DE4203489A1 - Verfahren zur herstellung niedrigviskoser waessriger esterquat-konzentrate - Google Patents

Verfahren zur herstellung niedrigviskoser waessriger esterquat-konzentrate

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DE4203489A1 DE19924203489 DE4203489A DE4203489A1 DE 4203489 A1 DE4203489 A1 DE 4203489A1 DE 19924203489 DE19924203489 DE 19924203489 DE 4203489 A DE4203489 A DE 4203489A DE 4203489 A1 DE4203489 A1 DE 4203489A1
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung niedrig­ viskoser wäßriger Esterquat-Konzentrate, bei dem man wäßrige Lösungen von quaternierten Di-Fettsäuretrialkanolaminester- Salzen mit ausgewählten Viskositätsregulatoren versetzt.
Stand der Technik
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vor­ geschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften verleihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbeitungseigenschaften, die Trageeigen­ schaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert wer­ den.
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift US 23 40 881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, hergestellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fett­ säureglycerid, die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten Textilien verbessern.
In den letzten Jahre haben auf dem Gebiet der Textilbehand­ lungsmittel Produkte an Bedeutung gewonnen, die als katio­ nische Tensidkomponente im wesentlichen quaternierte Ester­ salze von Fettsäuren mit Alkanolaminen, sogenannte "Ester­ quats", enthalten. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 39 15 867, US 43 70 272, EP 02 39 910 A2, EP 02 93 955 A2, EP 02 95 739 A2 und EP 03 09 052 A2 verwiesen.
Esterquats zeichnen sich nicht nur durch ausgezeichnete Avi­ vage- und Antistatikeigenschaften aus, sondern weisen zudem eine für kationische Tenside überraschend gute biologische Abbaubarkeit auf. Von Nachteil ist jedoch, daß sich wäßrige Esterquat-Konzentrate bei niedrigen Scherkräften dilutant und erst bei starker Scherung strukturviskos verhalten. In der Praxis bedeutet dies, daß die Viskosität von wäßrigen Ester­ quat-Konzentraten beim Pumpen sprunghaft zunimmt und eine Förderung dieser Produkte durch Rohrleitungen somit äußerst problematisch ist.
In der Europäischen Patentanmeldung EP 01 65 138 A2 wird vorgeschlagen, die Viskosität von Esterquats auf Basis von Triethanolamin durch den Zusatz von organischen Salzen, wie beispielsweise Natriumgluconat oder kurzkettigen quartären Ammoniumverbindungen zu regulieren. Die nach diesem Verfahren erzielbare Viskositätsminderung beim Pumpen ist für die Mehrzahl der technischen Anwendungen jedoch keinesfalls aus­ reichend.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein neues Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Textilbehand­ lungsmitteln zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Esterquat-Konzentrate, das sich da­ durch auszeichnet, daß man wäßrige Lösungen quaternierter Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (I),
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten ge­ sättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen-Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht,
mit mindestens einem Viskositätsregler versetzt, der ausge­ wählt ist aus der Gruppe, die von
  • a) quaternierten ungesättigten Di-Fettsäuretrialkanolamin­ ester-Salzen,
  • b) quaternierten bzw. pseudoquaternierten Fettsäureamido­ amin-Salzen,
  • c) langkettigen quaternierten Ammoniumverbindungen und
  • d) diquaternierten Fettsäuretrialkanolaminester-Salzen gebildet wird.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Zusatz der aus­ gewählten Regulatoren die Viskosität von Esterquat-Konzen­ traten auch bei kurzzeitiger und geringer Scherung so weit herabgesetzt wird, daß eine Pumpenförderung problemlos mög­ lich wird.
Quaternierte Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie zugänglich sind. Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Fettsäuren aus, die im ersten Schritt mit Trialkanolaminen, wie beispielsweise Tri­ ethanolamin, Tripropanolamin oder Triisopropanolamin, ver­ estert werden. Der gebildete Difettsäureester kann anschlie­ ßend in an sich bekannter Weise beispielsweise mit Methylchlorid oder Dimethylsulfat quaterniert werden. Unter dem Begriff "Konzentrat" sind in diesem Zusammenhang 12- bis 40-, vorzugsweise 15- bis 25gew.-%ige Lösungen der Esterquat- Basis in Wasser und unter dem Begriff "Esterquat-Basis" 70- bis 95-, vorzugsweise 80- bis 90gew.-%ige Lösungen der Ester­ quats in Isopropylalkohol zu verstehen.
Typische Beispiele für die Fettsäurekomponenten dieser Ver­ bindungen sind Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Lau­ rinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ara­ chinsäure und Behensäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Spaltung von pflanzlichen Ölen oder tierischen Fetten anfallen.
Textilbehandlungsmittel mit besonders niedriger Viskosität bei Scherung lassen sich herstellen, indem man quaternierte Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (I) ein­ setzt, in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen, Z für eine Ethylengruppe und/oder X für Chlorid oder Methosulfat steht.
Als Viskositätsregler a) kommen quaternierte ungesättigte Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze in Betracht, die der Formel (II) folgen,
in der
R2CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen-Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
Zur Herstellung dieser bekannten Stoffe kann man von unge­ sättigten Fettsäuren, beispielsweise Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Gadoleinsäure und/oder Erucasäure sowie deren technischen Gemischen ausgehen, die in der ersten Stufe mit Trialkanol­ aminen, wie beispielsweise Ethanolamin, Propanolamin oder Isopropanolamin umgesetzt werden. Die resultierenden Difett­ säureester können anschließend in an sich bekannter Weise beispielsweise mit Methylchlorid oder Dimethylsulfat quater­ niert werden. Bevorzugt werden als Viskositätsregulatoren quaternierte ungesättigte Di-Fettsäuretrialkanolaminester- Salze der Formel (II) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten sich von der Ölsäure und/oder Elaidinsäure ableiten.
Als viskositätsregulierende Komponente b) können quaternierte bzw. pseudoquaternierte Fettsäureamidoamine der Formel (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) eingesetzt werden,
in der
R3CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen-Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
Auch bei diesen Stoffen handelt es sich um bekannte Verbin­ dungen, die man durch Veresterung von Fettsäuren mit Diaminen, beispielsweise Ethylen- oder Propylendiamin, Dime­ thylaminmethylamin (DAMA), Dimethylaminethylamin (DAED) oder Dimethylaminpropylamin (DAPA) und anschließende Methylierung erhalten kann. Die Komponenten (IIIa), (IIIb) und (IIIc) können nebeneinander im Gemisch vorliegen, wobei das Ge­ wichtsverhältnis innerhalb des Mischungsdreiecks 1 : 1 : 8; 1 : 8 : 1 und 8 : 1 : 1 variieren kann.
Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, quaternierte Fettsäu­ reamidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) ein­ zusetzen, deren Fettsäurekomponenten 12 bis 18 und insbeson­ dere 12 bis 14 bzw. 16 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen. Besonders bevorzugt sind ferner quaternierte Fettsäureamido­ amine, deren Fettsäurekomponenten sich von der Ölsäure und/ oder Elaidinsäure ableiten.
Als viskositätsregulierende Komponente c) kommen schließlich langkettige quaternierte Ammoniumverbindungen der Formel (IV) in Betracht,
in der
R4 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 12 bis 22 Kohlen­ stoffatomen und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
Für quartäre Ammoniumverbindungen, die eine besonders vor­ teilhafte viskositätserniedrigende Wirkung besitzen, steht R4 in der Formel (IV) für Alkylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen und X für Chlorid.
Als viskositätsregulierende Komponente d) kommen diquater­ nierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (V) in Betracht,
in der
R5CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen oder Isopropylengruppe und
(Y) für eine Alkylengruppe mit 0 oder 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen steht.
Die Viskositätsregulatoren können den wäßrigen Esterquat- Konzentraten in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 3 bis 7 Gew. -% - bezogen auf das 100gew.-%ige Di-Fettsäuretrialkanoaminester-Salz - zugesetzt werden. Das Zumischen kann auf mechanischem Wege, beispiels­ weise durch Verrühren oder Dispergieren erfolgen; eine che­ mische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen wäßri­ gen Esterquat-Konzentrate sind schon bei kurzzeitiger, ge­ ringer Scherung niedrigviskos, leicht pumpbar und weisen ausgezeichnete Avivage- und Antistatikeigenschaften auf. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Textilbehandlungsmit­ teln, in denen sie in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 90 Gew. -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein kön­ nen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Stoffe A) Esterquats
Quaternierte Di-Fettsäuretriethanolaminester-Salze der Formel (I)
A1) Produkt auf Basis C16/18-Talgfettsäure, 90gew.-%ige Lösung in Wasser; Verkaufsprodukt der Fa. Pulcra s. a., Barcelona,
A2) Produkt auf Basis C16/18-Talgfettsäure, 90gew.-%ige Lösung in Wasser; STEPANTEX® VS90, Verkaufsprodukt der Fa. Stepan.
B) Viskositätsregulatoren
B1) Umsetzungsprodukt von Di-Ölsäuretriethanolaminester mit Dimethylsulfat.
B2) Umsetzungsprodukt von C12/18-Kokosfettsäure mit DAPA, quaterniert mit Dimethylsulfat.
B3) Umsetzungsprodukt von C16/18-Talgfettsäure mit DAPA, quaterniert mit Dimethylsulfat.
B4) Cetyltrimethylammoniumchlorid.
B5) Bis- (C16/18-talgfettsäuretriethanolamin)adipat, quaterniert mit Dimethylsulfat.
II. Anwendungstechnische Beispiele
Herstellung der Testmischungen. In einem 1-l-Kolben wurden 177 g quaterniertes Di-Fettsäuretriethanolaminester-Salz (A1, A2, jeweils berechnet als 100 Gew.-% Feststoff) sowie 2 g Magnesiumchlorid vorgelegt und in 813 g entionisiertem Wasser gelöst. Die Mischung wurde auf 50°C erwärmt und mit Natrium­ hydroxid auf pH = 3,0 eingestellt. Nach Abkühlen auf 37°C wurden 8 g Parfumöl zugesetzt.
Pump-Test. Die Testmischungen wurden gegebenenfalls nach Zu­ satz der Viskositätsregulatoren auf 20°C temperiert und mit Hilfe einer Peristaltikpumpe (Heidolph RZR2, 800 Upm) über einen Zeitraum von 30 min im Kreis gepumpt. Vor der Durch­ führung sowie nach Beendigung der Pumpversuche wurden die Viskositäten der Mischungen mit Hilfe eines Brookfield RVT- Viskosimeters (Spindel 2 bis 7, 10 UpM) bestimmt. Die Ergeb­ nisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Viskositätsmessungen im Pump-Test
Prozentangaben als Gew.-%
Homogenisator-Test. Die Testmischungen wurden gegebenenfalls nach Zusatz der Viskositätsregulatoren in einen Homogenisator vom Typ eines Rotor-Stator-Mischers gegeben und dort bei 20°C zunächst fünfmal für 5 min sowie abschließend einmal für 15 min durchmischt. Die Viskositäten der Mischungen wurden vor Beginn sowie jeweils nach Abschluß jeder Mischperiode nach der Brookfield-Methode (siehe Pump-Test) bestimmt. Die Ergeb­ nisse sind in Tab. 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Viskositätsmessungen im Homogenisator-Test
Prozentangaben als Gew.-%

Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Esterquat-Konzentrate, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen quaternierter Di-Fettsäuretrialkanol­ aminester-Salze der Formel (I) in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten gesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen- Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat,
steht, mit mindestens einem Viskositätsregler versetzt, der ausgewählt ist aus der Gruppe, die von
  • a) quaternierten ungesättigten Di-Fettsäuretrialkanol­ aminester-Salzen,
  • b) quaternierten bzw. pseudoquaternierten Fettsäure­ amidoamin-Salzen,
  • c) langkettigen quaternierten Ammoniumverbindungen und
  • d) diquaternierten Fettsäuretrialkanolaminester-Salzen gebildet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Esterquats quaternierte Di-Fettsäuretrialkanol­ aminester-Salze der Formel (I) einsetzt, in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Z für eine Ethylengruppe und/oder X für Chlorid oder Metho­ sulfat steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte ungesättigte Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (II) einsetzt, in der
R2CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen- Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte ungesättigte Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze der Formel (II) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten sich von der Öl­ säure und/oder Elaidinsäure ableiten.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte bzw. pseu­ doquaternierte Fettsäureamidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) einsetzt, in der
R3CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropylen- Gruppe und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte Fettsäure­ amidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten 12 bis 18 Kohlen­ stoffatome aufweisen.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte Fettsäure­ amidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten 12 bis 14 Kohlen­ stoffatome aufweisen.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte Fettsäure­ amidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten 16 bis 18 Kohlen­ stoffatome aufweisen.
9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren quaternierte Fettsäure­ amidoamine der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) einsetzt, deren Fettsäurekomponenten sich von der Öl­ säure und/oder Elaidinsäure ableiten.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren langkettige quaternierte Ammoniumverbindungen der Formel (IV) einsetzt, in der
R4 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 12 bis 22 Koh­ lenstoffatomen und
X für Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat oder Phosphat steht.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man Viskositätsregulatoren der Formel (IV) einsetzt, in der R4 für Alkylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und X für Chlorid steht.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren diquaternierte Fettsäu­ retriethanolaminester-Salze der Formel (V) einsetzt, in der
R5CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
(Z) für eine Ethylen-, Propylen oder Isopropylengruppe und
(Y) für eine Alkylengruppe mit 0 oder 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen steht.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man Viskositätsregulatoren der Formel (V) einsetzt, in der R5CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, (Y) für eine Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlen­ stoffatomen und (Z) für eine Ethylengruppe steht.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Viskositätsregler den wäßrigen Esterquat-Konzen­ traten in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das 100 gew. -%ige Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salz - zu­ setzt.
DE19924203489 1992-02-07 1992-02-07 Verfahren zur herstellung niedrigviskoser waessriger esterquat-konzentrate Withdrawn DE4203489A1 (de)

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