DE3813125C2 - Mischungen zur Modifizierung von Oberflächen und deren Anwendungen - Google Patents

Mischungen zur Modifizierung von Oberflächen und deren Anwendungen

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Description

Die Erfindung betrifft Mischungen zur Modifizierung von Oberflächen und deren Anwendungen.
In vielen Bereichen der Technik haben die benötigten Materialien nicht die für die entsprechende Anwendung erforderliche Oberflächenbeschaffenheit. In diesen Fällen ist man darauf angewiesen, die Oberfläche zu modifizieren. Dies trifft zum Beispiel auf die in der Chromatographie verwende­ ten stationären Phasen zu, welche oft erst nach der Modifizie­ rung ihrer Oberfläche die notwendigen chromatographischen Eigenschaften besitzen. Besonders in der HPLC ist man auf Modifizierungsmöglichkeiten der stationären Phasen angewiesen, da wegen der technisch bedingten hohen Drücke deren Auswahl sehr beschränkt ist.
Es sind schon einige Modifizierungsverfahren bekannt, so z. B. chemische Modifizierungen mit Monomeren, chemische und physikalische Modifizierung mit einigen Polymeren und die dynamische Modifizierung durch monomere oder polymere Amine.
Chemische Modifizierungen haben jedoch den Nachteil, daß sie nie ganz vollständig verlaufen, was - besonders bei großen zu chromatographierenden Molekülen - zu Schwierigkeiten führen kann. Außerdem findet an der Oberfläche immer Erosion statt, wodurch sich die Oberfläche verändert bzw. die Modifizierung aufgehoben wird. Ein weiteres Problem, das bei chemisch modifizierten Chromatographiematerial auftritt, sind die irreversiblen Veränderungen der Oberfläche durch Reaktionen mit Verunreinigungen der Laufmittel oder Proben, wodurch die Oberfläche des Chromatographiematerials unbrauchbar werden kann. Ein zusätzlicher Nachteil von chemisch modifiziertem Chromatographiematerial ist die Unflexibilität der Chromatographiebedingungen. Um eine etwas andere Oberfläche zu testen oder zu verwenden, braucht man völlig neues Chromatographiematerial. Gleiches gilt bei der Modifizierung durch Polymere. Hier kommt noch hinzu, daß bei dem in der HPLC üblichen und vorteilhaften porösen Trägermaterial die Polymermoleküle nicht alle Stellen der Oberfläche erreichen, an die die zu chromatographierenden Moleküle gelangen. Die Modifizierung bleibt daher zwangs­ weise unvollständig. Außerdem wird keine monomolekulare Modifizierungsschicht erreicht. Als Schichtdicken werden in den Ausführungsbeispielen in DD 283 073 A5, wo derartige Modifizierungen beschrieben sind, dementsprechend zwischen 40 nm und 60 nm genannt. Dies entspricht einigen hundert Moleküllagen und ist mehr als die Größe mancher zu chro­ matographierender Stoffe. Auf diese Weise wird die für die Chromatographie wichtige Feinstruktur der Oberfläche des Chromatographiematerials zerstört und die ebenfalls wichtige Größe der Oberfläche reduziert, zumal viele Poren des Chromatographiematerials verstopft werden. Dieses Verfahren eignet sich, mit allen obigen Einschränkungen (Seite 5, Zeile 27-39, Seite 6, Zeile 1- 19) nur für glatte, unporöse Oberflächen, wie sie auch in den Ausführungsbeispielen in DD 283 073 A5 genannt werden. Solche unporösen Materialien mit glatter Oberfläche besitzen gegenüber Materialien, die porös sind und/oder eine poröse Oberfläche haben, nur eine sehr kleine spezifische Oberfläche (Oberfläche / Gewicht bzw. Oberfläche/Volumen). Diese spezifische Oberfläche hat jedoch eine elementare Bedeutung in der Chromatographie, daher sind die glatten, unporösen Materialien nur bedingt zu gebrauchen. Bei den bekannten dynamischen Modifizierungs­ methoden, bei denen Ammoniumverbindungen als Modifizie­ rungssubstanzen verwendet werden, hat man u. a. ebenfalls das Problem der unvollständigen Modifizierung, da im wesentlichen nur die Stellen der Oberfläche abgedeckt werden, die negativ geladen sind. Da aber zum Beispiel Kieselgel nur eine schwache Säure ist, bleiben viele Stellen unbedeckt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mischungen zur Verfügung zu stellen, die eine einfache, vollständige, reproduzierbare und in weiten Bereichen leicht variierbare Modifizierung von Oberflächen zu ermöglichen.
Die Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Mischun­ gen nach Anspruch 1. Diese Mischungen können außerdem noch organische Lösungsmittel oder Wasser oder beides ent­ halten.
Mit den beschriebenen Mischungen kann man z. B. die in der Chromatographie verwendeten stationären Phasen in einem weiten Bereich modifizieren. Zu diesen Zweck kann man sie als Laufmittelzusatz oder direkt als Laufmittel verwenden. Benutzt man etwa Mischungen aus Essigsäure, Triethylamin, Acetonitril und Wasser als Laufmittel für die Chromatogra­ phie an Kieselgel, so lagern sich die polaren Enden des Tri­ ethylamins und der Essigsäure an die polare Kieselgel­ oberfläche und schwächen deren Wechselwirkungen mit den zu chromatographierenden Substanzen. Die Wirkung kann dabei durch Veränderung der Konzentrationen der Mischungs­ komponenten in einem weiten Bereich variiert werden. So nimmt bei einer Erhöhung der Konzentration von Acetonitril oder Essigsäure/Triethylamin die Abschwächung der Kieselgelwech­ selwirkungen zu. Einen ähnlichen Effekt hat die Erniedri­ gung des Konzentrationsverhältnisses des Komponentenpaares Essigsäure/Triethylamin. Auf diese Art läßt sich der Modi­ fizierungsgrad genau in der gewünschten Weise einstellen, wobei man durch die verschiedenen Möglichkeiten der Modifi­ zierungsverstärkung oder -abschwächung die übrigen Eigen­ schaften der Laufmittel bei gleichem Modifizierungsgrad zusätzlich den chromatographischen Problemstellungen anpas­ sen kann. Der erzielbare Modifizierungsbereich liegt zwi­ schen keiner Modifizierung und der totalen Ausschaltung der Kieselgelwechselwirkungen, so daß unter anderem auch Aus­ schlußchromatographie an Kieselgel möglich wird.
Damit werden unter anderem einfache Möglichkeiten zur Chro­ matographie von Polymeren oder Biopolymeren an polaren stationären Phasen, wie z. B. das in der HPLC wegen seiner Druckfestigkeit fast ausschließlich benutzte Kieselgel, geschaffen. Man chromatographiert die Polymeren, indem man mit durch die Anwendung der Modifizierungsmischungen als Laufmittel oder Laufmittelzusatz die Wechselwirkungen zwi­ schen den Polymeren und dem Kieselgel soweit verändert, daß eine irreversible Retention vermieden wird. Durch die Wahl der Modifizierungsart und des Modifizierungsgrades kann man die relative Retention, die Retentionszeiten und die chro­ matographische Auflösung in weiten Bereichen verändern. Die Trennungen können - je nach Wahl der Modifizierung - durch Adsorptionschromatographie, Ausschlußchromatographie oder einer Kombination von Adsorptions- und Ausschlußchromato­ graphie erfolgen. Durch die gezielte Beeinflussung der Wechselwirkungen zwischen den zu chromatographierenden Substanzen und der stationären Phase werden sonst nicht oder nur schwer zu erreichende Trennungen möglich. Dies gilt auch für die gezielte Überlagerung von Adsorptions- und Ausschlußchromatographie.
Weitere Anwendungsmöglichkeiten bietet die Kombination der Modifizierungsmischungen mit der Gradientenchromatographie. Fängt man hier mit schwach modifizierenden Laufmitteln an und geht während der Chromatographie zu stark modifizieren­ den Laufmitteln über, kann man zuerst die schwach adsor­ bierten Moleküle und anschließend die stark adsorbierten Moleküle eluieren. Im Gegensatz zur normalen Gradienten­ chromatographie gelingt es sogar erst mit schwach modifi­ zierenden Laufmitteln kleinere Moleküle durch Adsorptions­ chromatographie oder ähnliche Mechanismen zu eluieren und durch Verwendung immer stärker modifizierender Laufmittel stufenlos zur Ausschlußchromatographie überzugehen. Auf diese Weise kann man z. B. in einem Arbeitsgang sehr kleine und sehr große Moleküle - etwa Makromoleküle - nebeneinan­ der chromatographieren.
Durch die Wahl anderer Mischungskomponenten kann man die Modifizierungsart ebenfalls ändern. So ergeben sich weitere Anwendungen, wenn man in der Modifizierungsmischung asymme­ trische Säuren oder asymmetrische metrische Amine oder eine Kombina­ tion von asymmetrischen metrischen Säuren und asymmetrischen Aminen benutzt. Die Oberfläche der modifizierten stationären Phase wird dabei von den asymmetrischen Molekülen gebildet, wo­ durch sich bei der Chromatographie von ebenfalls asymmetri­ schen Molekülen an der Oberfläche der stationären Phase stereochemisch unterschiedliche Addukte bilden. Auf diese Weise kann man z. B. auf einfache Weise Gemische von Ste­ reoisomeren chromatographisch trennen.
Eine Anwendung der modifizierenden Mischungen ist die Bestimmung der relativen Glycohämoglobinkonzentrationen im Blut. Dazu löst man das Hämoglobin z. B. in einer Mischung aus 52,58% Wasser, 39,98% Acetonitril, 4,80% Triethyla­ min und 2,64% Essigsäure oder einer ähnlichen Mischung und chromatographiert es mit dieser oder einer ähnlichen Mi­ schung als Laufmittel an Kieselgel. Man kann auch von einer wässrigen Hämoglobinlösung ausgehen und die erforderliche Mischungszusammensetzung durch hinzufügen der anderen Kom­ ponenten erreichen. So kann man Vollblut z. B. mit gleichen Teilen eines Laufmittelkonzentrates aus 8 ml Triethylamin, 5,6 ml Eisessig, 66,6 ml Acetonitril und 3,1 ml Wasser versetzen und die Probe nach dem Filtrieren direkt mit einem Laufmittel aus 4,8% Essigsäure, 3,4% Triethylamin, 40,0% Acetonitril und 51,8% Wasser an Kieselgel chromato­ graphieren. Wegen der hohen Druckstabilität von Kieselgel können diese Bestimmungen auch mit HPLC durchge­ führt werden, was wegen der Leistungsfähigkeit der HPLC von Vorteil ist. Die Probenaufbereitung und die Auswertung der Meßwerte kann dabei automatisiert werden, so daß man nur noch das Vollblut eingeben muß. Die auf diese Weise erhal­ tenen relativen Glycohämoglobinkonzentrationen kann man zur Erkennung und Überwachung von Diabetikern verwenden.

Claims (29)

1. Mischungen zur Modifizierung von Oberflächen von stationären Phasen für die Chromatographie, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischungen organische Amine und Carbonsäuren enthalten und als Laufmittel oder Laufmittelzusatz verwendet werden.
2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure eine unverzweigte oder verzweigte aliphatische Carbonsäure ist.
3. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure eine einfach oder mehrfach ungesättigte Carbonsäure ist.
4. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure eine aromatische Carbonsäure ist.
5. Mischungen nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Reste der Säuren weitere funtionelle Gruppen tragen.
6. Mischungen nach Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure ein Chiralitätszentrum oder mehrere Chiralitätszentren aufweist.
7. Mischungen nach Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß eines der Amine ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin ist.
8. Mischungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin eine oder mehrere unverzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste enthält.
9. Mischungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin einen oder mehrere verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste enthält.
10. Mischungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin einen oder mehrere aromatische Kohlenwasserstoffreste enthält.
11. Mischungen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß einer oder mehrere der aromatische Kohlenwasserstoffreste einen oder mehrere aliphatische Reste enthält.
12. Mischungen nach Ansprüchen 7-11, dadurch gekennzeichnet, daß einer oder mehrere der Kohlenwasserstoffreste eine oder mehrere Doppelbindungen enthält.
13. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eines der Amine ein aromatisches Amin ist.
14. Mischungen nach Ansprüchen 7-13, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffreste eine oder mehrere weitere funktionelle Gruppen enthalten.
15. Mischungen nach Ansprüchen 7-14, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin ein Chiralitätszentrum oder mehrere Chiralitätszentren enthält.
16. Mischungen nach Ansprüchen 1-15, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmittel Wasser enthalten.
17. Mischungen nach Ansprüchen 1-16, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Zusatz eines organischen Lösemittels enthalten.
18. Mischungen nach Ansprüchen 1-15, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmittel nur organische Lösungsmittel enthalten.
19. Verwendung der Mischungen nach Ansprüchen 1-18 bei zu modifizierenden Oberflächen von Kieselgel, Al2O3 oder TiO2.
20. Verwendung der Mischungen nach Ansprüchen 1-18 in der High Performance Liquid Chromatographie (HPLC).
21. Verwendung der Mischungen nach Ansprüchen 1-18 in der "in Situ- Modifizierung".
22. Verwendung der Mischungen nach Ansprüchen 1-18, dadurch gekennzeichnet, daß bei kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Gradientenchromatographie unterschiedlich modifizierende Mischungen eingesetzt werden.
23. Verwendung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Einsatz von porösen stationären Phasen die Gradientenchromatographie mit schwach modifizierenden Mischungen beginnt und zu so stark modifizierenden Mischungen übergeht, daß Ausschlußchromatographie möglich ist.
24. Verwendung von Mischungen nach Ansprüchen 1, 7 und/oder 16 für die chromatographische Trennung von Substanzen, welche ein oder mehrere Asymmetriezentren enthalten oder in sich asymmetrisch sind.
25. Verwendung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die zu chromatographierenden Substanzen synthetische Polymere oder Biopolymere sind.
26. Verwendung nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß die Biopolymere Hämoglobine sind.
27. Verwendung nach Ansprüchen 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, daß man mit der chromatographischen Trennung die Konzentrationen von Glycohämoglobinen und/ oder anderen Hämoglobinen in Blut bestimmt.
28. Verwendung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß Proben für die Chromatographie durch Zugabe von Laufmittelkonzentrat zu Vollblut hergestellt werden.
29. Verwendung nach Anspruch 27 oder 28, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestimmung der Konzentrationen von Hämoglobinen und Glycohämoglobinen zur Erkennung und Überwachung von Diabetikern verwendet wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DD283073A5 (de) * 1989-05-11 1990-10-03 Werk Fernsehelektronik Veb Verfahren zur modifizierung der sorbensoberflaechen von traegermaterialien zur chromatografischen trennung

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