DE4131551A1 - Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen - Google Patents

Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen

Info

Publication number
DE4131551A1
DE4131551A1 DE4131551A DE4131551A DE4131551A1 DE 4131551 A1 DE4131551 A1 DE 4131551A1 DE 4131551 A DE4131551 A DE 4131551A DE 4131551 A DE4131551 A DE 4131551A DE 4131551 A1 DE4131551 A1 DE 4131551A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
dispersants
dispersions
alkyl
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4131551A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Dr Chrobaczek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Pfersee GmbH
Original Assignee
Chemische Fabrik Pfersee GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Pfersee GmbH filed Critical Chemische Fabrik Pfersee GmbH
Priority to DE4131551A priority Critical patent/DE4131551A1/de
Publication of DE4131551A1 publication Critical patent/DE4131551A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144Alcohols; Metal alcoholates
    • D06M13/148Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/165Ethers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/01Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • D06M15/03Polysaccharides or derivatives thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes

Description

Die Erfindung betrifft eine wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Komponenten enthält
  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlenstoffa­ toms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amido­ gruppe enthält
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren.
Solche Dispersionen sind aus der EP-A 03 42 830 bekannt.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung solcher Dispersionen zur Behandlung von Faser­ materialien.
Es ist bekannt, Fasermaterialien, insbesondere textile Flächengebilde, mit wäßrigen Dispersionen zu behandeln, welche Organopolysiloxane enthalten. Bei Auswahl geeigneter Produkte können Fasermaterialien hierdurch beispielsweise weicher Griff und wasserabweisende Eigenschaften vermittelt werden. Es wurden so auch bereits Organopolysiloxane für die Textilbehandlung ver­ wendet, welche stickstoffhaltige Substituenten aufweisen, z. B. aminofunktionelle Polysiloxane zwecks Erzielung eines weichen Griffs. Neben aminofunktionellen Polysiloxanen (d. h. Polysiloxa­ nen, welche Substituenten aufweisen, die Aminogruppen enthalten) wurden auch bereits amidofunktionelle Polysiloxane mit Amidogruppen enthaltenden Substituenten, die zusätzlich noch Aminogruppen enthalten können. Dies ist beispielsweise be­ schrieben in EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (=EP 01 38 192) und WO 88/08 436.
Bei Verwendung von wäßrigen Dispersionen stickstoffhaltiger Polysiloxane gemäß dem obenge­ nannten Stand der Technik resultieren Nachteile auf Grund der dort für die Emulgierung bzw. Dis­ pergierung in Wasser verwendeten Dispergatoren. Bisher werden nämlich für die Dispergierung aminofunktioneller bzw. amidofunktioneller Organopolysiloxane neben ionogenen Dispergatoren solche eingesetzt, die sich durch Ethoxilierung von Alkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen er­ halten lassen. Diese Dispergatoren sind bezüglich Umweltfreundlichkeit bzw. Abbaubarkeit nicht in allen Fällen voll zufriedenstellend.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, wäßrige Dispersionen von Amino- oder Amidogruppen enthaltenden Organopolysiloxanen zur Verfügung zu stellen, welche sich ausgezeichnet für die Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere von textilen Flächengebil­ den, eignen, welche diesen Fasermaterialien sehr angenehmen weichen Griff vermitteln und eine Verbesserung bekannter Siloxandispersionen bezüglich des Dispergatorsystems darstellen.
Die Aufgabe wurde gelöst durch eine wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Kompo­ nenten enthält
  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlenstoffa­ toms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amido­ gruppe enthält
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren,
und die dadurch gekennzeichnet ist, daß mindestens einer der Dispergatoren ein Alkylpolyglyko­ sid ist.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen stellen eine Verbesserung gegenüber bekannten Siloxan­ dispersionen wegen der Tatsache dar, daß die Dispersionen mindestens ein Alkylpolyglykosid als Dispergator enthalten. Die Verwendung von Alkylpolyglykosiden als Dispergatoren für stickstoff­ haltige Organopolysiloxane ist aus dem Stand der Technik nicht bekannt und bringt Vorteile be­ züglich Umweltfreundlichkeit und Abbaubarkeit. Um diese Vorteile nicht wieder einzubüßen, soll­ ten die erfindungsgemäßen Dispersionen normalerweise nur ein Alkylpolyglykosid oder ein Ge­ misch verschiedener Alkylpolyglykoside als Dispergator enthalten; nur in Ausnahmefällen sollten herkömmliche Dispergatoren, z. B. in Form ethoxylierter Verbindungen, zusätzlich mitverwendet werden, möglichst aber auch dann nur in untergeordneten Mengen.
Obwohl, wie unten erläutert, Alkylpolyglykoside als Dispergatoren bekannt waren und ihre Ver­ wendung zur Dispergierung von Polydimethylsiloxanen beschrieben ist, war es überraschend, daß sie sich auch für die Dispergierung amino- und amidofunktioneller Organopolysiloxane eig­ nen. Daß hierbei lagerstabile Dispersionen erhalten werden, ohne daß anwendungstechnische Nachteile in Kauf genommen werden müssen, mußte den Fachmann überraschen, da bekannt ist, daß vielfach für die Dispergierung von Polydimethylsiloxanen geeignete Dispergatoren nicht verwendet werden können, wenn amino- bzw. amidofunktionelle Polysiloxane dispergiert werden sollen, also Polysiloxane, welche sich in ihrer Struktur und in ihren Eigenschaften deutlich von Polydimethylsiloxanen unterscheiden.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen enthalten mindestens ein Organopolysiloxan der nachfolgend beschriebenen Art und einen oder mehrere Dispergatoren. In manchen Fällen kann es von Vorteil sein, nicht nur einen einzigen Dispergator bzw. Emulgator zu verwenden, sondern ein Gemisch von zwei oder mehr Dispergatoren. Wegen der bereits erwähnten Vorteile, welche Alkylpolyglykoside aufweisen, enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen in einer bevorzug­ ten Ausführungsform keine anderen Dispergatoren als Alkylpolyglykoside.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen enthalten als Komponente a) ein Organopolysi­ loxan, in dem durchschnittlich mindestens ein Rest R an ein Siliciumatom gebunden ist. Die Aus­ sage "durchschnittlich" bedeutet, daß auch einzelne Organopolysiloxanmoleküle vorliegen kön­ nen, in denen kein Rest R enthalten ist, daß jedoch die Anzahl der insgesamt vorliegenden Reste R mindestens so groß sein muß wie die Anzahl der Organopolysiloxanmoleküle. Die erfindungsgemäßen Dispersionen können auch mehrere verschiedene Organopolysiloxane enthalten.
Unter Organopolysiloxanen werden Verbindungen verstanden, welche Gruppen der Art
enthalten, in denen alle Substituenten D und D′ einwertige organische Reste sind und n eine Zahl von mindestens 10 ist. Alle Reste D und D′ sind bevorzugt jeweils mittels eines Kohlenstoffatoms an das betreffende Siliciumatom gebunden. Durchschnittlich mindestens einer der Reste D oder D′ pro Molekül muß ein Rest R der in Anspruch 1 genannten und unten näher erläuterten Art sein. Es können jedoch auch mehrere der Reste D und D′ für einen solchen Rest R stehen, jedoch ist vorzugsweise an ein und dasselbe Si-Atom höchstens ein Rest R gebunden. In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Dispersionen sind die Organopolysiloxane von Poly­ dimethylsiloxanen abgeleitet, d. h. alle Reste D und D′, welche nicht für einen Rest R stehen, sind vorzugsweise Methylgruppen. Ein Teil oder alle dieser für R stehenden Reste D und D′ kön­ nen jedoch auch für längere Alkylreste, z. B. mit 2 bis 4 C-Atomen oder für Phenylreste stehen. An den Enden der Polysiloxankette befinden sich bevorzugt Trimethylsilylgruppen, es können sich jedoch an einem oder an beiden Kettenenden auch Reste R der unten näher erläuterten Art oder längere Alkylreste oder Phenylgruppen befinden. Vorzugsweise ist die Polysiloxankette unver­ zweigt, und die Anzahl n der
Einheiten liegt bevorzugt im Bereich von 50 bis 1000.
In den erfindungsgemäßen Dispersionen enthält das Organopolysiloxan (Komponente a)) durch­ schnittlich mindestens einen Rest R pro Siloxanmolekül. Dieser Rest R ist ein einwertiger organi­ scher Rest, der mittels eines Kohlenstoffatoms an ein Siliziumatom gebunden ist, d. h. an demjenigen Ende des Restes R, das an die Polysiloxankette gebunden ist, befindet sich ein C-Atom. Der Rest R stellt vorzugsweise eine Seitenkette eines unverzweigten Organopolysiloxans dar, d. h. eines Organopolysiloxans, bei dem an kein Si-Atom mehr als zwei Sauerstoffatome gebunden sind. Das Organopolysiloxan kann durchschnittlich auch mehr als einen Rest R pro Polysiloxan­ molekül enthalten, bevorzugt jedoch befinden sich nicht zwei Reste R am gleichen Si-Atom.
Enthält das Organopolysiloxan mehrere Reste R, so können die einzelnen Reste R einander gleich oder voneinander verschieden sein.
Der Rest R
R ist ein einwertiger organischer Rest, der linear oder verzweigt sein kann, und über ein Kohlen­ stoffatom an ein Si-Atom gebunden sein muß. Vorzugsweise enthält R keine C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen. Der Rest R muß mindestens eine Aminogruppe oder eine Amidogruppe auf­ weisen. Die Aminogruppe ist vorzugsweise primär oder sekundär. Es können im Rest R auch mehrere Aminogruppen anwesend sein, z. B. eine primäre und eine oder mehrere sekundäre. Be­ sonders günstige Ergebnisse bezüglich weichem Griff und Vergilbungstendenz von mit erfin­ dungsgemäßen Dispersionen ausgerüsteten Textilien werden erhalten, wenn der Rest R ein of­ fenkettiger Rest ist, der sowohl mindestens eine Aminogruppe als auch mindestens eine Amido­ gruppe aufweist. Neben solchen sowohl amino- als auch amidofunktionellen offenkettigen Resten R können im Molekül auch noch andere Arten von Resten R vorliegen, z. B. solche, die nur eine oder mehrere Amino- oder nur eine oder mehrere Amidogrupppen enthalten. Unter offenkettigen Resten R werden einwertige Reste verstanden, welche keine alicyclischen, heterocyclischen oder aromatischen Ringe enthalten.
Besonders bevorzugt als Komponente a) erfindungsgemäßer Dispersionen sind Organopolysi­ loxane, die einen oder mehrere Reste R mit einer der folgenden Strukturen (II) bis (IV) enthalten
worin alle Reste R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl­ gruppe stehen, mindestens einer der Reste R4 und R5 jedoch für Wasserstoff steht, R6 für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe steht, t, y und z jeweils für eine Zahl von 2 bis 4 stehen und x für eine Zahl von 0 bis 3 steht.
Organosiloxane, welche einen offenkettigen Rest R der genannten Art enthalten, sind im Handel erhältlich.
Als Komponente a) geeignete Produkte und ihre Herstellung sind in den oben bereits erwähnten EP-A 03 42 830, EP-A 03 42 834, US 46 20 878 (=EP 01 38 192), WO 88/08 436 sowie in der DE-A 39 26 005, der DE-A 40 07 136, der DE-A 37 30 413, der US 36 55 420 und in der US 44 96 705 beschrieben.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthält der Rest R mindestens einen Piperazin­ ring und vorzugsweise keine weiteren funktionellen Gruppen wie Amido- oder Hydroxygruppen. Das Kohlenstoffatom, mit dem ein solcher piperazinofunktioneller Rest R an die Polysiloxankette gebunden ist, ist vorzugsweise mit einem Stickstoffatom des Piperazinrings verbunden, entweder direkt oder über eine Alkylenbrücke, die ihrerseits durch ein -O-, -S-, oder -NH-Brückenglied unterbrochen sein kann. Bevorzugt enthält ein solcher Rest also Piperazinyl-(1)-Reste, obwohl auch Produkte mit Piperazinyl-(2)-Resten verwendet werden können, d. h. solche, in denen das an Si gebundene Kohlenstoffatom des Rests R direkt oder über eine Brücke an ein Kohlenstoffa­ tom des Piperazinrings gebunden ist. Besonders geeignet für erfindungsgemäße Dispersionen sind Organopolysiloxane, welche einen Rest R mit folgender Struktur (I)
enthalten, worin X für einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der durch eine -O-, -S- oder -NH-Brücke unterbrochen sein kann und Y für Wasserstoff oder einen Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für CH₃, steht.
Textilien, die mit solchen Dispersionen von Organopolysiloxanen behandelt wurden, besitzen einen sehr angenehmen Griff. Außerdem liegt ein großer Vorteil dieser piperazinofunktionellen Polysiloxane in ihrer äußerst geringen Vergilbungstendenz, verglichen mit anderen aminofunktio­ nellen Siloxanen. Wenn die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen als Komponente a) Or­ ganopolysiloxane mit solchen piperazinofunktionellen Resten R enthalten, können sie selbstver­ ständlich zusätzlich noch Polysiloxane mit amino- und amidofunktionellen offenkettigen Resten R der oben beschriebenen Art enthalten.
Organopolysiloxane, welche Reste mit Piperazinringen enthalten, sind bekannte Produkte. Ge­ eignete Vertreter und ihre Herstellung werden in der EP-A2 04 41 530 beschrieben; siehe außer­ dem Chemical Abstracts 109(2):7746a (Referat über JP-A 63-67 759), Chemical Abstracts 108(6):39302y (Referat über JP-A 62-2 10 654), US 35 11 701, Chemical Abstracts 99(6):39577n.
Die Dispergatoren (Komponente b))
Wie bereits ausgeführt, müssen die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen mindestens ein Alkylpolyglykosid als Dispergator enthalten, damit Vorteile gegenüber bekannten Dispersionen resultieren. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Dispersion keine anderen Dispergatoren als ein Alkylpolyglykosid oder ein Gemisch von Alkylpolyglykosiden enthält. Wenn im Einzelfall aus be­ stimmten Gründen weitere Dispergatoren verwendet werden sollen, so sind als Dispergatoren unter anderem geeignet Produkte, welche in der WO 88/08 436 zur Dispergierung aminofunktio­ neller Polysiloxane genannt sind, z. B. Ethylenoxidaddukte von Fettalkoholen, z. B. ethoxylierter Isotridecylalkohol. In jedem Fall ist es vorteilhaft, wenn der Anteil an Alkylpolyglykosiden in der Gesamtmenge an eingesetzten Dispergatoren so hoch wie möglich ist, z. B. mindestens 60 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 100 Gew.-%.
Alkylpolyglykoside sind bekannte, auf dem Markt erhältliche Produkte, deren Eignung als Disper­ gatoren bereits bekannt ist. Alkylpolyglykoside und deren Herstellung sind z. B. in der DE 28 41 623, der DE-A1 39 25 846, der EP-A1 03 62 671 beschrieben. Unter Alkylpolyglykosi­ den im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Produkte der Formel
verstanden, worin L ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 8 bis 16 C-Atomen, Z ein Oligoglykosidrest ist und n im Mittel für eine Zahl von 1 bis 5 steht. Der Ausdruck "im Mittel" bedeutet natürlich, daß das Alkylpolyglykosid ein Gemisch aus Produkten sein kann, deren einzelne Moleküle sich im Wert von n unterscheiden. Diese Alkylpolyglykoside und ihre Verwendung als Dispergatoren sind in der DE-A1 39 25 846 beschrieben, jedoch ist die­ ser Schrift kein Hinweis darauf zu entnehmen, daß sie auch als Dispergatoren für amino- oder amidogruppenhaltige Polysiloxane geeignet sind. Die in der DE-A1 39 25 846 genannten Alkyl­ polyglykoside sind als Dispergatoren auch für die erfindungsgemäßen Dispersionen geeignet.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Dispersionen werden als Kompo­ nente a) Organopolysiloxane verwendet, in denen bestimmte Bereiche für die Anzahl der anwe­ senden Reste R im Verhältnis zur Anzahl der anwesenden Siliciumatome eingehalten sind, unab­ hängig davon, ob es sich um offenkettige Reste R oder um piperazinofunktionelle Reste handelt. Falls die Anzahl der Reste R geringer ist als es diesem bevorzugten Bereich entspricht, so ist der Effekt, den der Rest R ausübt, noch nicht in allen Fällen optimal; falls sie höher ist, können sich die Kosten der Produkte ohne nennenswerte Effektsteigerung erhöhen. Der günstige Bereich für den durchschnittlichen Gehalt an Resten R ist dann erreicht, wenn in Komponente a) das zah­ lenmäßige Verhältnis derjenigen Si-Atome, an welche kein Rest R gebunden ist, zu denjenigen Si- Atomen, an die ein Rest R gebunden ist, 5 : 1 bis 1000 : 1 beträgt. Der bei einem bestimmten Po­ lysiloxan tatsächlich vorliegende Wert für dieses Verhältnis läßt sich ermitteln über ²⁹Si-NMR-Spektroskopie - ggf. in Verbindung mit einer Stickstoff- bzw. Aminogruppenbestim­ mung. Der Wert für dieses Verhältnis läßt sich bei der Synthese entsprechender Siloxane steuern.
Bevorzugt enthält eine erfindungsgemäße Dispersion die Komponenten a) und b) und Wasser in folgenden relativen Gewichtsverhältnissen zueinander:
Komponente a):
10 bis 25 Gewichtsteile
Komponente b): 3 bis 15 Gewichtsteile
Wasser: 60 bis 87 Gewichtsteile
Diese Werte beziehen sich für die Komponenten a) und b) auf wasserfreie Produkte.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können nach üblichen, dem Fachmann geläufigen Metho­ den hergestellt werden, z. B. indem man Wasser und einen Dispergator oder ein Dispergatorge­ misch vorlegt und das Organopolysiloxan einrührt, ggf. bei erhöhter Temperatur und unter Zu­ hilfenahme geeigneter bekannter Homogenisierungsvorrichtungen.
Ein großer Vorteil der erfindungsgemäßen Dispersionen besteht darin, daß sie sich in Form be­ sonders stabiler feinteiliger Dispersionen, sog. Mikroemulsionen, erhalten lassen. Die Herstellung solcher Mikroemulsionen kann in Anlehnung an die in EP-A 01 38 192 und in WO 88/08 436 be­ schriebenen Methoden erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen eignen sich gut für die Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere von Flächengebilden aus Fasermaterialien. Vor allem die Behandlung von Textil­ materialien mit erfindungsgemäßen Dispersionen führt zu Artikeln mit angenehm weichem Griff bei nur gering oder überhaupt nicht ausgeprägter Vergilbungstendenz. Die Behandlung der Fa­ sermaterialien mit erfindungsgemäßen Dispersionen kann nach bekannten Methoden geschehen, z. B. in einem Foulardprozeß. Gegebenenfalls werden die Dispersionen vor ihrer Anwendung noch mit Wasser auf eine niedrigere Konzentration verdünnt. Nach Behandlung werden die Fa­ ser- bzw. Textilmaterialien in bekannter Weise weiterverarbeitet, z. B. getrocknet und dann ggf. noch bei erhöhter Temperatur behandelt. Textilmaterialien, welche vorteilhaft mit erfindungsge­ mäßen Dispersionen behandelt werden können, sind z. B. Artikel, welche aus Cellulosefasern be­ stehen oder Cellulosefasern enthalten. Den erfindungsgemäßen Dispersionen können vor ihrer Anwendung noch weitere Mittel zugesetzt werden, welche üblicherweise für die Behandlung von Fasermaterialien verwendet werden. Auf diese Weise können, wenn dies gewünscht wird, weitere Effekte der Textilausrüstung erzielt werden. Bekannte Textilausrüstungsmittel, welche den erfin­ dungsgemäßen Dispersionen zugesetzt werden können, sind beispielsweise Cellulosevernetzer.
Die Erfindung wird nunmehr durch Ausführungsbeispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
In Anwendung an das in der WO 88/08 436 beschriebene Verfahren wurden 20 Gewichtsteile einer 46 gew.-%igen Lösung eines Alkylpolyglykosids in Wasser, 15 Gewichtsteile eines Polysiloxans, 63 Gewichtsteile Wasser und 2 Gewichtsteile 60%iger Essigsäure miteinander gemischt, unter Rühren auf eine Temperatur von 70°C erhitzt, 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann abgekühlt. Das verwendete Alkylpolyglykosid basierte auf der Formel L-O-Zn, worin L einen Alkylrest mit durchschnittlich 10 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt (das verwendete Alkylpolyglykosid war ein Gemisch von Produkten, welche unter die genannte Formel fallen und eine gewisse Kettenlängenverteilung im Alkylrest L und im Glykosidanteil Zn aufweisen). Z steht in dem verwendeten Alkylpolyglykosid (APG) für eine Oligoglucoseeinheit. Die APG-Lösung war eine klare Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 1,09 g/ml und einer Viskosität von etwa 660 mPa·s, jeweils bei 20°C.
Das verwendete Polysiloxan enthielt Seitenketten mit Piperazinringen und entsprach im wesentli­ chen der Formel, die auf Seite 6, Zeile 55 der EP-A2 04 41 530 angegeben ist. Die erhaltene Mikroemulsion war wasserklar, gelblich und besaß eine nephelometrische Trübungseinheit (NTU) von 28, gemessen mit dem Nephelometer "Analite" der Fa. Novasina AG, Pfäffikon, Schweiz.
Beispiel 2
Nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode wurde eine Dispersion aus 31 Gewichtsteilen einer wäßrigen 43%igen Lösung eines Alkylpolyglykosids (APG), 20 Gewichtsteilen eines Polysiloxans, 0,45 Gewichtsteilen 60%iger Essigsäure und 49 Gewichtsteilen Wasser hergestellt. Die resultierende Mikroemulsion war wasserklar, gelblich und besaß eine NTU von 34. Die APG-Lösung unterschied sich von der von Beispiel 1 in der Viskosität bei 20°C (470 mPa·s) und in der Dichte bei 20°C (1,07 g/ml). Das Polysiloxan war ein Polydimethylsiloxan, in dem ein Teil der Methylgruppen durch Reste der Formel
-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NHCO-(CH₂)₃-OH
ersetzt war.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei an Stelle des dort verwendeten piperazinofunktionellen Poly­ siloxans ein Polydimethylsiloxan verwendet wurde, bei dem ein Teil der Methylgruppen durch N-Cyclohexyl-3-aminopropyl-Reste ersetzt war (solche Siloxane sind in der DE-A 37 30 413 be­ schrieben).
Textilien, welche in üblicher Weise mit Dispersionen der Beispiele 1 bis 3 behandelt und getrock­ net wurden, besaßen einen angenehm weichen Griff.

Claims (11)

1. Wäßrige Dispersion, welche mindestens folgende Komponenten enthält
  • a) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich mindestens einem, mittels eines Kohlen­ stoffatoms an ein Siliciumatom gebundenen, Rest R, der mindestens eine Amino- oder Amidogruppe enthält
  • b) einen oder mehreren Dispergatoren,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Dispergatoren ein Alkylpolyglykosid ist.
2. Dispersion nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein offenket­ tiger Rest ist, der sowohl Aminogruppen als auch Amidogruppen enthält.
3. Dispersion nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R eine der folgenden Strukturen (II) bis (IV) besitzt worin alle Reste R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl­ gruppe stehen, mindestens einer der Reste R4 und R5 jedoch für Wasserstoff steht, R6 für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe steht, t, y und z jeweils für eine Zahl von 2 bis 4 stehen und x für eine Zahl von 0 bis 3 steht.
4. Dispersion nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest einen Pipera­ zinring enthält.
5. Dispersion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R folgende Struktur (I) besitzt worin X für einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der durch eine -O-, -S- oder -NH-Brücke unterbrochen sein kann und Y für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für CH₃, steht.
6. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente a) ein Polydimethylsiloxan ist, in dem eine oder mehrere Me­ thylgruppen, jedoch nicht mehr als eine Methylgruppe pro Si-Atom, durch einen Rest R er­ setzt sind.
7. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß in Komponente a) das zahlenmäßige Verhältnis derjenigen Si-Atome, an wel­ che kein Rest R gebunden ist, zu denjenigen Si-Atomen, an die ein Rest R gebunden ist, 5 : 1 bis 1000 : 1 beträgt.
8. Dispersion nach einem oder mehreren der Patentansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten a), b) und Wasser in folgenden relativen Gewichtsverhältnissen zueinander enthält Komponente a): 10 bis 25 Gewichtsteile Komponente b): 3 bis 15 Gewichtsteile Wasser: 60 bis 87 Gewichtsteile
9. Verwendung einer Dispersion, ggf. nach Verdünnung mit Wasser, gemäß einem oder meh­ reren der Patentansprüche 1 bis 8 zur Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere Textilmaterialien.
10. Verwendung nach Patentanspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Dispersion weitere für die Behandlung von Fasermaterialien übliche Mittel zugesetzt sind.
DE4131551A 1991-09-21 1991-09-21 Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen Withdrawn DE4131551A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4131551A DE4131551A1 (de) 1991-09-21 1991-09-21 Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4131551A DE4131551A1 (de) 1991-09-21 1991-09-21 Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4131551A1 true DE4131551A1 (de) 1993-03-25

Family

ID=6441221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4131551A Withdrawn DE4131551A1 (de) 1991-09-21 1991-09-21 Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4131551A1 (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0622397A1 (de) * 1993-03-04 1994-11-02 Wacker-Chemie GmbH Emulsionen polare Gruppen enthaltender Organopolysiloxane mit Alkylpolyglykosiden als Emulgatoren
WO1998010134A1 (en) * 1996-09-04 1998-03-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability
EP0881325A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-02 Wacker-Chemie GmbH Siliconweichmacher für Jeans
US6017832A (en) * 1996-09-04 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability
US6204208B1 (en) 1996-09-04 2001-03-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability and skin wellness
EP1127975A1 (de) * 2000-02-10 2001-08-29 Wacker-Chemie GmbH Flächengebilde aus Polyester
WO2002088456A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Cht R. Beitlich Gmbh Amidofunktionelle aminopolydiorganosiloxane
WO2011042409A2 (en) 2009-10-05 2011-04-14 Momentive Performance Materials Gmbh Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes
US8728339B2 (en) 2010-06-30 2014-05-20 Dow Global Technologies Llc Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants for textile processing
CN106918660A (zh) * 2017-02-20 2017-07-04 安徽建筑大学 一种有机污染物萃取方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0404027A2 (de) * 1989-06-19 1990-12-27 Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen auf der Basis von Cyclohexylaminogruppen enthaltenden Polysiloxanen
DE3925846A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-14 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0404027A2 (de) * 1989-06-19 1990-12-27 Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen auf der Basis von Cyclohexylaminogruppen enthaltenden Polysiloxanen
DE3925846A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-14 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen
EP0418479A1 (de) * 1989-08-04 1991-03-27 Hüls Aktiengesellschaft Emulgatoren zur Herstellung von lagerstabilen, wässrigen Polysiloxan-bzw. Polysiloxan-Paraffinöl-Emulsionen
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0622397A1 (de) * 1993-03-04 1994-11-02 Wacker-Chemie GmbH Emulsionen polare Gruppen enthaltender Organopolysiloxane mit Alkylpolyglykosiden als Emulgatoren
US5466746A (en) * 1993-03-04 1995-11-14 Wacker-Chemie Gmbh Emulsions of organopolysiloxanes containing polar groups with alkyl polyglycosides as emulsifiers
WO1998010134A1 (en) * 1996-09-04 1998-03-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability
US6204208B1 (en) 1996-09-04 2001-03-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability and skin wellness
US6017832A (en) * 1996-09-04 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method and composition for treating substrates for wettability
US6028016A (en) * 1996-09-04 2000-02-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nonwoven Fabric Substrates Having a Durable Treatment
US6042615A (en) * 1997-05-30 2000-03-28 Wacker-Chemie Gmbh Silicone softener for jeans fabric
EP0881325A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-02 Wacker-Chemie GmbH Siliconweichmacher für Jeans
EP1127975A1 (de) * 2000-02-10 2001-08-29 Wacker-Chemie GmbH Flächengebilde aus Polyester
WO2002088456A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Cht R. Beitlich Gmbh Amidofunktionelle aminopolydiorganosiloxane
US6958410B2 (en) 2001-04-27 2005-10-25 Cht R. Beitlich Gmbh Amido-functional aminopolydiorganosiloxanes
WO2011042409A2 (en) 2009-10-05 2011-04-14 Momentive Performance Materials Gmbh Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes
US8728339B2 (en) 2010-06-30 2014-05-20 Dow Global Technologies Llc Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants for textile processing
CN106918660A (zh) * 2017-02-20 2017-07-04 安徽建筑大学 一种有机污染物萃取方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3924911C2 (de) Wäßrige Organosiloxanzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Textilien
EP0358652B1 (de) Wässrige, feinteilige bis optisch klare Silikon-Emulsionen
EP0578144B1 (de) Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Ethergruppierungen enthaltenden Resten
EP0412324B1 (de) Zusammensetzung in Form einer wässrigen Dispersion und Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien
EP0374609A2 (de) Hydrophile Weichgriffmittel für faserige Materialien und deren Verwendung
EP0938590B1 (de) Verwendung von carboxyamid-polysiloxanen zur lederhydrophobierung
DE3519601A1 (de) Textilbehandlungsmittel und verfahren zur textilbehandlung
DE4131551A1 (de) Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen
EP0563962A1 (de) Verfahren zur Herstellung von acyliertes aminofunktionelles Organopolysiloxan enthaltenden Emulsionen
DE2645459B2 (de) Textilfaserpräparationen
EP0536765B1 (de) Wässrige Zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen Polysiloxanen
EP0641833B1 (de) Wässrige Wachs- und Silicondispersionen, deren Herstellung und Verwendung
DE4101251A1 (de) Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen
EP0692567A1 (de) Aminofunktionelle Organopolysiloxane
DE19652524C2 (de) Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen
EP0515915A1 (de) Wässrige Dispersionen von Polysiloxanen
DE60111383T2 (de) Mischungen von polysiloxanemulsionen
EP0535437A1 (de) Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen
EP0363635B1 (de) Stabile, feinteilige, wässrige Einkomponenten-Silikonkatalysatoren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE3842471A1 (de) Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans
EP1076078A1 (de) Silikonhaltige Zusammensetzungen für die Behandlung von Wollematerialien
DE3926005A1 (de) Zusammensetzung in form einer waessrigen dispersion und verfahren zur behandlung von fasermaterialien
DE4024403A1 (de) Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung
DE19901458C2 (de) Zusammensetzung zur Behandlung von Fäden sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0047922B1 (de) Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee