DE3636959C2 - - Google Patents

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DE3636959C2
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Description

Die Erfindung betrifft ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial, das sich zum Schreiben von Informationen und zur Wiedergabe derselben durch Laserstrahlen, insbesondere durch Halbleiter-Laserstrahlen, eignet. Insbesondere betrifft die Erfindung ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit einer organischen dünnen Aufzeichnungsschicht, die als Hauptkomponenten einen Polymethinfarbstoff und eine Triarylaminverbindung enthält.
Vorrichtungen zur Aufzeichnung und Wiedergabe von Informationen durch Projektion von Laserstrahlen auf ein rotierendes, scheibenförmiges Informationsaufzeichnungsmaterial sind bekannt. Als Informationsaufzeichnungsmaterial zur Verwendung in derartigen Informationsaufzeichnungsvorrichtungen wurde ein Material vorgeschlagen, das einen Schichtträger und eine darauf gebildete Aufzeichnungsschicht, die ein Metall mit niedrigem Schmelzpunkt oder eine Kombination aus einem Metall mit niedrigem Schmelzpunkt und einem dielektrischen Material enthält, umfaßt. Dieses Aufzeichnungsmaterial ist jedoch insofern nachteilig, als es eine geringe Haltbarkeit, ein geringes Bildauflösungsvermögen und eine geringe Aufzeichnungsdichte aufweist und außerdem teuer ist.
In der US-PS 44 60 665 wird ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit einer organischen dünnen Aufzeichnungsschicht vorgeschlagen, die als Hauptbestandteil einen Polymethinfarbstoff aufeinem Schichtträger enthält. Dies bringt gegenüber anderen herkömmlichen optischen Informationsaufzeichnungsmaterialien insofern Vorteile mit sich, als das Reflexionsverhalten und das S/N-Verhältnis für den Lesevorgang verbessert werden. Dieses optische Informationsaufzeichnungsmaterial ist jedoch immer noch insofern nachteilig, als seine Stabilität gegen Licht und Wärme gering ist und die Beständigkeit der Aufzeichnung gegenüber dem Reproduktionslicht für praktische Zwecke unzureichend ist.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial bereitzustellen, das in bezug auf Lichtbeständigkeit, Wärmebeständigkeit und Beeinträchtigung des Materials im Verlauf der Wiedergabe der aufgezeichneten Information verbessert ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial gelöst, das einen Schichtträger und eine organische dünne Aufzeichnungsschicht enthält, wobei die Aufzeichnungsschicht als Hauptbestandteile einen Polymethinfarbstoff und eine Triarylaminverbindung der folgenden allgemeinen Formel enthält:
in der die einzelnen Reste folgende Bedeutungen haben:
Aeine Phenylgruppe, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
eine Cyclohexylaminogruppe;
eine Benzylaminogruppe, deren Phenylgruppe einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6- Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann; oder
eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen können; BWasserstoff;
C1-6-Alkyl;
C1-6-Alkoxy;
C1-6-Alkylthio;
Halogen;
Hydroxyl;
eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
eine Cyclohexylaminogruppe;
eine Benzylaminogruppe, deren Phenylgruppe einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6- Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann; oder
eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen können; X⊖ein Anion; und n=1 oder 2 ist.
Die Fig. 1 bis 4 zeigen schematische Querschnitte von Beispielen für erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterialien.
Wenn in der vorstehenden Formel A eine Phenyl-, Cyclohexyl- oder Benzylaminogruppe bedeutet, hat B vorzugsweise die gleiche Bedeutung wie A und befindet sich in der p-Stellung.
Wenn ferner A eine Dialkylaminogruppe bedeutet, so bedeutet B vorzugsweise Wasserstoff, m-Halogen, o-Methoxy, m-Methoxy, p-Methoxy, o-Methylthio, m-Methylthio, p-Methylthio, m-Hydroxyl oder p-Hydroxyl.
Beim Anion X⊖ der Formel handelt es sich um ein Säureanion oder ein Metallkomplexanion. Spezielle Beispiele für Säureanionen sind Cl⁻, Br⁻, J⁻, F⁻, ClO₃⁻, BrO₃⁻, ClO₄⁻, BrO₄⁻, NO₃⁻, SO₄2-, CH₃SO₄⁻, C₂H₅SO₄⁻, C₆H₅SO₃⁻, p-CH₃-C₆H₄-SO₃⁻, BF₄⁻, AsF₆⁻ und SbF₆⁻.
Beispiele für Metallkomplexanionen sind durch die folgenden allgemeinen Formeln II bis X wiedergegeben.
worin
R¹ bis R⁴ jeweils folgende Bedeutungen haben:
C1-6-Alkylreste, die einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy und Halogen aufweisen können; Arylreste, die einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, C1-4-Alkyl, C 1-4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Amino aufweisen können; Aminogruppen, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl und Benzyl aufweisen können; oder Cyanogruppen;
R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen; C1-6-Alkylreste, die einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, C1-4-Alkyl und C1-4-Alkoxy aufweisen können, oder Aminogruppen, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl und Benzyl aufweisen können;
R⁹ bis R¹² jeweils Wasserstoff oder C1-6-Alkylreste bedeuten;
Y S oder
bedeutet,
wobei R¹³ und R¹⁴ jeweils -CN, -COOR¹⁵, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹ oder eine Gruppe darstellt, die einen 5- oder 6 gliedrigen Ring aus der Gruppe gesättigte oder ungesättigte monocyclische Reste, aromatische monocyclische Kohlenwasserstoffreste, kondensierte polycyclische Kohlenwasserstoffreste, monocyclische heterocyclische Reste und kondensierte polycyclische Reste bilden kann, wobei R¹⁵ bis R¹⁹ jeweils Wasserstoff; C1-10-Alkylreste, die einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, C1-4-Alkyl und C1-4-Alkoxy aufweisen können; oder Arylreste, die einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Amino aufweisen können, bedeutet; und
M ein Übergangsmetall aus der Gruppe Ni, Co, Mn, Cu, Pd und Pt bedeutet.
Nachstehend sind spezielle Beispiele für Metallkomplexanionen der allgemeinen Formeln II bis X zusammengestellt.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Tabelle 8
Tabelle 9
Nachstehend sind spezielle Beispiele für Kationreste der Triarylaminverbindung aufgeführt.
Tabelle 10
Triarylaminkationen (TAC)
Nachstehend sind spezielle Beispiele für Triarylaminverbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, aufgeführt.
Tabelle 11
Die vorgenannten Triarylaminverbindungen mit einem Gehalt an Säureanionen lassen sich nach herkömmlichen Verfahren herstellen, z. B. gemäß der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 40-25 347.
Bei den Triarylaminverbindungen mit einem Gehalt an Metallkomplexanionen handelt es sich um neue Verbindungen, die gemäß den nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, wobei entweder Löslichkeitsunterschiede ausgenützt oder Ionenaustauscherharze verwendet werden.
1. Verfahren unter Ausnutzung von Löslichkeitsunterschieden (a) Kristallisation des gewünschten Salzes
Eine Lösung einer Verbindung, die aus einem Kation der Triarylaminverbindung der vorerwähnten allgemeinen Formel I und ihrem Gegenion besteht, wird mit einer Lösung einer Verbindung, die aus einem Metallkomplexanion X⁻ und ihrem Gegenion besteht, vermischt, so daß das gewünschte Salz aus dem Kation der Triarylaminverbindung und dem Metallkomplexanion (X⁻) kirstallisiert. In diesem Fall kann das Lösungsgemisch kondensiert oder gekühlt werden. Vorzugsweise weisen die Gegenionen eine größere Löslichkeit in der Lösung auf. Als Lösungsmittel dient vorzugsweise ein einzelnes Lösungsmittel. Dabei ist die Verwendung eines Lösungsmittels, in dem das Salz geringfügig löslich ist und die Gegenionen gut löslich sind, bevorzugt. Um die Kristallisation des gewünschten Salzes zu fördern, können andere Salze zu dem Lösungsgemisch gegeben werden, so daß eine Aussalzung des gewünschten Salzes erfolgt.
(b) Kristallisation von beiden Gegenionen
Im Gegensatz zum vorerwähnten Fall (a) werden die beiden Gegenionen kristallisiert, so daß das verbleibende Kation der Triarylverbindung und das Metallkomplexanion (X⁻) in Form des gewünschten Salzes ausgefällt werden. In diesem Fall kann als Lösungsmittel ein einzelnes Lösungsmittel verwendet werden. Vorzugsweise handelt es sich um ein Lösungsmittel, in dem das Salz gut löslich, die Gegenionen jedoch wenig löslich sind. Um die Kristallisation der beiden Gegenionen zu fördern, können andere Salze zum Lösungsgemisch gegeben werden, so daß das Aussalzen des aus den beiden Gegenionen bestehenden Salzes gefördert wird.
2. Verfahren unter Verwendung von Ionenaustauscherharzen (a) Herstellung des gewünschen Salzes durch Kationenaustauscherharze
Das Kation der Triarylaminverbindung wird an einem Kationenaustauscherharz absorbiert. Anschließend wird über das Ionenaustauscherharz eine Lösung eines Metallkomplexes gegeben, wodurch man das gewünschte Salz erhält.
(b) Herstellung des gewünschten Salzes durch Anionenaustauscherharze
Ein Metallkomplexanion wird an einem Anionenaustauscherharz absorbiert. Über das Anionenaustauscherharz wird sodann eine Lösung eines Triphenylaminkations gegeben, wodurch man das gewünschte Salz erhält.
Das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial besteht im wesentlichen aus einem Schichtträger und einer darauf ausgebildeten Aufzeichnungsschicht. Gegebenenfalls kann eine Zwischenschicht, beispielsweise eine Grundschicht, zwischen dem Schichtträger und der Aufzeichnungsschicht vorgesehen werden. Ferner kann eine Schutzschicht auf der Aufzeichnungsschicht gebildet werden. Durch Verwendung von zwei derartigen optischen Informationsaufzeichnungsmaterialien lassen sich, wie nachstehend erläutert, optische Informationsaufzeichnungsmaterialien vom Luft-Sandwich-Typ und vom Sandwich-Typ mit engem Kontakt herstellen.
Die vorstehend erläuterte Triarylaminverbindung der Formel I bewirkt bei Einverleibung in die Aufzeichnungsschicht, die einen Polymethinfarbstoff enthält, eine Verbesserung der Lichtbeständigkeit und der Wärmebeständigkeit und verhindert eine Beeinträchtigung des Aufzeichnungsmaterials im Verlauf der Wiedergabe der darin aufgezeichneten Information. Es ist möglich, daß die Triarylaminverbindung nicht nur in der Aufzeichnungsschicht, sondern auch in den anderen Schichten, z. B. in der Grundschicht und in der Schutzschicht, vorhanden ist, um die vorerwähnte Wirkung noch zu verstärken.
Vorzugsweise liegt die in der Aufzeichnungsschicht enthaltene Triarylaminverbindung in einer Menge vn 2 bis 60 Gewichtsprozent und insbesondere von 5 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe in der Aufzeichnungsschicht, vor. Ferner liegt die Triarylaminverbindung in der Grundschicht und/oder in der Schutzschicht in Mengen von 2 bis 100 Gewichtsprozent und insbesondere von 20 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe in den jeweiligen Schichten, vor.
Nachstehend finden sich spezielle Erläuterungen hinsichtlich der Materialien und der Schichten, aus denen das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial zusammengesetzt ist.
(1) Schichtträger
Nur wenn die Aufzeichnung und Wiedergabe von Informationen auf der Schichtträgerseite vorgenommen werden, ist es erforderlich, daß der Schichtträger gegenüber den verwendeten Laserstrahlen durchlässig ist. Werden die Aufzeichnung und die Wiedergabe dagegen auf der Seite der Aufzeichnungsschicht durchgeführt, ist es nicht notwendig, daß der Schichtträger gegenüber Laserstrahlen durchlässig ist.
Als Materialien für den Schichtträger kommen Kunststoffe, wie Polyester, Acrylharze, Polycarbonate, Polyamide, Polyolefinharze, Phenolharze, Epoxyharze und Polyimide, sowie Glas, Keramikmaterialien und Metalle in Frage. Auf der Oberfläche des Schichtträgers können Vorformatierungen für Adreßsignale und Vorrillen als Führungsrillen ausgebildet werden. Der Schichtträger kann entweder nach dem Photopolymerverfahren oder nach dem Spritzgießverfahren geformt werden.
(2) Aufzeichnungsschicht
Die Aufzeichnungsschicht kann Informationen durch irgendwelche optischen Veränderungen in der Schicht, die dadurch verursacht werden, daß die Aufzeichnungsschicht mit Laserstrahlen belichtet wird, aufzeichnen. Die Aufzeichnungsschicht enthält als Hauptbestandteile einen Polymethinfarbstoff, der nachstehend näher erläutert wird, und die Triarylverbindung der Formel I. Beispiele für Polymethinfarbstoffe sind Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, Croconiumfarbstoffe und Pyryliumfarbstoffe.
Um die Aufzeichnungseigenschaften und die Stabilität der Aufzeichnungsschicht zu verbessern, können zwei oder mehr Farbstoffe in Kombination miteinander verwendet werden. Ferner können neben den vorerwähnten Farbstoffen auch folgende Farbstoffe zum Einsatz kommen: Phthalocyaninfarbstoffe, Tetrahydrocholinfarbstoffe, Dioxazinfarbstofe, Triphenothiazinfarbstoffe, Phenanthrenfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe und Azulenfarbstoffe.
Metalle, wie In, Sn, Te, Bi, Al, Se, Ag und Cu, und Metallverbindungen, wie TeO₂ und SnO können in der Aufzeichnungsschicht dispergiert oder zu einer Schicht auf der Aufzeichnungsschicht verarbeitet werden. Ferner können andere polymere Materialien, Stabilisatoren zur Konservierung (z. B. Metallkomplexe und Phenolverbindungen), Dispergiermittel, flammhemmende Mittel, Gleitmittel, Mittel zur Verhinderung der Aufladung und Weichmacher, der Aufzeichnungsschicht zugesetzt werden.
Wenn eine Triarylaminverbindung mit einem Säureanion in der Aufzeichnungsschicht enthalten ist, liegt das Gewichtsverhältnis von Polymethinfarbstoff zur Triarylaminverbindung vorzugsweise im Bereich von 30 : 70 bis 99 : 1 und insbesondere im Bereich von 60 : 40 bis 95 : 5.
Wenn eine Triarylaminverbindung mit einem Metallkomplexanion in der Aufzeichnungsschicht enthalten ist, liegt das Gewichtsverhältnis von Polymethinfarbstoff zur Triarylaminverbindung vorzugsweise im Bereich von 50 : 50 bis 98 : 2 und insbesondere im Bereich von 70 : 30 bis 95 : 5.
Die Aufzeichnungsschicht kann auf dem Schichtträger nach beliebigen herkömmlichen Verfahren gebildet werden, z. B. durch Aufdampfen im Vakuum, Zerstäuben, CVD (chemische Dampfabscheidung) oder Lösungsbeschichtung. Von diesen Methoden ist das Lösungsbeschichtungsverfahren für die Herstellung der Aufzeichnungsschicht besonders bevorzugt.
Bei der Durchführung des Lösungsbeschichtungsverfahrens werden ein Polymethinfarbstoff und andere Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol, Keton, Amid, Ether, Sulfoxid, Ester, halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoff und aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Bildung einer Lösung gelöst. Diese Lösung wird nach herkömmlichen Beschichtungsverfahren auf ein Substrat aufgebracht, z. B. durch Spritzen, Schleuderbeschichten, Messerauftrag und Walzenauftrag.
Vorzugsweise liegt die Dicke deer Aufzeichnungsschicht im Bereich von 0,01 µm bis 10 µm und insbesondere im Bereich von 0,02 µm bis 2 µm.
(3) Polymethinfarbstoff
Nachstehend sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Polymethinfarbstoffe aufgeführt.
(a) Cyaninfarbstoffe
In den vorstehenden Formeln I bis IV haben die einzelnen Reste folgende Bedeutungen:
A, B, D und E bedeuten jeweils substituierte oder unsubstituierte Arylreste; R¹, R², R³ R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ sind gleich oder verschieden und bedeuten jeweils Wasserstoffatome, Halogenatome oder Alkylreste; Y bedeutet einen zweiwertigen Rest mit einer zur Vervollständigung eines pentacyclischen oder hexacyclischen Ringes erforderlichen Atomgruppierung; R⁸ und R⁹ sind gleich oder verschieden und bedeuten jeweils substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkenylreste; Z¹ und Z² bedeuten jeweils eine zur Vervollständigung eines substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ringes erforderliche Atomgruppierung; Z³ bedeutet eine zur Vervollständigung eines substituierten oder unsubstituierten pentacyclischen oder hexacyclischen Ringes erforderliche Atomgruppierung, wobei dieser pentacyclische oder hexacyclische Ring mit einem aromatischen Ring kondensiert sein kann; R¹⁰ bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom; R¹¹ und R¹² bedeuten jeweils Wasserstoffatome, Halogenatome, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Aryloxyreste; und l, m und n bedeuten jeweils 0 oder 1. Y bedeutet ein Säureanion. (b) Merocyaninfarbstoffe
wobei
einen der folgenden Ringe, wobei die Benzol- und Naphthylringe substituiert sein können, bedeutet:
und dergl.
einen der folgenden Ringe bedeutet:
und n 1 oder 2 bedeutet.
(c) Pyryliumfarbstoffe
In den vorstehenden Formeln VI und VII haben die einzelnen Reste folgende Bedeutungen:
X, X¹ und X² bedeuten jeweils Schwefel-, Sauerstoff- oder Selenatome; Z und Z¹ bedeuten jeweils Kohlenwasserstoffreste mit einer zur Vervollständigung eines Pyrylium-, Thiopyrylium-, Selenpyrylium-, Benzopyrylium-, Benzothiopyrylium-, Benzoselenapyrylium-, Naphthopyrylium-, Naphthothiopyrylium- oder Naphthoselenapyrylium- Rings, der substituiert sein kann, erforderliche Atomgruppierung; Z² bedeutet einen Kohlenwasserstoffrest mit einer zur Vervollständigungeines Pyran-, Thiopyran-, Selenapyran-, Benzopyran-, Benzothiopyran-, Benzoselenapyran-, Naphthopyran-, Naphthothiopyran- oder Naphthoselenapyran- Rings, der substituiert sein kann, erforderliche Atomgruppierung; R¹, R², R³ und R⁴ bedeuten jeweils Wasserstoffatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste; R⁵, R⁶ und R⁷ bedeuten jeweils Wasserstofatome, Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, substituierte oder unsubstituierte Arylreste oder substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste; m und l bedeuten jeweils 1 oder 2; und n bedeutet 0, 1 oder 2. Y bedeutet ein Säureanion.
(4) Grundschicht
Die Grundschicht wird für folgende Zwecke eingesetzt: (a) Verbesserung der Haftung auf der Aufzeichnungsschicht auf dem Schichtträger, (b) Schutz der Aufzeichnungsschicht gegen Wasser und Gase, (c) Verbesserung der Haltbarkeit und der Stabilität der Aufzeichnungsschicht, (d) Verbesserung des Reflexionsverhältnisses der Aufzeichnungsschicht, (e) Schutz des Schichtträgers gegen Lösungsmittel und (f) Bildung von Vorrillen in der Aufzeichnungsschicht.
Für den Zweck (a) können eine Reihe von polymeren Materialien verwendet werden, z. B. Ionomerharze, Polyamidharze, Vinylharze, natürliche polymere Materialien, Silicon und flüssiger Kautschuk sowie Silankupplungsmittel.
Für die Zwecke (b) und (c) können neben den unter (a) genannten polymeren Materialien anorganische Verbindungen, wie SiO₂, MgF₂, SiO, TiO₂, ZnO, TiN und SiN, und Metalle und Metalloide, wie Zn, Cu, S, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag und Al, verwendet werden.
Für den Zweck (d) können Metalle, wie Ag und Al, und Farbstoffe mit metallischem Glanz, wie Methin- und Xanthenfarbstoffe, verwendet werden.
Für die Zwecke (e) und (f) können UV-härtbare Harze, hitzehärtbare Harze und thermoplastische Harze verwendet werden.
Vorzugsweise liegt die Dicke der Grundschicht im Bereich von 0,1 bis 30 µm und insbesondere im Bereich von 0,2 bis 10 µm.
(5) Schutzschicht
Die Schutzschicht wird gebildet, um die Aufzeichnungsschicht gegen Verkratzen und Verschmieren mit Staub zu schützen, um eine höhere Haltbarkeit und Stabilität der Aufzeichnungsschicht zu erzielen und um das Reflexionsverhältnis der Aufzeichnungsschicht zu verbessern.
Als Materialien für die Schutzschicht kommen die gleichen Materialien in Frage, die für die Grundschicht verwendet werden.
Vorzugsweise liegt die Dicke der Schutzschicht im Bereich von etwa 0,05 µm bis etwa 5 µm.
Die Grundschicht und die Schutzschicht können auch Stabilisatoren, Dispergiermittel, flammhemmende Mittel, Gleitmittel, Mittel zur Verhinderung der Aufladung, oberflächenaktive Mittel und Weichmacher enthalten.
Nachstehend werden unter Bezugnahme auf die Zeichnung bevorzugte Beispiele für ein erfindungsgemäßes optisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben.
Das in Fig. 1 gezeigte Beispiel für ein erfindungsgemäßes optisches Informationsaufzeichnungsmaterial umfaßt einen Schichtträger 1 und eine auf dem Schichtträger 1 ausgebildete Aufzeichnungsschicht 2. Die Aufzeichnungsschicht 2 enthält die Triarylaminverbindung der allgemeinen Formel I und einen Polymethinfarbstoff. Die Aufzeichnungsschicht kann aus zwei Schichten, einer Lichtreflexionsschicht und einer Lichtabsorptionsschicht, die in beliebiger Reihenfolge gebildet werden können, bestehen.
Fig. 2 zeigt ein weiteres Beispiel für ein erfindungsgemäßes optisches Informationsaufzeichnungsmaterial, bei dem eine Grundschicht 3 zwischen dem Schichtträger 1 und der Aufzeichnungsschicht 2 angeordnet ist.
Fig. 3 zeigt ein weiteres Beispiel für ein erfindungsgemäßes optisches Informationsaufzeichnungsmaterial, bei dem eine Schutzschicht 4 auf der Aufzeichnungsschicht 2 ausgebildet ist.
Fig. 4 zeigt ein weiteres Beispiel für ein erfindungsgemäßes optisches Informationsaufzeichnungsmaterial, bei dem eine Grundschicht 3 zwischen dem Schichtträger 1 und der Aufzeichnungsschicht 2 und eine Überzugsschicht 4 auf der Aufzeichnungsschicht 2 ausgebildet sind.
Die vorstehenden optischen Informationsaufzeichnungsmaterialien können durch Kombination von zwei dieser Aufzeichnungsmaterialien auf solche Weise zu Produkten vom Luft-Sandwich-Typ verarbeitet werden, daß die beiden Aufzeichnungsschichten 2 eng an der Innenseite (ggf. unter Verwendung von nur einem Schichtträger) angeordnet sind. Es kann auch ein Produkt vom engen Sandwich-Typ gebildet werden, indem man die beiden Aufzeichnungsmaterialien durch die Schutzschicht 4 kombiniert.
Als Laserstrahlen zum Aufzeichnen und Reproduzieren einer Information unter Verwendung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien werden vorzugsweise Halbleiter- Laserstrahlen mit einer Wellenlänge von 750 bis 850 nm eingesetzt, um die Abmessungen der verwendeten Aufzeichnungs- und Wiedergabevorrichtungen, in denen die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden, zu verringern.
Beispiel 1-1
90 Gewichtsteile eines Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 10 Gewichtsteile der in Tabelle XI aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 7 werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Die erhaltene Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf ein Substrat aus Polymethylmethacrylat mit einer Dicke von 1,2 mm unter Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,07 µm aufgebracht. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-1.
Beispiel 1-2
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß 85 Gewichtsteile eines Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 15 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 11 in 1,2-Dichlorethan gelöst werden. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-2.
Beispiel 1-3
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß 90 Gewichtsteile eines Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 10 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 9 in 1,2- Dichlorethan gelöst werden. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-3.
Beispiel 1-4
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß eine Silberschicht mit einer Dicke von 0,01 µm durch Aufdampfen im Vakuum auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht wird. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-4.
Beispiel 1-5
Eine Te-Schicht mit einer Dicke von 0,015 µm wird durch Aufdampfen im Vakuum auf einen Schichtträger aus Polymethylmethacrylat mit einer Dicke von 1,2 mm gebildet. Auf die Te-Schicht wird gemäß Beispiel 1-2 eine Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,04 µm aufgebracht. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-5.
Beispiel 1-6
3 Gewichtsteile der in Tabelle 11 angegebenen Triarylaminverbindung Nr. 20 und 7 Gewichtsteile einer Verbindung der nachstehend angegebenen Formel I werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Diese Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf einen Schichtträger aus Polymethylmethacrylat mit einer Dicke von 1,2 mm so aufgebracht, daß eine Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,06 µm auf dem Schichtträger gebildet wird. Auf der Aufzeichnungsschicht wird durch Verdampfen unter Vakuum eine Verbindung der nachstehend angegebenen Formel II in einer Dicke von 0,015 µm abgeschieden. Man erhält das erfindungsgemäße Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-6.
Beispiel 1-7
2 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 7 und 10 Gewichtsteile einer Siliconalkoholat- Zusammensetzung werden in 1,2-Dichlorethan zur Herstellung einer Lösung zur Bildung einer Grundschicht gelöst. Diese Lösung wird auf einen Schichtträger aus Polymethylmethacrylat mit einer Dicke von 1,2 mm so aufgebracht, daß eine Grundschicht mit einer Dicke von etwa 0,1 µm auf dem Schichtträger gebildet wird.
Auf dieser Grundschicht wird die gleiche Aufzeichnungsschicht wie in Beispiel 1-2 ausgebildet. Man erhält das erfindungsgemäße Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-7.
Beispiel 1-8
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß 90 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 10 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 1 in 1,2-Dichlorethan gelöst werden. Man erhält das erfindungsgemäße Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-8.
Beispiel 1-9
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß 85 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 15 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 5 in 1,2-Dichlorethan gelöst werden. Man erhält das erfindungsgemäße Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-9.
Beispiel 1-10
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß 80 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel und 20 Gewichtsteile der in Tabelle 11 aufgeführten Triarylaminverbindung Nr. 22 in 1,2-Dichlorethan gelöst werden. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-10.
Vergleichsbeispiel 1-1
Beispiel 1-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß in der Aufzeichnungsschicht nur der in Beispiel 1-1 eingesetzte Polymethinfarbstoff verwendet wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-1.
Vergleichsbeispiel 1-2
Beispiel 1-2 wird wiederholt mit der Abänderung, daß in der Aufzeichnungsschicht nur der in Beispiel 1-2 eingesetzte Polymethinfarbstoff verwendet wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-2.
Vergleichsbeispiel 1-3
Beispiel 1-3 wird wiederholt mit der Abänderung, daß in der Aufzeichnungsschicht nur der in Beispiel 1-3 verwendete Polymethinfarbstoff eingesetzt wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 1-3.
Auf der Schichtträgerseite der vorstehenden erfindungsgemäßen und Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien werden optische Informationen geschrieben und wiedergegeben, wobei Halbleiter-Laserstrahlen mit einer Wellenlänge von 790 nm, einer Aufzeichnungsfrequenz von 0,5 MHz und einer Zeilengeschwindigkeit von 1,5 m/sec verwendet werden. Die Reproduktionswellen werden einer Spektralanalyse unter Verwendung eines Abtastfilters mit einer Bandbreite von 30 kHz unterworfen, so daß das C/N-(Carrier/Noise-)Verhältnis der einzelnen optischen Materialien gemessen werden kann.
Ferner werden die optischen Aufzeichnungsmaterialien einem Test zur beschleunigten Beeinträchtigung durch Wiedergabe unterworfen, wobei die einzelnen Materialien 20 Stunden mit einer Wolframlampe mit 54 000 lux belichtet werden. Anschließend wird das Reflexionsverhältnis und der C/N-Wert der einzelnen Aufzeichnungsmaterialien gemessen. Das Reflexionsverhältnis wird auf der Schichtträgerseite der Aufzeichnungsmaterialien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 zusammengestellt.
Tabelle 12
Herstellung der Triarylaminverbindung mit einem Gehalt an Metallkomplex
100 mg der Triarylaminverbindung der nachstehend angegebenen Formel (1) und 114 mg der Verbindung der Formel (2) werden zu 200 g eines Lösungsmittelgemisches aus Wasser und Toluol im Mischungsverhältnis von 15 : 85 gegeben. Das Gemisch wird zur Extraktion der den Metallkomplex enthaltenden Triarylverbindung der nachstehend angegebenen Formel (3) gründlich vermischt. Die Wasserphase wird aus dem Gemisch entfernt. Die erhaltene Lösung wird mit Na₂SO₄ getrocknet. Nach Entfernung des Toluols durch Abdampfen aus der Lösung wird der erhaltene Rückstand in einen Chromatographen [Kieselgel/Toluol-Essigsäureethylester (4 : 1,5) ] eingespritzt. Man erhält die reine Triarylaminverbindung der Formel (3).
Beispiel 2-1
85 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel (1) und 15 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination von TAC Nr. 23 und Metallkomplexanion Nr. 8) werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Diese Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf ein Substrat aus Polymethylmethacrylat mit einer Dichte von 1,2 mm und einem Durchmesser von 200 mm aufgebracht, wobei eine Rille mit einer Halbwertsbreite von 0,3 µm, einer Tiefe von 0,095 µm und einer Spurteilung von 1,6 µm sich mit einem Radius im Berich von 45 bis 94 mm erstreckt. Es wird eine Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,07 µm auf dem Schichtträger gebildet. Auf diese Weise erhält man das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-1.
Beispiel 2-2
Beispiel 2-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Formulierung des Polymethinfarbstoffes und der Triarylaminverbindung von Beispiel 2-1 so verändert wird, daß 70 Gewichtsteile Polymethinfarbstoff der nachstehend angegebenen Formel (2) und 30 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination von TAC Nr. 8 und Metallkomplexanion Nr. 11) vorliegen. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-2.
Beispiel 2-3
Beispiel 2-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Formulierung des Polymethinfarbstoffes und der Triarylaminverbindung von Beispiel 2-1 so verändert wird, daß 90 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel (3) und 30 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination von TAC Nr. 8 und Metallkomplexanion Nr. 5) vorliegen. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-3.
Beispiel 2-4
Beispiel 2-3 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die in Beispiel 2-3 verwendete Triarylaminverbindung durch eine Kombination aus TAC Nr. 1 und Metallkomplexanion Nr. 8 ersetzt wird. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-4.
Beispiel 2-5
Beispiel 2-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß eine Silberschicht mit einer Dicke von 0,01 µm durch Aufdampfen im Vakuum auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht wird. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-5.
Beispiel 2-6
Eine Te-Schicht mit einer Dicke von 0,015 µm wird durch Aufdampfen im Vakuum auf den im Beispiel 2-1 verwendeten Schichtträger aufgebracht. 60 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der Formel (1) gemäß Beispiel 2-1 und 40 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination aus TAC Nr. 23 und Metallkomplexanion Nr. 8), die der in Beispiel 2-1 verwendeten Triarylaminverbindung entspricht, werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Diese Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf die Te- Schicht unter Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,04 µm aufgebracht. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-6.
Beispiel 2-7
Beispiel 2-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Formulierung des Polymethinfarbstoffes und der Triarylaminverbindung von Beispiel 2-1 so verändert wird, daß 80 Gewichtsteile des Polymethinfarbstoffes der nachstehend angegebenen Formel (4) und 20 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombinatin aus TAC Nr. 1 und Metallkomplexanion Nr. 2) vorliegen. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-7.
Beispiel 2-8
90 Gewichtsteile Polymethyinfarbstoff der nachstehend angegebenen Formel (5) und 10 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination aus TAC Nr. 15 und Metallkomplexanion Nr. 6) werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Diese Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf einen Schichtträger aus Polycarbonat mit der gleichen Rille wie im Schichtträger von Beispiel 2-1 unter Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,07 µm aufgebracht. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-8.
Beispiel 2-9
Beispiel 2-3 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Dicke der Aufzeichnungsschicht auf 0,05 µm geändert wird und ein Farbstoff der nachstehend angegebenen Formel (6) in einer Dicke von 0,015 µm durch Aufdampfen im Vakuum auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht wird. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-9.
Beispiel 2-10
2 Gewichtsteile einer Triarylaminverbindung (Kombination aus TAC Nr. 6 und Metallkomplexanion Nr. 15) und 10 Gewichtsteile einer Siliconalkoholat-Zusammensetzung werden in 1,2-Dichlorethan zur Bildung einer Lösung zur Herstellung einer Grundschicht gelöst. Diese Lösung wird auf den Schichtträger gemäß Beispiel 2-1 aufgebracht und sodann gehärtet. Man erhält auf dem Schichtträger eine Grundschicht mit einer Dicke von 0,1 µm.
Auf diese Grundschicht wird eine Aufzeichnungsschicht der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 2-3 aufgebracht. Man erhält das erfindungsgemäße optische Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-10.
Vergleichsbeispiel 2-1
Beispiel 2-1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß nur der Polymethinfarbstoff von Beispiel 2-1 in der Aufzeichnungsschicht verwendet wird. Man erhält das optische Vergleichs- Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-1.
Vergleichsbeispiel 2-2
Beispiel 2-3 wird wiederholt mit der Abänderung, daß nur der gemäß Beispiel 2-3 verwendete Polymethinfarbstoff in der Aufzeichnungsschicht verwendet wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-2.
Vergleichsbeispiel 2-3
Beispiel 2-8 wird wiederholt mit der Abänderung, daß nur der Polymethinfarbstoff gemäß Beispiel 2-8 in der Aufzeichnungsschicht verwendet wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-3.
Vergleichsbeispiel 2-4
Beispiel 2-3 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die gemäß Beispiel 2-3 verwendete Triarylaminverbindung durch eine Verbindung der Formel ClO₄⁻-N⁺(C₄H₉)₄ ersetzt wird. Man erhält das optische Vergleichs-Informationsaufzeichnungsmaterial Nr. 2-4.
Auf der Schichtträgerseite der vorstehenden erfindungsgemäßen und Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien werden optische Informationen geschrieben und wiedergegeben, wobei Halbleiter-Laserstrahlen mit einer Wellenlänge von 790 nm, einer Aufzeichnungsfrequenz von 0,5 MHz und einer Zeilengeschwindigkeit von 1,5 m/sec verwendet werden. Die Reproduktionswellen werden einer Spektralanalyse unter Verwendung eines Abtastfilters mit einer Bandbreite von 30 kHz unterworfen, so daß das C/N-(Carrier/Noise-)Verhältnis der einzelnen optischen Materialien gemessen werden kann.
Ferner werden die optischen Aufzeichnungsmaterialien einem Test zur beschleunigten Beeinträchtigung durch Wiedergabe unterworfen, wobei die einzelnen Materialien 20 Stunden mit einer Wolframlampe mit 54 000 lux belichtet werden. Anschließend wird das Reflexionsverhältnis und der C/N-Wert der einzelnen Aufzeichnungsmaterialien gemessen. Das Reflexionsverhältnis wird auf der Schichtträgerseite der Aufzeichnungsmaterialien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 zusammengestellt.
Tabelle 13
Erfindungsgemäß wird somit ein optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit hoher Beständigkeit gegen Wärme und Licht bereitgestellt, das im Verlauf der Wiedergabe nur eine minimale Beeinträchtigung erfährt. Ferner können unter Verwendung von Laserstrahlen von langer Wellenlänge, z. B. Halbleiter-Laserstrahlen, Informationen mit hoher Empfindlichkeit in Form von Vertiefungen erzielt werden.

Claims (21)

1. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer organischen, dünnen Aufzeichnungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht als Hauptbestandteile einen Polymethinfarbstoff und eine Triarylaminverbindung der folgenden allgemeinen Formel enthält: in der bedeuten:Aeine Phenylgruppe, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
eine Cyclohexylaminogruppe;
eine Benzylaminogruppe, deren Phenylgruppe einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
oder
eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen können; BWasserstoff;
C1-6-Alkyl;
C1-6-Alkoxy;
C1-6-Alkylthio;
Halogen;
Hydroxyl;
eine Phenylgruppe, die einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
eine Cyclohexylaminogruppe;
eine Benzylaminogruppe, deren Phenylgruppe einen Substituenten aus der Gruppe C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkylthio, Halogen und Hydroxyl aufweisen kann;
oder
eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen können; X⊖ein Anion; und n=1 oder 2.
2. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anion X⊖ in der allgemeinen Formel der Triarylaminverbindung ein Säureanion ist.
3. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anion X⊖ in der allgemeinen Formel der Triarylaminverbindung ein Metallkomplexanion ist.
4. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel der Triarylaminverbindung A eine Phenyl-, Cyclohexyl- oder Benzylaminogruppe bedeutet und B die gleiche Bedeutung wie A hat und sich in der p- Stellung befindet.
5. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A in der allgemeinen Formel der Triarylaminverbindung eine Dialkylaminogruppe bedeutet und B ein Wasserstoff, m-Halogen, o-Methoxy, m-Methoxy, p-Methoxy, o-Methylthio, m-Methylthio, p-Methylthio, m-Hydroxyl oder p-Hydroxyl bedeutet.
6. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Säureanion Cl⁻, Br⁻, J⁻, F⁻, ClO₃⁻, BrO₃⁻, ClO₄⁻, BrO₄⁻, NO₃⁻, SO₄2-, CH₃SO₄⁻, C₂H₅SO₄⁻, C₆H₅SO₃⁻, p-CH₃-C₆H₄-SO₃⁻, BF⁻, AsF₆⁻ oder SbF₆⁻ ist.
7. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel I handelt, in der R¹ bis R⁴ jeweils folgende Bedeutungen haben:
C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen aufweisen können; Arylgruppen, die als einen Substituenten Hydroxyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro oder Amino aufweisen können; Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können; oder Cyanogruppen; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
8. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel II handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen; C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4- Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
9. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel III handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen, C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4- Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
10. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel IV handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen; C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4- Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
11. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel V handelt, in der R¹ bis R⁴ jeweils folgende Bedeutungen haben:
C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen aufweisen können; Arylgruppen, die als einen Substituenten Hydroxyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro oder Amino aufweisen können; Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können; oder Cyanogruppen; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
12. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel VI handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff, Halogen; C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4-Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können;
R⁹ und R¹⁰ jeweils Wasserstoff oder C1-6-Alkylreste bedeuten; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
13. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel VII handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen; C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4- Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können;
R⁹ bis R¹² jeweils Wasserstoffatome oder C1-6-Alkylreste bedeuten; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
14. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel VIII handelt, in der R⁵ bis R⁸ jeweils folgende Bedeutungen haben:
Wasserstoff; Halogen; C1-6-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4- Alkoxy aufweisen können; oder Aminogruppen, die als einen Substituenten C1-6-Alkyl oder Benzyl aufweisen können;
R⁹ und R¹⁰ jeweils Wasserstoff oder C1-6-Alkylreste bedeuten; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
15. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Metallkomplexanion um ein Anion der Formel IX handelt, in der Y folgende Bedeutungen hat:
S oder in der R¹³ und R¹⁴ jeweils -CN, -COOR¹⁵, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹ oder eine Gruppe darstellt, die einen 5- oder 6gliedrigen Ring, der ein gesättigter oder ungesättigter monocyclischer Rest, ein aromatischer monocyclischer Kohlenwasserstoffrest, ein kondensierter polycyclischer Kohlenwasserstoffrest, ein monocyclischer heterocyclischer Rest oder ein kondensierter polycyclischer Rest ist, bilden kann, wobei R¹⁵ bis R¹⁹ jeweils Wasserstoff; C1-10-Alkylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl oder C1-4-Alkoxy aufweisen können; oder Arylreste, die als einen Substituenten Hydroxyl, C1-4- Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro oder Amino aufweisen können; und
M Ni, Co, Mn, Cu, Pd oder Pt bedeutet.
16. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Triarylaminverbindung in der Aufzeichnungsschicht in einer Menge von 2 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsschicht, enthalten ist.
17. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Grundschicht aufweist, die sich zwischen dem Schichtträger und der Aufzeichnungsschicht befindet.
18. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Schutzschicht auf der Aufzeichnungsschicht aufweist.
19. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Schichtträger aus Polyester, Acrylharz, Polycarbonat, Polyamid, Polyolefinharz, Phenolharz, Epoxyharz, Polyimid, Glas, Keramik oder Metall hergestellt ist.
20. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Triarylaminverbindung mit dem Säureanion in der Aufzeichnungsschicht in einem Gewichtsverhältnis von Polymethinfarbstoff zu Triarylaminfarbstoff im Bereich von 30 : 70 bis 99 : 1 enthalten ist.
21. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Triarylaminverbindung mit dem Metallkomplexanion in der Aufzeichnungsschicht in einem Gewichtsverhältnis von Polymethinfarbstoff zu Triarylaminfarbstoff im Bereich von 50 : 50 bis 98 : 2 enthalten ist.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05579A (ja) * 1991-06-25 1993-01-08 Pioneer Electron Corp 光記録媒体
JPH052771A (ja) * 1991-06-25 1993-01-08 Pioneer Electron Corp 光記録媒体
EP0528512A1 (de) * 1991-08-20 1993-02-24 Pioneer Electronic Corporation Aufzeichnungsmedium
AU2791000A (en) * 1999-03-05 2000-09-28 Vivastar Materials Ag Recording medium for optical data storage devices, method for producing said recording medium and optical data storage device with a corresponding recording layer
EP1517317A1 (de) * 2003-09-19 2005-03-23 Clariant International Ltd. Triarylmethan / Monoazokomplexfarbstoff-Zusammensetzungen zur optischen Datenaufzeichnung
EP1528085A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-04 Clariant International Ltd. Neue Triarylmethan/Bisazometallkomplexfarbstoff-Verbindungen zur optischen Datenaufzeichnung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4460665A (en) * 1981-12-28 1984-07-17 Ricoh Co., Ltd. Optical information recording medium
DE3248804C2 (de) * 1982-01-06 1986-08-28 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Zusammensetzung f}r Laserstrahlschreib-/Leseeinrichtungen

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DE3636959A1 (de) 1987-05-07

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