DE3631559A1

DE3631559A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE3631559A1
Application number: DE19863631559
Authority: DE
Inventors: Alfons Dr Sagenmueller; Hubert Stier; Jan Dr Lourens
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1986-09-17
Filing date: 1986-09-17
Publication date: 1988-03-31

Description

Aus der Gruppe der mikrobiellen Metabolite sind einige Verbindungen bekannt, die insektizide und akarizide Wirkung besitzen. Zu diesen gehören Verbindungen aus der Klasse der Avermectine und deren Derivate. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um ein Stoffgemisch von macrocyclischen Lactonen der Formel I,

wobei die Substituenten folgende Bedeutung besitzen können:

R₅= H oder CH₃ R₂₆= CH₃ oder C₂H₅ und

Diese werden aus dem Mikroorganismus Streptomyces avermitilis isoliert, s. Fisher, M. H.: The Avermectins in Recent Advances in the Chemistry of Insect Control edited by N. F. Janes; 1985; es handelt sich im wesentlichen um acht Komponenten, Komponenten A_1a, A_1b, A_2a, A_2b, B_1a, B_1b, B_2a, B_2b, s. I. Putter et al. Experientia 37 (1981) S. 963, Birkhäuser Verlag (Schweiz). Daneben besitzen auch synthetische Derivate, insbesondere Dihydroderivate (X = -CH₂-CH₂), Interesse z. B. das Produkt Ivermectin, s. Dybas, Green, British Crop. Protection Conference, Pests and Diseases, S. 947, 951 (1984).

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bei der Kombination von Avermectinen und Derivaten der Formel I mit Insektiziden aus der Gruppe der Chitinsynthesehemmer synergistische Wirkungen auftreten.

Die Wirkungsweise der Chitinsynthesehemmer ist beispielsweise in R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer Verlag 1981, Bd. 6, S. 424 ff. näher beschrieben. Chemisch gehören sie zur Klasse der Benzolharnstoffe oder davon abgeleiteter Verbindungen.

Gegenstand der Erfindung sind daher Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I in Kombination mit einer Verbindung der Formel II

worin

R¹Wasserstoff oder Fluor R²Fluor, (C₁-C₄)Halogenalkoxy oder Pyridyloxy, das durch Chlor und Trifluormethyl substituiert ist,

bedeuten.

Die Avermectine der Formel I werden in der Regel als Gemische (Isolate aus Bakterienkulturen) eingesetzt. Von besonderer Bedeutung für die erfindungsgemäßen Kombinationen ist das Produkt Abamectin, das im wesentlichen Avermectin B₁ enthält, s. K. E. Nowels, Agrichem Age., Januar 1985, S. 28.

(C₁-C₄)Halogenalkoxy in Formel II enthält insbesondere ein oder mehrere Fluor oder Chloratome. Von besonderer Bedeutung ist der Rest Tetrafluorethoxy.

Beispiele für Verbindungen der Fomel II sind die folgenden Verbindungen IIa-IIc:

Die Verbindung IIa ist unter dem Code-Namen XRD-473 bekannt geworden, s. Sbragia, R. J. et al. Proceeding 10th. Int. Congress Plant Protection (1983), Brighton, Vol. 1, Seite 417-424. Die Verbindung IIb besitzt den common name Chlorfluazuron (Neumann, R. und Guyer, W. loc. cit. S. 445-451), die Verbindung IIc den common name Teflubenzuron (Becher, H. M. et al., loc. cit. 408-415).

Die erfindungsgemäßen Kombinationen besitzen insektizide und teilweise akarizide Wirkungen, die deutlich über denen der Einzelkomponenten liegen.

Durch Anwendung dieser Kombinationen können daher die Aufwandmengen der Einzelkomponenten reduziert werden. Ihre Anwendung bringt demzufolge ökonomische wie auch ökologische Vorteile.

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, sowie deren Entwicklungsstadien in Nutzpflanzenkulturen (z. B. in Gemüse, Baumwolle, Soja, Obst, Citrus, Wein, Mais) in Forsten, Zierpflanzenbau, im Vorrats- und Materialschutz sowie aus dem Hygienesektor. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

Besonders ausgeprägt ist ihre Wirkung gegen Schädlinge aus den Gattungen Plutella sp., Spodoptera sp., Alabama, Anticarsia sp., Pseudoplusia sp., Pieris sp., Scrobipalpua sp., Trichoplusia sp., Choristoneura sp., Lymantria sp., Laspeyresia sp., Psylla piri, Epilachna varivestis, Leptinotarsa decemlineata, Liriomyza sp., Benisia sp., Trialeurodes varporiarium.

Auch können verschiedene Spinnmilbenarten, wie die Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri) und die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae), darunter auch Phosphorsäureesterresistente Stämme, sowie die Arten Brevipalpus sp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus gut bekämpft werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I, im allgemeinen 1-95 Gew.-%. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′- disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′- disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden: Alkyl-arylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan- Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemittel, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.

Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel I zum Kombinationspartner kann in den erfindungsgemäßen Mitteln im Bereich zwischen 1 : 15 bis 15 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1 variieren. Die Anwendungskonzentration beträgt 5 bis 100 g/ha, vorzugsweise 10 bis 50 g/ha.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:

Biologische Beispiele

Mit der Kohlschabe Plutella sp. befallenes Gemüse, hier: Kopfkohl (Brassica oleracea), wurde unter Freilandbedingungen mit Avermectin (I) und Teflubenzurol (IIc) jeweils allein sowie in Kombination in den nachstehend angegebenen Dosierungen behandelt.

Auf den behandelten Kohlflächen sowie den unbehandelten Kontrollparzellen wurden 1, 3 und 6 Tage nach den Behandlungen die durchschnittliche Anzahl Kohlschaben auf jeweils 10 Pflanzen pro Wiederholung bei insgesamt 4 Wiederholungen pro Versuch ermittelt.

Zur Ermittlung des Wirkungsgrades wurden die gefundenen Werte wie folgt nach der Formel von Abbott (Ab), s. S. W. Abbott, J. J. Econ, Entomol. Band 18 (1925) Seite 265-267, verrechnet:

% Wirkung (Ab) = Unbehandelt minus behandelt : Unbehandelt × 100

Für die Gewichtsermittlung wurde die Anzahl Pflanzen pro 20 Quadratmeter herangezogen. Die Qualitätseinteilung erfolgte in 3 Klassen (A, B, C), wobei Klasse A die beste Qualität ist, (Kohlköpfe ohne jegliche Fraßschäden), Klasse B leichte Fraßschäden zeigte und Klasse C von schlechter Qualität war.

Claims

1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I worinR₅= H oder CH₃ R₂₆= CH₃ oder C₂H₅ und bedeuten, in Kombination mit einer Verbindung der Formel II worinR¹Wasserstoff oder Fluor und R²Fluor, (C₁-C₄)Halogenalkoxy oder Pyridyloxy, das durch Chlor und Trifluormethyl substituiert ist,bedeuten.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der Formel I das Produkt Abamectin enthält.

3. Mittel gemäß Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der Formel II ein Produkt a) mit R¹ = H und R² = OCF₂-CHF₂ oder b) mit R¹ = H und R² = 3-Chlor-5-trifluormethyl-pyrid-2-yloxy oder c) mit R¹ und R² = Fluor enthält.

4. Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß für die Verbindung der Formel II R¹ und R² = Fluor bedeutet.

5. Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von I : II im Bereich zwischen 1 : 15 und 15 : 1 variiert.

6. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese oder ihren Lebensraum mit einer wirksamen Menge eines Mittels gemäß Ansprüchen 1 bis 5 behandelt.