DE3743996A1 - Fluessiges, strahlenhaertbares harz zur isolierung duenner leitungen - Google Patents

Fluessiges, strahlenhaertbares harz zur isolierung duenner leitungen

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Description

Die Erfindung betrifft ein flüssiges, strahlenhärtbares Harz zur Isolierung dünner Leitungen, eine daraus hergestellte Isolation und eine dünne Leitung mit dieser Isolation.
Dünne isolierte elektrische Leitungen, d. h. Leitungen mit einem Durchmesser 100 µm, finden vor allem in der Steuerungs- und Nachrichtentechnik Verwendung. Derartige Leitungen benötigen eine dielektrisch hochwertige Isolation. Die Isolierung der Leitungen, d. h. das Aufbringen der Kunststoff-Isolation, kann beispielsweise durch Extrusion erfolgen, wobei Thermoplaste verwendet werden. Von Nachteil ist dabei aber, daß in der Regel die mechanische Festigkeit der Leitungen nicht ausreichend ist.
Geringere Ansprüche an die mechanische Festigkeit der Leitungen ergeben sich dann, wenn diese in einer Küvette mit einem Flüssigharz beschichtet werden, das nachfolgend einer Strahlenhärtung unterworfen wird. Hierzu fehlt es bislang aber an geeigneten Harzen mit den erforderlichen Eigenschaften, wie Strahlen­ härtbarkeit.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein zur Isolierung dünner Leitungen geeignetes Harz anzugeben, das eine hohe Strahlenempfindlichkeit aufweist und bei Applikationstemperatur flüssig, d. h. im wesentlichen frei von Lösungsmittel ist, und das die Herstellung von dielektrisch hochwertigen Isolationen ermöglicht.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß das Harz ein Reaktionsprodukt von Isocyanatoalkyl-(meth)acrylat, Isocyanato­ aryl-(meth)acrylat oder einem 1 : 1-Addukt aus einem Hydroxy­ alkyl-(meth)acrylat und einem Diisocyanat mit einem Additionsprodukt aus einem aliphatischen Polyglycidylester und einem Alkanol mit bis zu 12 C-Atomen oder einem α, ω-Alkandiol mit bis zu 4 C-Atomen ist.
Der zur Herstellung des - dem erfindungsgemäßen Harz zugrunde­ liegenden - Additionsproduktes dienende aliphatische Polyglycidylester ist vorzugsweise der Polyglycidylester eines Linolsäure-Oligomergemisches. Dieser Polyglycidylester weist vorteilhaft eine Epoxidzahl von ca. 0,2 mol/100 g auf. Das Iso­ cyanatoalkyl-(meth)acrylat ist vorzugsweise Isocyanatoethyl­ methacrylat; das Diisocyanat ist vorzugsweise Isophorondiisocyanat (IPDI), es kann beispielsweise aber auch ein Toluylendiisocyanat sein.
Der aliphatische Polyglycidylester wird mit einem einwertigen oder zweiwertigen Alkohol zu einem Additionsprodukt umgesetzt. Dabei erfolgen folgenden Reaktionen:
Zur Herstellung der Additionsprodukte werden der aliphatische Polyglycidylester und der ein- bzw. zweiwertige Alkohol dabei - ohne Verwendung eines Lösungsmittels - bei erhöhter Temperatur (<80°C) in Gegenwart eines sauren Katalysators (wie Trifluormethansulfonsäure) miteinander zur Reaktion gebracht.
Die Additionsprodukte werden dann (a) mit Isocyanatoalkyl-acrylat oder -methacrylat bzw. den entsprechenden Aryl-Verbindungen oder (b) mit einem 1 : 1-Addukt von Hydroxyalkyl-acrylat bzw. -methacrylat an ein Diisocyanat zur Reaktion gebracht, wobei - unter Ankopplung strahlenhärtbarer Gruppen - die strahlenhärtbaren Harze gebildet werden, und zwar in folgender Weise:
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Harze dienen sehr reine Ausgangsverbindungen, insbesondere sehr reine Polyglycidylester, d. h. Substanzen mit einer niedrigen Dieletrizitätszahl. Aufgrund dieser Tatsache und aufgrund des speziellen Aufbauprinzips, wonach nur Additionsreaktionen erfolgen, bei denen keine - die Dielektrizitätszahl nachteilig beeinflussenden - Nebenprodukte entstehen, fallen die erfindungsgemäßen Harze sehr rein an, und zwar ohne aufwendige Reinigungsoperationen. Die aus diesen Harzen durch Strahlenhärtung hergestellten Isolationen sind deshalb dielektrisch hochwertig, d. h. sie weisen eine Dielektrizitätszahl E r 6,5 auf und der dielektrische Verlustfaktor tan δ ist annähernd 10-2.
Die erfindungsgemäßen Harze sind flüssig, d. h. sie können lösungsmittelfrei verarbeitet werden, darüber hinaus sind sie hochempfindlich gegenüber Strahlung, wie Elektronen- und UV- Strahlung. Die strahlenhärtbaren Gruppen zeichnen sich dabei insbesondere durch eine hohe Reaktivität gegenüber Elektronenstrahlen einer Energie von 5 keV bis 1 MeV aus; sie üben außerdem keinen negativen Einfluß auf die Dielektrizitätszahl aus.
Anhand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch näher erläutert werden.
Beispiel 1
In einen 1 l-Dreihalskolben (mit Innenthermometer, Rührer und Tropftrichter mit Trockenrohr) werden 225 g (3,04 mol) 1-Butanol zusammen mit ca. 0,5 ml Trifluormethansulfonsäure als Katalysator gegeben und unter Rühren auf ca. 60°C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 450 g eines im Handel unter dem Namen Epikote 871® ist ein Warenzeichen der Fa. Shell Chemie) erhältlichen Polyglycidylesters mit einer Epoxidzahl von 0,195 mol/100 g innerhalb einer Stunde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann bei 60 bis 65°C gerührt, bis keine Epoxidgruppen mehr nachweisbar sind. Zur Entfernung des Katalysators wird das Reaktionsgemisch bei 40°C mit 7,5 g vernetztem Poly(4-vinylpyridin) versetzt und eine Stunde gerührt. Das dabei erhaltene Reaktionsgemisch wird anschließend über ein 8 µm- Membranfilter druckfiltriert. Das überschüssige 1-Butanol wird bei einer Temperatur von ca. 70°C im Vakuum (Druck: 0,5 mbar) entfernt. Es werden ca. 360 g eines klaren, bräunlichen, zähflüssigen Additionsproduktes auf dem Polyglycidylester und dem Alkanol erhalten. Das Additionsprodukt, das einen OH-Gehalt von 0,19 mol/100 g besitzt (bestimmt durch Umsetzung mit Isocyanatoethyl- methacrylat im Überschuß), weist einen 1-Butanol-Gehalt 1 Masse-% auf (gelpermeationschromatographisch bestimmt).
In einem 250 ml-Dreihalskolben (mit Innenthermometer, Rührer und Tropftrichter) werden 100 g des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Additionsproduktes und ca. 0,2 g Dibutylzinndilaurat als Katalysator gegeben. Dazu werden innerhalb 40 min 29,8 g (0,19 mol) Isocyanatoethyl-methacrylat unter Rühren zugetropft, wobei die Reaktionstemperatur 35°C nicht überschreiten sollte. Das Reaktionsgemisch wird dann bei Raumtemperatur bis zur vollständigen Umsetzung der Isocyanatgruppen weitergerührt. Es werden ca. 125 g eines klaren, bräunlichen Harzes mit einer Viskosität von ca. 10 000 mPa · s (bei 25°C) erhalten.
Eine Probe des Harzes wird in der Weise in einen flachen Aluminiumbecher gegossen, daß eine ca. 500 µm dicke Harzschicht entsteht. Diese Harzschicht wird anschließend unter Stickstoffatmosphäre in einem Van-de-Graaff-Elektronenbeschleuniger bei einer Beschleunigungsspannung von 1 MeV mit einer Dosis von 25 kGy ausgehärtet. Die dielektrischen Eigenschaften des ausgehärteten Harzes werden nach Aufdampfen einer Aluminiumschicht gemäß DIN 53 483 (Blatt 1 bis 3) bestimmt. Das elektronenstrahlgehärtete Harz besitzt eine Dielektrizitätszahl E r von 4,5 und einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 3,7 · 10-2; die Reißdehnung beträgt 27%.
Beispiel 2
Entsprechend Beispiel 1 werden 154 g (0,97 mol) 1-Decanol mit 500 g des Polyglycidylesters (Epoxidzahl: 0,195 mol/100 g) in Gegenwart von ca. 1 ml Trifluormethansulfonsäure als Katalysator zur Reaktion gebracht. Nach der vollständigen Umsetzung der Epoxidgruppen wird der Katalysator in der beschriebenen Weise mit 20 g vernetztem Poly(4-vinylpyridin) entfernt. Das Reaktiongemisch wird dann über ein 8 µm-Membranfilter druckfiltriert, wobei ca. 600 g eines klaren, bräunlichen, zähflüssigen Additionsproduktes (aus dem Polyglycidylester und dem Alkanol) mit einem OH-Gehalt von 0,195 mol/100 g erhalten werden.
100 g des Additionsproduktes werden, entsprechend Beispiel 1 mit 30 g (0,193 mol) Isocyanatoethyl-methacrylat unter Verwendung von ca. 0,15 ml Dibutylzinndilaurat als Katalysator bis zum vollständigen Abreagieren der Isocyanatgruppen umgesetzt. Es werden ca. 125 g eines klaren, bräunlichen Harzes mit einer Viskosität von ca. 37 000 mPa · s (bei 25°C) erhalten.
Die Aushärtung des Harzes und die Bestimmung der dielektrischen Eigenschaften erfolgt entsprechend Beispiel 1. Das elektronenstrahlgehärtete Harz besitzt eine Dielektrizitätszahl E r von 4,3 und einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 4,2 · 10-2; die Reißdehnung beträgt 27%.
Beispiel 3
Entsprechend Beispiel 1 werden 210 g (3,38 mol) 1,2-Ethandiol mit 500 g des Polyglycidylesters (Epoxidzahl: 0,195 mol/100 g) in Gegenwart von ca. 0,7 ml Trifluormethansulfonsäure als Katalysator zur Reaktion gebracht. Nach der vollständigen Umsetzung der Epoxidgruppen wird das Reaktionsprodukt mit 300 ml N-Methylpyrrolidon verdünnt und zur Entfernung des Katalysators, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 7,5 g vernetztem Poly(4- vinylpyridin) behandelt. Nach Druckfiltration über ein 0,8 µm- Membranfilter werden das N-Methylpyrrolidon und das überschüssige 1,2-Ethandiol bei einer Temperatur von ca. 80°C im Vakuum (Druck: 0,4 mbar) entfernt. Es werden ca. 320 g eines klaren, bräunlichen, zähflüssigen Additionsproduktes aus dem Polyglycidylester und dem α, ω-Alkandiol mit einem Gehalt <1 Masse-% (gaschromatographisch bestimmt) erhalten. Das Additionsprodukt besitzt einen OH-Gehalt von 0,33 mol/100 g (bestimmt durch Umsetzung mit Isocyanatoethyl-methacrylat im Überschuß).
100 g des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Additionsproduktes werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 51,2 g (0,33 mol) Isocyanatoethyl-methacrylat unter Verwendung von ca. 0,15 ml Dibutylzinndilaurat als Katalysator bis zum vollständigen Abreagieren der Isocyanatgruppen umgesetzt. Es werden ca. 145 g eines klaren, gelblichen Harzes mit einer Viskosität von ca. 17 000 mPa · s (bei 25°C) erhalten.
Die Aushärtung des Harzes und die Bestimmung der dielektrischen Eigenschaften erfolgt entsprechend Beispiel 1. Das elektronenstrahlgehärtete Harz besitzt eine Dielektrizitätszahl E r von 4,3 und einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ <3,4 · 10-2; die Reißdehnung beträgt 20%.
Beispiel 4
100 g des Additionsproduktes aus dem Polyglycidylester und 1-Butanol entsprechend Beispiel 1 werden, wie dort beschrieben, mit 20,7 g (0,133 mol) Isocyanatoethyl-methacrylat (dies entspricht ca. 70% der theoretisch maximal umsetztbaren Menge an Isocyanat) unter Verwendung von ca. 0,15 ml Dibutylzinndilaurat als Katalysator bis zum vollständigen Abreagieren der Isocyanatgruppen umgesetzt. Es werden ca. 105 g eines klaren, gelblichen Harzes mit einer Viskosität von ca. 6400 mPa · s (bei 25°C) erhalten.
Die Aushärtung des Harzes und die Bestimmung der dielektrischen Eigenschaften erfolgt entsprechend Beispiel 1. Das elektronenstrahlgehärtete Harz besitzt eine Dielektrizitätszahl E r von 6,2 und einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 4,2 · 10-2; die Reißdehnung beträgt 40%.
Beispiel 5
100 g des Additionsproduktes aus dem Polyglycidylester und 1-Decanol entsprechend Beispiel 2 werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 21 g (0,135 mol) Isocyanatoethyl-methacrylat (dies entspricht ca. 70% der theoretisch maximal umsetzbaren Menge an Isocyanat) unter Verwendung von ca. 0,15 ml Dibutylzinndilaurat als Katalysator bis zum vollständigen Abreagieren der Isocyanatgruppen umgesetzt. Es werden ca. 116 g eines klaren, gelblichen Harzes mit einer Viskosität von ca. 20 800 mPa · s (bei 25°C) erhalten.
Die Aushärtung des Harzes und die Bestimmung der dielektrischen Eigenschaften erfolgt entsprechend Beispiel 1. Das elektronenstrahlgehärtete Harz besitzt eine Dielektrizitätszahl E r von 5,4 und einen dielektrischen Verlustfaktor tan δ von 5,2 · 10-2; die Reißdehnung beträgt 44%.

Claims (6)

1. Flüssiges, strahlenhärtbares Harz zur Isolierung dünner Leitungen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Reaktionsprodukt von Isocyanatoalkyl-(meth)acrylat, Isocyanatoaryl- (meth)acrylat und einem 1 : 1-Addukt aus einem Hydroxyalkyl- (meth)acrylat und einem Diisocyanat mit einem Additionsprodukt aus einem aliphatischen Polyglycidylester und einem Alkanol mit bis zu 12 C-Atomen oder einem α, ω-Alkandiol mit bis zu 4 C-Atomen ist.
2. Flüssiges, strahlenhärtbares Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Polyglycidylester der Polyglycidylester eines Linolsäure- Oligomergemisches ist.
3. Flüssiges, strahlenhärtbares Harz nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Isocyanatalkyl- (meth)acrylat Isocyanatoethyl-methacrylat ist.
4. Flüssiges, strahlenhärtbares Harz nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Diisocyanat Isophorondiisocyanat ist.
5. Isolation für dünne Leitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus wenigstens einem strahlengehärteten Harz nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 besteht.
6. Dünne Leitung, gekennzeichnet durch eine Isolation nach Anspruch 5.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0365903A1 (de) * 1988-10-21 1990-05-02 Bayer Ag Olefinisch ungesättigte Verbindungen, ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Copolymerisaten, die so erhaltenen Copolymerisate und die Copolymerisate enthaltende Beschichtungsmittel bzw. Dichtmassen
WO1999040141A1 (de) * 1998-02-05 1999-08-12 Siemens Aktiengesellschaft Thermisch härtbare ein-komponenten-underfill-masse

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EP0365903A1 (de) * 1988-10-21 1990-05-02 Bayer Ag Olefinisch ungesättigte Verbindungen, ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Copolymerisaten, die so erhaltenen Copolymerisate und die Copolymerisate enthaltende Beschichtungsmittel bzw. Dichtmassen
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