DE4105923A1 - P-aminozimtsaeure-substituierte triazine - Google Patents
P-aminozimtsaeure-substituierte triazineInfo
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- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue p-Aminozimtsäure-substituierte
Triazine der allgemeinen Formel I
in der
R¹ einen Rest der Formel
R¹ einen Rest der Formel
bedeutet,
R² bis R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkylreste bezeichnen,
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyreste bedeuten und
R⁷ für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₁-C₄-alkylammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₂-C₄-alkanolammonium, einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₂-C₂₀-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C₁-C₄-Alkanol verethert sein kann, steht, wobei die in den Verbindungen I dreifach auftretenden Reste R⁷ gleich oder verschieden sein können.
R² bis R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkylreste bezeichnen,
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyreste bedeuten und
R⁷ für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₁-C₄-alkylammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₂-C₄-alkanolammonium, einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₂-C₂₀-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C₁-C₄-Alkanol verethert sein kann, steht, wobei die in den Verbindungen I dreifach auftretenden Reste R⁷ gleich oder verschieden sein können.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Ver
bindungen I, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel sowie die Verbin
dungen I enthaltende kosmetische Zubereitungen.
Die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzten Lichtschutzmittel haben die
Aufgabe, schädigende Einflüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut
zu verhindern oder zumindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben
dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe
vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil an
UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (< 320 nm), welche sich
direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschließen. Der Einfluß auf
die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch
Sonnenbrand bemerkbar. Dementsprechend bietet die Industrie eine größere
Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit
den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strah
lung durchaus Hautschädigungen hervorrufen kann, indem beispielsweise das
Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und
Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger
geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs
häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß offenbar auch
Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, spe
zielle durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse
lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-
Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosmetische Zu
bereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorp
tionsmaxima deshalb im Bereich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um
mit einer möglichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzie
len, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hohe spezifische
Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für kosmetische
Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispiels
weise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen
hergestellten Emulsionen, hohe Photostabilität sowie geringen Eigengeruch
und geringe Eigenfärbung.
So werden in der EP-B 0 87 098 (1) p-Aminobenzoesäure-substituierte
Triazine beschrieben, welche als Lichtschutzmittel für kosmetische
Zubereitungen empfohlen werden.
Die DE-A 29 45 125 (2) betrifft 4-tert.-Butyl-4′-methoxy-dibenzoyl
methan und Lichtschutzmittel zur Verzögerung der Hautalterung, welche
diese Verbindung enthalten.
Die genannten Verbindungen des Standes der Technik genügen den oben ge
nannten Anforderungen an UV-Filtersubstanzen für kosmetische Anwendungen
jedoch nur bedingt.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Lichtschutz
mittel speziell für kosmetische Zubereitungen, aber auch für andere
Zwecke, bereitzustellen, die den genannten Anforderungen in höherem Maße
gerecht werden als die bekannten Mittel dieser Art.
Demgemäß wurden die eingangs definierten p-Aminozimtsäure-substituierten
Triazine I gefunden.
Die Reste R2 bis R4 bezeichnen Wasserstoff oder C1-C4-Alkylreste, z. B.
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl oder
tert.-Butyl; bevorzugt hiervon werden Methyl und vor allem Wasserstoff.
Die Reste R2 bis R4 können verschieden oder vorzugsweise gleich sein.
Die Reste R⁵ und R⁶ bedeuten Wasserstoff, C₁-C₄-Alkylreste, z. B. Methyl,
Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n.-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl oder
tert.-Butyl, oder C₁-C₄-Alkoxyreste, z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy,
iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec.-Butoxy oder tert.-Butoxy;
bevorzugt hiervon werden Methyl und vor allem Wasserstoff.
Steht der Rest R⁷ für Wasserstoff, ein Alkalimetall, vor allem Natrium
oder Kalium, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₁-C₄-alkylammonium, z. B.
Methylammonium, Dimethylammonium oder Trimethylammonium, oder Mono-,
Di- oder Tri-C₂-C₄-alkanolammonium, z. B. Monoethanolammonium, Diethanolammonium
oder Triethanolammonium, handelt es sich bei R¹ um den Rest einer
gegebenenfalls substituierten freien Zimtsäure oder ihres Salzes.
Steht R⁷ für einen C₂-C₂₀-Alkylrest, einen C₂-C₂₀-Alkylenrest oder einen
endständig veretherten Polyoxyethylenrest, handelt es sich bei R¹ um den
Rest eines gegebenenfalls substituierten Zimtsäureesters. Beispiele für
geradkettig oder verzweigte C₁-C₂₀-Alkylrest sind Methyl, Ethyl, n-Propyl,
iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl,
2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyxl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl,
iso-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl,
n-Octadecyl und Eicosyl. Beispiele für C₂-C₂₀-Alkylreste sind
Vinyl, Allyl, Oleyl, Linolyl und Linolenyl.
Bevorzugte Reste R7 sind Polyoxyethylenrest mit 1 bis 6 Ethylenoxidein
heiten, deren endständige OH-Gruppe durch Methyl verethert ist, und vor
allem ein geradkettiger oder verzweigter C6-C12-Alkylrest. Hierbei wird
bevorzugt, daß die in den Verbindungen I dreifach auftretenden Reste R7
gleich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I werden zweckmäßigerweise durch
Umsetzung eines oder mehrerer p-Aminozimtsäureester der allgemeinen
Formel II
in der
R8 einen C1-C20-Alkylrest, einen C2-C20-Alkenylrest oder einen Polyoxy
ethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe
durch ein C1-C4-Alkanol verethert sein kann, bezeichnet und
A für R2, R3 oder R4 steht, wobei
R2 bis R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Cyanurfluorid, Cyanurchlorid oder Cyanurbromid im Molverhältnis 3 : 1
bis 4:1, bezogen auf die Summe aller eingesetzten Verbindungen II, und
anschließende Umsetzung des erhaltenen Esters für den Fall, daß die Ver
bindungen I mindestens einen Rest einer freien Zimtsäure oder ihres Salzes
enthalten sollen, mit der erforderlichen Menge an Verseifungsmittel herge
stellt.
Man arbeitet hierbei in der Regel bei Temperaturen von 0 bis 180°C, vor
zugsweise 20 bis 150°C, insbesondere 60 bis 140°C. Die Umsetzung wird vor
teilhafterweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise
in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem Ge
misch solcher Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzinschnitte mit einem
Siedebereich von 60 bis 140°C, Cyclohexan, Toluol oder Xylol, vorgenommen.
Entweichender gasförmiger Halogenwasserstoff wird abgeführt, im Reaktions
medium verbleibende Restmengen können durch übliche Neutralisationsmittel
beseitigt werden.
Als Umsetzungspartner für die Verbindung II eignen sich vor allem Cyanur
bromid und insbesondere Cyanurchlorid. Das Molverhältnis der Summe aller
eingesetzten Verbindungen II zum Cyanurhalogenid beträgt vorzugsweise 3:1
bis 3,3:1, insbesondere 3:1.
Als Verseifungsmittel zur Erzeugung der Reste freier Zimtsäuren eignen
sich insbesondere Basen wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcar
bonat, Kaliumcarbonat, Ammoniak, Mono-, Di- oder Tri-C1-C4-alkylamine oder
Mono-, Di- oder Tri-C2-C4-alkanolamine. Man erhält dann die entsprechenden
Salze, die durch vorsichtiges Ansäuern in die freien Zimtsäuren umge
wandelt werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I eignen sich in hervorragender Weise
als Lichtschutzmittel beispielsweise in Kunststoffen, Lacken oder Farb
stofformulierungen, vor allem jedoch in kosmetischen Zubereitungen, hier
insbesondere in der Funktion als UV-A-Absorber.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische Zube
reitungen, die neben den hierfür üblichen Bestandteilen die erfindungs
gemäßen p-Aminozimtsäure-substituierten Triazine I als Lichtschutzmittel
in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 7 Gew.-%,
enthalten.
Unter kosmetischen Zubereitungen sind beispielsweise Präparate zur
vorsorglichen Sonnenschutzpflege der Haut in Form von Cremes, Lotionen,
Aerosol-Schaumcremes, Gelen, Ölen, Fettstiften, Salben, Pudern oder Sprays
zu verstehen. Übliche Bestandteile kosmetischer Zubereitungen sind dem
Fachmann bekannt und brauchen deshalb hier nicht näher erläutert zu
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I zeichnen sich durch eine geeignete
Absorption im UV-A-Wellenlängenbereich, durch eine im Vergleich zu bislang
bekannten Mitteln sehr hohe Absorptionsleistung, durch eine über Stunden
bestehenbleibende UV-Wirkung als Konsequenz einer guten Stabilität
gegenüber UV-Licht, sowie durch Farblosigkeit und Geruchs- und Geschmacks
freiheit aus.
5 52 g (0,03 mol) Cyanurchlorid wurden in 50 ml Xylol vorgelegt und mit
einer Lösung von 24,75 g (0,09 mol) p-Aminozimtsäure-2-ethylhexylester in
30 ml Xylol versetzt. Nach 3,5stündigem Erhitzen unter Rückfluß wurde bei
80°C mit 20 gew.-%iger K2CO3-Lösung neutralisiert, die wäßrige Phase
abgetrennt, das Xylol abdestilliert, mit wenig Ethanol versetzt, klär
filtriert und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die entstandenen
Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man
erhielt 13,7 g Produkt als fast farbloses Pulver mit einem Schmelzpunkt
von 129-131°C.
längstwelliges Maximum: λmax = 346 nm,
Extinktion (1 gew.-%ige Lösung, Schichtdicke 1 cm):=1289,5
Die UV-Stabilität des erfindungsgemäßen Produktes wurde im Vergleich zu
4-tert.-Butyl-4′-methoxy-dibenzoylmethan gemäß (2), dessen Absorptions
maximum im Bereich von 330 bis 360 nm liegt, bestimmt. Gemessen wurden die
Abnahmen der UV-Absorptionen bei Bestrahlung mit Xenon-Licht. Die
nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der Messungen.
Claims (5)
1. p-Aminozimtsäure-substituierte Triazine der allgemeinen Formel I
in der
R¹ einen Rest der Formel bedeutet,
R² bis R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkylreste bezeichnen,
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyreste bedeuten und
R⁷ für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₁-C₄-alkylammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₂-C₄-alkanolammonium, einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₂-C₂₀-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C₁-C₄- Alkanol verethert sein kann, steht, wobei die in den Verbindungen I dreifach auftretenden Reste R⁷ gleich oder verschieden sein können.
R¹ einen Rest der Formel bedeutet,
R² bis R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkylreste bezeichnen,
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyreste bedeuten und
R⁷ für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₁-C₄-alkylammonium, Mono-, Di- oder Tri-C₂-C₄-alkanolammonium, einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₂-C₂₀-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C₁-C₄- Alkanol verethert sein kann, steht, wobei die in den Verbindungen I dreifach auftretenden Reste R⁷ gleich oder verschieden sein können.
2. p-Aminozimtsäure-substituierte Triazine I nach Anspruch 1, bei denen
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
R2 bis R4 Wasserstoff oder Methyl bezeichnen
R5 und R6 Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
R7 für einen C6-C12-Alkylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch Methyl verethert ist, steht, wobei die in den Ver bindungen I dreifach auftretenden Reste R7 gleich sind.
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
R2 bis R4 Wasserstoff oder Methyl bezeichnen
R5 und R6 Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
R7 für einen C6-C12-Alkylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch Methyl verethert ist, steht, wobei die in den Ver bindungen I dreifach auftretenden Reste R7 gleich sind.
3. Verfahren zur Herstellung von p-Aminozimtsäure-substituierten
Triazinen I gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen oder mehrere p-Aminozimtsäureester der allgemeinen Formel II
in der
R8 einen C1-C20-Alkylrest, einen C2-C20-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C1-C4-Alkanol verethert sein kann, bezeichnet und
A für R2, R3 oder R4 steht, wobei
R2 bis R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Cyanurfluorid, Cyanurchlorid oder Cyanurbromid im Molverhältnis 3:1 bis 4:1, bezogen auf die Summe aller eingesetzten Verbindungen II, umsetzt und den erhaltenen Ester für den Fall, daß die Verbindungen I mindestens einen Rest einer freien Zimtsäure oder ihres Salzes enthalten sollen, anschließend mit der erforderlichen Menge an Verseifungsmittel umsetzt.
R8 einen C1-C20-Alkylrest, einen C2-C20-Alkenylrest oder einen Polyoxyethylenrest mit 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch ein C1-C4-Alkanol verethert sein kann, bezeichnet und
A für R2, R3 oder R4 steht, wobei
R2 bis R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Cyanurfluorid, Cyanurchlorid oder Cyanurbromid im Molverhältnis 3:1 bis 4:1, bezogen auf die Summe aller eingesetzten Verbindungen II, umsetzt und den erhaltenen Ester für den Fall, daß die Verbindungen I mindestens einen Rest einer freien Zimtsäure oder ihres Salzes enthalten sollen, anschließend mit der erforderlichen Menge an Verseifungsmittel umsetzt.
4. Verwendung von p-Aminozimtsäure-substituierten Triazinen I gemäß
Anspruch 1 oder 2 als Lichtschutzmittel.
5. Kosmetische Zubereitungen, enthaltend neben den hierfür üblichen
Bestandteilen p-Aminozimtsäure-substituierte Triazine I gemäß
Anspruch 1 oder 2 als Lichtschutzmittel in einer Menge von 0,1 bis
10 Gew.%.
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |