DE394280T1 - Glykosidester und verfahren zur enzymatischen herstellung. - Google Patents

Glykosidester und verfahren zur enzymatischen herstellung.

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Erik Godtfredsen
Ole Kirk
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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    • C12N9/14Hydrolases (3)
    • C12N9/16Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
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    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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Claims (18)

EP 88 907 649.3 N 1299 Ansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
(R-COO)nX-OR1 (I) in der R, n, X und R1 jedes so ist, wie oben definiert.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R eine nicht-substituierte Alkylgruppe ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei R 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält.
4. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R Ethyl, Propyl, Isoprc
weise Ethyl oder Isopropyl.
bei R Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl ist, vorzugs-
5. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei &eegr; 1 ist.
6. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei X eine Kohlehydrateinheit ist, die nur eine Hexose- oder Pentoseeinheit enthält.
7. Verbindungen nach Anspruch 6, wobei das Kohlehydrat, das
der Einheit X entspricht, Glucose, Fructose, Ribose, Ära- ' binose, Mannose, Galactose und Xylose ist, vorzugsweise Glucose oder Galactose.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1-5, wobei das Kohlehydrat, das der Einheit X entspricht, Saccharose, Maltose, Cellobiose, Lactose oder Isomaltose ist.
9. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Fettsäure, die der Einheit R-COO- entspricht, 6-22 Kohlenstoffatome enthält.
10. Verbindungen nach Anspruch 9, wobei die Fettsäure Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, Decansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Octadecansäure, Eicosansäure, Docosansäure, cis-9-Octadecansäure, cis,cis-9,12-Octadecansäure, eis,eis,cis-9,12,15-Octadecatriensäure ist.
11. Verbindungen nach Anspruch 1, die Ethyl-6-O-hexanoylglucosid, Ethyl-6-O-heptanoylglucosid, Ethyl-6-O-octanoylglucosid, Ethyl-6-O-nonanoylglucosid, Ethyl-6-O-decanoylglucosid, Ethyl-6-O-dodecanoylglucosid, Ethyl-6-O-tetradecanoylglucosid, Ethyl-6-O-hexadecanoylglucosid, Ethyl-6-O-octadecanoylglucosid, Ethyl-6-O-eicosanoylglucosid, Ethyl-6-O-docosanoylglucosid, Ethyl-6-0-cis-9-octadecanoylglucosid, Ethyl-6-O-cis,cis-9,12-octadecanoylglucosid, Ethyl-6-O-cis,eis,cis-9,12,15-octadecatrienoylglucosid, lsopropyl-6-O-hexanoylglucosid, Isopropyl-6-O-heptanoylglucosid, Isopropyl-e-O-octanoylglucosid, Isopropyl-6-0-nonanoylglucosid, Isopropyl-6-O-decanoylglucosid, Isopropyl-6-0-dodecanoylglucosid, Isopropyl-6-0-tetradecanoylglucosid, Isopropyl-ö-O-hexadecanoylglucosid, Isopropyl-6-O-octadecanoylglucosid, Isopropyl-6-0-eicosanoylglucosid, Isopropyl-e-O-docosanoylglucosid, Isopropyl-6-0-cis-9-octadecanoylglucosid, Isopropyl-6-0-cis,cis-9, l^-octadecanoylglucosid, Isopropyl-6-0-cis,eis,cis-9,12,lS-octadecatrienoylglucosid, Propyl-6-0-hexanoylglucosid, Propyl-6-O-heptanoylglucosid, Propyl-6-O-octanoylglucosid, Propyl-6-O-nonanoylglucosid, Propyl-6-0-decanoylglucosid, Propyl-e-O-dodecanoylglucosid, Propyl-6-O-tetradecanoylglucosid, Propyl-6-O-hexadecanoylglucosid, Propyl-ö-O-octadecanoylglucosid, Propyl-6-0-
eicosanoylglucosid, Propyl-6-O-docosanoylglucosid, Propyl-6-0-cis-9-octadecanoylglucosid, Propyl-6-O-cis,cis-9,12-octadecanoylglucosid und Propyl-6-O-cis,eis,cis-9,12,lS-octadecatrienoylglucosid, Butyl-6-O-hexanoylglucosid, Butyl-6-O-heptanoylglucosid, Butyl-6-O-octanoylglucosid, Butyl-6-O-nonanoylglucosid, Butyl-6-O-decanoylglucosid, Butyl-6-O-dodecanoylglucosid, Butyl-6-O-tetradecanoylglucosid, Butyl-ö-O-hexadecanoylglucosid, Butyl-6-O-octadecanoylglucosid, Butyl-6-O-eicosanoylglucosid, Butyl-6-O-docosanoylglucosid, Butyl-6-0-cis-9-octadecanoylglucosid, Butyl-6-O-cis,cis-9,12-octadecanoylglucosid und Butyl-6-O-cis,eis,cis-9,12,15-octadecatrienoylglucosid sind.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Formel I, wie angegeben in Anspruch 1 oben, durch Kondensieren einer Säure oder eines Esters der allgemeinen Formel II
R-COOR2, (II)
2 in der R so ist, wie oben angegeben, und R Wasserstoff oder Niederalkyl darstellt, mit einem Glykosid der allgemeinen Formel III
(HO)nX-OR1, (III)
in der n, X und R jedes so ist, wie oben angegeben, in der Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß besagter Katalysator ein Enzym ist.
13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die hergestellten Verbindungen von Formel I diejenigen sind, die spezifisch in einem der Ansprüche 2-11 angegeben sind.
14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeich-
net, daß das Enzym eine Hydrolase ist.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolase eine Lipase, eine Esterase oder eine Protease ist.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 12-15, dadurch gekennzeichnet, daß die Lipase produzierbar ist von Spezies von Mucor, Humicola, Pseudomonas oder Candida.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 12-16, dadurch gekennzeichnet, daß das Enzym in einer immobilisierten Form angewendet wird.
18. Jedes neuartige Merkmal oder jede neuartige Kombination von Merkmalen, das (die) hierin beschrieben ist.
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