DE3644675A1 - Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3) - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3)Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her
stellung von 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) aus Isobutyralde
hyd und Formaldehyd unter Verwendung von Tri-n-propylamin
als Katalysator, Hydrierung des Reaktionsgemisches und
anschließende Destillation des Hydrierungsproduktes in
Gegenwart von Isobutanol und Wasser.
Es ist bekannt, aus Isobutyraldehyd und Formaldehyd durch
Aldoladdition 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropanal herzustellen
und den Oxyaldehyd anschließend zum entsprechenden Diol zu
hydrieren. Als Katalysatoren für die Aldoladdition finden
basisch reagierende Verbindungen Verwendung. Weit verbrei
tet ist der Einsatz von Alkalihydroxiden, Erdalkalihydroxi
den und Alkalicarbonaten. Daneben gelangen auch Amine,
insbesondere tertiäre Mono- oder Polyamine, z.B. Diamine,
zur Anwendung. Ein derartiges Verfahren ist z.B. in der DE
19 57 591 B2 beschrieben. Zur Herstellung von 2,2-Dimethyl
propandiol-(1,3) setzt man Isobutyraldehyd und Formaldehyd
in Gegenwart von tertiären Aminen um und hydriert das
anfallende Reaktionsgemisch mit Wasserstoff. Als geeignet
werden u.a. folgende Amine genannt: Trimethyl-, Triethyl-,
Methyl-diethyl-, Methyl-diisopropylamin, Tributylamin. In
den Beispielen wird als Katalysator ausschließlich Tri
ethylamin verwendet.
Der Einsatz von Aminen als Additionskatalysatoren hat den
Vorteil, daß Nebenprodukte, die bei Verwendung anderer
basischer Katalysatoren gebildet werden, nicht entstehen.
Dem steht jedoch entgegen, daß tertiäre Amine teure Reagen
zien sind, die Wirtschaftlichkeit des Prozeßes daher eine
möglichst verlustfreie Wiedergewinnung des Amins aus dem
Reaktionsgemisch verlangt. Eine quantitative Abtrennung der
Amine ist auch deshalb erforderlich, weil mit Aminen auch
nur in geringen Mengen verunreinigtes Diol für viele Ver
wendungszwecke ungeeignet ist. Die Herstellung von reinem
2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) verlangt daher einen sehr
hohen Trennaufwand.
Es bestand somit die Aufgabe, einen Prozeß zu entwickeln,
der technisch einfach durchzuführen ist und mit wirtschaft
lich vertretbaren Mitteln die Gewinnung von 2,2-Dimethyl
propandiol-(1,3) durch Amin katalysierte Aldoladdition
ermöglicht.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung
von 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) durch Addition von Iso
butyraldehyd und Formaldehyd in Gegenwart von tertiären
Aminen als Katalysator, Hydrierung des Reaktionsgemisches
und anschließende Destillation des Hydrierproduktes. Es ist
dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Tri-n-propyl
amin eingesetzt wird und die Destillation in Gegenwart von
Isobutanol erfolgt.
Das neue Verfahren liefert sehr reines 2,2-Dimethylpropan
diol-(1,3), das Amin selbst in Spuren nicht mehr enthält.
Ein weiterer Vorzug der erfindungsgemäßen Arbeitsweise ist
der geringe Aminverlust über die Gesamtheit der einzelnen
Reaktionsschritte. Von dem ursprünglich eingesetzten Amin
werden bis zu 97 Gew.-% zurückgewonnen. Die unerwarteten
Vorteile des Verfahrens beruhen auf der ausgezeichneten
Eignung von Tri-n-propylamin als Additionskatalysator und
von Isobutanol als Lösungsmittel und Teil des Reaktionsme
diums in jedem einzelnen Verfahrensschritt, sowie auf der
Bildung verschiedener Azeotrope, die zwei oder alle drei
der Komponenten Tri-n-propylamin, Isobutanol und Wasser
enthalten. Ihre Ausbildung stellt sicher, daß eine voll
ständige Abtrennung insbesondere des Tri-n-propylamins als
dem höchstsiedenden Bestandteil aber auch der übrigen Kom
ponenten erreicht wird und die thermische Belastung des
Reaktionsproduktes gering ist. Als weiterer Vorteil des
neuen Verfahrens ist hervorzuheben, daß das Amin zurückge
führt und als Katalysator wieder eingesetzt werden kann.
Tri-n-propylamin ist im Verlauf des mehrstufigen Verfahrens
von Anfang an im Reaktionsgemisch zugegen. Das gleiche gilt
für das Wasser, denn Formaldehyd wird üblicherweise als
wäßrige Lösung eingesetzt. Auch Isobutanol kann man dem
ursprünglichen Reaktionsgemisch zusetzen. Es ist aber auch
möglich, die Additionsreaktion mit überschüssigem Isobutyr
aldehyd oder in Gegenwart eines Isobutyraldehyd/Isobutanol-
Gemisches durchzuführen. Bei der sich an die Additionsreak
tion anschließenden Hydrierung wird dann aus dem Aldehyd
Isobutanol gebildet. Schließlich kann Isobutanol auch dem
Hydrierprodukt vor dessen Destillation zugesetzt werden.
Die Isobutyraldehyd- bzw. Isobutanolmenge ist so zu bemes
sen, daß in der Destillationsstufe das Verhältnis von Iso
butanol zu übrigem Einsatzmaterial (in Gewichtsteilen) 1:
40 bis 1:200, vorzugsweise 1:80 bis 1:100 beträgt.
In der ersten Reaktionsstufe läßt man Formaldehyd und Iso
butyraldehyd miteinander reagieren. Die Aldehyde können im
molaren Verhältnis umgesetzt werden, jedoch ist es auch
möglich, einen der beiden Reaktionspartner im Überschuß
anzuwenden. Zweckmäßig setzt man Formaldehyd als wäßrige
Lösung (Aldehydgehalt: 37 Gew.-%) ein. Die Reaktion erfolgt
bei Temperaturen zwischen 20 und 100°C, zweckmäßig arbeitet
man bei 80 bis 95°C. Im allgemeinen wird die Reaktion bei
Normaldruck durchgeführt, jedoch kann man auch erhöhten
Druck anwenden. Neben Wasser aus der Formaldehydlösung und
dem gegebenenfalls zugesetzten Isobutanol sind weitere
Lösungsmittel nicht erforderlich.
Als Katalysator wird erfindungsgemäß Tri-n-propylamin ver
wendet. Es ist im Reaktionsgemisch in einer Menge von 1 bis
20, vorzugsweise 2 bis 12 Mol.-%, bezogen auf Isobutyralde
hyd, enthalten.
Die praktische Durchführung der Additionsreaktion erfolgt
in einem Rührkessel oder in einem Reaktionsrohr, das zur
besseren Durchmischung der Reaktanten mit Füllkörpern be
schickt ist. Die Umsetzung verläuft exotherm, sie kann
durch Erhitzen beschleunigt werden. Das anfallende Reakti
onsgemisch wird ohne vorherige Trennung in seine Bestand
teile oder Abtrennung einzelner Komponenten katalytisch
hydriert. Die Anlagerung von Wasserstoff kann in der Gas
phase oder auch in flüssiger Phase erfolgen. Als Katalysa
toren eignen sich insbesondere Nickel-Trägerkatalysatoren,
die gegebenenfalls noch weitere aktive Metalle wie Kupfer
oder Chrom und darüber hinaus Aktivatoren enthalten können.
Das Hydrierprodukt führt man einer kontinuierlich arbeiten
den Fraktionierkolonne mit 40 bis 120, vorzugsweise 50 bis
70 Böden zu. Die Kolonne wird mit zwei Seitenabzügen be
trieben, wobei Temperatur, eingesetzte Menge Hydrierprodukt
und abgezogene Mengen Destillat so aufeinander abgestimmt
werden, daß im Kolonnensumpf 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3)
in einer Reinheit von <99% zurückbleibt. An der unteren
Seitenabnahme werden Tri-n-propylamin und Restmengen Isobu
tanol abgenommen, an der oberen Seitenabnahme wird ein
Zweiphasensystem abgezogen, dessen organische Phase haupt
sächlich aus Isobutanol besteht. Am Kopf der Kolonne fällt
Methanol an, das zusammen mit leicht siedenden Nebenproduk
ten ausgeschleust wird. Reaktionswasser und das restliche
Methanol werden über die Wasserphase des oberen Seitenab
zugs abgetrennt.
Die neue Arbeitsweise zeichnet sich durch verfahrenstech
nische Einfachheit und hohe Wirtschaftlichkeit aus. Diese
Vorteile gehen darauf zurück, daß der Einsatzstoff in zwei
Destillationsstufen aufgearbeitet wird. Grundlage hierfür
ist, daß durch Rückführung der am oberen Seitenabzug anfal
lenden Isobutanol-Phase auf den Einsatzboden der Kolonne
das System durch Ausbildung des Azeotrops Isobutanol/H2O
(90°C mit 33% H2O) an Wasser verarmt. Daher kann Tri-n-
propylamin am unteren Seitenabzug ausgeschleust werden,
obwohl Tri-n-propylamin mit Wasser ein binäres Azeotrop
(97°C mit 44,3% H2O) und auch ein ternäres Gemisch (91°C
mit 50% Isobutanol, 19% Tri-n-propylamin, 31% H2O) bil
det. Je nach Wasser-Gehalt des Einsatzmaterials und dessen
Zusammensetzung muß die Menge des zurückgeführten Butanols
so bemessen sein, daß die gesamte Wassermenge am oberen
Seitenabzug anfällt.
Das neue Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert.
Durch kontinuierliche Destillation von rohem 2,2-Dimethyl
propandiol-1,3, das 56 Gew.-% 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3)
und daneben 20 Gew.-% Isobutanol, 13 Gew.-% Wasser, 7 Gew.
% Tri-n-propylamin, 3 Gew.-% Methanol, und 1 Gew.-% andere
Komponenten enthält, an einer Füllkörperkolonne mit 60
theoretischen Böden (Abtriebsteil 10 Böden, Verstärkerteil
50 Böden, Seitenabnahmen jeweils am 20. und am 40. Boden)
gewinnt man als Sumpfprodukt 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3)
in einer Reinheit von mehr als 99%. Der größere Anteil des
eingesetzten Methanols wird am Kopf der Kolonne in Form
eines Produktes, das etwa 85 Gew.-% Methanol und daneben
Vorlaufkomponenten, Isobutanol und Wasser enthält, abgezo
gen. Bei einem Verhältnis von eingesetztem Gemisch zu rück
geführtem 8utanol von 100:70 erhält man an der oberen
Seitenabnahme Isobutanol und Wasser und an der unteren
Seitenabnahme 97% des eingesetzten Tri-n-propylamin in
etwa 90%iger Reinheit. Das Amin kann ohne weitere
Reinigung in die Aldolisierungsstufe zurückgeführt werden.
Es wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 gearbeitet,
jedoch bei einem Verhältnis von Einsatzgemisch zu rückge
führtem Butanol von 100:30. In diesem Fall wird nur eine
unvollständige Trennung der Komponenten Tri-n-propylamin,
Isobutanol und Wasser erreicht.
Rohes 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3), das 47,6 Gew.-% 2,2-
Dimethylpropandiol-(1,3), 33,3 Gew.-% Isobutanol, 12,4
Gew.-% Wasser, 4,8 Gew.-% Triethylamin und 1,9 Gew.-%
Methanol enthält, wird an einer Füllkörperkolonne destil
liert, die 70 theoretische Böden aufweist und eine Seiten
abnahme hat. Selbst bei einem Rücklaufverhältnis von <100
:1 und einem Destillatabzug am Kopf der Kolonne von etwa 1
% kann eine ausreichende Trennung von Methanol und Tri
ethylamin nicht erreicht werden. Überdies erweist sich bei
dieser Verfahrensführung die gute Löslichkeit des Triethyl
amins im Wasser als nachteilig, denn die gesamte Seitenab
zugsmenge, d.h. die organische und die wäßrige Phase müssen
zur Synthese rezirkuliert werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol
(1,3) durch Addition von Isobutyraldehyd und Formalde
hyd in Gegenwart von tertiären Aminen als Katalysator,
Hydrierung des Reaktionsgemisches und anschließende
Destillation des Hydrierproduktes, dadurch gekennzeich
net, daß als Katalysator Tri-n-propylamin eingesetzt
wird und die Destillation in Gegenwart von Isobutanol
erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Tri-n-propylamin in einer Menge von 1 bis 20, vorzugs
weise 2 bis 12 Mol-%, bezogen auf Isobutyraldehyd,
eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in der Destillationsstufe das Verhältnis von Isobutanol
zu übrigem Einsatzmaterial (in Gewichtsteilen) 1:40
bis 1:200, vorzugsweise 1:80 bis 1:100 beträgt.
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Owner name: HOECHST AG, 6230 FRANKFURT, DE |
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