DE3939843A1 - Lichtempfindliche verbindungen und deren verwendung zur herstellung von photoresists - Google Patents
Lichtempfindliche verbindungen und deren verwendung zur herstellung von photoresistsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue lichtempfindliche Verbindungen,
die zur Herstellung von Leiterplatten, zum Formätzen und dgl.
geeignet sind, sowie ein Verfahren zur Herstellung eines
Photoresists unter Verwendung dieser Verbindungen.
Verfahren zur Herstellung von Photoresists auf der Oberfläche
von Kupfersubstraten sind z.B. das Aufbringen eines flüssigen
Photoresists, das Auflaminieren eines Trockenfilm-Photoresists
und die galvanische Abscheidung. Diese Verfahren haben jedoch
jeweils Nachteile.
Beim Beschichten mit einem flüssigen Photoresist wird
gewöhnlich eine Photoresist-Zusammensetzung, die in einem
organischen Lösungsmittel gelöst ist, auf die Oberfläche eines
Kupfersubstrats z.B. durch Aufschleudern, Tauchen, Siebdruck,
Aufwalzen oder Gießen aufgetragen, worauf man das organische
Lösungsmittel verdampft und eine Photoresist erhält. Obwohl
dieses Verfahren relativ niedrige Produktionskosten
ermöglicht, ist es bei Substraten für Leiterplatten, die an
der Oberfläche Unregelmäßigkeiten aufweisen, schwierig, eine
gleichmäßige Überzugsdichte zu erzielen, so daß Probleme z.B.
hinsichtlich einer ungleichmäßigen Entwicklung auftreten.
Ferner ist es aufgrund der Verwendung eines organischen
Lösungsmittels notwendig, Vorsichtsmaßnahmen hinsichtlich der
Explosionsgefahr und anderer Beeinträchtigungen zu ergreifen.
Um gleichmäßige Ergebnisse z.B. hinsichtlich des Oberflächen
zustands, der Dicke, der Entwicklungseigenschaften und der
Empfindlichkeit zu erzielen, muß ferner eine ausgefeilte
Beschichtungstechnik angewandt werden, wodurch wiederum eine
hohe Reproduzierbarkeit erschwert wird.
Aus diesen Gründen wird hauptsächlich das Trockenfilm-
Photoresistverfahren angewandt. Einzelheiten hinsichtlich des
Flüssig-Photoresistverfahrens und Trockenfilm-Photoresist
verfahrens sind z.B. bei W. S. De Forest, Photoresist, 1975,
McGraw Hill, New York, beschrieben.
Beim Trockenfilm-Photoresistverfahren wird eine relativ dicke
Photoresistschicht auf die Oberfläche eines Kupfersubstrats
auflaminiert, wodurch eine gleichmäßige Photoresistschicht
relativ leicht erhalten werden kann. Das Trockenfilm-
Photoresistverfahren hat somit den Vorteil, daß ein Muster
mit hoher Präzision hergestellt werden kann. Allerdings ist
die Produktivität des Trockenfilm-Photoresistverfahrens
niedrig und die Produktionskosten sind relativ hoch.
Die galvanische Beschichtung ist ein Verfahren zum Abscheiden
einer wäßrigen Dispersion einer Photoresist-Zusammensetzung
auf einem Kupfersubstrat als Anode unter Durchleiten eines
elektrischen Stroms. Dieses Verfahren ist z.B. in JP-A-62-
2 62 855 und JP-A-62-2 62 856 (entsprechend US-A-48 45 012)
beschrieben. Obwohl dieses Verfahren ein hohes Auflösungs
vermögen und niedrige Produktionskosten ermöglicht, weil ein
Photoresist in Form eines Dünnfilms hergestellt werden kann,
bestehen Probleme hinsichtlich der Stabilität der Dispersion
und es ist eine Vorrichtung zum Anlegen des Stroms
erforderlich.
Ziel der Erfindung ist es, die geschilderten Probleme bei der
Erzeugung eines Photoresists auf der Oberfläche eines
Kupfersubstrats zu beheben.
Erfindungsgemäß werden die durch das organische Lösungsmittel
verursachten Probleme dadurch überwunden, daß kein organisches
Lösungsmittel verwendet wird. Erfindungsgemäß erhält man einen
Überzug von gleichmäßiger Filmdicke und geringer Defekt-
Häufigkeit sowie, im Vergleich zum Trockenfilmverfahren, einem
Muster von höherem Auflösungsvermögen bei gleichzeitig
niedrigeren Produktionskosten. Da erfindungsgemäß eine
lichtempfindliche Verbindung in einer gleichförmigen wäßrigen
Lösung eingesetzt wird, bestehen auch keine Probleme
hinsichtlich der Lagerinstabilität einer Dispersion und es
ist auch nicht notwendig, einen elektrischen Strom anzuwenden,
so daß die Herstellung des Photoresists mit äußerst niedrigen
Produktionskosten durchgeführt werden kann.
Als Ergebnis umfangreicher Untersuchungen wurde festgestellt,
daß eine gleichmäßige Photoresistschicht auf der Oberfläche
eines Kupfersubstrats erhalten wird, wenn man das
Kupfersubstrat in die wäßrige saure Lösung einer neuen
lichtempfindlichen Verbindung taucht, d.h. einer Verbindung,
die eine Chinondiazid-Gruppe und eine Alkylimidazol-Gruppe
im Molekül enthält.
Gegenstand der Erfindung ist eine lichtempfindliche
Verbindung, die eine Chinondiazidogruppe und eine Alkyl
imidazolgruppe im selben Molekül enthält und die beim
Bestrahlen mit Licht in einer wäßrigen Alkalilösung löslich
wird.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur
Herstellung eines Photoresists, bei dem man ein Kupfersubstrat
in die saure wäßrige Lösung einer derartigen
lichtempfindlichen Verbindung taucht.
Beispiele für erfindungsgemäße lichtempfindliche Verbindungen,
die eine Chinondiazidogruppe und eine Alkylimidazolgruppe im
selben Molekül enthalten, sind Verbindungen der Formeln (I)
und (II):
in denen R eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise 11 bis 16 Kohlenstoffatomen, bedeutet.
Spezielle Beispiele sind:
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-hexylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-hexylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-heptylimidazol,
2-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-heptylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-octylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-octylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-nonylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-nonylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-decylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-decylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-undecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-undecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-dodecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-dodecylimidazol,
1-(Naphthiochinon-1,2-diazido(2)-4-sulfonyl)-2-tridecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-tridecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-tetradecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-tetradecylimidazol,
1-Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-pentadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-pentadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2- hexadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-hexadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-heptadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-heptadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-octadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-disazido-(2)-5-sulfonyl)-2-octadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-nonadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-sulfonyl)-2-nonadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-sulfonyl)-2-eicosylimidazol) und
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-eicosylimidazol.
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-hexylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-heptylimidazol,
2-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-heptylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-octylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-octylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-nonylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-nonylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-decylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-decylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-undecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-undecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-dodecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-dodecylimidazol,
1-(Naphthiochinon-1,2-diazido(2)-4-sulfonyl)-2-tridecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-tridecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-tetradecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-tetradecylimidazol,
1-Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-pentadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-pentadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2- hexadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-hexadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-heptadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-heptadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-octadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-disazido-(2)-5-sulfonyl)-2-octadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-4-sulfonyl)-2-nonadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-sulfonyl)-2-nonadecylimidazol,
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-sulfonyl)-2-eicosylimidazol) und
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-eicosylimidazol.
Von diesen sind 1-Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-
2-undecylimidazol und 1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-
sulfonyl)-2-heptadecylimidazol besonders bevorzugt.
Die Herstellung eines Photoresists auf einem Kupfersubstrat
unter Verwendung der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Verbindungen kann nach folgender Methode erfolgen.
Mindestens eine lichtempfindliche Verbindung wird in einer
Konzentration von 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,5 bis 10
Gewichtsprozent aufgelöst, um eine saure, wäßrige Lösung mit
einem pH von 0 bis 6 herzustellen. In diese saure wäßrige
Lösung, die bei einer Temperatur von 15 bis 60°C, vorzugsweise
20 bis 50°C, gehalten wird, taucht man das Kupfersubstrat.
Die Eintauchzeit richtet sich nach der gewünschten Filmdicke
und beträgt vorzugsweise 1 bis 20 Minuten. Bei Anwendung einer
Lösung mit hoher Konzentration und hoher Temperatur wird die
Abscheidungsgeschwindigkeit erhöht.
Das erfindungsgemäß eingesetzte Kupfersubstrat ist z.B. eine
Kupferfolie oder z.B. ein Substrat, wie Papier, Phenolharz
oder Glasfaser-verstärktes Epoxyharz, das mit einer
Kupferfolie kaschiert worden ist.
Die Filmdicke des erhaltenen Photoresists beträgt gewöhnlich
0,5 bis 100 µm, vorzugsweise 2 bis 60 µm, im trockenen
Zustand.
Nach Abscheiden der Verbindung in Schichtform wird das
Kupfersubstrat aus der wäßrigen Lösung entnommen und mit
Wasser gewaschen. Nach Entfernen des in der Schicht
enthaltenen Wassers durch Ausheizen, z.B. mit Heißluft, erhält
man ein Photoresist.
Unter Verwendung des Photoresists kann z.B. eine Leiterplatte
oder dgl. nach folgendem Verfahren hergestellt werden. Nach
dem Belichten mit aktinischem Licht durch eine Maske entfernt
man die belichteten Bereiche mit einem Entwickler, so daß die
Kupferoberfläche musterförmig freiliegt. Die freiliegende
Kupferoberfläche wird durch Auftragen einer Ätzlösung gelöst
und der Resist wird mit einem sauren Ablösemittel entfernt,
wodurch eine Leiterplatte erhalten wird.
Als aktinische Strahlung wird Licht mit einer Wellenlänge von
300 bis 600 nm, vorzugsweise 350 bis 450 nm, verwendet. Als
Lichtquellen eignen sich z.B. Sonnenlicht, Quecksilberlampen,
Xenonlampen und Bogenlampen. Die Belichtungszeit beträgt
gewöhnlich 1 Sekunde bis 5 Minuten, vorzugsweise 7 Sekunden
bis 2 Minuten, wobei sich dies nach der Intensität der
Lichtquelle, dem Abstand zwischen Lichtquelle und Resist etc.
richtet.
Das Entwickeln erfolgt z.B. durch Besprühen der belichteten
Photoresist-Oberfläche mit einem alkalischen Entwickler. Als
derartige Entwickler eignen sich z.B. wäßrige Lösungen von
Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder
Ammoniakwasser.
Als Ätzlösung können beliebige alkalische Lösungen verwendet
werden, wobei Kupfer-Ammoniaklösung bevorzugt ist.
Zum Ablösen des Resists kann eine stark saure wäßrige Lösung
oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel oder
eine entsprechende Mischung verwendet werden. Bevorzugt ist
eine konzentrierte wäßrige Salzsäure oder eine 5
gewichtsprozentige wäßrige Salzsäure, die 10 bis 30
Gewichtsprozent Methanol enthält.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-
undecylimidazol) wird nach folgender Methode hergestellt.
2,7 g Naphthochinondiazido-5-sulfonylchlorid und 2,2 g 2-
Undecylimidazol werden in 10 g Methylethylketon dispergiert.
Zu dieser Mischung wird eine Lösung von 1,01 g Triethylamin
in 10 g Methylethylketon bei Raumtemperatur getropft und nach
drei Stunden gießt man die Reaktionslösung in 500 g Wasser.
Der erhaltene pulverförmige Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und aus 200 ml Methanol umkristallisiert,
wobei man 3,6 g 1-(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-
2-undecylimidazol erhält, F. 104 bis 105°C.
Elementaranalyse:
Gefunden (%)
C 63,14 H 6,37, N 12,17, S 6,95
Berechnet (%)
C 63,41, H 6,65, N 12,33, S 7,05
C 63,14 H 6,37, N 12,17, S 6,95
Berechnet (%)
C 63,41, H 6,65, N 12,33, S 7,05
Unter Verwendung der hergestellten Verbindung werden
Leiterplatten nach folgender Methode hergestellt.
Eine lichtempfindliche Lösung der folgenden Formulierung wird
in einem Gefäß hergestellt:
1-(Naphthochino-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-undecylimidazol|0,1 g | |
Eisessig | 2 g |
Konz. Salzsäure | 10 g |
Wasser | 8 g |
Ein kupferkaschiertes Laminat mit verkupferten
Durchgangsöffnungen wird bei Raumtemperatur in die
lichtempfindliche Lösung getaucht, wobei man den
Behälterinhalt rührt. Nach 5 Minuten entnimmt man das Laminat
und taucht es 1 Minute in ein mit Wasser gefülltes Becherglas,
entfernt es und trocknet es 2 Minuten in einem Ofen bei 100°C.
Die auf der Kupferoberfläche haftende Photoresistschicht hat
eine Dicke von 5 µm und ist wenig klebrig.
Eine Maske mit einem Leitermuster wird auf das die
Photoresistschicht tragende Laminat aufgelegt und 20 Sekunden
mit einem Superhochdruck-Quecksilberlampe (3 kW) mit 400 mJ/
cm2 belichtet.
Das Laminat wird dann in eine wäßrige 2% Natronlauge
eingebracht, 1 Minute unter Vibration entwickelt und mit
Wasser gewaschen. Hierbei wird das Leitermuster mit hoher
Reproduzierbarkeit reproduziert. Das Auflösungsvermögen
beträgt 4 µm. Hierbei ist das Auflösungsvermögen als minimale
Linienbreite einer Photomaske definiert, wenn man die
Linienbilder durch Entwickeln nach dem Belichten durch eine
Photomaske mit unterschiedlichen Linienmustern (Linie/Abstand
= 1/1) getrennt hergestellt werden.
Anschließend löst man das freiliegende Kupfer durch Ätzen mit
einer Kupfer-Ammoniaklösung 140 Sekunden lang bei 40° und löst
den Resist durch Eintauchen in konz. Salzsäure ab. Es wird
ein Kupfer-Leitermuster von hoher Wiedergabetreue erhalten.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch verwendet man 1-
(Naphthochinon-1,2-diazido-(2)-5-sulfonyl)-2-
heptadecylimidazol als lichtempfindliche Verbindung. Auf dem
Laminat wird eine Photoresistschicht erzeugt und ausgewertet.
Das Auflösungsvermögen beträgt 4 µm.
Claims (13)
1. Lichtempfindliche Verbindung, enthaltend eine Chinon
diazogruppe und eine Alkylimidazolgruppe im selben
Molekül, welche beim Bestrahlen mit Licht in einer wäßrigen
Alkalilösung löslich ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Chinondiazogruppe eine Naphthochinondiazogruppe
ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkylimidazolgruppe eine Alkylgruppe mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen enthält.
4. Verbindung nach Anspruch 3 der Formel (I)
in der R eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen
ist.
5. Verbindung nach Anspruch 3 der Formel (II)
in der R eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen
ist.
6. 1-(1′-Oxy-2′-diazo-5′-sulfonyl-1′,2′-dihydronaphthalin)-2-
undecylimidazol.
7. 1-(1′-Oxy-2′-diazo-5′-sulfonyl-1′,2′-dihydronaphthalin) -2-
heptadecylimidazol.
8. Verfahren zur Herstellung eines Photoresists, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Kupfersubstrat in eine saure
wäßrige Lösung einer lichtempfindlichen Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 7 taucht.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
das Kupfersubstrat 1 bis 20 Minuten in die saure wäßrige
Lösung taucht.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man die saure wäßrige Lösung bei einer Temperatur von
15 bis 60°C, vorzugsweise 20 bis 50°C, hält.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, daß der Photoresist eine Trockendicke von
0,5 bis 100 µm, vorzugsweise 2 bis 60 µm, hat.
12. Photoresist, erhältlich nach dem Verfahren eines der
Ansprüche 8 bis 11.
13. Laminat, umfassend ein Kupfersubstrat, das mit einer
Photoresistschicht nach Anspruch 12 versehen worden ist.
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