DE3842471A1 - Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans

Info

Publication number
DE3842471A1
DE3842471A1 DE3842471A DE3842471A DE3842471A1 DE 3842471 A1 DE3842471 A1 DE 3842471A1 DE 3842471 A DE3842471 A DE 3842471A DE 3842471 A DE3842471 A DE 3842471A DE 3842471 A1 DE3842471 A1 DE 3842471A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyorganosiloxane
ethoxylated
water
translucent
concentrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3842471A
Other languages
English (en)
Inventor
David Lewis Walbeoff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones UK Ltd
Original Assignee
Dow Corning Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Ltd filed Critical Dow Corning Ltd
Publication of DE3842471A1 publication Critical patent/DE3842471A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04Polysiloxanes

Description

Die Erfindung bezieht sich auf wäßrige Emulsionen von Polyorganosiloxanen, und sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung solcher Emulsionen, bei denen die mittlere Teilchengröße des Polyorganosiloxans in der emulgierten Form weniger als etwa 0,3 µm beträgt. Ferner gehört zur Erfindung auch ein Konzentrat aus einem Polyorganosiloxanöl und einem oberflächenaktiven Mittel, das sich beim obigen Verfahren verwenden läßt.
Emulsionen von Polyorganosiloxanen sind bereits seit vielen Jahren bekannt und werden weitverbreitet bei Anwendungen eingesetzt, wie als Entschäumungsmittel, zur Behandlung von Textilien, um diese wasserabweisend zu machen oder ihnen einen weichen Griff zu verleihen, als Formtrennmittel und bei Körperpflegeprodukten, beispielsweise bei Handlotionen. Solche Emulsionen enthalten gewöhnlich ein Polyorganosiloxan, Wasser und eines oder mehrere oberflächenaktive Mittel und weisen ein milchartiges und opakes Aussehen auf, das von der Teilchengröße der Ölphase und dem Unterschied in den Brechungsindices der Ölphase und der wäßrigen Phase herrührt. Die verhältnismäßig große Teilchengröße bringt jedoch den Nachteil mit sich, daß sich diese Emulsionen während ihrer Lagerung gerne in die Ölphase und die Wasserphase auftrennen. Die Emulsion läßt sich transluzent machen und bezüglich ihrer Lagerungsstabilität verbessern, wenn der Anteil der Wasserphase im Vergleich zur Ölphase verhältnismäßig groß ist. Dies hat jedoch den Nachteil, daß große Volumina an Wasser gelagert und transportiert werden müssen, was natürlich unzweckmäßig ist.
Gemäß GB-A14 41 424 lassen sich transparente Emulsionen (sogenannte Mikroemulsionen) von Organosiliciumverbindungen durch Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels herstellen, das bestimmte Mengen von (a) wenigstens einem n-Alkylmonoether eines Polyethylenglykols, (b) einem Natriumdialkylsulfosuccinat, (c) wenigstens einer der Säuren Ölsäure, Linolsäure, Linolinsäure und Ricinolsäure und (d) wenigstens einem der Amine Triethanolamin und N-Hydroxyethylmorpholin enthält.
Gemäß EP-A 01 38 192 lassen sich bestimmte Mikroemulsionen von Polyorganosiloxanen dadurch herstellen, daß ein Polyorganosiloxan und ein oberflächenaktives Mittel vermischt wird, das Gemisch unter Bildung eines transluzenten Ölkonzentrats mit Wasser versetzt wird und das transluzente Ölkonzentrat dann rasch in Wasser unter Bildung einer Emulsion dispergiert wird, in welcher das Polyorganosiloxan eine mittlere Teilchengröße von weniger als etwa 0,3 µm hat.
Das in EP-A 01 38 192 beschriebene Verfahren läßt sich zwar mit Erfolg auf die Herstellung stabiler Mikroemulsionen anwenden, wobei die Stabilität der Emulsion gelegentlich jedoch unter den Erwartungen liegt. Der genaue Grund für diese Erscheinung ist zwar nicht bekannt, doch wird angenommen, daß dies eine Folge der von Ansatz zu Ansatz gegebenen kleinen Abweichungen in der Art und Reinheit der handelsüblichen Rohmaterialien ist, wie der zur Herstellung der Emulsionen angewandten oberflächenaktiven Mittel. In einem solchen Fall könnte dem sich hierdurch ergebenden Nachteil abgeholfen werden, indem die fertigen Emulsionen oder die Rohmaterialien vor der Akzeptanz oder Anwendung entsprechend selektiert werden. Dies erfordert jedoch zeitraubende Untersuchungen und ist auch mit einem Materialverlust verbunden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich stabile Mikroemulsionen, die bestimmte Arten an oberflächenaktiven Mitteln enthalten, durch eine Abwandlung des in EP-A 01 38 192 beschriebenen Verfahrens herstellen lassen. Diese Verfahrensabwandlung hat den Vorteil, daß sie leicht vorgenommen werden kann und ohne die Nachteile auskommt, welche mit der oben erwähnten Möglichkeit einer Selektion und Prüfung verbunden sind.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung einer Öl-in-Wasser Emulsion eines Polyorganosiloxans durch
  • (A) Bildung eines transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats aus
    • (1) einem Polyorganosiloxan, das wenigstens eine über eine ≡SiC-Brücke an Silicium gebundene polare Gruppe und/oder wenigstens eine Silanolgruppe aufweist und bei der Temperatur des Vermischens flüssig ist,
    • (2) einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln, die ausgewählt sind aus ethoxylierten Alkoholen, ethoxylierten Alkylphenolen, ethoxylierten Fettsäuren und ethoxylierten Fettsäureestern, wobei wenigstens eines dieser oberflächenaktiven Mittel bei der Temperatur des Vermischens im Polyorganosiloxan (1) unlöslich ist, und
    • (3) Wasser in einer zur Bildung eines transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats ausreichenden Menge und
  • (B) rasche Dispergierung des transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats (A) in Wasser unter Bildung einer Öl-in-Wasser Emulsion des Polyorganosiloxans, wobei die mittlere Größe der Polyorganosiloxanteilchen in der Emulsion weniger als 0,3 µm beträgt,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Ölkonzentrat als Komponente (4) einen aliphatischen einwertigen Alkohol mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
Die Polyorganosiloxane (1), die unter Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens emulgiert werden können, enthalten wenigstens eine polare Gruppe, welche über eine Silicium-Kohlenstoff-Brücke an Silicium gebunden ist. Beispiele für polare Gruppen, die im Polyorganosiloxan vorhanden sein können, sind organische Gruppen, die durch Amingruppen, Aminsalzgruppen, Amidgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäuresalzgruppen, Carbinolgruppen, phenolische Gruppen, Sulfonatsalzgruppen und Sulfatsalzgruppen substituiert sind. Ferner eignen sich auch Polyorganosiloxane, welche eine oder mehrere Silanolgruppen (SiOH) enthalten und in denen zusätzlich auch noch die erwähnten polaren organischen Gruppen vorhanden sein können.
Die Polyorganosiloxane (1) lassen sich als Verbindungen definieren, die wenigstens eine Einheit der allgemeinen Formel
enthalten, worin jeder Rest R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe oder eine nichtpolare einwertige substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, Q eine über eine Silicium-Kohlenstoff-Brücke an Silicium gebundene einwertige polare organische Gruppe oder eine Hydroxylgruppe ist und a einen Wert von 1 oder 2 hat, wobei die in einem solchen Polyorganosiloxan gegebenenfalls vorhandenen sonstigen Einheiten der allgemeinen Formel
entsprechen, worin jeder der Reste R′ der oben für die Reste R angegebenen Definition entspricht und b für 1, 2 oder 3 steht. In den allgemeinen Formeln (a) und (b) können die Reste R und R′ jeweils beispielsweise Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, Butyl, Cyclohexyl, n-Octyl, Trimethylphenyl, Decyl oder Octadecyl, Alkenylgruppen, wie Vinyl, Allyl, Hexenyl oder Cyclohexenyl, Arylgruppen, Alkarylgruppen oder Aralkylgruppen, wie Phenyl, Naphthyl, Tolyl, Benzyl oder 2-Phenylethyl, oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, wie Chlorpropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorphenyl oder Mercaptopropyl, bedeuten. Beim Großteil der Anwendungen enthalten die Substituenten R und R′ vorzugsweise weniger als 8 Kohlenstoffatome. Insbesondere sind wenigstens 50% der gesamten Gruppen R und R′ Methyl, wobei die eventuellen restlichen Gruppen Vinyl und/oder Phenyl bedeuten. Ist die Gruppe Q eine polare organische Gruppe, dann kann es sich hierbei um einen Rest der Formel -R′′X handeln, worin R′′ eine über eine Silicium-Kohlenstoff-Brücke gebundene zweiwertige organische Brückengruppe ist und X einen polaren Rest bedeutet. Die Gruppe R′′ kann lediglich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen zusammengesetzt sein oder es kann sich dabei auch um aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen bestehende Ketten handeln, die durch Heteroatome unterbrochen oder abgeschlossen sind, wie durch Sauerstoff oder Schwefel. Beispiele für Gruppen R′′ sind
Ist das Polyorganosiloxan aminfunktional, dann hat der polare Rest X vorzugsweise die allgemeine Formel -NHR², worin R² für H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -CH₂CH₂NH₂, -(CH₂)₄NH₂ oder -CH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂ steht. Der Rest X kann auch ein Salz des Amins sein, wie ein Caboxylatsalz oder ein Halogenidsalz.
Der Substituent X kann auch für andere polare Gruppen stehen, wie für Carbinol -O(C₂H₄O) x (C₃H₆₀O) y H, worin x und y jeweils 0 oder eine ganze Zahl sein können, Carboxyl -COOH oder ein Carboxylsalz, wie -CO · ONa oder COOK, oder Phenol, wie C₆H₄OH oder -C₆H₃CH₃OH.
Für eine Emulgierung unter Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens eignen sich vor allem Polyorganosiloxane, deren polare Gruppe wenigstens einen Amidosubstituenten enthält, nämlich Polyorganosiloxane, bei denen X beispielsweise für Reste der Formeln
steht, worin R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Substituenten R⁴ jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
bedeuten. Beispiele für solche Amidreste X sind
In diesem Fall kann die polare Gruppe R′′X als eine Gruppe angesehen werden, die entweder sowohl eine Aminofunktion als auch eine Amidofunktion enthält, oder auch als eine amidofunktionale polare Gruppe bezeichnet werden, bei der die Kohlenstoffkette der Brückengruppe R′′ durch ein Heteroatom (N) unterbrochen ist.
Die Polyorganosiloxane können, sofern sie bei der Temperatur flüssig sind, bei welcher sie mit dem oberflächenaktiven Mittel vermischt werden, Homopolymere sein, die lediglich aus Einheiten (a) zusammengesetzt sind, oder es kann sich dabei auch um Copolymere handeln, die sowohl aus Einheiten (a) als auch aus Einheiten (b) bestehen. Die polaren Gruppen (Q) können daher an endständige und/oder nicht endständige Siliciumatome im Molekül gebunden sein. Die Polyorganosiloxane können flüssige und verzweigte Homopolymere und Copolymere sein, stellen jedoch vorzugsweise sogenannte lineare Polydiorganosiloxane dar, bei denen das Verhältnis von organischen Substituenten zu Siliciumatomen etwa 2 beträgt und im allgemeinen zwischen etwa 1,9 und etwa 2,3 liegt. Aus wirtschaftlichen Gründen sind die Polyorganosiloxane vorzugsweise auch Copolymere, bei denen die Einheiten (a) nicht mehr als etwa 30% und vorzugsweise 0,5 bis 10% der Gesamtmenge aus den Einheiten (a) und (b) im Copolymer ausmachen. Die bevorzugten Polydiorganosiloxane haben die allgemeine Formel
R(3-p) Q p Si(R′₂SiO) q (RQSiO) r SiQ s R(3-s) ,
worin R, R′ und Q wie oben definiert sind und p sowie s 0 oder 1 bedeuten. Die Werte von q und r können jeweils von 0 bis 800 oder darüber reichen, sofern die Summe von p + r + s wenigstens 1 beträgt und das jeweilige Polyorganosiloxan bei der Mischungstemperatur eine Flüssigkeit ist. Die Summe von q + r ergibt vorzugsweise einen Wert von unter 600, da sich in einem solchen Fall das Ölkonzentrat leichter in Wasser dispergieren läßt. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit ist es ferner erwünscht, den Anteil an polaren Substituenten auf das Minimum zu begrenzen, das bei Verwendung der Emulsion den gewünschten Effekt ergibt. Der Wert von r soll im allgemeinen vorzugsweise daher nicht über 30% der Summe von q + r hinausgehen und insbesondere im Bereich von
liegen.
Polyorganosiloxane, die keine polaren Gruppen enthalten, lassen sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Gegenwart von polare Gruppen enthaltenden Polyorganosiloxanen emulgieren. Polyorganosiloxane ohne polare Gruppen sollen allerdings gleichzeitig mit den polaren Gruppen enthaltenden Organosiloxanen in die Emulsion eingearbeitet werden, und der Anteil solcher Polyorganosiloxane ohne polare Gruppen soll nicht über etwa 30 Gewichtsprozent der Gesamtmenge an Polyorganosiloxanen hinausgehen.
Als oberflächenaktives Mittel (2) werden ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel verwendet, die ausgewählt sind aus ethoxylierten Alkoholen, ethoxylierten Alkylphenolen, ethoxylierten Fettsäuren und ethoxylierten Fettsäureestern. Wenigstens eines dieser oberflächenaktiven Mittel muß im Polyorganosiloxan unlöslich sein. Das Verfahren zur Bestimmung der Unlöslichkeit und zur Auswahl geeigneter oberflächenaktiver Mittel, die mit den polaren Polyorganosiloxanen angewendet werden, wird in EP-A 01 38 192 beschrieben. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind ethoxylierter Laurylalkohol, ethoxyliertes Tridecanol, ethoxylierter Stearylalkohol, ethoxylierte sekundäre Alkohole mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen, Trimethylnonylether von Polyethylenglykol, ethoxyliertes Nonylphenol, ethoxyliertes Octylphenol, ethoxyliertes Dodecylphenol, ethoxyliertes Stearylphenol, ethoxylierte Stearinsäure, ethoxylierte Laurinsäure, ethoxyliertes Sorbitanmonolaurat und ethoxyliertes Sorbitanmonopalmitat. Diese oberflächenaktiven Mittel sind wohlbekannte Materialien, die im allgemeinen unter den Warenzeichen Triton, Tergitol, Trycol und Dobanol im Handel erhältlich sind. Sie lassen sich herstellen durch Kondensation der entsprechenden Alkohole, Säuren, Alkylphenole oder Ester mit Ethylenoxid oder Polyethylenglykolen und können unterschiedliche Mengen an Ethylenoxideinheiten enthalten, die gewöhnlich von etwa 2 bis etwa 30 reichen. Die Menge an oberflächenaktivem Mittel, die zur Bildung einer Emulsion mit der gewünschten Teilchengröße und Stabilität erforderlich ist, schwankt in Abhängigkeit von der Art des Polyorganosiloxans und den jeweiligen oberflächenaktiven Mitteln. Je kleiner die Teilchengröße sein soll, umso größer ist im allgemeinen die Menge an erforderlichem oberflächenaktivem Mittel. Das oberflächenaktive Mittel wird gewöhnlich in einer Menge von 10 bis 200 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 20 bis 50 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile des Polyorganosiloxans angewandt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden aliphatischen einwertigen Alkohole enthalten 5 bis 18 Kohlenstoffatome. Zur Stabilisierung der Mikroemulsionen eignen sich zwar auch die unteren Vertreter solcher Alkohole, wie Pentanol und Hexanol, wobei sich die besten Ergebnisse jedoch mit den höheren Alkoholen erzielen lassen, und insbesondere unter Anwendung von Alkoholen, die 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthalten. Die Alkohole sind in verhältnismäßig kleinen Mengen wirksam und werden vorzugsweise in Mengen von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyorganosiloxans, angewandt. Gewünschtenfalls kann die Alkoholmenge auch mehr als 5% ausmachen, doch dürfte dies mit keinen zusätzlichen Vorteilen mehr verbunden sein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zuerst das Ölkonzentrat gebildet, indem das Polyorganosiloxan, eines oder mehrere der angegebenen oberflächenaktiven Mittel, der Alkohol und eine solche Menge Wasser miteinander vermischt werden, daß sich ein transluzentes oder transparentes Gemisch ergibt. Vorzugsweise vermischt man das Polyorganosiloxan, das oberflächenaktive Mittel und den Alkohol zuerst und gibt dann die zur Bildung der gewünschten Transluzenz oder Transparenz für das Konzentrat erforderliche Wassermenge zu. Sobald die für eine besondere Kombination an Polyorganosiloxan, oberflächenaktivem Mittel und Alkohol benötigte Wassermenge einmal ermittelt ist, kann das Konzentrat leicht durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt werden. Die zur Bildung einer Transluzenz oder Transparenz erforderliche Wassermenge macht im allgemeinen etwa 4 bis etwa 40 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile Polyorganosiloxan aus. Zur Erfindung gehören auch transluzente oder transparente Ölkonzentrate aus den Komponenten (1), (2), (3) und (4).
Die Stufe (B) des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in einer raschen Dispergierung des Ölkonzentrats in Wasser. Diese zweite Stufe kann unmittelbar im Anschluß an die Stufe (A) durchgeführt werden. In vielen Fällen ist das Konzentrat jedoch bereits mehrere Tage bis zu mehreren Monaten lagerungsstabil. Hier kann die Durchführung der Stufe (B) dann gewünschtenfalls hinausgeschoben werden. Zur Herstellung kleiner Mengen der fertigen Mikroemulsion kann die erforderliche rasche Dispergierung einfach durch Schütteln oder in anderer manueller Weise durchgeführt werden. Für eine großtechnische Produktion werden vorzugsweise jedoch mechanische Mittel zur Dispergierung angewandt, wie Mischer, Kolloidmühlen oder Rührvorrichtungen, wobei die Emulsionen entweder absatzweise oder kontinuierlich hergestellt werden können.
In der bereits erwähnten GB-A 14 41 424 wird ausgeführt, daß die Eintrübung, zu der es während der Emulgierung des Gemisches aus oberflächenaktivem Mittel und Polyorganosiloxan kommen kann, durch Zugabe sukzessiver Mengen eines Alkohols während des Verlaufs der Emulgierung zum Verschwinden gebracht werden kann. Beim erfindungsgemäßen Verfahren muß das Alkanol im Konzentrat vor der abschließenden Stufe der Emulgierung vorhanden sein, damit sich eine Emulsion mit der gewünschten Stabilität ergibt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Mikroemulsionen können überall dort angewandt werden, wo auch die herkömmlichen Emulsionen zum Einsatz gelangen, wie zur Behandlung von Textilien, als Formtrennmittel oder in Mittel zur Körperpflege, beispielsweise für die Formulierung von Schutzlotionen und Kosmetika.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen weiter beschrieben. Alle darin enthaltenen Teilangaben sind als Gewichtsangaben zu versehen.
Beispiel 1
Ein 100 ml fassender Glasbehälter wird mit folgenden Bestandteilen beschickt:
Die Bestandteile werden gründlich manuell durchmischt, und das gebildete opake Gemisch wird dann unter Rühren zu 5,8 Teilen Wasser gegeben, wodurch man eine viskose transparente (wasserweiße) Zusammensetzung erhält. Diese Zusammensetzung wird dann unter gründlichem Rühren nach jeder Zugabe zuerst mit 10,5 Teilen Wasser und dann mit 57,7 Teilen Wasser versetzt. Die so erhaltene transluzente Mikroemulsion ist länger als 3 Monate stabil und enthält etwa 15 Gewichtsprozent Polyorganosiloxan.
Unter Verwendung der gleichen Bestandteile in den gleichen Mengen werden in ähnlicher Weise zwei weitere Zusammensetzungen hergestellt, wobei jedoch in einem Fall das Tridecanol weggelassen wird und im anderen Fall das Tridecanol erst nach Bildung der fertigen Emulsion zugesetzt wird. Auch hierdurch ergibt sich jeweils eine transluzente Mikroemulsion, welche sich jedoch schon nach weniger als 24 Stunden in eine Ölphase und eine Wasserphase aufzutrennen beginnt.
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird eine Mikroemulsion hergestellt, wobei hier das Tridecanol jedoch durch eine gleiche Menge an n-Pentanol ersetzt wird. Die erhaltene Emulsion ist etwa 2 Tage stabil. Diese Stabilitätsdauer ist länger als bei einer Emulsion ohne Pentanol, jedoch wesentlich kürzer als bei einer Emulsion, die unter Verwendung von Tridecanol hergestellt worden ist.
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß das Tridecanol durch eine gleiche Menge an Dobanol 23 (einem synthetischen Alkohol mit 12 bis 13 Kohlenstoffatomen) ersetzt wird. Die so gebildete transluzente Emulsion ist mehr als 3 Monate stabil.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung einer Öl-in-Wasser Emulsion eines Polyorganosiloxans durch
  • (A) Bildung eines transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats aus
    • (1) einem Polyorganosiloxan, das wenigstens eine über eine ≡SiC-Brücke an Silicium gebundene polare Gruppe und/oder wenigstens eine Silanolgruppe aufweist und bei der Temperatur des Vermischens flüssig ist,
    • (2) einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln, die ausgewählt sind aus ethoxylierten Alkoholen, ethoxylierten Alkylphenolen, ethoxylierten Fettsäuren und ethoxylierten Fettsäureestern, wobei wenigstens eines dieser oberflächenaktiven Mittel bei der Temperatur des Vermischens im Polyorganosiloxan (1) unlöslich ist, und
    • (3) Wasser in einer zur Bildung eines transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats ausreichenden Menge und
  • (B) rasche Dispergierung des transluzenten oder transparenten Ölkonzentrats (A) in Wasser unter Bildung einer Öl-in-Wasser Emulsion des Polyorganosiloxans, wobei die mittlere Größe der Polyorganosiloxanteilchen in der Emulsion weniger als 0,3 µm beträgt.
dadurch gekennzeichnet, daß das Ölkonzentrat als Komponente (4) einen aliphatischen einwertigen Alkohol mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische einwertige Alkohol (4) 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die polare Gruppe im Polyorganosiloxan wenigstens einen Amidosubstituenten umfaßt.
4. Transluzentes oder transparentes Ölkonzentrat aus (1) einem flüssigen Polyorganosiloxan, das wenigstens eine über eine ≡SiC-Brücke an Silicium gebundene polare Gruppe und/oder wenigstens eine Silanolgruppe aufweist, (2) einen oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln, die ausgewählt sind aus ethoxylierten Alkoholen, ethoxylierten Alkylphenolen, ethoxylierten Fettsäuren und ethoxylierten Fettsäureestern, wobei wenigstens eines dieser oberflächenaktiven Mitteln im Polyorganosiloxan (1) unlöslich ist, und (3) Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß das Konzentrat als Komponente (4) einen aliphatischen einwertigen Alkohol mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
5. Transluzentes oder transparentes Ölkonzentrat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol (4) in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyorganosiloxans, vorhanden ist.
DE3842471A 1987-12-18 1988-12-16 Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans Withdrawn DE3842471A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878729489A GB8729489D0 (en) 1987-12-18 1987-12-18 Polyorganosiloxane emulsions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3842471A1 true DE3842471A1 (de) 1989-06-29

Family

ID=10628658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3842471A Withdrawn DE3842471A1 (de) 1987-12-18 1988-12-16 Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE3842471A1 (de)
FR (1) FR2624867B1 (de)
GB (2) GB8729489D0 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0442098A2 (de) * 1990-02-16 1991-08-21 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung feinteiliger Organopolysiloxanemulsionen
EP0463421A2 (de) * 1990-06-23 1992-01-02 Klüber Chemie Kg Wässriges Trennmittel zur Herstellung von Polyurethan-Formkörpern enthaltend ethoxylierten Alkohol
DE19539523A1 (de) * 1995-10-24 1997-04-30 Grace W R & Co Trennmittel für Walzen und Verfahren zur Verbesserung der Trenneigenschaften von Walzen

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2658094A1 (fr) * 1990-02-14 1991-08-16 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'emulsions, du type huile dans eau, monodisperses.
US5071573A (en) * 1990-07-23 1991-12-10 The Procter & Gamble Company Microemulsified silicones in liquid fabric care compositions containing dye
US5173201A (en) * 1990-07-23 1992-12-22 The Proctor & Gamble Company Microemulsified amine functional silicone in liquid fabric softeners for reducing fiber-fiber and yarn-yarn friction in fabrics
DE4133358A1 (de) * 1991-10-09 1993-04-15 Pfersee Chem Fab Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen
US6180117B1 (en) 1994-05-27 2001-01-30 General Electric Company Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures
US6071975A (en) * 1999-01-11 2000-06-06 Dow Corning Corporation Method of preparing silicone oil-in-water microemulsions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL257905A (de) * 1959-11-13
GB1220594A (en) * 1967-06-14 1971-01-27 Midland Silicones Ltd Organopolysiloxane emulsions
US4052331A (en) * 1972-11-03 1977-10-04 Rhone-Poulenc S.A. Surface active composition
JPS5699407A (en) * 1980-01-09 1981-08-10 Kao Corp Hair rinse composition
DE3026501A1 (de) * 1980-07-12 1982-02-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polysiloxan-emulsionen mit verbesserter kaeltestabilitaet
ZA823554B (en) * 1981-06-19 1983-03-30 Dow Corning Ltd Siloxane compositions and process for treatment of materials
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
FR2610193B1 (fr) * 1987-01-29 1992-12-24 Lachartre Laboratoire Composition cosmetique utilisable sous forme vaporisee ou sous forme d'aerosol, pour le soin, l'entretien et l'esthetique de la chevelure

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0442098A2 (de) * 1990-02-16 1991-08-21 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung feinteiliger Organopolysiloxanemulsionen
EP0442098A3 (en) * 1990-02-16 1993-01-20 Wacker-Chemie Gmbh Small particle organopolysiloxane emulsions
US5302657A (en) * 1990-02-16 1994-04-12 Wacker-Chemie Gmbh Highly dispersed organopolysiloxane emulsions
EP0463421A2 (de) * 1990-06-23 1992-01-02 Klüber Chemie Kg Wässriges Trennmittel zur Herstellung von Polyurethan-Formkörpern enthaltend ethoxylierten Alkohol
EP0463421A3 (en) * 1990-06-23 1992-09-30 Klueber Chemie Kg Waterborne release agent, containing ethoxylic alcohol, for manufacturing of moulded polyurethane
DE19539523A1 (de) * 1995-10-24 1997-04-30 Grace W R & Co Trennmittel für Walzen und Verfahren zur Verbesserung der Trenneigenschaften von Walzen

Also Published As

Publication number Publication date
GB8828978D0 (en) 1989-01-25
FR2624867A1 (fr) 1989-06-23
GB2215729B (en) 1991-09-25
GB2215729A (en) 1989-09-27
GB8729489D0 (en) 1988-02-03
FR2624867B1 (fr) 1993-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0093310B2 (de) Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, stabilen O/W-Emulsionen von Organopolysiloxanen
DE1519987B2 (de) Stabile schaumregulierungsmittel
EP0205922A2 (de) Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat
EP0157323B1 (de) Siliconharz-Emulsion
EP0171018A2 (de) Verfahren zur Herstellung wasserabweisender Formkörper aus Gips
EP0037951B1 (de) Organopolysiloxanhaltige Entschäumerzubereitung sowie Verfahren zu deren Herstellung
EP0036597A2 (de) Schaumdämpfungsmittel und dessen Verwendung in Kunstharz-, Lack- und Farbdispersionen
DE3039393A1 (de) Frei fliessende, waessrige antischaummittelzusammensetzung und verfahren zu deren anwendung
EP0366133B1 (de) Verfahren zur Herstellung wässriger Emulsionen von hochmolekularen Organopolysiloxanen
EP0130521A1 (de) Siliconharz-Emulsion
EP0141321B1 (de) Siliciumorganische Verbindungen und diese enthaltende Textilfaserpräparationen
DE3842471A1 (de) Verfahren zur herstellung einer oel-in-wasser emulsion eines polyorganosiloxans
DE1163820B (de) Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von Silanolen und deren wasserloeslichen Kondensationsprodukten
DE2014174B2 (de) Waessrige emulsionen von organopolysiloxanen
EP0536765B1 (de) Wässrige Zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen Polysiloxanen
DE2626994A1 (de) Verfahren zum herstellen waessriger schaumverhuetungsmittel
EP0147726A2 (de) Entschäumer für wässrige Dispersionen und Lösungen von Kunstharzen
EP0515915A1 (de) Wässrige Dispersionen von Polysiloxanen
EP2885353B1 (de) Verfahren zur herstellung von siliconemulsionen
DE2506203A1 (de) Entschaeumer
EP0149139B1 (de) Entschäumer für wässrige Dispersionen und Lösungen von Kunstharzen
DE60308324T2 (de) Textile flüssigkeiten zur behandlung von kunstofffasern
EP4155282B1 (de) Imprägniercreme, verwendung und verfahren zur herstellung der imprägniercreme
EP0879842A2 (de) Aminosiliconöl-Microemulsionen
DE1040163B (de) In Wasser dispergierbare Formtrennmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: SPOTT, G., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800

8139 Disposal/non-payment of the annual fee