DE3911004A1 - Methylverzweigte paraffine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der kosmetik und textiltechnik - Google Patents

Methylverzweigte paraffine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der kosmetik und textiltechnik

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Description

Die Erfindung betrifft methylverzweigte Paraffine der allge­ meinen Formel I
R¹-CH(CH₂-CH₂-R²)-CH₃ (I)
in der R1 und R2, die gleich oder verschieden, insbesondere gleich sind, geradkettige Alkylgruppen mit 2 bis 20, insbesondere 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In der Kosmetik und der Textiltechnik besteht ein Bedürfnis an bei relativ niedrigen Temperaturen flüssigen sowie physiolo­ gisch unbedenklichen bzw. chemisch inerten Verbindungen, die unter Ausbildung von Salbengrundlagen leicht emulgierbar sind bzw. als solche auf mit ihnen auszurüstende textile Materia­ lien aufgebracht werden können. Die bisher hierzu verwendeten Paraffinschnitte weisen den Nachteil auf, daß sie aus einer Vielzahl von unterschiedlichen Verbindungen bestehen, die sich untereinander im Dampfdruck, im Eindringvermögen in Hautgewebe oder textile Materialien und dergleichen unterscheiden. Es ist daher erforderlich, von derartigen Paraffinschnitten unter­ schiedlicher Herkunft zunächst die für den jeweiligen Anwen­ dungszweck relevanten Eigenschaften festzustellen und die dabei erhaltenen Ergebnisse bei der Formulierung geeigneter Applikationsformen zu berücksichtigen.
Die Erfindung ist auf eine Gruppe von Paraffinen gerichtet, die, abgesehen von geringfügigen Schwankungen in den Ketten­ längen, streng homogen aufgebaut sind und infolge einer Methylverzweigung bei niedrigen Temperaturen flüssig sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die methylverzweigten Paraffine der obengenannten allgemeinen Formel I gelöst.
Typische Beispiele für die Kohlenwasserstoffreste R1 und R2 von methylverzweigten Paraffinen der allgemeinen Formel I sind Ethyl sowie - jeweils geradkettiges - Propyl, Butyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl und Eicosyl.
Die methylverzweigten Paraffine der Erfindung können herge­ stellt werden, indem man Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel II
R³-CH(CH₂-CH₂-R⁴)-CH₂-OH (II)
in der R3 und R4 geradkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlen­ wasserstoffreste mit 2 bis 20, insbesondere 6 bis 20 Kohlen­ stoffatomen bedeuten, in Gegenwart von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Katalysatoren, gegebenenfalls unter Druck, dehydratisiert und die erhaltenen alpha-Olefine der allge­ meinen Formel III
R³-C(CH₂-CH₂-R⁴)=CH₂ (III)
in der R3 und R4 wie oben definiert sind, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren, gegebenenfalls unter Druck, hy­ driert.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Guerbet-Alkohole entstehen bei der Kondensation geradkettiger, primärer, gesättigter oder ungesättigter Alkohole, insbesondere Fettalkohole, mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von Alkali nach dem Reakti­ onsschema
2 R-CH₂-CH₂-OH
→ R-CH(CH₂-CH₂-R)-CH₂-OH + H₂O
und sind bekannte bzw. im Handel erhältliche Verbindungen. Im Rahmen der Erfindung einsetzbare Guerbet-Alkohole der allge­ meinen Formel II sind somit durch Kondensation z.B. von (jeweils geradkettigem und 1-OH-substituiertem) Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Undecanol, Undecenol, Dodecanol, Tridecanol, Tetradecanol, Pentadecanol, Hexadecanol, Heptadecanol, Octadecanol, Octadecenol, Nonadecanol, Eicosanol, Eicosenol, Heneicosanol, Docosanol und Docosenol erhältlich. Wie in der Fettchemie allgemein üblich, setzt man zur Bildung der Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel II im allgemeinen nicht die reinen Alkanole der obigen Aufstellung ein, sondern technische Gemische derselben, wie sie mittels üblicher fettchemischer Methoden aus natürlichen Fetten und Ölen erhältlich sind; besonders geeignete Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel II werden somit mit technischen Alkoholen wie Capron-, Önanth-, Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Arachidyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Linoleyl-, Gadoleyl-, Arachidon-, Eruca- und Brassidylalkohol erhalten. Wie sich aus der obigen Aufstellung ergibt, eignen sich somit zur Herstellung der Ausgangsmaterialien für den Gegenstand der Erfindung nicht nur gesättigte, sondern auch ungesättigte Fettalkohole; eventuell in den Ausgangsmateria­ lien vorhandene olefinische Doppelbindungen werden im Verlauf des Verfahrens der Erfindung hydriert.
Als im Rahmen der Erfindung einsetzbare Sulfonsäuregruppen enthaltende Katalysatoren sind insbesondere Schwefelsäure, aromatische Sulfonsäuren und kurzkettige Alkylsulfonsäuren, insbesondere Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylsulfonsäure, zu nennen. Die Dehydratisierung erfolgt in einer an sich für Dehydratisierungsreaktionen üblichen Weise durch Umsetzung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II bei erhöhten Temperaturen, wobei die Reaktion bei Verbindungen, die unterhalb der Dehydratisierungstemperatur bereits einen merklichen Dampfdruck aufweisen, vorzugsweise unter Druck durchgeführt wird. Die Dehydratisierung läuft mit großer Leichtigkeit und unter Bildung homogener Reaktionspro­ dukte ab; dies ist in Anbetracht der Tatsache, daß lineare Alkohole unter diesen Bedingungen praktisch nur Ether bilden und bei der säure-katalysierten Dehydratisierung von primären Alkoholen im allgemeinen erhebliche Mengen an Nebenprodukten gebildet werden, als überraschend anzusehen.
Als Hydrierungskatalysatoren im Rahmen der Erfindung eignen sich die üblicherweise bei der Olefinhydrierung eingesetzten, insbesondere metallische Katalysatoren auf der Basis von Platin, Palladium und Nickel bzw. katalytisch aktiven Verbin­ dungen derselben. Besonders bevorzugt sind dabei Nickelkata­ lysatoren, insbesondere solche, die auf einem festen, inerten Trägermaterial wie Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Kieselgur und dergleichen aufgebracht sind. Die Hydrierung kann beim Einsatz von Platin- und Palladiumkatalysatoren bei atmosphä­ rischem Druck erfolgen; Nickelkatalysatoren erfordern dagegen im allgemeinen überatmosphärischen Druck und/oder erhöhte Temperaturen.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung verwendet man C1-C6-Alkylsulfonsäuren als Dehydratisie­ rungskatalysatoren, wobei Methansulfonsäure besonders bevor­ zugt ist. Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Dehydratisierung in Gegenwart von Cokatalysatoren durchzufüh­ ren, wobei ein besonders geeigneter Cokatalysator unterphosphorige Säure ist. Die Dehydratisierungskatalysatoren werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 und die unter­ phosphorige Säure in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf eingesetzte Guerbet-Alkohole, verwendet.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfin­ dung führt man die Dehydratisierung bei Temperaturen von 150 bis 300, insbesondere von 180 bis 260°C durch. Vor der an­ schließenden Hydrierung werden die Produkte der Dehydratisierung vorzugsweise neutralisiert, und zwar mit Basen wie Natronlauge, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kalilauge und dergleichen, und mit Wasser gewaschen.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfin­ dung führt man die Hydrierung bei einem Druck von 2 bis 100, insbesondere von 2 bis 25 bar und einer Temperatur von 20 bis 250, insbesondere von 150 bis 240°C, durch. Höhere Wasser­ stoffdrücke und Hydrierungstemperaturen innerhalb der vorste­ hend genannten Bereiche sind insbesondere dann zu empfehlen, wenn mit Nickelkatalysatoren gearbeitet wird.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der methylverzweigten Paraffine der allgemeinen Formel I in Salbengrundlagen, insbesondere in Emulsionsform, für kosme­ tische Präparate sowie als Gleit- und/oder Glättemittel in der Textiltechnik.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Aus­ führungsbeispielen näher erläutert.
A. Olefine der allgemeinen Formel III aus Guerbet-Alkoholen der Formel II.
Beispiel 1. Dehydratisierung von 2-Hexyl-decanol-1
1000 g (3,75mol) eines technischen 2-Hexyl-decanol-1 (Hydro­ xylzahl 210,5) wurden mit 5 g Methansulfonsäure sowie 2,6 g unterphosphoriger Säure (50%-ig) versetzt und in einer Destillationsapparatur, bestehend aus einem Dreihalskolben mit Thermometer, Rührer und Destillationsaufsatz, langsam auf ca. 240°C erhitzt. Bei ca. 160°C begann die Wasserabspaltung; nach einer Gesamtreaktionszeit von ca. 8 Stunden waren 68 ml Wasser abdestilliert (Theorie: 67,5 ml).
Das rohe Reaktionsgemisch wurde mit 50 ml 50%-iger Natron­ lauge eine Stunde bei 90°C gerührt und anschließend in einem Scheidetrichter neutral gewaschen. Nach einer Trocknung bei 100°C und 14 hPa wurde das farblose Rohprodukt destilliert.
Einsatz zur Destillation: 801 g
Destillat: 120 bis 130°C/7 hPa; 616 g
Destillationsrückstand: < 195°C/7 hPa; 185 g.
Kennzahlen des Destillats:
1,4445
Säurezahl 0,2
Verseifungszahl 0,5
Hydroxlzahl 0
Jodzahl 120 (Theorie 102,2).
Die Rückstandsmenge der Destillation entspricht ungefähr dem Gehalt an höher siedenden Anteilen im Ausgangsmaterial.
Beispiel 2.
In der in Beispiel 1 erläuterten Weise wurden 2000 g (6,38 mol) eines technischen 2-Octyl-dodecanol-1 (Hydroxylzahl 179) mit 20 g Methansulfonsäure sowie 4 g unterphosphoriger Säure (50%-ig) erhitzt. Nach 5 Stunden hatten sich 118 ml Wasser abgeschieden, d.h. die theoretische Menge. Die Ausbeute betrug 1870 g Rohprodukt. Das Produkt wurde wie im Beispiel 1 mit Natronlauge behandelt und neutral gewaschen.
Man erhielt eine farblose Flüssigkeit mit den folgenden Kenndaten:
Säurezahl 0,4
Jodzahl 94 (Theorie 86)
Hydroxylzahl 0
1,4523
Viskosität (20°C) 6,6 mPa · s.
Beispiel 3 Dehydratisierung eines C32/36-Guerbet-Alkohols
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden 575 g (1 mol) eines technischen Guerbet-Alkohols, erhalten durch Guerbetisierung eines technischen Palmityl/Stearyl-Alko­ holgemisches, umgesetzt.
Katalysator: 5,8 g Methansulfonsäure
Reaktionsdauer: 6 Stunden bei 240°C
abdestilliertes Wasser: 18 ml = 100% der Theorie.
Nach dem Neutralisieren erhielt man das Produkt als leicht verfärbte, pastöse Masse mit den folgenden Kenndaten:
Säurezahl 5,0
Hydroxylzahl ca. 2
Verseifungszahl 7,2
Jodzahl 50,5 (berechnet 45,4).
Beispiel 4 Dehydratisierung von 2-Ethylhexanol.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden 935 g (7,2 mol) 2-Ethylhexanol in Gegenwart von 10 g Methansulfonsäure und 2,5 g unterphosphoriger Säure (50%-ig) bis zum Rückfluß (184°C) erhitzt. Nach 25 Stunden waren 61,5 ml = 47,5% der theoretischen Menge Wasser als Azeotrop mit 2-Ethylhexanol abdestilliert. Die Rohausbeute betrug 836 g.
Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches wurden aus 500 g desselben 150 g des entsprechenden Olefins isoliert; das Produkt wies eine Hydroxylzahl von 35 und eine Jodzahl von 177,4 (berechnet 227) auf. Demgemäß waren 24,3% 2-Ethyl­ hexanol in das entsprechende Olefin umgewandelt worden. Die Ausbeute läßt sich verbessern, wenn man unter Druck arbeitet.
Beispiel 5
Analog zum Beispiel 1 wurden 1000 g (3,75 mol) eines tech­ nischen 2-Hexyl-decanol-1 in Gegenwart von 10 g p-Toluol­ sulfonsäure auf 240°C erhitzt. Nach 30 Stunden waren 57 ml (Theorie 67,4 g) Wasser abdestilliert.
Kennzahlen:
Säurezahl 0,2,
Verseifungszahl 3,4,
Hydroxylzahl 0,4,
Jodzahl 109.
Vergleichsbeispiel 1.
Zu Vergleichszwecken wurde die Dehydratisierung mit an sich als Dehydratisierungskatalysator bekannter o-Phosphorsäure durchgeführt.
Analog Beispiel 2 wurden 1205 g (3,8 mol) eines technischen 2-Octyl-dodecanol-1 (Hydroxylzahl 177) mit 12 g o-Phosphor­ säure auf 240°C erhitzt. In 6 Stunden waren lediglich 9 ml Wasser abdestilliert (Theorie: 68,4 g).
Vergleichsbeispiel 2.
Dieses Vergleichsbeispiel zeigt, daß die Dehydratisierung von Fettalkoholen in Gegenwart von Methansulfonsäure und 1,5 g unterphosphoriger Säure überwiegend die Dialkylether liefert.
800 g (4,3 mol) n-Dodecanol (Hydroxylzahl 301) wurden nach Zusatz von 8 g Methansulfonsäure und 1,5 g unterphosphoriger Säure (50%) 6,5 Stunden auf 240°C erhitzt; dabei destil­ lierten 38 ml Wasser, d.h. 2,1 mol, ab.
Der farblose Rückstand zeigte folgende Kenndaten:
Säurezahl 0,4
Verseifungszahl 7,6
Hydroxylzahl 23,1
Jodzahl 4,6.
Wie sich aus der Hydroxylzahl und der Jodzahl ergibt, besteht das Reaktionsgemisch zu mehr als 90% aus Didodecylether.
B. Paraffine der Formel I auf der Basis verzweigter Olefine der Formel III.
Beispiel 6. 2-Octyl-dodecan
905 g des unter A, Beispiel 2, erhaltenen Olefins wurden in Gegenwart von 4 g eines Ni-Kieselgur-Hydrierkatalysators (Harshaw Ni 5136P) bei einem Wasserstoffdruck von 20 bar bei 200°C hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wurde ein farbloses Öl mit den folgenden Kenndaten erhalten:
Säurezahl 0
Verseifungszahl 6,6
Hydroxylzahl 0,3
Jodzahl 6,4
Stockpunkt +5°C
Viskosität (20°C) 7,3 mPa · s
1,4454.
Beispiel 7. Methylverzweigtes C32/36-Paraffin
575 g des unter A, Beispiel 3, erhaltenen Olefins wurden wie im Beispiel 6 angegeben hydriert.
Man erhielt ein pastöses Produkt mit den Kenndaten
Säurezahl 1,3
Verseifungszahl 2,2
Hydroxylzahl 1,8
Jodzahl 4,3
Stockpunkt 40°C.
Die Hydrierung der Dehydratisierungsprodukte gemäß den Bei­ spielen 1 und 4 erfolgt analog.
Beispiel 8.
Herstellung einer W/E-Emulsion auf der Basis von 2-Octyl­ dodecan.
Komponente I
8 g eines handelsüblichen W/O-Emulgators (Dehymuls® F)
15 g Vaseline, weiß
8 g 2-Octyl-dodecan (gemäß Beispiel 6).
Komponente II
3 g Glycerin (86%ig)
0,3 g MgSO₄ · 7 H₂O
65,5 g Wasser
0,2 g eines üblichen Konservierungsmittels (Euxyl® K100)
Die Fettphase gemäß Komponente I wurde bei 70 bis 80°C ge­ schmolzen und bei 75 bis 85°C portionsweise unter Rühren mit der Wasserphase II versetzt; die Emulsion wurde bis zum Erkalten auf ca. 30°C gerührt. Man erhielt eine homogene Creme von guter Stabilität und mit für kosmetische Zwecke ausge­ zeichneten Eigenschaften.

Claims (12)

1. Methylverzweigte Paraffine der allgemeinen Formel I R¹-CH(CH₂-CH₂-R²)-CH₃ (I)in der R1 und R2, die gleich oder verschieden, insbesondere gleich sind, geradkettige Alkylgruppen mit 2 bis 20, insbesondere 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von methylverzweigten Paraffinen der allgemeinen Formel (I) R¹-CH(CH₂-CH₂-R²)-CH₃ (I)in der R1 und R2, die gleich oder verschieden, insbesondere gleich sind, geradkettige Alkylgruppen mit 2 bis 20, insbesondere 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel IIR³-CH(CH₂-CH₂-R⁴)-CH₂-OH (II)in der R3 und R4 geradkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 20, insbesondere 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Gegenwart von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Katalysatoren, gegebenen­ falls unter Druck, dehydratisiert und die erhaltenen alpha-Olefine der allgemeinen Formel IIIR³-C(CH₂-CH₂-R⁴)=CH₂ (III)in der R3 und R4 wie oben definiert sind, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren, gegebenenfalls unter Druck, hydriert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man C1-C6-Alkylsulfonsäuren als Dehydratisierungskatalysatoren verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Methansulfonsäure als Dehydratisierungskatalysator verwendet.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man unterphosphorige Säure als Dehydratisierungs-Cokatalysator verwendet.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dehydratisierungs­ katalysatoren in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf eingesetzte Guerbetalkohole, verwendet.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf eingesetzte Guerbetalkohole, unterphosphorige Säure als Dehydratisierungs-Kokatalysator verwendet.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dehydratisierung bei Temperaturen von 150 bis 300, insbesondere 180 bis 260°C, durchführt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produkte der Dehydratisierung vor der Hydrierung mit Basen neutrali­ siert.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Druck von 2 bis 100, insbesondere 2 bis 25 bar und einer Temperatur von 20 bis 250, insbesondere 150 bis 240°C, durchführt.
11. Verwendung von methylverzweigten Paraffinen der allge­ meinen Formel I, in der R1 und R2 wie oben definiert sind, in Salbengrundlagen, insbesondere in Emulsionsform, für kosmetische Präparate.
12. Verwendung von methylverzweigten Paraffinen der allge­ meinen Formel I, in der R1 und R2 wie oben definiert sind, als Gleit- und/oder Glättemittel in der Textiltechnik.
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