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1- bis C4-Alk­ oxy, Amino, C1- bis C4-Mono- oder Dialkylamino oder ge­ gebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert sein kann, C1- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl substituiertes Amino, gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Carboxyl, Carbamoyl oder C1- bis C8-Acyl sind.
In der EP-B 099 197 (1) und der EP-B 240 057 (2) werden als übliche Bleichaktivatoren für Wasch- und Reinigungsmittel unter anderem acylierte Amine wie Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Zucker wie Pentaacetylglucose, Carbon­ säureester wie Natrium-p-acetoxybenzolsulfonat sowie eine Reihe acylierter heterocyclischer Verbindungen, nämlich Hydantoine, cyclische Hydrazide, Triazole, Urazole, Imida­ zoline, Glycolurile, Piperazine und cyclische Harnstoffe ge­ nannt.
In der US-PS 3 822 114 (3) werden als Bleichaktivatoren Al­ dehyd- und Ketonverbindungen beschrieben. Als Beispiele für heterocyclische Ketone werden dort Piperidin-Derivate sowie Tetrahydrothiopyranon- und 4-Oxacyclohexanon-Derivate ge­ nannt.
Die EP-A 332 294 (4) betrifft Waschmittelzusammensetzungen, die u. a. in 2-Position substituierte Benz-(4H)-3,1-oxa­ zin-4-one als Bleichaktivatoren enthalten, wobei als Substi­ tuenten Alkyl, Alkaryl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Amino, Aminoalkyl, Carboxyl oder eine carbonylhaltige Gruppe in Betracht kommen.
Trotz der Vielzahl der aus dem Stand der Technik bekannten Bleichaktivatoren bestehen noch Wünsche nach Verbesserungen. Insbesondere ist oftmals die Menge dieser Mittel, die not­ wendig ist, um in den Wasch- und Reinigungsmitteln eine aus­ reichende Wirksamkeit zu erzielen, zu hoch.
Es wurde nun gefunden, daß dieses Ziel mit den Verbindungen der Formel I erreicht werden kann.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I aus Hydroxy­ carbonsäureamiden und Säurechloriden wird in der GB-PS 1 155 506 beschrieben.
Die Reste Q in der Formel I entsprechen z. B. den Formeln
wobei
R1 C1- bis C8-Alkyl, Acetyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl,
R2 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl,
R3 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl, Acetyl, Benzoyl, oder ge­ gebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substi­ tuiertes Phenyl,
R4 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
R5 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl, Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Hydroxysulfonyl sind.
Bevorzugte Reste sind für:
R1: C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl,
R2: Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl,
R3: Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl,
R4: C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl,
R5: Wasserstoff,
X in Formel I ist vorzugsweise Sauerstoff.
Für R bevorzugt sind C1- bis C12-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.
Einzelne Reste sind z.B:
Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, wobei diese Reste linear oder verzweigt sein können, sowie Chlor- oder Bromphenyl, Ethyl- oder Ethoxyphenyl und insbesondere Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Hydroxysulfonylphenyl.
Die Verbindungen der Formel 1 eignen sich sehr gut als Bleichaktivatoren für Wasch-, Desinfektions- und Reinigungs­ mittel, insbesondere bei der Wäsche von Haushaltstextilien bei Temperaturen von 30 bis 60°C. Man benötigt zumeist nur noch ein Drittel der Menge an I als Bleichaktivator, verglichen mit den üblichen Bleichaktivatoren, um die gleiche Wirkung zu erzielen.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitung, an­ gewendet.
Wasch- und Reinigungsmittelformulierungen mit den Verbin­ dungen I enthalten in der Regel als zusätzliche Bestand­ teile, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, 6 bis 25 Gew.-% Tenside, 15 bis 20 Gew.-% Builder und gegebenenfalls Co-Builder, 10 bis 30 Gew.-% Bleichmittel und 5 bis 30 Gew.-% Hilfsstoffe wie Enzyme, Schaumregulatoren, Korrosionsinhibitoren, optische Aufheller, Duftstoffe, Farb­ stoffe oder Formulierungshilfsmittel wie Natriumsulfat in den hierfür üblichen Mengen.
Gegenüber den bekannten Formulierungen bieten die er­ findungsgemäßen Mittel hinsichtlich der Zusammensetzung der übrigen Bestandteile keine Besonderheiten.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiele Anwendung von Verbindungen I als Bleichaktivatoren in Haus­ haltswaschmitteln
Zusammensetzung des verwendeten Pulverwaschmittels:
6,25 Gew. -Teile Natriumdodecylbenzlsulfonat
4,7 Gew.-Teile ethoxylierter C13-C15-Oxoalkohol mit 7 mol Ethylenoxid
2,8 Gew.-Teile Talgfettseife
0,6 Gew.-Teile eines handelsüblichen wasserlöslichen Celluloseethers
2,0 Gew.-Teile Copolymer aus Maleinsäure und Acrylsäure (Gewichtsverhältnis 30 : 70, mittlere Mol­ masse 70 000)
4,5 Gew.-Teile Natriumdisilicat
1,0 Gew.-Teile Magnesiumsilicat
25,0 Gew.-Teile Zeolith A
10, 0 Gew. -Teile Natriumperborat-Monohydrat
12,0 Gew.-Teile Natriumcarbonat
27,15 Gew.-Teile Natriumsulfat.
Von diesem Testwaschmittel wurden jeweils 8 g/l Waschflotte eingesetzt.
Folgende Waschbedingungen wurden angewendet:
Als Waschgerät wurde das Launder-O-meter der Firma Atlas verwendet.
Die Wasserhärte des Waschwassers betrug 16,8 °d = 3 mmol Ca2+/l (Ca2+ : Mg2+ = 3 : 1).
Die Waschzeit einschließlich Aufheizzeit betrug jeweils 30 Minuten und das Flottenverhältnis 1 : 14,3.
Es wurden folgende Testgewebe verwendet:
  • A) Baumwoll-Gewebe mit Immedialschwarz als Test-An­ schmutzung (Testgewebe EMPA 115)
  • B) Polyester-Gewebe mit Carotin/Speiseöl-Anschmutzung
  • C) Baumwollnessel-Gewebe mit Tee/Rotwein-Anschmutzung.
Ermittelt wurde jeweils der Bleichgrad aufgrund photo­ metrischer Messung der Remissionsgrade der Gewebe vor und nach der Wäsche im Elrepho® (Datacolor) der Firma Zeiss bei einer Wellenlänge von 460 nm (Bariumweißstandard nach DIN 5033).
Für die Berechnung des Bleichgrades BG (in %) gilt folgende Beziehung:
wobei für die Farbstärke F (= Schmutzigkeit des Gewebes) die Kubelka-Munk-Beziehung gilt:
dabei bedeuten
R: Remissionsgrad (Meßgröße)
v: vor dem Waschen des angeschmutzten Testgewebes
v: nach dem Waschen des angeschmutzten Testgewebes
o: vor dem Anschmutzen des Gewebes.
Die Tabelle zeigt die errechneten Bleichgrade der Testgewebe jeweils als Mittelwerte aus je 3 Meßwerten nach Wäschen bei 20°C, 38°C und 60°C. Als Vergleich wurde jeweils unter gleichen Bedingungen eine Waschmittelzubereitung getestet, die 4,0 Gew.-% des aufgeführten Bleichaktivators des Standes der Technik in konfektionierter Form enthielt.

Claims (8)

1. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel, enthaltend als Bleichaktivatoren 0,1 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X Sauerstoff oder Schwefel,
Q ein zweiwertiger organischer Rest und
R Wasserstoff, C1- bis C8-Alkenyl, C1- bis C12-Alkyl, das noch durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy, Amino, C1- bis C4-Mono- oder Dialkylamino oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl substi­ tuiert sein kann, C1- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl substituiertes Amino, gege­ benenfalls durch Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Carboxyl, Carbamoyl oder C1- bis C8-Acyl sind.
2. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß An­ spruch 1, bei denen X in Formel I Sauerstoff ist.
3. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß An­ spruch 1, bei denen Q in Formel I die Ergänzung zu einem gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy substituierten Benzring ist.
4. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, bei denen R in Formel I C1- bis C12-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl ist.
5. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, bei denen Verbindungen der Formel enthalten sind, wobei der Ring A noch substituiert sein kann und R die für Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
6. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, bei denen Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 5 enthalten sind, wobei der Ring A noch durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann.
7. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, bei denen Verbindungen der Formel enthalten sind, in der R die für Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat.
8. Wasch-, Desinfektions- oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1 enthaltend 0,5 bis 15 Gew.-% der Verbindungen der Formel I.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036880A1 (en) * 1996-04-02 1997-10-09 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Amino- and hydroxysubstituted triphenyl-s-triazines as stabilizers
WO1998007825A2 (en) * 1996-08-23 1998-02-26 Unilever N.V. N-acylimines as bleach catalysts
EP1038946A2 (de) * 1996-08-23 2000-09-27 Unilever Plc N-Acylimine als Bleichkatalysatoren

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036880A1 (en) * 1996-04-02 1997-10-09 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Amino- and hydroxysubstituted triphenyl-s-triazines as stabilizers
WO1998007825A2 (en) * 1996-08-23 1998-02-26 Unilever N.V. N-acylimines as bleach catalysts
WO1998007825A3 (en) * 1996-08-23 1998-06-18 Unilever Nv N-acylimines as bleach catalysts
EP1038946A2 (de) * 1996-08-23 2000-09-27 Unilever Plc N-Acylimine als Bleichkatalysatoren
EP1038946A3 (de) * 1996-08-23 2000-10-25 Unilever Plc N-Acylimine als Bleichkatalysatoren

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