DE3719086C1 - Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen - Google Patents

Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen

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Description

Die Erfindung betrifft neue diquartäre Polysiloxane, wobei die quartären Stickstoffatome am Polysiloxanmolekül endständig gebunden sind. Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung in kosmetischen Zubereitungen, insbesondere in Zubereitungen zur Pflege der Haare.
Es ist bekannt, Organopolysiloxane zur Herstellung von Haarpflegemitteln zu verwenden. In "Chemie und Technologie der Silicone" von Walter Noll, Verlag Chemie, 2. Auflage, 1968, Seite 536, heißt es allerdings, daß die Aufgabe, die Frisur unabhängig von Feuchtigkeitseinflüssen zu erhalten, mit normalen Polydimethylsiloxanolen nicht zu lösen sei. Das Silicon müsse vielmehr mit Hilfe von funktionellen Gruppierungen auf dem Haar fixiert werden.
Aus der DE-AS 14 93 384 sind Organosiloxanverbindungen oder -verbindungsgemische der Formel
in der R für Wasserstoff oder CH₃ und X für Halogen steht und x = 1 bis 10 und y = 0 bis 8,5 sind, wobei y : x nicht größer als 8,5 : 1 ist, bekannt.
Diese Organosiloxane mit quartären Stickstoffatomen können dadurch hergestellt werden, daß man eine Epoxysiloxan der Formel
auf an sich bekannte Weise mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylaminoorganosiloxan der Formel
in an sich bekannter Weise mit einem Halogenwasserstoff oder mit einem Methylhalogenid in die quartäre Ammoniumverbindung der vorgenannten Formel überführt.
Die vorgenannten Organopolysiloxane mit quartären Stickstoffatomen können entsprechend der US-PS 41 85 087 für Haarpflegemittel verwendet werden. Dort ist ausgeführt, daß zwar einfache wäßrige Haarwaschmittel das Haar von Schmutz befreien und einen Überschuß an Fett entfernen könnten. Bei den meisten Haarwaschmitteln würde jedoch die Entfettung des Haares so gründlich vorgenommen, daß eine Schädigung des Haares zu beobachten sei. Die Haare würden sich nach der Wäsche elektrostatisch aufladen und deshalb schlecht kämmbar sein.
Der Zusatz von Lanolinderivaten, Glykol, Fettsäureestern oder Proteinen verbessere zwar die Handhabbarkeit des Haares nach dem Waschen, beeinträchtigte aber gleichzeitig die Schaumbildung. Die Haare würden etwa klebrig und fühlten sich unnatürlich an.
Die vorbeschriebenen Organopolysiloxane mit quartären Stickstoffatomen sollen nach den Angaben der US-PS 41 85 087 diese Nachteile beseitigen und die Kämmbarkeit der gewaschenen Haare, den Halt der Frisur, den Glanz der Haare verbessern.
Für die Herstellung der in der DE-AS 14 93 384 beschriebenen Verbindungen geht man von den entsprechenden Methylwasserstoffpolysiloxanen aus. Diese sind im allgemeinen äquilibrierte Gemische, d. h. Siloxangemische, bei denen die Anzahl der Methylwasserstoffsiloxy- und Dime­ thylsiloxyeinheiten einer statistischen Verteilung entsprechen. Bei Siloxanen mit niedrigem Wert von x sind deshalb stets nicht zu ver­ nachlässigende Anteile an solchen Siloxanen vorhanden, bei denen x = 0 ist. Im Verfahrensprodukt ist deshalb ein Anteil an unmodifizierten Siliconölen nicht zu vermeiden. Dieser Anteil trägt jedoch nicht zur Verbesserung der Kämmbarkeit des Haares, der Frisur und des Glanzes des Haares bei.
Ein weiterer Nachteil der in der DE-AS 14 93 384 beschriebenen Verbindungen besteht ferner darin, daß die Dimethylsiloxyketten stets durch Methylsiloxygruppen unterbrochen werden, welche seitenständig quartäre Stickstoffatome aufweisen. Der typische Siloxancharakter, der zur Verbesserung der Eigenschaften des Haares erwünscht ist, beruht aber gerade auf der Anwesenheit von Dimethylsiloxyketten. Die Kämmbarkeit und der Glanz des Haares sind deshalb nicht optimal gewährleistet.
Eine ähnliche Lehre ergibt sich aus der EP-PS 00 17 121 (entsprechend DE-OS 29 12 485). Auch hier sind Organopolysiloxane mit quartären Stickstoffatomen in Haarwasch- und Haarbehandlungsmitteln zur Verbesserung der frisiertechnischen Eigenschaft der Haare beschrieben. Die Verbindungen entsprechen dabei der allgemeinen Formel
in der R₁ und R₂ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, p die Zahlen 0 bis 50 und R die Reste
oder
darstellen, wobei R₃ einen Alkyl oder Hydroxy-alkylrest mit 1 bis3 Kohlenstoffatomen, R₄ einen Rest gleich R₃ oder Aryl-CH₂- oder den Allylrest, R₅ Wasserstoff oder den Methylrest, X⊖ die Anionen Cl⊖, Br⊖, J⊖, CH₃SO₄⊖ oder C₂H₅SO₄⊖ und m die Zahlen 2 bis 10, n die Zahlen 2 bis 4 bedeuten.
Auch die Verbindungen, welche in der EP-PS 00 17 121 beschrieben sind, können bei ihrer Anwendung in Zubereitungen zur Pflege der Haare noch nicht völlig befriedigen. Beispielsweise ist die Kämmbarkeit von Haaren, welche mit den Verbindungen der EP-PS 00 17 121 behandelt worden sind, noch nicht ausreichend. Dies ist insbesondere dann zu beobachten, wenn das Molekulargewicht dieser Verbindungen bei kleinen Werten von p niedrig ist. Die Verbindungen können dann auch leicht ausgewaschen werden. Hinzu kommt, daß bei einem Abbau dieser Verbindungen, z. B. thermischer Zersetzung, Amine mit niedrigen Alkylresten frei werden, welche einen unangenehmen Geruch haben.
Die in der DE-OS 32 36 466 beschriebenen, quartäre Stickstoffatome aufweisenden Polysiloxane sind reaktive difunktionelle Verbindungen, die bei der Anwenudng ausgehärtet (vernetzt) werden. Die Siloxane sind deshalb zur permanenten Ausrüstung von Textilien geeignet. Sie sind aber für den Einsatz in der Kosmetik, insbesondere der Haarbehandlung, ungeeignet, da sie nicht ausgewaschen werden können und die Haare verkleben würden.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, welche verbesserte Gebrauchseigenschaften aufweisen und insbesondere die Pflege der Haare verbessern.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß dieses gewünschte Eigenschaftsprofil bei neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei
Z der Rest
ist,
R¹,R², R³ = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen, können und mindestens einer der Reste R¹, R², R³ mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist.
R⁴, R⁵, R⁷, R⁹, R¹⁰ = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können,
R⁶ = -O- oder -NR⁸-Rest, R⁸ = Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffrest,
x = 2 bis 4,
M = ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
wobei das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH-Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist,
n = eine Zahl von 0 bis 200,
X⊖ = anorganisches oder organisches Anion, das von einer üblichen physiologisch verträglichen Säure HX herrührt.
Die Reste R¹, R², R³ sowie die Reste R⁴, R⁵, R⁷, R⁹ und R¹⁰ können im Molekül gleich oder verschieden sein. Bevorzugt sind solche Verbindungen, bei denen zwei der Reste R¹, R² und R³ niedere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und der verbleibenden dritte Rest ein langkettiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist. An langkettigen Kohlenwasserstoffresten sind insbesondere die gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffreste bevorzugt, welche sich von den natürlich vorkommenden Fettsäuren herleiten.
Liegen die Reste R⁴, R⁵ und R⁷ nebeneinander vor, sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R⁴ und R⁵ einen niederen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und der Rest R⁷ von einer Fettsäure R⁷COOH abgeleitet ist, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist.
Innerhalb der erfindungsgemäßen Verbindungen können die beiden Reste Z gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben.
Der Index n ist eine Zahl von 0 bis 200. Hat der Index n den Wert von 0, liegt ein Disiloxan mit zwei quartären Endgruppen vor. Bei höheren Werten von n ist es herstellungsbedingt, daß die Verbindungen in Form von Gemischen vorliegen, bei denen n dann als Mittelwert zu verstehen ist.
X⊖ ist ein anorganisches oder organisches Anion, das von einer physiologisch verträglichen Säure herrührt. Beispiele geeigneter Anionen sind Acetationen, Chloridionen, Bromidionen, Hydrogensulfationen, Sulfationen.
Bezeichnet man die quartären Stickstoffgruppen mit A und die Polysiloxanblöcke mit B handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen um polymere Verbindungen der Struktur ABA.
Beispiele erfindungsgemäßer diquartärer Silioxane sind
Die erfindungsgemäßen Produkte sind viskose bis hochviskose, ölige bis pastenartige, farblose bis schwach gelb oder rötlich gefärbte Produkte. Die Löslichkeit der erfindungsgemäßen Polymeren wird durch das Verhältnis der Dimethylsiloxyeinheiten und der Zahl der quartären Ammoniumgruppen und durch das Molekulargewicht der Verbindungen bestimmt.
Für die Anwendung in der Kosmetik, speziell in Haarpflegemitteln, sind im allgemeinen Produkte bevorzugt, die in Wasser oder in wassermischbaren Hilfslösungsmitteln, wie ein- oder mehrwertigen Alkoholen, löslich oder dispergierbar sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in der Herstellung der neuen Verbindungen, die in analoger Weise entsprechend dem Stand der Technik erfolgt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei
Qein einwertiger Rest ist, welcher der Struktur von M in Anspruch 1 entspricht, wobei M anstelle der Verknüpfung mit Z und der Hydroxylgruppe eine Epoxidgruppe aufweist, nwie oben definiert ist,
mit tertiären Aminen der allgenmeinen Formel
wobei R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ und x wie oben definiert sind, in an sich bekannter Weise in solchen Mengenverhältnissen umsetzt, daß jeder Epoxidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe entspricht, und man die Umsetzung in Gegenwart eines Säureäquivalentes HX, bezogen auf zu quaternisierendes Stickstoffatom, und bei Temperaturen von 40 bis 120°C durchführt.
Bevorzugte Beispiele der Gruppen Q sind die Gruppen
Die Polysiloxane mit endständigen Epoxidgruppen der Formel II werden mit den vorgenannten tertiären Aminen in an sich bekannter Weise umgesetzt. Die Reaktion wird in Gegenwart eines Säureäquivalentes HX, bezogen auf zu quaternisierendes Sticksotffatom, durchgeführt. Dabei werden solche Mengenverhältnisse eingehalten, daß jeder Gruppe Q der Verbindung II mindestens eine tertiäre Aminogruppe entspricht. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in wäßriger oder wäßrig/alkoholischer Lösung. Zur Beschleunigung der Umsetzung arbeitet man zweckmäßig bei erhöhten Temperaturen, wobei man die maximale Umsetzungstemperatur im allgemeinen durch die Rückflußtemperatur des Lösungsmittels gegeben ist. Bevorzugt ist deshalb eine Umsetzungstemperatur von 40 bis 120°C.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung liegt in der Verwendung der er­ findungsgemäßen Verbindung in der Kosmetik, insbesindere, wie eingangs ausgeführt, in der Verwendung der Verbindungen in Zubereitungen zur Pflege der Haare. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen die geforderte Kombination der Eigenschaften, die eingangs aufgezählt worden sind, auf.
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und die Eigenschaften dieser Verbindungen sind in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung eines erfindungsgemäßen diquartären Polysiloxans der allgemeinen Formel
In einem 1-l-Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 59,4 g (0,2 Mol) Stearyldimethylamin mit 80 g H₂O vorgelegt und bei 20°C mit 12 g (0,2 Mol) Essigsäure versetzt. Nach 30 Minuten wird auf 540°C erwärmt, anschließend werden 258,2 g (0,1 Mol) eines Epoxysiloxans der allgemeinen Formel
zugetropft. Nach Zugabe von 200 ml Isopropanol wird auf Rückflußtemperatur erwärmt und 6 Stunden gerührt. Das Wasser/Isopropanol-Gemisch wird bei 100°C und 0,2 bar abdestilliert.
Erhalten: 325 g diquartäres Polysiloxan; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur hochviskos.
Quartärer Stickstoff gef.: 0,8% theor.: 0,8%.
Beispiel 2 Herstellung eines erfindungsgemäßen diquartären Polysiloxans der allgemeinen Formel
Durchführung wie in Beispiel 1 beschrieben mit einem Epoxysiloxan, dessen Wert von n = 10 ist.
Ansatz:
Stearyldimethylamin:59,4 g (0,2 Mol) Essigsäure:12,0 g (0,2 Mol) Epoxysiloxan*):110,2 g (0,1 Mol) Wasser:80 g Isopropanol:200 g
*) Epoxysiloxan der allgemeinen Formel:
Erhalten: 176 g diquartäres Polysiloxan; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur hochviskos.
Quartärer Stickstoff gef.: 1,4% theor.: 1,5%.
Beispiel 3 Herstellung eines erfindungsgemäßen diquartären Polysiloxans der allgemeinen Formel
Durchführung wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit Lauryl(dimethyl­ aminopropyl)amid anstelle von Stearyldimethylamin und dem Epoxysiloxan mit n = 10 aus Beispiel 2.
Ansatz:
Lauryl(dimethylaminopropyl)amid:56,8 g (0,2 Mol) Essigsäure:12,0 g (0,2 Mol) Epoxysiloxan aus Beispiel 2:110,2 g (0,1 Mol) Wasser:80 g Isopropanol:200 g
Erhalten: 174 g diquartäres Polysiloxan; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur hochviskos.
Quartärer Stickstoff gef.: 1,5% theor.: 1,6%.
Beispiel 4 Herstellung und Überprüfung von Haarbehandlungsmitteln unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 3 hergestellten diquartären Polysiloxane (%-Angaben = Gew.-%)
Konditionshampoo:
Zur Herstellung werden die Bestandteile in der aufgeführten Reihenfolge (A→E) zusammengegeben. Jede Mischung muß vor Zugabe weiterere Komponenten klar gelöst sein.
Zur Herstellung werden A und B zusammengegeben, homogenisiert und unter Rühren abgekühlt.
¹) Tego®-Betain L 7 = Cocamidopropyl-Betain (1-Alkoylamino-3-di- methylammonium-propan-3-carboxymethyl-betain).
²) Antil®141 Liquid ist ein flüssiges Verdickungsmittel auf der Basis eines nichtionogenen Fettsäurepolyalkylenglykolesters.
³) Teginacid®X isrt ein O/W-Emulgator auf der Basis einer Mischung von Glycerinmono/distearaten mit Polyglykolfettalkoholethern.
In der praktischen Anwendung beim halbseitigen Vergleichstest auf menschlichem Haar ergibt sich gegenüber Shampoolformulierungen bzw. Cremespülungen mit quartären Siloxanen aus dem Stand der Technik sowie gegenüber Konditioniershampoos und Cremespülungen des Marktes auf Basis rein organischer Quats eine verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeit sowie verbesserter Glanz der behandelten Haare.

Claims (3)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel wobei
Z der Rest ist,
R¹, R², R³ = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R¹, R², R³ mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist,
R⁴, R⁵, R⁷, R⁹, R¹⁰ = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können,
R⁶ = -O- oder -NR⁸-Rest, R⁸ = Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffrest,
x = 2 bis 4,
M = ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe wobei das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH-Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist,
n = eine Zahl von 0 bis 200,
X⊖ = anorganisches oder organisches Anion, das von einer üblichen physiologisch verträglichen Säure HX herrührt.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel wobeiQein einwertiger Rest ist, welcher der Struktur von M in Anspruch 1 entspricht, wobei M anstelle der Verknüpfung mit Z und der Hydroxylgruppe eine Epoxidgruppe aufweist, neine Zahl von 0 bis 200 ist,mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel wobei R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ und x wie in Anspruch 1 definiert sind, in an sich bekannter Weise in solchen Mengenverhältnissen umsetzt, daß jeder Epoxidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe entspricht, und man die Umsetzung in Gegenwart eines Säureäquivalentes HX, bezogen auf zu quaternisierendes Stickstoffatom, und bei Temperaturen von 40 bis 120°C durchführt.
3. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 in kosmetischen Zubereitungen, insbesondere in Zubereitungen zur Pflege der Haare.
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Cited By (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
EP0423696A2 (de) * 1989-10-16 1991-04-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Betaingruppe enthaltende Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung
EP0530974A1 (de) * 1991-08-05 1993-03-10 Unilever Plc Haarpflegemittel
EP0606159A1 (de) * 1993-01-08 1994-07-13 Dow Corning Corporation Dikwaternäre kationische siloxone mit funktionellen Ammoniumsalzgruppen
WO1995024882A1 (de) * 1994-03-15 1995-09-21 Wella Aktiengesellschaft Haarpflegemittel
EP0707029A1 (de) * 1994-09-30 1996-04-17 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Imidazolinylgruppen-enthaltende Polyorganosiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
EP0714654A1 (de) * 1994-12-03 1996-06-05 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
EP0839947A2 (de) * 1996-11-04 1998-05-06 Schill & Seilacher GmbH & Co. Zusammensetzung für die Permanent-hydrophilierung von Polyolefinfasern, Verwendung der Zusammensetzung und damit behandelte Fasern
WO1999040892A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 L'oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
WO2000031224A1 (de) * 1998-11-20 2000-06-02 Goldschmidt Ag Allzweckreiniger mit diquaternärem polysiloxan
DE10036533A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher
EP1199350A1 (de) * 2000-10-16 2002-04-24 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
WO2004090007A2 (de) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen
EP1754468A1 (de) 2005-08-20 2007-02-21 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
WO2007082113A2 (en) * 2006-01-06 2007-07-19 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US7390479B2 (en) 2002-03-20 2008-06-24 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Branched polyorganosiloxane polymers
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
DE102008014762A1 (de) 2008-03-18 2009-09-24 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008014761A1 (de) 2008-03-18 2009-12-10 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008041020A1 (de) 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
US7776989B2 (en) 2005-02-02 2010-08-17 Evonik Goldschmidt Gmbh UV-light-absorbing quaternary polysiloxanes
US7964694B2 (en) 2006-07-31 2011-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
WO2011094374A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 The Procter & Gamble Company Novel linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers with amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
WO2011128309A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Composition and treatment process using pumice particles
WO2011128308A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Cosmetic composition comprising pumice particles
DE102011110921A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung
US8268975B2 (en) 2009-04-03 2012-09-18 Dow Agrosciences Llc Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
WO2013148629A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. LOW VISCOSITY POLYORGANOSILOXANES COMPRISING QUATERNARY AMMONIUM GROUPS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF (ll)
WO2013148935A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
US8614045B2 (en) 2010-11-24 2013-12-24 Seiko Epson Corporation Liquid developer and method for producing liquid developer
EP2713211A1 (de) 2012-09-28 2014-04-02 Seiko Epson Corporation Flüssiger Entwickler und Verfahren zur Herstellung flüssiger Entwickler
WO2014091125A2 (fr) 2012-12-11 2014-06-19 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particulière, et pro-cédé de traitement cosmétique
DE102013219046A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen
WO2019192876A1 (de) 2018-04-03 2019-10-10 Evonik Degussa Gmbh Siloxane zur behandlung von textilien und zur verwendung in reinigungs- und pflegeformulierungen

Families Citing this family (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2603291B2 (ja) * 1988-04-19 1997-04-23 東芝シリコーン株式会社 第４級アンモニウム基含有シリコーン樹脂微粉末
DE3837811C1 (de) * 1988-11-08 1990-04-26 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
DE69126002T2 (de) * 1990-11-06 1997-08-28 Sagami Chem Res An einem Kettenende mit einem quaternären Salz abgeschlossenes Polyorganosiloxan und Mittel zur Förderung der perkutanen Absorption
DE4224136C1 (de) * 1992-07-22 1993-07-15 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US5306434A (en) * 1992-10-20 1994-04-26 Alberto-Culver Company Hair care composition containing dispersed silicone oil
US5256805A (en) * 1992-11-25 1993-10-26 Siltech Inc. Silicone amido amine salts
US5393330A (en) * 1993-06-30 1995-02-28 Osi Specialties, Inc. Cationic emulsions of alkylalkoxysilanes
JP3414446B2 (ja) * 1993-07-23 2003-06-09 財団法人相模中央化学研究所 ヒドロキシシリル基を末端に有するポリオキシエチレン化合物、四級塩を末端に有するブロック共重合体、および経皮吸収促進剤
US6225489B1 (en) 1993-12-28 2001-05-01 Mona Industries, Inc. Silicone modified phospholipid compositions
US5405983A (en) * 1993-12-28 1995-04-11 Mona Industries, Inc. Silicone modified phospholipid compositions
US5596061A (en) * 1993-12-28 1997-01-21 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US6876309B1 (en) * 1994-11-21 2005-04-05 Espeed, Inc. Bond trading system
GB9503596D0 (en) * 1995-02-23 1995-04-12 Unilever Plc Cleaning composition comprising quaternised poly-dimethylsiloxane and nonionic surfactant
DE19610234C2 (de) * 1996-03-15 1999-08-05 Goldschmidt Ag Th Verwendung von Siloxanen mit betainischen und quaternären Gruppen zur Herstellung von Dämmstoffplatten auf Mineral- und Papierfaserbasis
US6565837B2 (en) 1996-05-22 2003-05-20 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US5707434A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Water soluble ammonium siloxane compositions and their use as fiber treatment agents
US5707435A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents
FR2761367B1 (fr) * 1997-03-25 2004-06-18 Geb Procede de greffage d'au moins une chaine laterale a proprietes biocides sur un compose a base de polysiloxane, polymere obtenu par ce procede, et composition de mastic comportant, comme additif, ce polymere
FR2774901B1 (fr) 1998-02-13 2002-06-14 Oreal Compositions cosmetiques capillaires a base de polymeres cationiques et de polymeres associatifs non ioniques
FR2774899B1 (fr) 1998-02-13 2001-08-03 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de polymeres non ioniques a chaines grasses
DE19954394A1 (de) 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
DE10036678A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen
EP1258503A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-20 Clariant International Ltd. Modifizierte Polyorganosiloxane, wässrige Emulsionen davon, ihre Herstellung und Verwendung
DE10139963A1 (de) 2001-08-14 2003-03-06 Wacker Chemie Gmbh Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE10141356A1 (de) * 2001-08-23 2003-03-06 Goldschmidt Ag Th UV-Licht absorbierende quartäre Polysiloxane
US6607717B1 (en) 2001-10-24 2003-08-19 Dow Corning Corporation Silicon based quaternary ammonium functional compositions and their applications
US6482969B1 (en) 2001-10-24 2002-11-19 Dow Corning Corporation Silicon based quaternary ammonium functional compositions and methods for making them
BR0308602B1 (pt) * 2002-03-21 2013-12-17 Composições de tratamento capilar compreendendo polissiloxano, e método de condicionamento capilar
BR0316000B1 (pt) * 2002-11-04 2013-11-26 Copolímeros lineares de poliamino- e/ou poliamônio-polissiloxano
DE10253152A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
DE102004013795A1 (de) 2004-03-20 2004-10-28 Clariant Gmbh Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
GB2465914B (en) * 2005-05-02 2010-08-25 Trican Well Service Ltd Method for making transportable aqueous slurries by particulate hydrophobicization
US9714371B2 (en) 2005-05-02 2017-07-25 Trican Well Service Ltd. Method for making particulate slurries and particulate slurry compositions
DE102005057857A1 (de) * 2005-12-03 2010-02-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7528208B2 (en) * 2006-01-06 2009-05-05 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
US20070173597A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 Williams David A Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler
CN101394739A (zh) * 2006-02-28 2009-03-25 西巴控股公司 抗微生物化合物
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
US7468397B2 (en) * 2006-06-30 2008-12-23 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US8302691B2 (en) 2007-01-19 2012-11-06 Halliburton Energy Services, Inc. Methods for increasing gas production from a subterranean formation
US8053395B2 (en) * 2007-01-19 2011-11-08 Halliburton Energy Services, Inc. Compositions for increasing gas production from a subterranean formation
WO2008112200A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Carson Product Development, Inc. Cationic protein and silicone polymers
US20080235879A1 (en) 2007-03-28 2008-10-02 Ecolab Inc. Method of producing substantially wrinkle-free textile surfaces
CA2848264C (en) 2007-04-26 2015-11-10 Trican Well Service Ltd. Control of particulate entrainment by fluids
EP2000124A1 (de) 2007-06-08 2008-12-10 Evonik Goldschmidt GmbH Kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen mit einem Esterquat
US7691917B2 (en) * 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
DE102008001867A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von quartäre Ammoniumgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen
ES2391913T3 (es) * 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
EP2389407B1 (de) * 2009-01-22 2012-12-12 Colgate-Palmolive Company Alkylquaterniumsilikonverbindungen
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
US20110112328A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Drovetskaya Tatiana V Difunctional, Amine-Based Surfactants, and Their Precursors, Preparation, Compositions and Use
CA2690768A1 (en) 2010-01-21 2011-07-21 Trican Well Services Ltd. Compositions and methods for enhancing fluid recovery for hydraulic fracturing treatments
WO2013034705A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Momentive Performance Materials Gmbh Use of ionic polysiloxanes as a solvent in organic reactions
CN102643435B (zh) * 2012-05-04 2014-06-04 浙江润禾有机硅新材料有限公司 一种超柔软亲水嵌段硅油化合物和制备方法
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
DE102013218134A1 (de) 2013-09-11 2015-03-12 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats
EP3049050B1 (de) 2013-09-27 2018-10-24 The Procter and Gamble Company Haarkonditionierungsmittel enthaltend niedrigviskose, emulgierte silikonpolymere
US9932514B2 (en) 2014-04-25 2018-04-03 Trican Well Service Ltd. Compositions and methods for making aqueous slurry
CA2856942A1 (en) 2014-07-16 2016-01-16 Trican Well Service Ltd. Aqueous slurry for particulates transportation
EP3047840A1 (de) 2015-01-21 2016-07-27 Evonik Degussa GmbH Pulverförmige Zubereitung enthaltend Partikel, die Tröpfchen einer wässerigen Phase umhüllen, und eine versprühbare Dispersion hiervon
CA2880646A1 (en) 2015-01-30 2016-07-30 Trican Well Service Ltd. Composition and method of using polymerizable natural oils to treat proppants
ES2743816T3 (es) 2015-02-28 2020-02-20 Evonik Operations Gmbh Composiciones de acabado de textil OEM
WO2016148649A1 (en) 2015-03-16 2016-09-22 Agency For Science, Technology And Research Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof
DE102015209627A1 (de) 2015-05-26 2016-12-01 Rudolf Gmbh Polyurethan-Organopolysiloxane
CN108026279B (zh) 2015-07-20 2022-04-01 莫门蒂夫性能材料有限公司 不对称取代的聚有机硅氧烷衍生物
US10160834B2 (en) 2016-07-13 2018-12-25 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
US10982051B2 (en) 2017-06-05 2021-04-20 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties
US11179312B2 (en) 2017-06-05 2021-11-23 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US11629314B2 (en) 2018-09-20 2023-04-18 Colgate-Palmolive Company Home care compositions
US20200163850A1 (en) 2018-11-24 2020-05-28 Momentive Performance Materials Gmbh Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
US10617617B1 (en) 2018-12-04 2020-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
BR112022011936A2 (pt) 2019-12-17 2022-09-06 Momentive Performance Mat Gmbh Compostos de ácido graxo poliméricos para o tratamento de substratos à base de aminoácidos fibrosos, especialmente cabelos
KR20220141786A (ko) 2019-12-17 2022-10-20 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 게엠베하 섬유성 아미노산계 기질, 특히 모발 처리용 비이온성 지방산 고분자 화합물
US20220195341A1 (en) 2020-12-23 2022-06-23 Ecolab Usa Inc. Soil removal on cotton via treatment in the rinse step for enhanced cleaning in the subsequent wash
EP4237521A1 (de) 2020-12-23 2023-09-06 Ecolab USA Inc. Wäscheweichspülmittel mit zusätzlicher stabilität und zusätzlichen vorteilen bei der abschwächung von wäschebrand und der entfernung von sonnenschutzmitteln
CN117642376A (zh) 2021-06-16 2024-03-01 迈图高新材料有限责任公司 用于处理基于纤维状氨基酸的基质、尤其是头发的聚脂肪酸盐化合物
CA3235421A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Ashish Dhawan Compositions comprising multiple charged cationic compounds for soil release

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1493384A1 (de) * 1964-07-14 1969-01-30 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
DE2948760A1 (de) * 1978-12-05 1980-06-19 Oreal Grenzflaechenaktive polysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE2912485A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
DE3236466A1 (de) * 1981-10-03 1983-05-05 Dow Corning Ltd., Barry, South Glamorgan Verfahren zur herstellung einer zubereitung aus organosiloxanen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4005024A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Rinse aid composition containing an organosilane
DE2912484A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-16 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1493384A1 (de) * 1964-07-14 1969-01-30 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
DE2948760A1 (de) * 1978-12-05 1980-06-19 Oreal Grenzflaechenaktive polysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE2912485A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
DE3236466A1 (de) * 1981-10-03 1983-05-05 Dow Corning Ltd., Barry, South Glamorgan Verfahren zur herstellung einer zubereitung aus organosiloxanen

Cited By (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
EP0423696A2 (de) * 1989-10-16 1991-04-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Betaingruppe enthaltende Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung
EP0423696A3 (en) * 1989-10-16 1991-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Betaine-containing siloxane compounds and method for making
EP0530974A1 (de) * 1991-08-05 1993-03-10 Unilever Plc Haarpflegemittel
EP0606159A1 (de) * 1993-01-08 1994-07-13 Dow Corning Corporation Dikwaternäre kationische siloxone mit funktionellen Ammoniumsalzgruppen
WO1995024882A1 (de) * 1994-03-15 1995-09-21 Wella Aktiengesellschaft Haarpflegemittel
EP0707029A1 (de) * 1994-09-30 1996-04-17 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Imidazolinylgruppen-enthaltende Polyorganosiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
EP0714654A1 (de) * 1994-12-03 1996-06-05 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
US5637295A (en) * 1994-12-03 1997-06-10 Wella Aktiengesellschaft Methods and compositions for permanent shaping of hair
EP0839947A2 (de) * 1996-11-04 1998-05-06 Schill & Seilacher GmbH & Co. Zusammensetzung für die Permanent-hydrophilierung von Polyolefinfasern, Verwendung der Zusammensetzung und damit behandelte Fasern
EP0839947B1 (de) * 1996-11-04 2003-10-29 Schill + Seilacher Aktiengesellschaft Zusammensetzung für die Permanent-hydrophilierung von Polyolefinfasern, Verwendung der Zusammensetzung und damit behandelte Fasern
DE19645380B4 (de) * 1996-11-04 2008-04-17 Schill + Seilacher Ag Zusammensetzung für die Permanenthydrophilierung von Polyolefinfasern, und Verwendung der Zusammensetzung
WO1999040892A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 L'oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
FR2774902A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-20 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
WO2000031224A1 (de) * 1998-11-20 2000-06-02 Goldschmidt Ag Allzweckreiniger mit diquaternärem polysiloxan
DE10036533B4 (de) * 2000-07-27 2005-02-03 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher
DE10036533A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher
EP1199350A1 (de) * 2000-10-16 2002-04-24 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
US7390479B2 (en) 2002-03-20 2008-06-24 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Branched polyorganosiloxane polymers
WO2004090007A2 (de) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
US7776989B2 (en) 2005-02-02 2010-08-17 Evonik Goldschmidt Gmbh UV-light-absorbing quaternary polysiloxanes
EP1754468A1 (de) 2005-08-20 2007-02-21 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
WO2007082113A2 (en) * 2006-01-06 2007-07-19 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
WO2007082113A3 (en) * 2006-01-06 2008-02-28 Bausch & Lomb Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US8828420B2 (en) 2006-01-06 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US7964694B2 (en) 2006-07-31 2011-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations
DE102008014761A1 (de) 2008-03-18 2009-12-10 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008014762A1 (de) 2008-03-18 2009-09-24 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008041020A1 (de) 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
EP2153818A2 (de) 2008-08-06 2010-02-17 Evonik Goldschmidt GmbH Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
US8268975B2 (en) 2009-04-03 2012-09-18 Dow Agrosciences Llc Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
US9308474B2 (en) 2009-04-03 2016-04-12 Kroff Chemical Company Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
US8796433B2 (en) 2009-04-03 2014-08-05 Kroff Chemical Company Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
WO2011088937A1 (de) 2010-01-19 2011-07-28 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polysiloxane mit quatären ammoniumgruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in reinigenden und pflegenden formulierungen
US8778319B2 (en) 2010-01-19 2014-07-15 Evonik Degussa Gmbh Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, method for producing same and use thereof in formulations for cleansing and care
US8957009B2 (en) 2010-01-29 2015-02-17 Evonik Degussa Gmbh Linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers having amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof
WO2011094374A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 The Procter & Gamble Company Novel linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers with amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
WO2011091933A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige lineare polydimethylsiloxan-polyether-copolymere mit amino- und/oder quaternären ammoniumgruppen und deren verwendung
WO2011128308A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Cosmetic composition comprising pumice particles
WO2011128309A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Composition and treatment process using pumice particles
US8614045B2 (en) 2010-11-24 2013-12-24 Seiko Epson Corporation Liquid developer and method for producing liquid developer
DE102011110921A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung
WO2013148935A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
WO2013148635A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof (ii)
WO2013148629A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. LOW VISCOSITY POLYORGANOSILOXANES COMPRISING QUATERNARY AMMONIUM GROUPS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF (ll)
EP3199592A1 (de) 2012-03-29 2017-08-02 Momentive Performance Materials GmbH Niedrigviskose polyorganosiloxane mit quaternären ammoniumgruppen, verfahren zur herstellung und verwendung davon
EP3357973A1 (de) 2012-03-29 2018-08-08 Momentive Performance Materials GmbH Niedrigviskose polyorganosiloxane mit quaternären ammoniumgruppen, verfahren zur herstellung und verwendung davon (ii)
EP2713211A1 (de) 2012-09-28 2014-04-02 Seiko Epson Corporation Flüssiger Entwickler und Verfahren zur Herstellung flüssiger Entwickler
WO2014091125A2 (fr) 2012-12-11 2014-06-19 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particulière, et pro-cédé de traitement cosmétique
DE102013219046A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen
WO2015040171A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen gruppen
US9593208B2 (en) 2013-09-23 2017-03-14 Rudolf Gmbh Polysiloxanes with quaternized heterocyclic groups
WO2019192876A1 (de) 2018-04-03 2019-10-10 Evonik Degussa Gmbh Siloxane zur behandlung von textilien und zur verwendung in reinigungs- und pflegeformulierungen

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EP0294642A2 (de) 1988-12-14
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