DE3705121A1 - Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen - Google Patents

Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen

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DE3705121A1
DE3705121A1 DE19873705121 DE3705121A DE3705121A1 DE 3705121 A1 DE3705121 A1 DE 3705121A1 DE 19873705121 DE19873705121 DE 19873705121 DE 3705121 A DE3705121 A DE 3705121A DE 3705121 A1 DE3705121 A1 DE 3705121A1
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Description

Die Erfindung betrifft neuartige polyquaternäre Polysiloxan-Polymere und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Sie betrifft ferner die Verwendung dieser Polymeren in kosmetischen Zubereitungen.
Es ist bekannt, Organopolysiloxane zur Herstellung von Haarpflegemitteln zu verwenden. In "Chemie und Technologie der Silicone" von Walter Noll, Verlag Chemie, 2. Auflage, 1968, Seite 536, heißt es allerdings, daß die Aufgabe, die Frisur unabhängig von Feuchtigkeitseinflüssen zu erhalten, mit normalen Polydimethylsiloxanolen nicht zu lösen sei. Das Silicon müsse vielmehr mit Hilfe von funktionellen Gruppierungen auf dem Haar fixiert werden.
Aus der DE-AS 14 93 384 sind Organosiloxanverbindungen oder -verbindungsgemische der Formel
in der R für Wasserstoff oder CH₃ und X für Halogen steht und x=1 bis 10 und y=0 bis 8,5 sind, wobei y : x nicht größer als 8,5 : 1 ist, bekannt.
Diese Organosiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen können dadurch hergestellt werden, daß man ein Epoxysiloxan der Formel
auf an sich bekannte Weise mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylaminoorganosiloxan der Formel
in an sich bekannter Weise mit einem Halogenwasserstoff oder mit einem Methylhalogenid in die quaternäre Ammoniumverbindung der vorgenannten Formel überführt.
Die vorgenannten Organopolysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen können entsprechend der US-PS 41 85 087 für Haarpflegemittel verwendet werden. Dort ist ausgeführt, daß zwar einfache wäßrige Haarwaschmittel das Haar von Schmutz befreien und einen Überschuß an Fett entfernen könnten. Bei den meisten Haarwaschmitteln würde jedoch die Entfettung des Haares so gründlich vorgenommen, daß eine Schädigung des Haares zu beobachten sei. Die Haare würden sich nach der Wäsche elektrostatisch aufladen und deshalb schlecht kämmbar sein.
Der Zusatz von Lanolinderivaten, Glykol, Fettsäureestern oder Proteinen verbessere zwar die Handhabbarkeit des Haares nach dem Waschen, beeinträchtige aber gleichzeitig die Schaumbildung. Die Haare würden etwa klebrig und fühlten sich unnatürlich an.
Die vorbeschriebenen Organopolysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen sollen nach den Angaben der US-PS 41 85 087 diese Nachteile beseitigen und die Kämmbarkeit der gewaschenen Haare, den Halt der Frisur, den Glanz der Haare verbessern.
Für die Herstellung der in der DE-AS 14 93 384 beschriebenen Verbindungen geht man von den entsprechenden Methylwasserstoffpolysiloxanen aus. Diese sind im allgemeinen äquilibrierte Gemische, d. h. Siloxangemische, bei denen die Anzahl der Methylwasserstoffsiloxy- und Dimethylsiloxyeinheiten einer statistischen Verteilung entsprechen. Bei Siloxanen mit niedrigem Wert von x sind deshalb stets nicht zu vernachlässigende Anteile an solchen Siloxanen vorhanden, bei denen x=0 ist. Im Verfahrensendprodukt ist deshalb ein Anteil an unmodifizierten Siliconölen nicht zu vermeiden. Dieser Anteil trägt jedoch nicht zur Verbesserung der Kämmbarkeit des Haares, der Frisur und des Glanzes des Haares bei.
Ein weiterer Nachteil der in der DE-AS 14 93 384 beschriebenen Verbindungen besteht ferner darin, daß die Dimethylsiloxyketten stets durch Methylsiloxygruppen unterbrochen werden, welche seitenständig quaternäre Stickstoffgruppen aufweisen. Der typische Siloxancharakter, der zur Verbesserung der Eigenschaften des Haares erwünscht ist, beruht aber gerade auf der Anwesenheit von Dimethylsiloxyketten. Die Kämmbarkeit und der Glanz des Haares sind deshalb nicht optimal gewährleistet.
Eine ähnliche Lehre ergibt sich aus der EU-PS 00 17 121 (entsprechend DE-OS 29 12 485). Auch hier sind Organopolysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen in Haarwasch- und Haarbehandlungsmitteln zur Verbesserung der frisiertechnischen Eigenschaften der Haare beschrieben. Die Verbindungen entsprechen dabei der allgemeinen Formel
in der R₁ und R₂ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, p die Zahlen 0 bis 50 und R die Reste
oder
darstellen, wobei R₃ einen Alkyl- oder Hydroxy-alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R₄ einen Rest gleich R₃ oder Aryl-CH₂- oder den Allylrest, R₅ Wasserstoff oder den Methylrest, X⊖ die Anionen Cl⊖, Br⊖, J⊖, CH₃SO₄⊖ oder C₂H₅SO₄⊖ und m die Zahlen 2 bis 10, n die Zahlen 2 bis 4 bedeuten.
Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie bei kleinen Werten von p, also relativ niedrigen Molekulargewichten, leicht ausgewaschen werden können, da der organische Charakter der Verbindungen überwiegt und ihre Substantivität gering ist. Bei hohen Molekulargewichten überwiegen zunehmend die Eigenschaften der Dimethylsiloxyeinheiten, während der Einfluß der quaternären Ammoniumgruppen abnimmt. Im Hinblick auf die gewünschten anwendungstechnischen Eigenschaften ist man deshalb gezwungen, einen relativ engen Molekulargewichtsbereich einzuhalten, um eine Ausgewogenheit der gewünschten Eigenschaften zu gewährleisten.
Aus der DE-OS 33 40 708 sind polyquaternäre Polysiloxan-Polymere bekannt, die im wesentlichen aus den folgenden, wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel bestehen:
worin
Aeine α,ω-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette, die bis zu 6 aufeinanderfolgende Kohlenstoffatome enthält und die eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einen oder mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet; R₁, R₂, R₃ und R₄,die gleich oder verschieden sein können, einen C1-6-Alkylrest oder ienen Phenylrest bedeuten; R₅einen Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylrest bedeutet; R₆einen C1-18-Alkylrest oder einen bivalenten -CH₂-Rest bedeutet, wobei im letzteren Fall die beiden Reste R₆ miteinander verbunden sind und zusammen mit den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine -CH₂-CH₂-Gruppe bedeutet, eine bivalente Piperazinogruppe bilden;
oder wobei die Reste R₅ und R₆ jeweils eine -CH₂-Gruppe bedeuten und zusammen mit den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine CH₂-CH₂-Gruppe darstellt, einen bivalenten Triethylendiamino- Rest bilden;
oder wobei die Reste R₅ und R₆ miteinander verbunden sind und zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, z. B. einen Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino- Cyclus, bilden; Y⁻ein Cl⁻-, Br⁻-, CH₃SO₃⁻- oder Anion bedeutet; meine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet; und peine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 50 bedeutet.
Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere dieses Typs weisen die oben beschriebenen Nachteile der Verbindungen gemäß DE-OS 29 12 485 nicht auf. Der praktischen Verwendung dieser Verbindungen steht jedoch deren aufwendiges Herstellverfahren entgegen. Die Verbindungen sind in wirtschaftlich nicht vertretbaren Ausbeuten von ≦60% der Theorie herstellbar.
Schließlich sei noch auf die veröffentlichte europäische Patentanmeldung 00 95 238 verwiesen, die eine Zusammensetzung betrifft, die im wesentlichen aus folgenden Bestandteilen besteht:
  • A) einem Siloxan der allgemeinen Formel R a X3-a Si(OSiX₂) n (OSiX b R2b ) m OSiX3-a R a wobei R nur aufgabenhaft als eine funktionelle Gruppe angegeben ist, welche die Haftung am Haar bewirkt, z. B. eine Amino-, Carbonsäure- oder quaternäre Ammoniumgruppe. X ist ein Wasserstoffrest oder eine Phenyl-, Hydroxyl- oder gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, a hat einen Wert von 0 bis 3, b hat einen Wert von 0 bis 1 und n+m hat einen Wert von 1 bis 1999, wobei n einen Wert von 0 bis 2000 und m einen Wert von 1 bis 2000 hat,
  • B) einem Tensid,
  • C) einem Zusatz zur Verbesserung der Gefrier/Auftau-Stabilität und
  • D) Wasser.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, polyquaternäre Polysiloxan- Polymere zu finden, welche sich mit wesentlich höheren Ausbeuten, als es nach dem Stand der Technik möglich ist, herstellen lassen und darüber hinaus das gewünschte Eigenschaftsprofil aufweisen, welches durch die Kombination folgender Eigenschaften gegeben ist: gute Kämmbarkeit der behandelten Haare, ansprechender Glanz der Haare, erhöhte Substantivität und hierdurch bedingt verminderte Auswaschbarkeit der Verbindungen auf der Oberfläche der Haare, hohe antistatische Wirksamkeit der Verbindungen, gute physiologische Verträglichkeit der Verbindungen gegenüber den Haaren sowie dem Haarboden.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese Eigenschaften bei polyquaternären Polysiloxan-Polymeren zu finden sind, die im wesentlichen aus sich wiederholenden Einheiten
bestehen, wobei
Xein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Yein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, R¹, R², R³, R⁴gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit mindestens 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste sind oder jeweils die Reste R¹ und R³ oder R² und R⁴ Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A⊖anorganisches oder organisches Anion, n =5 bis 200, m =ganze Zahl ≧1.
Die Polymeren entsprechen in ihrem Aufbau dem Typ AB, wobei der Block A durch die Formel
und der Block B durch die Formel
wiedergegeben wird.
Ein besonderer Vorteil dieses polymeren Typus besteht darin, daß bei gegebenem Verhältnis der Blöcke A und B das Molekulargewicht praktisch beliebig eingestellt werden kann, ohne daß sich das Verhältnis der Dimethylsiloxyeinheiten zu der Anzahl der Einheiten mit quaternären Stickstoffatomen verändert. Dies ist deshalb von Bedeutung, da eine Reihe von anwendungstechnischen Eigenschaften, wie die Viskosität der Lösungen der Polymeren, deren Pflegeeigenschaften für das Haar und weitere Eigenschaften, von dem Molekulargewicht abhängig sind und gerade in der Kosmetik Produkte mit höheren Molekulargewichten besonders erwünscht sind.
In der allgemeinen Formel I sind keine Endgruppen angegeben. Liegen die Polymeren in cyclischer Form vor, fehlen diese Gruppen. Falls die Polymeren jedoch lineare Struktur aufweisen, ergeben sich die Endgruppen aus dem Herstellungsverfahren. Lineare Polymere können durch die allgemeine Formel
wiedergegeben werden.
Z¹kann dabei H, OH oder ein Alkoxyrest sein. Z¹kann auch die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen haben, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann. Beispiele von Endgruppen Z¹ sind
Z²kann die Gruppe oder die Gruppe bedeuten.
In der Formel I ist X ein zweiwertiger Kohlenwassersdtoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann. Vorzugsweise weist der zweiwertige Kohlenwasserstoffrest 4 bis 10 Kohlenstoffatome auf. Besonders bevorzugt sind die folgende Reste
Beispiele weiterer Reste X sind
Y ist ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann. Bevorzugt sind zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Reste der Formel -(CH₂)₀-, wobei 0=2 bis 6 ist.
Weitere Beispiele geeigneter Reste Y sind
Die Reste R¹, R², R³ und R⁴ können gleich oder verschieden sein und die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die von Benzylresten haben. Die Reste R¹ und R³ sowie die Reste R² und R⁴ können Bestandteil eines verbrückenden Alkylenrestes sein. Der Polymerblock B kann dabei folgende Struktur annehmen:
Vorzugsweise sind die Reste R¹, R², R³ und R⁴ Methylreste.
A⊖ ist ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen neuen Polymeren als Bestandteil von Haarpflegemitteln ist darauf zu achten, daß das Anion von einer physiologisch verträglichen Säure herrührt. Beispiele geeigneter Anionen sind Acetationen, Chloridionen, Bromidionen, Hydrogensulfationen, Sulfationen.
n definiert die Anzahl der Dimethylsiloxyeinheiten im Block A und ist eine Zahl von 5 bis 200. Da es sich bei der angegebenen Formel I um eine allgemeine Formel handelt, stellen diese Zahlenwerte Mittelwerte dar.
m definiert die Anzahl der Polymerblöcke AB und ist gleich oder größer 1.
Beispiele erfindungsgemäßer Polymerer sind
Die erfindungsgemäßen Produkte sind viskose bis hochviskose, ölige bis pastenartige, farblose bis schwach gelb oder rötlich gefärbte Produkte. Die Löslichkeit der erfindungsgemäßen Polymeren wird durch das Verhältnis der Dimethylsiloxyeinheiten und der Zahl der quaternären Ammoniumgruppen und durch das Molekulargewicht der Verbindungen bestimmt.
Für die Anwendung in der Kosmetik, speziell in Haarpflegemitteln, sind im allgemeinen Produkte bevorzugt, die in Wasser oder in wassermischbaren Hilfslösungsmitteln, wie ein- oder mehrwertigen Alkoholen, löslich sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst α,ω-Wasserstoffpolysiloxane der allgemeinen Formel
mit, bezogen auf SiH-Gruppen, äquimolaren Mengen eines Epoxides, welches endständig eine olefinische Bindung hat, wobei das Epoxid mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist und zusätzlich eine nichtcyclische Ethergruppe enthalten kann, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators bei Temperaturen von 50 bis 150°C in an sich bekannter Weise umsetzt und das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem ditertiären Diamin der allgemeinen Formel
in Gegenwart von 2 Moläquivalenten Säure HA, bezogen auf Diamin, bei Temperaturen von 40 bis 120°C in solchen Mengen umsetzt, daß jeder Epoxidgruppe eine tertiäre Amingruppe entspricht.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist ein in an sich bekannter Weise ablaufendes Verfahren. Das Verfahren geht von Wasserstoffpolysiloxanen mit endständigen SiH-Gruppen aus, wobei die Anzahl der Dimethylsiloxyeinheiten entsprechend dem gewünschten Endprodukt ausgewählt wird. An die endständigen SiH-Gruppen der Wasserstoffpolysiloxane werden nun äquimolare Mengen eines Epoxides angelagert, wobei das Epoxid endständig eine olefinische Doppelbindung aufweist, mindestens 4 Kohlenstoffatome hat und zusätzlich eine nichtcyclische Ethergruppe enthalten kann. Die Anlagerung der endständigen olefinisch ungesättigten Gruppe an die SiH-Gruppe erfolgt in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators bei Temperaturen von 50 bis 150°C. Als Hydrosilylierungskatalysator können die hierfür bekannten Platinkatalysatoren, wie z. B. Hexachloroplatinsäure oder cis-Dichlorodiaminplatin, verwendet werden.
Vorzugsweise werden als Epoxide mit endständiger olefinischer Gruppe solche der Formel
eingesetzt.
Dieser erste Reaktionsschritt wird durch folgende Gleichung verdeutlicht:
Das so erhaltene Reaktionsprodukt wird nun mit einem ditertiären Diamin der allgemeinen Formel
in Gegenwart von 2 Moläquivalenten der Säure HA, bezogen auf Diamin, bei Temperaturen von 40 bis 120°C in solchen Mengen umgesetzt, daß jeder Epoxidgruppe eine tertiäre Amingruppe entspricht.
Vorzugsweise verwendet man als ditertiäre Diamine solche der Formel
(CH₃)₂N-(CH₂)₀-N(CH₃)₂
wobei 0 = 2 bis 6 ist.
Die erste Stufe des zweistufigen Herstellungsverfahrens wird vorzugsweise ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt. Die zweite Stufe der Umsetzung erfolgt vorzugsweise in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung. Die maximale Umsetzungstemperatur der Reaktion der zweiten Stufe ergibt sich deshalb im allgemeinen aus der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Sie soll jedoch 120°C nicht überschreiten.
Die Ausbeuten bei dem erfindungsgemäßen Verfahren betragen im allgemeinen mindestens 90, meist jedoch 95% der Theorie und liegen zum Teil noch darüber.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung liegt in der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Kosmetik, insbesondere, wie eingangs ausgeführt, in der Verwendung der Verbindungen in Zubereitungen zur Pflege der Haare. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen die geforderte Kombination der Eigenschaften, die eingangs aufgezählt worden sind, auf.
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und die Eigenschaften dieser Verbindungen sind in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
Beispiel 1
Herstellung eines erfindungsgemäßen Polymeren der allgemeinen Formel
In einem 0,5-l-Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 30 g (0,26 Mol (Allylglycidether zusammen mit 0,022 g (7,4×10-5 Mol) (NH₃)₂PtCl₂ unter Stickstoffatmosphäre auf 115°C erwärmt. Hierzu werden innerhalb 15 Minuten 228 g (0,1 Mol) eines α,ω-Wasserstoffsiloxans der allgemeinen Formel
getropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden bei 115°C gerührt, anschließend wird der überschüssige Allylglycidether bei 0,2 bar und 100°C abdestilliert.
Erhalten:
246 g (0,098 Mol; 98%) eines α,ω-Diepoxysiloxans der allgemeinen Formel
Zur weiteren Umsetzung werden in einem 1-l-Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, 14,1 g (0,098 Mol) N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-butandiamin mit 40 g H₂O vorgelegt und bei 20°C mit 12 g (0,2 Mol) Essigsäure versetzt. Nach 30 Minuten wird auf 50°C erwärmt, das oben erhaltene α,ω-Diepoxysiloxan zugetropft und nach Zugabe von 100 ml Isopropanol auf Rückflußtemperatur erwärmt und 6 Stunden gerührt. Das Wasser/Isopropanol-Gemisch wird bei 100°C und 0,2 bar abdestilliert.
Erhalten:
268 g polyquaternäres Polysiloxan-Polymer; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur kaum fließfähig;
quaternärer Stickstoff gef.: 0,9% theor.: 1,0%.
Beispiel 2
Herstellung eines Polymeren der allgemeinen Formel
Durchführung wie in Beispiel 1 beschrieben mit N,N,N′,N′-Tetramethyl- 1,6-hexandiamin anstelle von N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-butandiamin.
Ansatz:
N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,6-hexandiamin: 16,8 g (0,098 Mol) Essigsäure: 12 g (0,2 Mol) α,ω-Diepoxysiloxan aus Beispiel 1:245 g (0,098 Mol) Wasser: 40 g Isopropanol:100g
Erhalten:
272 g polyquaternäres Polysiloxan-Polymer; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur kaum fließfähig;
quaternärer Stickstoff gef.: 1,0% theror.: 1,0%.
Beispiel 3
Herstellung eines Polymeren der allgemeinen Formel
In einem 0,5-l-Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 57 g (0,5 Mol) Allylglycidether zusammen mit 0,022 g (7,4×10-5 Mol) (NH₃)₂PtCl₂ unter Stickstoffatmosphäre auf 115°C erwärmt. Hierzu werden innerhalb 15 Minuten 145 g (0,2 Mol) eines α,ω-Wasserstoffsiloxans der allgemeinen Formel
getropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 3 Stunden bei 115°C gerührt, anschließend wird der überschüssige Allylglycidether bei 0,2 bar und 100°C abdestilliert.
Erhalten:
182 g (0,19 Mol; 95%) eines α,ω-Diepoxysiloxans der allgemeinen Formel
Zur weiteren Umsetzung werden in einem 1-l-Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, 32,7 g (0,19 Mol) N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,6-butandiamin mit 40 g H₂O vorgelegt und bei 20°C mit 24 g (0,4 Mol) Essigsäure versetzt. Nach 30 Minuten wird auf 50°C erwärmt, das oben erhaltene α,ω-Diepoxysiloxan zugetropft und nach Zugabe von 100 ml Isopropanol auf Rückflußtemperatur erwärmt und 5 Stunden gerührt. Das Wasser/Isopropanol-Gemisch wird bei 100°C und 0,2 bar abdestilliert.
Erhalten:
236 g polyquaternäres Polysiloxan-Polymer; gelbes bis rötlich gefärbtes Produkt, bei Raumtemperatur kaum fließfähig;
quaternärer Stickstoff gef.: 2,2% theor.: 2,2%.
Beispiel 4
Herstellung und Überprüfung von Haarbehandlungsmitteln unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 3 hergestellten polyquaternären Polysiloxan- Polymeren (%-Angaben in Gew.-%).
Zur Herstellung werden die Bestandteile in der aufgeführten Reihenfolge (A → E) zusammengegeben. Jede Mischung muß vor Zugabe weiterer Komponenten klar gelöst sein
Zur Herstellung werden A und B zusammengegeben, homogenisiert und unter Rühren abgekühlt.
1)Tego®-Betain L 7 = Cocamidopropyl-Betain (1-alkylamino-3-dimethylammonium- propan-3-carboxymethyl-betain) 2)ANTIL® 141 LIQUID ist ein flüssiges Verdickungsmittel auf der Basis eines nichtionogenen Fettsäure-polyalkylenglykolesters 3)TEGINACID® X ist ein O/W-Emulgator auf der Basis einer Mischung von Glycerinmono/distearaten mit Polyglykolfettalkoholethern
In der praktischen Anwendung beim halbseitigen Vergleichstest auf menschlichem Haar ergibt sich gegenüber Shampooformulierungen bzw. Cremespülungen mit polyquaternären Siloxanen aus dem Stand der Technik sowie gegenüber Konditioniershampoos und Cremespülungen des Marktes auf Basis rein organischer Polyquats eine verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeit, verbesserter Glanz sowie verringerte elektrostatische Aufladung der behandelten Haare.

Claims (9)

1. Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, die im wesentlichen aus sich wiederholenden Einheiten bestehen, wobeiXein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Yein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, R¹, R², R³, R⁴gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit mindestens 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste sind oder jeweils die Reste R¹ und R³ oder R² und R⁴ Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A⊖anorganisches oder organisches Anion, n =5 bis 200, m =ganze Zahl ≧1.
2. Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Rest der Gruppe ist.
3. Polymere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Rest -(CH₂)₀- ist, wobei 0=2 bis 6 ist.
4. Polymere nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R¹, R², R³ und R⁴ Methylreste sind.
5. Verfahren zur Herstellung der Polymeren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst α,ω-Wasserstoffpolysiloxane der allgemeinen Formel mit, bezogen auf SiH-Gruppen, äquimolaren Mengen eines Epoxides, welches endständig eine olefinische Bindung hat, wobei das Epoxid mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist und zusätzlich eine nichtcyclische Ethergruppe enthalten kann, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators bei Temperaturen von 50 bis 150°C in an sich bekannter Weise umsetzt und das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem ditertiären Diamin der allgemeinen Formel in Gegenwart von 2 Moläquivalenten Säure HA, bezogen auf Diamin, bei Temperaturen von 40 bis 120°C in solchen Mengen umsetzt, daß jeder Epoxidgruppe eine tertiäre Amingruppe entspricht.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die α,ω-Wasserstoffpolysiloxane mit einem Epoxid aus der Gruppe umsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das in der ersten Stufe erhaltene Epoxidgruppen aufweisende Polysiloxan mit Aminen der Formel (CH₃)₂N-(CH₂)₀-N(CH₃)₂wobei 0 = 2 bis 6 ist, umsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des in der ersten Stufe erhaltenen Epoxidgruppen aufweisenden Polysiloxans mit dem ditertiären Diamin in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung durchführt.
9. Verwendung der Verbindungen der Ansprüche 1 bis 4 in kosmetischen Zubereitungen, insbesondere in Zubereitungen zur Pflege der Haare.
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ES88101675T ES2059409T3 (es) 1987-02-18 1988-02-05 Polimeros de polisiloxano policuaternarios, su preparacion y utilizacion en preparados cosmeticos.
EP88101675A EP0282720B1 (de) 1987-02-18 1988-02-05 Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
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ES (1) ES2059409T3 (de)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
US4994593A (en) * 1988-11-28 1991-02-19 Chesebrough-Pond's Usa Co. Division Of Conopco, Inc. Hydroxylhydrocarbyl-modified aminoalkyl silicones
WO1999040892A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 L'oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
DE10036533A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher
US6572869B2 (en) 1998-02-13 2003-06-03 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising at least one catonic polymer and at least one nonionic associative polymer
US6613315B1 (en) 1998-02-13 2003-09-02 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising at least one nonionic amphiphilic associative polyurethane and at least one nonionic polymer with fatty chains
EP1408155A1 (de) * 2002-10-08 2004-04-14 Saxol Chemie Gmbh Zusammensetzung zur Behandlung eines hydrophilen Papierproduktes
DE10253152A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
DE10066215B4 (de) * 2000-07-27 2007-03-22 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien
WO2011128309A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Composition and treatment process using pumice particles
WO2011128308A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Cosmetic composition comprising pumice particles
US8614045B2 (en) 2010-11-24 2013-12-24 Seiko Epson Corporation Liquid developer and method for producing liquid developer
EP2713211A1 (de) 2012-09-28 2014-04-02 Seiko Epson Corporation Flüssiger Entwickler und Verfahren zur Herstellung flüssiger Entwickler
WO2014091125A2 (fr) 2012-12-11 2014-06-19 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particulière, et pro-cédé de traitement cosmétique
EP4686729A1 (de) 2024-08-02 2026-02-04 Rudolf GmbH Zwitterionische polysiloxane

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5098979A (en) * 1991-03-25 1992-03-24 Siltech Inc. Novel silicone quaternary compounds
GB9116871D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
FR2682958A1 (fr) * 1991-10-29 1993-04-30 Essilor Int Silicones biocompatibles en milieu oculaire et leur procede de fabrication.
US5235082A (en) * 1993-01-08 1993-08-10 Dow Corning Corporation Cationic diquaternary ammonium salt functional silicones
CN1177288A (zh) * 1995-01-09 1998-03-25 普罗克特和甘保尔公司 含有硅氧烷接枝共聚物的含水头发定型组合物
FR2739281B1 (fr) * 1995-09-29 1997-10-31 Oreal Composition topique contenant un polymere greffe silicone et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine siliconee
DE19541329A1 (de) * 1995-11-06 1997-05-07 Basf Ag Haarbehandlungsmittel
EP0824563B1 (de) * 1996-03-04 2005-06-15 General Electric Company Blockcopolymere auf basis von silikonen und aminopolyalkylenoxiden
JP3297059B2 (ja) 1997-12-19 2002-07-02 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 多価カチオン性シリコーンポリマー
FR2777010B1 (fr) * 1998-04-01 2000-06-16 Oreal Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques
DE19954394A1 (de) 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
FR2802085B1 (fr) * 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et une silicone non aminee et leurs utilisations
FR2802087A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un agent nacrant et leurs utilisations
FR2802086A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un polymere cationique et leurs utilisations
EP1309648B1 (de) * 2000-07-27 2006-09-20 GE Bayer Silicones GmbH & Co. KG Ein- oder mehrfachquartäre polysiloxane
DE10036678A1 (de) 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen
CA2423285C (en) * 2000-07-27 2009-12-22 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polyammonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof
DE10036532A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane
US7041767B2 (en) * 2000-07-27 2006-05-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
DE10036677A1 (de) 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Wässrige Zusammensetzungen
DE10036522A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Lineare aminosäuremodifizierte polyquarternäre Polysiloxana
US6903061B2 (en) † 2000-08-28 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Fabric care and perfume compositions and systems comprising cationic silicones and methods employing same
DE10051258A1 (de) * 2000-10-16 2002-04-25 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co Kg Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
US6475568B1 (en) * 2001-05-15 2002-11-05 Crompton Corporation Block, non-(AB)n silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links
EP1258503A1 (de) 2001-05-15 2002-11-20 Clariant International Ltd. Modifizierte Polyorganosiloxane, wässrige Emulsionen davon, ihre Herstellung und Verwendung
DE10139963A1 (de) * 2001-08-14 2003-03-06 Wacker Chemie Gmbh Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE10141356A1 (de) 2001-08-23 2003-03-06 Goldschmidt Ag Th UV-Licht absorbierende quartäre Polysiloxane
CN1311003C (zh) * 2002-03-20 2007-04-18 Ge拜尔硅股份有限公司 支链聚有机硅氧烷聚合物
DE10221521A1 (de) 2002-05-14 2003-12-04 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Formulierungen von Silikonweichmachern für die textile Ausrüstung
CA2504914A1 (en) 2002-11-04 2004-06-03 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Formulations used for the treatment of substrate surfaces
DE50309853D1 (de) * 2002-11-04 2008-06-26 Momentive Performance Mat Inc Lineare polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymere ii
WO2004069137A2 (de) 2003-02-07 2004-08-19 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymeren
DE10316662A1 (de) 2003-04-11 2004-11-11 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen
US20040221975A1 (en) * 2003-05-05 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Cationic silicone polymer-containing fibrous structures
DE102004013795A1 (de) 2004-03-20 2004-10-28 Clariant Gmbh Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
DE102004046180A1 (de) * 2004-09-23 2006-03-30 Wacker Chemie Ag Stickstoff aufweisende Organopolysiloxane und deren Verwendung in vernetzbaren Massen
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
US20070041929A1 (en) * 2005-06-16 2007-02-22 Torgerson Peter M Hair conditioning composition comprising silicone polymers containing quaternary groups
DE102005029534A1 (de) * 2005-06-25 2007-01-04 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend eine Polyammonium-Polysiloxan Verbindung und weitere Wirkstoffe
DE102005039511A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
DE102005057857A1 (de) 2005-12-03 2010-02-25 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
DE102005062647A1 (de) * 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Bleichmittel, enthaltend Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
US20070173597A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 Williams David A Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
US20070286837A1 (en) * 2006-05-17 2007-12-13 Torgerson Peter M Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion
DE602007009830D1 (de) * 2006-06-07 2010-11-25 Dow Corning Behandlung von textilien mit silikonpolyetheramidblockcopolymeren
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE102006035512A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
DE102007012908A1 (de) 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Neue Polyamid-Polysiloxan-Verbindungen
DE102007015372A1 (de) * 2007-03-28 2008-10-02 Cht R. Beitlich Gmbh Polysiloxan und Textilhilfsmittel enthaltend ein Polysiloxan
DE102007023869A1 (de) 2007-05-21 2008-12-18 Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg Neue Polycarbonat- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
US20080292574A1 (en) * 2007-05-23 2008-11-27 Nobuaki Uehara Hair conditioning composition comprising polyalkylsiloxane mixture, aminosilicone, and silicone copolymer emulsion
DE102007027027A1 (de) 2007-06-08 2008-12-11 Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg Neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
DE102007037345A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung
DE102008013584A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Momentive Performance Materials Gmbh Neue Polycarbonat-Polyorganosiloxan- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
DE102008014761A1 (de) 2008-03-18 2009-12-10 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008014762A1 (de) 2008-03-18 2009-09-24 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
US7851548B2 (en) * 2008-05-01 2010-12-14 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity, high molecular weight linear random-block silicone polyalkyleneoxide copolymers
ES2391913T3 (es) * 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
WO2011042409A2 (en) 2009-10-05 2011-04-14 Momentive Performance Materials Gmbh Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes
WO2011071712A2 (en) 2009-12-08 2011-06-16 The Procter & Gamble Company Hair conditioning composition comprising quaternized silicone polymer, silicone copolyol, and carbamate
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
WO2013034705A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 Momentive Performance Materials Gmbh Use of ionic polysiloxanes as a solvent in organic reactions
JP6250028B2 (ja) 2012-03-29 2017-12-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用
WO2013148629A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. LOW VISCOSITY POLYORGANOSILOXANES COMPRISING QUATERNARY AMMONIUM GROUPS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF (ll)
US20130280193A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 The Procter & Gamble Company Hair Care Composition Comprising Metathesized Unsaturated Polyol Esters
MX348899B (es) * 2012-07-27 2017-07-03 Procter & Gamble Composiciones de productos de consumo que comprenden emulsiones de organopolisiloxano.
US20140302103A1 (en) 2013-04-05 2014-10-09 The Procter & Gamble Company Hair care composition comprising a pre-emulsified formulation
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
US9963470B2 (en) 2013-07-29 2018-05-08 The Procter & Gamble Company Branched blocky cationic organopolysiloxane
US9611362B2 (en) * 2013-07-29 2017-04-04 The Procter & Gamble Company Cationic organopolysiloxanes
US9540489B2 (en) * 2013-07-29 2017-01-10 The Procter & Gamble Company Blocky cationic organopolysiloxane
US9701929B2 (en) * 2013-07-29 2017-07-11 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions
US10081910B2 (en) 2013-07-29 2018-09-25 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers
US10414873B2 (en) 2013-07-29 2019-09-17 The Procter & Gamble Company Organopolysiloxane polymers
US9993418B2 (en) 2013-07-29 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions
US9580670B2 (en) * 2013-07-29 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers
DE102013218134A1 (de) 2013-09-11 2015-03-12 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats
EP3049050B1 (de) 2013-09-27 2018-10-24 The Procter and Gamble Company Haarkonditionierungsmittel enthaltend niedrigviskose, emulgierte silikonpolymere
US11786447B2 (en) 2016-06-30 2023-10-17 The Procter & Gamble Company Conditioner composition comprising a chelant
US20180000706A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Conditioner Composition Comprising a Chelant
US10160834B2 (en) 2016-07-13 2018-12-25 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
US20180049970A1 (en) 2016-08-18 2018-02-22 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising metathesized unsaturated polyol esters
EP3518876A1 (de) 2016-09-30 2019-08-07 The Procter and Gamble Company Haarpflegezusammensetzungen mit einer gelmatrix und glyceridcopolymeren
US10982051B2 (en) 2017-06-05 2021-04-20 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties
US11179312B2 (en) 2017-06-05 2021-11-23 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US20200163850A1 (en) 2018-11-24 2020-05-28 Momentive Performance Materials Gmbh Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
US10617617B1 (en) 2018-12-04 2020-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
US11883513B2 (en) 2019-12-10 2024-01-30 The Procter & Gamble Company Hair strengthening composition
CN114980854B (zh) 2019-12-17 2025-08-01 迈图高新材料有限责任公司 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的非离子型的聚合物型脂肪酸化合物
JP2023506846A (ja) 2019-12-17 2023-02-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのための高分子脂肪酸化合物
KR20240022599A (ko) 2021-06-16 2024-02-20 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 게엠베하 섬유성 아미노산계 기질, 특히 모발 처리를 위한 고분자 지방산 염 화합물

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1518685A (fr) * 1965-11-11 1968-03-29 Bayer Ag Procédé de préparation d'aminométhylsiloxanes et de leurs polymères
DE1493384A1 (de) * 1964-07-14 1969-01-30 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
DE2023968A1 (de) * 1969-05-15 1971-02-04 Dow Corning Kationische ungesättigte Aminosilan Kupplungsmittel
DE2948760A1 (de) * 1978-12-05 1980-06-19 Oreal Grenzflaechenaktive polysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE2912485A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
DE3340708A1 (de) * 1982-11-10 1984-05-10 Oreal Polyquaternaere polysiloxan-polymere, ein verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende, kosmetische mittel
ATE21257T1 (de) * 1982-05-21 1986-08-15 Sws Silicones Corp Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammniumgruppen enthaltenden siliciumverbindungen, ihre reaktionsprodukte und deren anwendung.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1398638A (fr) * 1963-07-12 1965-05-07 Pfersee Chem Fab Procédé pour l'obtention de nouveaux composés de siloxane
US4083856A (en) * 1969-08-18 1978-04-11 Union Carbide Corporation Addition of unsaturated epoxy monomer to Si-H with chloroplatinic acid and HCl-acceptor
US4390713A (en) * 1982-05-21 1983-06-28 Sws Silicones Corporation Quaternary ammonium-functional silicon compounds
DE3417912C1 (de) * 1984-05-15 1985-07-25 Goldschmidt Ag Th Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1493384A1 (de) * 1964-07-14 1969-01-30 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
FR1518685A (fr) * 1965-11-11 1968-03-29 Bayer Ag Procédé de préparation d'aminométhylsiloxanes et de leurs polymères
DE2023968A1 (de) * 1969-05-15 1971-02-04 Dow Corning Kationische ungesättigte Aminosilan Kupplungsmittel
DE2948760A1 (de) * 1978-12-05 1980-06-19 Oreal Grenzflaechenaktive polysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE2912485A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
ATE21257T1 (de) * 1982-05-21 1986-08-15 Sws Silicones Corp Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammniumgruppen enthaltenden siliciumverbindungen, ihre reaktionsprodukte und deren anwendung.
DE3340708A1 (de) * 1982-11-10 1984-05-10 Oreal Polyquaternaere polysiloxan-polymere, ein verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende, kosmetische mittel

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4921895A (en) * 1988-01-29 1990-05-01 Th. Goldschmidt Ag Preparation for finishing textile fibers and products and textile products having improved handle
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
US4994593A (en) * 1988-11-28 1991-02-19 Chesebrough-Pond's Usa Co. Division Of Conopco, Inc. Hydroxylhydrocarbyl-modified aminoalkyl silicones
WO1999040892A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 L'oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
FR2774902A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-20 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
US6258367B1 (en) 1998-02-13 2001-07-10 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one nonionic amphiphilic associative polyurethane and at least one quaternary silicone
US6572869B2 (en) 1998-02-13 2003-06-03 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising at least one catonic polymer and at least one nonionic associative polymer
US6613315B1 (en) 1998-02-13 2003-09-02 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising at least one nonionic amphiphilic associative polyurethane and at least one nonionic polymer with fatty chains
DE10066215B4 (de) * 2000-07-27 2007-03-22 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien
DE10036533A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher
DE10036533B4 (de) * 2000-07-27 2005-02-03 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher
EP1408155A1 (de) * 2002-10-08 2004-04-14 Saxol Chemie Gmbh Zusammensetzung zur Behandlung eines hydrophilen Papierproduktes
DE10253152A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
US7329707B2 (en) 2002-11-14 2008-02-12 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems
WO2011128309A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Composition and treatment process using pumice particles
WO2011128308A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 L'oreal Cosmetic composition comprising pumice particles
US8614045B2 (en) 2010-11-24 2013-12-24 Seiko Epson Corporation Liquid developer and method for producing liquid developer
EP2713211A1 (de) 2012-09-28 2014-04-02 Seiko Epson Corporation Flüssiger Entwickler und Verfahren zur Herstellung flüssiger Entwickler
WO2014091125A2 (fr) 2012-12-11 2014-06-19 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particulière, et pro-cédé de traitement cosmétique
EP4686729A1 (de) 2024-08-02 2026-02-04 Rudolf GmbH Zwitterionische polysiloxane

Also Published As

Publication number Publication date
EP0282720A2 (de) 1988-09-21
ES2059409T3 (es) 1994-11-16
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EP0282720B1 (de) 1993-09-29

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