DE3825873A1 - Verfahren zur herstellung von ketonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von ketonen

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    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B01J23/04—Alkali metals
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    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ketonen durch dehydratisierende Gasphasendecarboxylie­ rung von Carbonsäuren an Titandioxid enthaltenden Katalysatoren, deren spezifische Oberfläche mindestens 10 m2/g beträgt.
Anstelle von Carbonsäuren lassen sich auch, wie aus Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band VII/2a, S. 627-633, 1973 bekannt, deren Derivate einsetzen, z.B. Carbonsäureester, Nitrile und die Carbonsäure­ anhydride. Dies ist besonders dann von Interesse, wenn die Carbonsäuren schwer flüchtig sind oder bei der Verdampfung zur Decarboxylierung neigen.
Es ist allgemein bekannt (z.B. aus der DE-A-21 11 722) für diese Reaktion u.a. Zirkondioxid oder Thoriumdioxid enthaltende Kontakte, besonders solche, mit Aluminiumoxid als Trägermaterial, zu verwenden. Die mit diesen Katalysatoren erzielbaren Ausbeuten und deren Aktivitätsdauer waren nicht voll befriedigend.
Aus der DE-A-27 58 113 sind Katalysatoren bekannt, die aus Zirkondioxid oder Thoriumdioxid auf Anatas als Träger bestehen. Diese besitzen zwar eine bessere Langzeitaktivität, gegenüber den zuvor genannten, waren jedoch auch nicht voll befriedigend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, den Nachteilen der bekannten Verfahren abzuhelfen.
Demgemäß wurde ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ketonen der allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 mindestens ein, d.h. ein, zwei oder drei Wasserstoffatome am a-C-Atom trägt, durch Umsetzung von zwei Carbonsäuren der allgemeinen Formeln (IIa/IIb), R1-COOH (IIa) und R2-COOH (IIb), in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man solche Katalysatoren verwendet, deren aktive Masse aus Titandioxid mit einer spezifischen Oberfläche größer als 10 m2/g besteht.
Falls R1 = R2, so handelt es sich um symmetrische Ketone, in einem unsymmetrischen Keton sind R1 und R2 dagegen verschieden. Bilden R1 und R2 zusammen ein Biradikal, so handelt es sich um die Umsetzung von einer Dicarbonsäure zu einem cyclischen Keton. Es ist jedoch auch möglich, eine Dicarbonsäure mit mindestens zwei Äquivalenten einer Monocarbonsäure zu Diketonen umzusetzen.
Die Selektivität zu den gewünschten Ketonen sind besonders hoch, wenn die spezifische Oberfläche größer als 10 m2/g, bevorzugt 20 bis 200 m2/g ist und wenn der Katalysator 0,05 bis 50 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.% mindestens eines Metalloxids, ausgewählt aus der ersten oder zweiten Hauptgruppe des Periodensystems, insbesondere aus den Elementen Lithium, Natrium, Kalium oder aus der Gruppe der seltenen Erdmetalle, insbesondere aus den Elementen Lanthan oder Cer, enthält. Das Titandioxid wird vorteilhaft in Form von Anatas verwendet.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können in Form von Tränk- oder Mischkatalysatoren eingesetzt werden.
Herstellung von Tränkkatalysatoren
Als Ausgangsmaterial wird oberflächenreiches Titandioxid, z.B. pyrogenes TiO2 oder getrocknete Metatitansäure verwendet, das unter Zusatz von Peptisationsmitteln in einem Kneter oder Mischer in einen formbaren Zustand gebracht wird. Die Knetmasse wird extrudiert, getrocknet und calciniert. Nach Feststellung der Porosität wird eine Tränklösung eingesetzt, deren Volumen der Porenfüllung des Trägers entspricht.
Die Imprägnierung wird durch Zugabe der Tränklösung, vorteilhaft durch Aufsprühen, auf den vorgelegten Träger in einer rotierenden Trommel durchgeführt. Zur Herstellung der Tränklösungen sind alle löslichen Salze geeignet, die sich bei der Calcination ohne weitere Rückstände zu Oxiden zersetzen.
Herstellung von Mischkatalysatoren
Die Mischkatalysatoren werden in ähnlicher Weise wie die Träger der Tränkkatalysatoren hergestellt. Zu der TiO2-Knetmasse werden zusätzlich die entsprechenden Salzlösungen im Kneter zugegeben und es wird für gute Durchmischung gesorgt. Verformung, Trocknung und Calcinierung erfolgt wie bei der Trägerherstellung.
Die Katalysatoren lassen sich durch thermische Behandlung mit Luft oder mit Luft-Stickstoffgemischen bei 450 bis 550°C wieder regenerieren.
Der gebrauchte Katalysator kann einfach in den Schwefelsäureaufschluß zurückgeführt werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man unter Decarboxylierung und Dehydratisierung Ketone bzw. Ketongemische
Im Falle der Herstellung von gemischten Ketonen Ic wird das statistische Mengenverhältnis von Ia : Ib : Ic = 0,25 : 0,25 : 0,50 normalerweise nicht erreicht. Wegen der unterschiedlichen Aktivitäten der Ausgangssäuren setzt sich die aktivere Säure bevorzugt mit sich selber um, so daß diese nur noch im verminderten Maß für die Bildung des gemischten Ketons zur Verfügung steht. Bei der Verwendung von Essigsäure und Isobuttersäure erhielt man nach den bekannten Verfahren beispielsweise nur 45% des gewünschten Methylisopropylketons. Es ist ein wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Katalysatoren, daß auch die reaktionsträgere Säure stärker als im Falle herkömmlicher Katalysatoren aktiviert wird, so daß die Aktivierungsunterschiede sich verringern. Demgemäß beträgt die Ausbeute an Methylisopropylketon nach dem Verfahren der Erfindung 71% bezogen auf die umgesetzte Isobuttersäure bei quantitativem Umsatz.
Die Ausbeute an gemischtem Keton läßt sich auch dadurch erhöhen, daß man die aktivere Säure in einem bis zu 10 molaren Überschuß gegenüber der weniger aktiven verwendet, allerdings erhält man in diesem Fall entsprechend große Mengen an dem symmetrischen Keton der überschüssigen Säure. Ferner lassen sich gemischte Ketone aus aromatischen Carbonsäuren, z.B. Benzoesäure, oder aus Carbonsäuren mit quartärem α-C-Atom, wie z.B. Pivalinsäure, in hohen Ausbeuten isolieren.
Die Substituenten R1 und R2 bedeuten vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 C-Atomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Ringgliedern oder eine Arylalkylgruppe mit 7 bis 12 C-Atomen, eine Arylgruppe oder eine Hetarylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 mindestens ein Wasserstoffatom am α-C-Atom trägt.
Beispiele für wichtige Ketone, die als Lösungsmittel oder Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Arzneimitteln und Vitaminen Verwendung finden, und die auch nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aus den entsprechenden Säuren erhältlich sind, sind Diethyl­ keton, Di-n-propylketon, Diisopropylketon, Methylpropylketon, Methyliso­ propylketon, Ethylisopropylketon, Nonan-5-on, Octan-2,7-dion, Cyclo­ pentanon, Cycloheptanon, Acetophenon, Propiophenon, Butyrophenon, Iso­ butyrophenon, Valerophenon, Phenylaceton, 1,2-Diphenylaceton, Cyclohexyl­ methylketon, Cyclohexylphenylketon, Cyclopropylmethylketon, Pinacolon und sogar heterocyclische Ketone, wie 3-Acetylpyridin, 4-Acetylpyrazol, 4-Acetylimidazol.
Man kann die Carbonsäuren verwenden, die bis zu 50 Gew.% Wasser enthalten, da das Wasser sich häufig günstig auf die Aktivitätsdauer der Katalysa­ toren auswirkt (es scheidet sich weniger Kohlenstoff auf den Katalysator ab) ist es oft sogar zweckmäßig, die Carbonsäuren mit 1 bis 50 Gew.% Wasser zu versetzen.
Man nimmt die dehydratisierende Decarboxylierungsreaktion vorzugsweise bei Normaldruck und bei Temperaturen von 300 bis 600, vor allem 350 bis 450°C vor, indem man die auf diese Temperatur vorerhitzten Säuredämpfe durch einen Festbettofen leitet, der mit Katalysatorsträngen, Granalien, -tabletten, -splitt oder -ringen gefüllt ist oder indem man die Umsetzung in einem Wirbelofen durchführt. Im Falle schwer flüchtiger Säuren kann sich auch das Arbeiten unter vermindertem Druck empfehlen. Pro Liter Katalysator lassen sich im allgemeinen 200 bis 500 g/h der Ketone her­ stellen.
Nach Passieren der Katalysatorzone werden die Dämpfe gekühlt und wie üblich aufgearbeitet. Man erzielt im allgemeinen Umsätze von 97 bis 100% und hierauf bezogene Ketonausbeuten von 55 bis 85% bei unsymmetrischen Ketonen und 90 bis 99% bei symmetrischen Ketonen.
Beispiel 1 Herstellung von Katalysatoren
Für die Herstellung der Katalysatoren wird Titandioxid mit einer Oberfläche von ca. 120 m2/g verwendet, das unter Zusatz von Wasser und 3% Salpetersäure (bezogen auf Titandioxid) verknetet und anschließend extrudiert, getrocknet und calciniert wird. Die so erhaltenen Extrudate besitzen Porositäten von ca. 0,5 ml/g und BET-Oberflächen von ca. 100 m2/g. Die Porosität der Träger wird genau ermittelt. Die Extrudate werden bis zur Porenfüllung mit Tränklösungen in einer rotierenden Trommel imprägniert.
  • 1. Auf 987 g TiO₂-Träger wird eine Lösung, die 13 g Na₂O (als wäßrige NaOH) enthält, aufgesprüht.
  • 2. Auf 975 g TiO₂-Träger wird eine Lösung, die 25 g K₂O (als wäßrige KOH) enthält, aufgesprüht.
  • 3. Auf 900 g TiO₂-Träger wird eine Lösung, die 100 g CeO₂ (als wäßrige Cernitrat-Lösung) enthält, aufgesprüht.
Die imprägnierten Katalysatoren werden bei 120°C 16 Stunden getrocknet und 1 Stunde bei 500°C calciniert.
Beispiel 2 Herstellung von Diethylketon
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 44 g Propionsäure und 6 g Wasser verdampft und zusammen mit 3 l Stickstoff bei 360°C über 100 ml eines Katalysators geleitet, der zu 2 Gew.-% aus Kaliumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an Propionsäure betrug 100%. Die Selektivität zu Diethylketon betrug 99 %.
Beispiel 3 Herstellung von Methylisopropylketon
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 32 g Isobuttersäure, 32 g Essigsäure und 16 g Wasser verdampft und zusammen mit 3 l Stickstoff bei 420°C über 170 ml eines Katalysators geleitet, der zu 1,3 Gew.% aus Natriumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an Isobuttersäure betrug 100,0%. Die Selektivität zu Methylisopropylketon betrug 72,0%.
Beispiel 4 Herstellung von Pinacolon
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 15 g Pivalinsäure, 52 g Essigsäure und 17 g Wasser verdampft und zusammen mit 3 l Stickstoff bei 450°C über 100 ml eines Katalysators geleitet, der zu 1,8 Gew.% aus Natriumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an Pivalinsäure betrug 99%. Die Selektivität zu Pinacolon betrug 81%.
Beispiel 5 Herstellung von Propiophenon
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 16 g Benzoesäure, 57 g Propionsäure und 14,5 g Wasser verdampft und zusammen mit 10 l Stickstoff bei 400°C über 100 ml eines Katalysators geleitet, der zu 2,5 Gew.% aus Natriumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an beiden Carbonsäuren betrug jeweils 100%. Die Selektivität zu Propiophenon betrug 99%.
Beispiel 6 Herstellung von Cyclohexylphenylketon
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 11,5 g Benzoesäure, 36 g Cyclohexancarbonsäure und 13 g Wasser verdampft und zusammen mit 10 l Stickstoff bei 450°C über 100 ml eines Katalysators geleitet, der zu 2 Gew.% aus Kaliumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an Benzoesäure betrug 98%. Die Selektivität zu Cyclohexylpheny1­ keton betrug 60%.
Beispiel 7 Herstellung von 3-Acetylpyridin
Über einen Verdampfer wurde stündlich ein Gemisch aus 29 g Nicotinsäuremethylester, 76 g Essigsäure und 26 g Wasser verdampft und zusammen mit 10 l Stickstoff bei 420°C über 150 ml eines Katalysators geleitet, der zu 2 Gew.% aus Natriumoxid und dem Rest aus Anatas bestand. Anschließend wurden die Reaktionsgase abgekühlt und in einer Vorlage gesammelt. Vom zweiphasigen Austrag wurde die organische Phase mittels GC analysiert. Der Umsatz an Micotinsäureester und an Essigsäure betrug jeweils 100%. Die Selektivität zu 3-Acetylpyridin betrug 54%. Daneben entstand Pyridin mit einer Selektivität von 41%.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von Ketonen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 mindestens ein Wasserstoffatom am α-C-Atom trägt, durch Umsetzung von zwei Carbonsäuren der allgemeinen Formeln (IIa/IIb), R1-COOH (IIa) und R2-COOH (IIb), in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Katalysatoren verwendet, deren aktive Masse aus Titandioxid mit einer spezifischen Oberfläche größer als 10 m2/g besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Titandioxid in Form von Anatas verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,05 bis 50 Gew.% ein oder mehrere Metalloxide aus der ersten oder zweiten Hauptgruppe des Periodensystems enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,05 bis 50 Gew.% Lithium-, Natrium- oder Kaliumoxid enthält.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein oder mehrere Oxide seltener Erdmetalle enthält.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Ceroxid enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator eine spezifische Oberfläche von 20 bis 200 m2/g besitzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator eine spezifische Oberfläche von 30 bis 160 m2/g besitzt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 1 bis 10 Gew.% des Oxids enthält.
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