DE4016535A1 - Peri-xanthenoxanthen-charge-transfer-komplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Peri-xanthenoxanthen-charge-transfer-komplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue peri-Xanthenoxanthen-Charge-
Transfer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung.
Es ist bereits bekannt, aus peri-Xanthenoxanthen mit Iod
elektrisch leitfähige Radikalkationsalze herzustellen
(siehe Bull. Chem. Soc. Jap. 52, 2494-2500 (1979)). In
dieser Druckschrift wird gezeigt, daß peri-Xantheno
xanthen mit Iod Komplexe unterschiedlicher stöchio
metrischer Zusammensetzung bildet und das die Leit
fähigkeit dieser Komplexe in starkem Maße von der Zu
sammensetzung der Komplexe abhängt. Bei der Untersuchung
dieser Komplexe wurde festgestellt, daß die Iodkomplexe
des peri-Xanthenoxanthens bei Raumtemperatur nicht
stabil sind, sondern unter Abspaltung von Iod ihre
stöchiometrische Zusammensetzung und mit dieser auch
ihre elektrische Leitfähigkeit stark verändern. Außerdem
erwiesen sich die beschriebenen Komplexe aus peri-
Xanthenoxanthen und Iod als stark korrosiv.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man zu stabilen
Radikalkationsalzen des peri-Xanthenoxanthens gelangt,
wenn man als Anionen in diesen Salzen komplexe einwer
tiger Anionen verwendet. Diese Radikalkationsalze des
peri-Xanthenoxanthens mit komplexen einwertigen Anionen
sind nicht nur bei Raumtemperatur sondern bis zu Tem
peraturen von 300°C stabil; außerdem weisen sie eine
gute elektrische Leitfähigkeit auf und sind nicht
korrosiv. Gegenüber den bislang bekannten Radikal
ionensalzen, z. B. denjenigen des Tetracyanochinodi
methans, des Tetrathiafulvalens oder der Tetraalkyl
mercaptopyrene stellen die erfindungsgemäßen peri-
Xanthenoxanthen-Komplexe wegen ihrer leichteren Zugäng
lichkeit und höheren Stabilität eine neue interessante
Alternative dar.
Die Erfindung betrifft daher neue Charge-Transfer (CT)-
Komplexe des peri-Xanthenoxanthens der Formel
in der
n die Gesamtzahl der positiv geladenen und neutralen
peri-Xanthenoxanthen-Moleküle bedeutet und für eine
Zahl von 1 bis 5 steht, und
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist.
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist.
Komplexe Anionen sind aus mehreren verschiedenen Atomen
aufgebaute Anionen (siehe Hollmann-Wiberg "Lehrbuch der
anorganischen Chemie", 57-70. Aufl. (1964), S. 157).
Als komplexe Anionen seien beispielsweise genannt: das
Hydrogensulfat-, Methylsulfat-, Dodecylsulfat-, Methyl
sulfonat-, Dodecylsulfonat-, Tosylat-, Perchlorat-,
Tetrafluoroborat-, Hexafluorophosphat-, Hexafluoro
arsenat-, Hexafluoroantimonat-, Tribromocuprat- und
Trichlorocuprat-Anion. Bevorzugt sind das Methylsul
fonat-, Tosylat-, Perchlorat-, Tetrafluoroborat-, Hexa
fluorophosphat- und das Tribromocuprat-Anion.
Peri-Xanthenoxanthen ist eine bekannte Verbindung und
in einfacher Weise z. B. nach den Angaben in Chem. Ber.
59, 2159 (1026) erhältlich.
Die Oxidation des peri-Xanthenoxanthens zu den erfin
dungsgemäßen Radikalkation-Komplexen kann sowohl
elektrochemisch als auch chemisch erfolgen.
Die elektrochemische Oxidation wird in Gegenwart von
Leitsalzen in speziellen Lösungsmitteln vorgenommen.
Bei den speziellen Lösungsmitteln handelt es sich um
aromatische oder gemischt aromatisch-aliphatische
flüssige Verbindungen wie gegebenenfalls halogenierte
aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; aromatische
Nitrile, z. B. Benzonitril; Nitrobenzol; gemischt
aromatisch-aliphatische Ether, z. B. Anisol; gemischt
aromatisch-aliphatische Ketone, z. B. Acetophenon.
Als Leitsalze werden die Hydrogensulfate, Monoalkylsul
fate, wie Methylsulfate und Dodecylsulfate, Perchlorate,
Tetrafluoroborate, Hexafluorophosphate, Hexafluor
antimonate, Hexafluoroarsenate, Methansulfonate,
Dodecylsulfonate, Benzolsulfonate, Tosylate, von Alkali-
Metallen oder von Oniumverbindungen verwendet, wie sie
durch erschöpfende Alkylierung von Arsinen, Phosphinen,
Thioethern oder tertiären Aminen erhalten werden. Diese
Oniumsalze können unmittelbar in der Form verwendet wer
den, in der sie bei der erschöpfenden Alkylierung
anfallen.
Die elektrochemische Oxidation wird bei Temperaturen von
-78°C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels
vorgenommen. Bevorzugt sind Temperaturen von -20 bis
60°C.
Die Konzentration des peri-Xanthenoxanthens in den zu
elektrolysierenden Lösungen liegt zwischen 0,001 Mol/l
und der Sättigungskonzentration des peri-Xantheno
xanthens im jeweiligen Lösungsmittel bei der angewandten
Temperatur. Bevorzugt sind Konzentrationen von 0,005 bis
0,02 Mol peri-Xanthenoxanthen je Liter Lösung.
Die Leitsalze können im zwei- bis zwanzigfachen molaren
Überschuß, bezogen auf eingesetztes peri-Xanthenoxanthen
verwendet werden. Bevorzugt werden 3 bis 12 Mol Leitsalz
je Mol peri-Xanthenoxanthen eingesetzt.
Die Elektrooxidation kann diskontinuierlich oder konti
nuierlich durchgeführt werden. Als Elektrodenmaterial
sind Edelmetall-Bleche, Stahlbleche, Drahtnetze, rußge
füllte Polymere, metallbedampfte Isolatorschichten,
Kohlefilze usw. geeignet.
Die Stromdichte für die Elektrooxidation kann in einem
breiten Rahmen variiert werden. Üblicherweise werden
Stromdichten von 0,01 bis 100 mA/cm2 bevorzugt. Hier
bei stellt sich eine Spannung von 0,1 bis 50 V ein.
Die elektrochemische Oxidation kann potentiostatisch
oder galvanostatisch durchgeführt werden. Bevorzugt ist
die galvanostatische Arbeitsweise. In einer typischen
galvanostatischen Ausführungsform wird in einer 100 ml-
Zelle mit zwei in einem Abstand von 1 cm angeordneten
16 cm2-Pt-Elektroden bei einer Stromstärke von 1,5 mA
und einer Zellspannung zwischen 0,7 und 5 V elektroly
siert. Gegebenenfalls können Anoden- und Kathodenraum
auch durch eine Membrane oder Fritte getrennt sein.
Die erfindungsgemäßen CT-Komplexe des peri-Xantheno
xanthens scheiden sich während der Elektrolyse an der
Anode ab und werden in an sich bekannter Weise durch
mechanisches Abtrennen, Waschen mit einem inerten
Lösungsmittel und Trocknen analysenrein gewonnen.
Bei der chemischen Oxidation wird peri-Xanthenoxanthen
mit üblichen Oxidationsmitteln umgesetzt. Die Menge an
Oxidationsmittel wird dabei so bemessen, daß auf 1 Mol
peri-Xanthenoxanthen 0,1 bis 5 Äquivalente Oxidations
mittel entfallen.
Die Oxidation des peri-Xanthenoxanthens wird in Gegen
wart flüssiger, unter den Oxydationsbedingungen inerter
Verdünnungsmittel vorgenommen. Das peri-Xanthenoxanthen
kann in diesem flüssigen Medium vollständig oder teil
weise gelöst oder aber auch nur suspendiert vorliegen.
Für die Oxidation des peri-Xanthenoxanthens eignen sich
sowohl die für chemische Oxidationen chemischer Verbin
dungen üblicherweise verwendeten Oxidationsmittel wie
H2O2, Caro′sche Säure, Perborate, Peroxydisulfate, Per
benzoesäure, Ozon, Kaliumpermanganat, Kaliumchromat, Ka
liumdichromat; für die oxidative Polymerisation hetero
cyclischer Verbindungen zu elektrisch leitfähigen Poly
meren verwendete Oxidationsmittel wie Eisen-(III)-salze,
z. B. Fe-(III)-chlorid, Fe-(III)-tosylat, Fe-(III)-per
chlorat, Fe-(III)-4-dodecylbenzolsulfonat, ferner Nitro
niumhexafluorophosphat, -arsenat, -antimonat, Nitronium
tetrafluoroborat, Nitrosoniumhexafluorophosphat, -arse
nat, -antimonat, Nitrosoniumtetrafluoroborat; und für
die oxidative Dotierung (p-Dotierung) von Polyacetylenen
und Polysulfiden zu elektrisch leitfähigen Polyacetyle
nen und Polysulfiden verwendete Oxidationsmittel wie
Arsenpentafluorid, Antimonpentafluorid, Kupfer(II)-bro
mid und -chlorid. Hierbei werden aus den Oxidationsmit
teln durch Anlagerung von Halogenidionen die Gegenionen
der Formel (I) gebildet.
Durch die Anwesenheit weiterer Salze oder Säuren im
Reaktionsgemisch können deren durch Dissoziation ge
bildeten Anionen in die Radikalkationensalze des peri-
Xanthenoxanthens eingebaut werden.
Die chemische Oxidation wird bei Temperaturen von 0 bis
200°C, vorzugsweise im Bereich von 0°C bis zum Siede
punkt des verwendeten Lösungsmittels vorgenommen, gege
benenfalls kann auch unter Druck gearbeitet werden.
Die durch die Oxidation des peri-Xanthenoxanthens er
hältlichen CT-Komplexe sind wertvolle organische elek
trisch leitfähige Verbindungen. Sie eignen sich zur
Antistatik-Ausrüstung von Kunststoffen und als orga
nische Leiter auf dem Elektroniksektor zur Übertragung
von elektrischen Signalen und elektrischer Energie.
Weiterhin können sie als Sensormaterial, als Gegenelek
troden in Elektrolytkondensatoren und als IR- und Wärme
absorber eingesetzt werden.
Die in den folgenden Beispielen für die Radikalkation
salze angegebenen elektrischen Leitfähigkeiten (S/cm)
wurden, sofern nichts anderes angegeben ist, an Pulver
preßlingen nach der Zweielektrodenmethode bestimmt.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,71 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-perchlorat in 100 ml
Nitrobenzol wird in eine Elektrolysezelle gefüllt. Die
Elektrolysezelle ist mit zwei Platinelektroden ausge
rüstet (Oberfläche der einzelnen Elektroden: 2 × 8 cm2;
Abstand der Elektroden voneinander: 1 cm). Die Lösung
wird 24 Stunden bei Raumtemperatur mit einer konstanten
Stromstärke von 1,5 mA elektrolysiert. Die Stromdichte
beträgt 0,094 mA/cm2; es stellt sich eine Spannung von
2,0 V ein.
Anschließend werden die blauschwarzen Kristalle, die
sich an der Anode abgeschieden haben, mechanisch abge
trennt, mit Acetonitril gewaschen und bei 50°C im Hoch
vakuum getrocknet. Es werden 158 mg Xanthenoxanthenium
perchlorat in Form blauschwarzer Kristalle erhalten. Die
Verbrennungsanalyse zeigt, daß in dem Radikalkationsalz
die Gesamtzahl "n" der positiv geladenen und der neutra
len peri-Xanthenoxanthen-Moleküle den Wert 1,5 hat. Die
Leitfähigkeit des Xanthenoxanthenium-perchlorates be
trägt 2,4 × 10-2 S/cm; sein Zersetzungspunkt liegt bei
300°C.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,94 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat
in 100 ml Nitrobenzol wird in der in Beispiel 1 be
schriebenen Elektrolysezelle 24 Stunden bei einer
konstanten Stromstärke von 1,5 mA elektrolysiert. Die
Stromdichte beträgt 0,094 mA/cm2; es stellt sich eine
Spannung von 2,6 V ein.
Nach Beendigung der Elektrolyse werden die blauschwarzen
Kristalle, die sich an der Anode abgeschieden haben,
mechanisch abgetrennt, mit Acetonitril gewaschen und bei
50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 133 mg Xanthenoxanthenium-hexafluorophosphat
erhalten. Die Verbrennungsanalyse zeigt, daß in dem
Komplex n = 2 ist. Die Leitfähigkeit des Komplexsalzes
beträgt 4,7 × 10-4 S/cm. Das Komplexsalz läßt sich
unzersetzt bis auf 300°C erhitzen.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,94 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat
in 100 ml Chlorbenzol wird in der in Beispiel 1 be
schriebenen Elektrolysezelle 24 Stunden bei einer
konstanten Stromstärke von 1,5 mA elektrolysiert. Die
Stromdichte beträgt 0,094 mA/cm2; es stellt sich eine
Spannung von 3,64 V ein.
Nach Beendigung der Elektrolyse werden die blauschwarzen
Kristalle, die sich an der Anode abgeschieden haben,
mechanisch abgetrennt, mit Acetonitril gewaschen und bei
50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 198 mg Xanthenoxanthenium-hexafluorophosphat
erhalten. Die Verbrennungsanalyse zeigt, daß in dem
Radikalkationkomplexsalz n = 2 ist. Die Leitfähigkeit
des Komplexsalzes beträgt 2,9 × 10-3 S/cm. Das Salz läßt
sich unzersetzt und ohne zu schmelzen bis auf 300°C er
hitzen.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,65 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-tetrafluoroborat in
100 ml Chlorbenzol wird in der in Beispiel 1 beschriebe
nen Elektrolysezelle 24 Stunden bei einer konstanten
Stromstärke von 1,5 mA elektrolysiert. Die Stromdichte
beträgt 0,094 mA/cm2; es stellt sich eine Spannung von
3,4 V ein.
Nach Abschluß der Elektrolyse werden die bräunlich
schwarzen Kristalle, die sich an der Anode abgeschieden
haben, mechanisch abgetrennt, mit Acetonitril gewaschen
und bei 50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 84 mg Xanthenoxanthenium-tetrafluoroborat er
halten. Die Verbrennungsanalyse des Radikalkationkom
plexsalzes zeigt, daß in diesem n = 3 ist. Die Leitfä
higkeit des Komplexsalzes beträgt 1,2 × 10-2 S/cm. Das
Salz läßt sich unzersetzt und ohne zu schmelzen bis auf
300°C erhitzen.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,65 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-tetrafluoroborat in
100 ml Nitrobenzol wird in der in Beispiel 1 beschrie
benen Elektrolysezelle 24 Stunden bei einer konstanten
Stromstärke von 1,5 mA elektrolysiert. Die Stromdichte
beträgt 0,094 mA/cm2; es stellt sich eine Spannung von
1,8 V ein.
Nach Abschluß der Elektrolyse werden die braunschwarzen
Kristalle, die sich an der Anode abgeschieden haben,
mechanisch abgetrennt, mit Acetonitril gewaschen und bei
50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 30 mg Xanthenoxanthenium-tetrafluoroborat er
halten. Die Verbrennungsanalyse zeigt, daß in dem
Radikalkationkomplexsalz n = 3 ist. Die Leitfähigkeit
des Salzes beträgt 1,1 × 10-2 S/cm.
Die Lösung von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen und
1,94 g (5 mmol) Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat
in 100 ml Chlorbenzol wird in eine U-förmige Elektro
lysezelle gefüllt, in der Anoden- und Kathodenraum durch
eine Glasfritte voneinander getrennt sind. Im Anoden-
und Kathodenraum befindet sich je eine Platindraht
elektrode (Durchmesser des Platindrahtes: 0,5 mm). Die
Platindrahtenden zeigen aufeinander zu und haben einen
Abstand voneinander von 2 cm. Es wird 24 Stunden bei
einer konstanten Stromstärke von 0,007 mA elektroly
siert; es stellt sich eine Spannung von 2,0 V ein.
Während der Elektrolyse wachsen an der Spitze des als
Anode geschalteten Platindrahtes sehr dünne, bis zu
10 mm lange blauschwarze Kristalle; nach Abschluß der
Elektrolyse werden diese vorsichtig von der Elektrode
abgenommen, mit Acetonitril gewaschen und bei 50°C im
Hochvakuum getrocknet.
Diese Nadeln des Xanthenoxanthenium-hexafluorophosphates
sind für eine Röntgenstrukturermittlung geeignet. Diese
belegt, daß im Radikalkationkomplexsalz n = 2 ist. Die
Einkristall-Leitfähigkeit des Salzes beträgt 0,24 S/cm,
gemessen an einer vierfach-kontaktierten Kristallnadel.
Die Suspension von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen
und 0,484 g (2 mmol) Kupferdibromid in 25 ml Acetonitril
wird 5 Minuten zum Sieden erhitzt. Der gebildete oliv
grüne Niederschlag wird abgesaugt, mit Acetonitril ge
waschen und bei 50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 0,65 g Xanthenoxantheniumtribromocuprat erhal
ten. Die Verbrennungsanalyse des Radikalkation-Komplex
salzes zeigt, daß in diesem n = 3,3 ist. Die Leitfähig
keit des Salzes beträgt 2,7 × 10-3 S/cm. Das Salz läßt
sich unzersetzt und ohne zu schmelzen auf 300°C erhit
zen.
Die Suspension von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen,
0,76 g (4 mmol) p-Toluolsulfonsäure-monohydrat und
0,67 g (4 mmol) 3-Chlorperbenzoesäure in 25 ml Aceto
nitril wird 5 Minuten zum Sieden erhitzt. Der gebildete
schwarze Niederschlag wird abgesaugt, mit Acetonitril
gewaschen und bei 50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 0,59 g Xanthenoxantheniumtosylat erhalten. Die
Verbrennungsanalyse des Radikalkationkomplexsalzes
zeigt, daß in diesem n = 2 ist. Die Leitfähigkeit des
Salzes beträgt 2,2 × 10-3 S/cm; das Salz läßt sich bis
auf 300°C erhitzen ohne zu schmelzen.
Die Suspension von 564 mg (2 mmol) peri-Xanthenoxanthen,
0,76 g (4 mmol) p-Toluolsulfonsäure-monohydrat und
0,6 ml 35%iges Wasserstoffsuperoxid in 25 ml Aceto
nitril wird 5 Minuten zum Sieden erhitzt. Der gebildete
schwarze Niederschlag wird abgesaugt, mit Acetonitril
gewaschen und bei 50°C im Hochvakuum getrocknet.
Es werden 0,56 g Xanthenoxanthenium-tosylat erhalten.
Die Verbrennungsanalyse des Radikalkationsalzes zeigt,
daß in diesem n = 2,7 ist. Die Leitfähigkeit des Salzes
beträgt 1,1 × 10-6 S/cm; das Salz läßt sich auf 300°C
erhitzen ohne zu schmelzen.
Claims (5)
1. Charge-Transfer (CT)-Komplexe des peri-Xanthen
oxanthens der Formel
in der
n die Gesamtzahl der positiv geladenen und neutralen peri-Xanthenoxanthen-Moleküle bedeutet und für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist.
n die Gesamtzahl der positiv geladenen und neutralen peri-Xanthenoxanthen-Moleküle bedeutet und für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist.
2. CT-Komplexe des peri-Xanthenoxanthens nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß das komplexe Anion
A⊖ ein Hydrogensulfat-, Methylsulfat-, Dodecylsul
fat-, Methylsulfonat-, Dodecylsulfonat-, Tosylat-,
Perchlorat-, Tetrafluoroborat-, Hexafluorophosphat-,
Hexafluoroarsenat-, Hexafluoroantimonat-, Tri
bromocuprat- und Trichlorocuprat-Anion ist.
3. CT-Komplexen des peri-Xanthenoxanthens nach An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anion A⊖
ein Methylsulfonat-, Tosylat-, Perchlorat-, Tetra
fluoroborat-, Hexafluorophosphat- oder das Tri
bromocuprat-Anion ist.
4. Verfahren zur Herstellung von CT-Komplexen des
peri-Xanthenoxanthens der Formel
in der
n die Gesamtzahl der positiv geladenen und neutralen peri-Xanthenoxanthen-Moleküle bedeutet und für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man peri-Xantheno xanthen oxidiert.
n die Gesamtzahl der positiv geladenen und neutralen peri-Xanthenoxanthen-Moleküle bedeutet und für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und
A⊖ ein einwertiges komplexes Anion ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man peri-Xantheno xanthen oxidiert.
5. Verwendung der CT-Komplexe des peri-Xantheno
xanthens nach Anspruch 1 zur Antistatik-Ausrüstung
von Kunststoffen und als organische Leiter auf dem
Elektroniksektor.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904016535 DE4016535A1 (de) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | Peri-xanthenoxanthen-charge-transfer-komplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904016535 DE4016535A1 (de) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | Peri-xanthenoxanthen-charge-transfer-komplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4016535A1 true DE4016535A1 (de) | 1991-11-28 |
Family
ID=6406986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904016535 Withdrawn DE4016535A1 (de) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | Peri-xanthenoxanthen-charge-transfer-komplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4016535A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6740413B2 (en) | 2001-11-05 | 2004-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic compositions |
US6924329B2 (en) | 2001-11-05 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Water- and oil-repellent, antistatic compositions |
US7678941B2 (en) | 2001-05-10 | 2010-03-16 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents |
-
1990
- 1990-05-23 DE DE19904016535 patent/DE4016535A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7678941B2 (en) | 2001-05-10 | 2010-03-16 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents |
US7893144B2 (en) | 2001-05-10 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents |
US6740413B2 (en) | 2001-11-05 | 2004-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic compositions |
US6924329B2 (en) | 2001-11-05 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Water- and oil-repellent, antistatic compositions |
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Legal Events
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---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |