DE10066215B4 - Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien - Google Patents

Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien Download PDF

Info

Publication number
DE10066215B4
DE10066215B4 DE10066215A DE10066215A DE10066215B4 DE 10066215 B4 DE10066215 B4 DE 10066215B4 DE 10066215 A DE10066215 A DE 10066215A DE 10066215 A DE10066215 A DE 10066215A DE 10066215 B4 DE10066215 B4 DE 10066215B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
group
terminal
formula
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE10066215A
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Dr. Lange
Roland Dr. Wagner
Anita Witossek
Karl-Heinz Stachulla
Siegfried Teuber
Albert Schnering
Annette MÖLLER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials GmbH
Original Assignee
GE Bayer Silicones GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GE Bayer Silicones GmbH and Co KG filed Critical GE Bayer Silicones GmbH and Co KG
Priority to DE2000136533 priority Critical patent/DE10036533B4/de
Priority claimed from DE2000136533 external-priority patent/DE10036533B4/de
Application granted granted Critical
Publication of DE10066215B4 publication Critical patent/DE10066215B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Verwendung von polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formel (I) oder (II)
Figure 00000001
und/oder linearen Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure 00000002
worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
Figure 00000003
hat, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Z2 die Gruppe
Figure 00000004
ist, R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können,...

Description

  • Die Erfindung betrifft die 1 von polyquarternären Polysiloxanen Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien.
  • Polysiloxane die Aminogruppen enthalten und als textile Weichmacher verwendet werden sind bereits aus der EP 441 530 A2 bekannt. Die US 5 591 880 A und US 5 650 529 A offenbaren die Einführung von durch Ethylenoxid-/Propylenoxideinheiten modifizierten Aminostrukturen als Seitenketten, die eine Verbesserung des Effekts als textiler Weichmacher hervorrufen. Die Alkylenoxideinheiten erlauben hierbei die gezielte Einstellung der hydrophilen-hydrophoben Balance. Nachteilig bei der Herstellung der Verbindungen in der Synthese ist die schwierige eingeschlossene Veresterung von Aminoalkoholen mit siloxangebundenen Carbonsäuregruppen. Zusätzliche Schwierigkeiten ergeben sich bezüglich der weichmachenden Eigenschaften durch die generelle Kammstruktur der Produkte. Die US 5 807 956 A und die US 5 981 681 A beschreiben zur Beseitigung dieser Nachteile, daß α, ω-epoxydmodifizierte Siloxane mit α, ω-aminofunktionalisierten Alkylenoxiden umgesetzt werden sollen, und diese Produkte als hydrophile Weichmacher einzusetzen.
  • Zur Verbesserung der Substantivität sind Versuche unternommen worden, quarternäre Ammoniumgruppen in alkylenoxidmodifizierte Siloxane einzuführen. Verzweigte alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane können durch Kondensation von α, ω-OH-terminierten Polysiloxanen und Trialkoxysilanen synthetisiert werden. Die quarternäre Ammoniumstruktur wird über das Silan eingebracht, wobei das quarternäre Stickstoffatom durch Alkylenoxideinheiten substituiert ist, wie in der US 5 625 024 A offenbart. Streng kammartige alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane sind bereits in der US 5 098 979 A beschrieben. Die Hydroxylgruppen von kammartig substituierten Polyethersiloxanen werden mit Epichlorhydrin in die entsprechenden Chlorhydrinderivate überführt. Daran schließt sich eine Quaternierung mit tertiären Aminen an. Nachteilig an dieser Synthese ist die Verwendung von Epichlorhydrin und die relativ geringe Reaktivität der Chlorhydrin-Gruppierung während der Quaternierung.
  • Aus diesem Grund werden die Hydroxylgruppen kammartig substituierter Polyethersiloxane alternativ mit Chloressigsäure verestert. Durch die Carbonylaktivierung kann die abschließende Quaternierung erleichtert vollzogen werden, wie in der US 5 153 294 A und der US 5 166 297 A offenbart.
  • Einen grundsätzlich anderen Ansatz offenbart die DE 32 36 466 A1 . Die Umsetzung von OH-terminierten Siloxanen mit quarternäre Ammoniumstrukturen enthaltenden Alkoxysilanen liefert reaktive Zwischenprodukte, die mit geeigneten Vernetzungsagenzien, wie Trialkoxysilanen, auf der Faseroberfläche zu waschbeständigen Schichten vernetzen sollen. Ein wesentlicher Nachteil dieses Ansatzes ist es, daß die über Stunden notwendige Stabilität eines wässrigen Ausrüstungsbades nicht garantiert werden kann und unvorhergesehene Vernetzungsreaktionen im Bad bereits vor der Textilausrüstung auftreten können.
  • Die EP 0 282 720 A2 beschreibt polyquarternäre Polysiloxan-Polymere, deren Herstellung durch Reaktion von α, ω-Diepoxiden mit tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen als Haarbehandlungsmittel.
  • Aus dem Stand der Technik sind keine befriedigenden Lösungen für das Problem gefunden worden, den für fortschrittliche Silicone typischen weichen Griff und die ausgeprägte Hydrophilie nach Erstausrüstung eines Textilmaterials auch dann zu gewährleisten, wenn dieses dem Angriff aggressiver Detergenzienformulierungen im Verlauf wiederholter Waschprozesse bei gegebenenfalls. erhöhter Temperatur ausgesetzt wird.
    •
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb gewesen Weichmacher zu finden, die einen silicontypischen weichen Griff und eine ausgeprägte Hydrophilie verleihen, wobei dieses Eigenschaftsbild auch nach Einwirkung von Detergenzienformulierungen, nach wiederholten Waschprozessen bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur nicht verloren geht.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der di- oder polyquarternären Polysiloxan-Polymere der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00030001
    und/oder lineare Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00030002
    worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstsoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
    Figure 00030003
    hat, wobei R5 ein C1-C20-Alkylrest, Z2 die Gruppe
    Figure 00030004
    R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A– ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 20 und, m ganze Zahl ≥ 1,
    als separater Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit anionischen oder anionischen und nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
  • Bevorzugt steht für X ein Rest aus der Gruppe
    Figure 00050001
    die in der EP 0 282 720 A2 bereits beschrieben sind zu verwenden.
  • Für Y ist ein Rest -(CH2)o, mit einem Wert o bevorzugt von 2 bis 6. Als bevorzugter Rest für die Gruppen R1, R2, R3, R4 wird Methyl verwendet.
  • In EP 282720 A2 und DE 3719086 C1 wird die Verwendung der jeweils offenbarten Verbindungen in kosmetischen Formulierungen, speziell in der Haarpflege beschrieben. Als Vorteile werden generell eine verbesserte Kämmbarkeit, ein guter Glanz, eine hohe antistatische Effektivität und speziell in EP 282720 A2 eine verbesserte Auswaschbeständigkeit genannt.
  • Die letztgenannte Eigenschaft ist nicht mit einer Waschbeständigkeit in erfindungsgemäßen Sinne gleichzusetzen. Während sich die Auswaschbeständigkeit aus Haaren auf den kurzzeitigen Angriff von vornehmlich Wasser und sehr milden, die Haut nicht irritierenden Tensiden bezieht, haben waschbeständige, hydrophile Weichmacher für Textilien dem Angriff konzentrierter Tensidlösungen mit hohem Fett- und Schmutzlösevermögen zu widerstehen. Diesen Tensidsystemen werden in modernen Waschmitteln stark alkalische Komplexbildner, oxydativ wirkende Bleichmittel und komplexe Enzymsysteme hinzugefügt. Die Einwirkung erfolgt häufig über Stunden bei erhöhten Temperaturen. Aus diesen Gründen heraus ist eine Übertragung von Erfahrungen aus dem Kosmetikbereich auf das Gebiet der waschbeständigen Textilweichmacher nicht möglich. Die DE 3236466 A1 offenbart, daß zur Erzielung einer waschbeständigen Textilausrüstung auf vernetzungsfähige Systeme zurück zu greifen gewesen wäre.
  • Es war weiterhin nicht ableitbar, daß die Verbindungen gemäß EP 282720 A2 und DE 3719086 C1 vorteilhafter Weise als interne Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Wäsche von Textilien und Fasern benutzt werden können. Für diesen Fall gelten ebenfalls die zu den aggressiven Waschmittelsystemen, den erhöhten Temperaturen und langen Einwirkzeiten gemachten Überlegungen.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formeln (I) bis (II) als Weichmacher in aus anionischen oder anionischen und nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche gewesen.
    •
  • Die nachfolgende Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
  • Beispiel 1
  • 1a) In einem 1 Liter Dreihalskolben wurden 28 g Wasser und 12,2 g (0,14 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin bei Raumtemperatur vorgelegt. Innerhalb von 5 Minuten wurden 56,1 g (0,14 mol) Dodecansäure in Form einer 50%igen Lösung in 2-Propanol zugesetzt. Nach Erwärmung des Ansatzes auf 50°C tropfte man innerhalb von 25 Minuten 313,5 g (0,14 mol Epoxygruppen) eines Epoxysiloxans der durchschnittlichen Zusammensetzung
    Figure 00070001
    und 35 ml 2-Propanol zu. Die trübe Mischung wurde 6 Stunden unter Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Entfernung aller bis 100°C und bei 2 mmHg in Vakuum flüchtigen Bestandteile erhielt man 346,7 g eines hellbraunen, klaren und fließfähigen Materials der Struktur
    Figure 00070002
  • Beispiel 2
  • Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, nur mit dem Unterschied, daß eine Mischung aus 10,96 g (0,126 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin und 2,06 g (0,014 mol Aminogruppen) einer 40 Gew.%igen Lösung von Trimethylamin in Wasser verwendet wurden. Nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile wurde 351,4 g einer gelb-hellbraunen, viskosen und leicht leicht trüben Substanz der durchschnittlichen Zusammensetzung
    Figure 00080001
    erhalten.
  • Beispiel 3
  • Zum Nachweis der Eignung als waschbeständige, hydrophile Weichmacher wurde weißer Baumwolljersey der nachfolgend beschriebenen Behandlung mit auf den quarternären Aminoniumsalzen gemäß Beispielen 1 und 2 beruhenden Formulierungen unterworfen. Zum Vergleich wurde ein auf den Patenten US 5 807 956 und US 5 981 681 beruhender und kommerziell erhältlicher hydrophiler Weichmacher benutzt. Es wurden zunächst folgende klare Stammformulierungen hergestellt:
    Figure 00090001
  • 20 g dieser Stammformulierungen wurden in 980 g destilliertem Wasser gelöst. Anschließend erfolgt mit diesen effektiv 0,4% Siloxanwirkstoff enthaltenden Formulierungen eine Ausrüstung von 60 cm × 90 cm großen und 87 g schweren Baumwolljerseystücken im Foulardverfahren. Hierzu wurde das Baumwollmaterial 5 bis 10 Sekunden vollständig in die jeweilige Formulierung eingetaucht, nach Zwangsapplikation geschleudert und bei 120°C für 3 Minuten getrocknet.
  • Nachfolgend wurden die Lappen geteilt und jeweils eine Hälfte fünf maschinellen Waschzyklen in Gegenwart eines Feinwaschmittels (1,7 g Waschmittel/Liter Waschflotte) unterzogen. Jeder Waschzyklus dauerte 25 Minuten, die Waschtemperatur betrug 40°C.
  • An den ungewaschenen und gewaschenen Textilstücken wurde die Hydrophilie (hierunter ist die Einziehzeit eines Wassertropfens in Sekunden zu verstehen) bestimmt und zusätzlich von 10 Testpersonen der Griff bewertet.
    Figure 00090002
  • Die Ergebnisse zeigten, daß die erfindungsgemäß ausgerüsteten Textilmaterialen auch nach 5 Waschzyklen noch über die gewünschte Eigenschaftskombination aus Hydrophilie, ausgedrückt durch eine sehr kurze Tropfeneinziehzeit, und dem silicontypischem Griff verfügten.
  • Beispiel 4
  • Zum Nachweis der weichmachenden Eigenschaften als interner Weichmacher während des Waschprozesses wurden gebleichte und an der Oberfläche nicht weiter ausgerüstete Baumwollstreifen einem Waschprozeß in Gegenwart von Ariel Futur®, bentonithaltigem Dash 2 in 1® sowie des in Beispiel 2 beschriebenen Siliconquats unterworfen.
  • Folgende Randbedingungen wurden eingehalten.
  • Figure 00100001
  • Das Wasser wurde auf 60°C erhitzt, die Detergenzien und im Falle des Baumwollstreifens 1 zusätzlich die Verbindung gemäß Beispiel 2 gelöst. Anschließend wurden die Baumwollstreifen in diesen Lösungen 30 Minuten gewaschen. Nachfolgend wurden die Streifen 5 mal mit jeweils 600 ml Wasser gespült und abschließend 30 Minuten bei 120°C getrocknet.
  • 13 Testpersonen bewerteten die drei Baumwollstreifen auf Weichheit des Griffs hin, wobei die Note 1 dem weichesten Streifen und die Note 3 dem am härtesten Streifen zugeteilt wurde.
  • Im Ergebnis der Bewertung erhielt der Baumwollstreifen 1 die Durchschnittsnote 1,6. Der Baumwollstreifen 2 wurde durchschnittlich mit 2,4 und der bentonitbehandelte Streifen 3 mit 2,0 bewertet.

Claims (2)

  1. Verwendung von polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formel (I) oder (II)
    Figure 00120001
    und/oder linearen Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00120002
    worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
    Figure 00120003
    hat, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Z2 die Gruppe
    Figure 00130001
    ist, R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A– ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 200 und, m ganze Zahl ≥ 1 ist, als separater Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit anionischen oder anionischen und nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in auf anionischen oder anionischen und nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
  2. Waschmittel für die Textilwäsche, enthaltend anionische oder anionische und nichtionogene Tenside und polyquaternäre Polysiloxan-Polymere der Formeln (I) oder (II), wie im Anspruch 1 definiert.
DE10066215A 2000-07-27 2000-07-27 Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien Expired - Fee Related DE10066215B4 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2000136533 DE10036533B4 (de) 2000-07-27 2000-07-27 Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2000136533 DE10036533B4 (de) 2000-07-27 2000-07-27 Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10066215B4 true DE10066215B4 (de) 2007-03-22

Family

ID=37776080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10066215A Expired - Fee Related DE10066215B4 (de) 2000-07-27 2000-07-27 Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10066215B4 (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3705121A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
US5110891A (en) * 1991-04-11 1992-05-05 Dow Corning Corporation Amine functional siloxanes
WO1999032539A1 (en) * 1997-12-19 1999-07-01 The Procter & Gamble Company Multi-cationic silicone polymers

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3705121A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3802622A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-10 Goldschmidt Ag Th Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten
US5110891A (en) * 1991-04-11 1992-05-05 Dow Corning Corporation Amine functional siloxanes
WO1999032539A1 (en) * 1997-12-19 1999-07-01 The Procter & Gamble Company Multi-cationic silicone polymers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10036533B4 (de) Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher
EP2528660B1 (de) Neuartige lineare polydimethylsiloxan-polyether-copolymere mit amino- und/oder quaternären ammoniumgruppen und deren verwendung
DE60221571T2 (de) Azetidiniummodifizierte polymere und zusammensetzung zur behandlung von textilen flächengebilden
DE69924124T2 (de) Wäschepflegezusammensetzung
DE69733519T2 (de) Blockcopolymere auf basis von silikonen und aminopolyalkylenoxiden
EP2444447B1 (de) Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
EP1565512B1 (de) Lineare polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymere i
DE102004002208B4 (de) Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten
EP1627008B1 (de) Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen
DE60021903T2 (de) Verwendung von zusammensetzungen zur textilpflege
WO2003078504A1 (de) Verzweigte polyorganosiloxanpolymere
DE102005014311A1 (de) Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Colpolymer-Verbindungen mit kammartig angeordneten Polyalkylenonideinheiten
DE102006035511A1 (de) Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE60319857T2 (de) Gewebebehandlungsmittel
EP1561770B1 (de) Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen
EP2260140B1 (de) Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxan-copolymer-verbindungen
EP1625180B1 (de) Polyorganosiloxan-zusammensetzungen zur behandlung von substraten
EP1595910B1 (de) Derivatisierte, permanent quaternierte Stickstoffatome aufweisende, geradkettige oder verzweigte aminofunktionelle Organopolysiloxane
DE60117845T2 (de) Textilpflegemittel
DE2922376C2 (de) Verfahren und Mittel zum Weichmachen von Textilmaterial
DE10066215B4 (de) Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien
DE3933971C2 (de) Flüssige Weichspülzusammensetzung und deren Verwendung
DE60105763T3 (de) Zusammensetzung zur textilpflege
DE60109196T2 (de) Textilpflegemittel
DE102008014762A1 (de) Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
Q172 Divided out of (supplement):

Ref document number: 10036533

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

8110 Request for examination paragraph 44
AC Divided out of

Ref document number: 10036533

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

AC Divided out of

Ref document number: 10036533

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS GMBH, 51373 LE, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee