DE3627455A1 - Acrylamido- und methacrylamido-n-substituierte sulfonsaeuren - Google Patents

Acrylamido- und methacrylamido-n-substituierte sulfonsaeuren

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DE3627455A1
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Ta Yen Ching
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Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Acrylamido- und Methacrylamido- N-disubstituierte Sulfonsäuren und -sulfonatsalze, die als grenzflächenaktive Mittel und als Monomere zur Herstellung von Copolymeren geeignet sind.
Die US-PS 35 06 707 beschreibt Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist und jeder der Substituenten R2, R3, R4, R5 und R6 individuell Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellt.
Die DE-OS 32 39 527 beschreibt Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl ist, Y ein Alkylenrest mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und Me ein Proton oder ein anderes Kation darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24- Arylalky, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24-Fluoralkyl besteht, R2 Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Wasserstoff, Alkalimetallen und Ammonium besteht.
Unter anderem basiert die Erfindung auf der Erkenntnis, daß bestimmte Acrylamide- und Methacrylamide-N-sidubstituierte Sulfonsäuren und ihre Salze wirksame grenzflächenaktive Mittel sind, die auch dazu in der Lage sind, mit Acrylamid und Acrylatmonomeren zu copolymerisieren unter Bildung von Wassereindickenden Terpolymeren. Diese Terpolymeren, die überraschend hohe Viskositäten, sowohl in frischem Wasser als auch in Sole zeigen, werden in der DE-OS beschrieben, die am gleichen Tag wie die vorliegende Anmeldung unter dem internen Bearbeitungszeichen C 3595 beim Deutschen Patentamt eingereicht worden ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Acrylamido- und Methacrylamido-N-disubstituierte Sulfonsäuren und -sulfonatsalze der vorliegenden allgemeinen Formel worin R, R1, R2 und X die vorstehend angegebene Definition besitzen.
Im allgemeinen ist R1 eine hängende hydrophobe Gruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24-Fluoralkyl besteht. Typische Fluoralkylgruppen sind C6-C24-Perfluoralkyl, vorzugsweise C7-C12-Perfluoralkyl und C4-C22-Perfluoralkylethyl, vorzugsweise C7-C12- Perfluoralkylethyl.
Vorzugsweise ist R1 C6-C24-Alkyl und insbesondere C10-C18- Alkyl. Eine besonders bevorzugte Gruppe R1 ist C12-Alkyl oder Dodecyl. R2 ist vorzugsweise Alkylen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Bevorzugte Sulfonatsalze der vorliegenden Erfindung sind diejenigen Verbindungen der vorstehenden Formel, bei der X ein Alkalimetall, insbesondere Natrium und Kalium ist. Ein besonders bevorzugtes Salz ist das Natriumsulfonat.
Zu den bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung gehört die Verbindung, in der R für Wasserstoff steht, R1 Dodecyl ist, R2 Butylen ist und X Natrium, und zwar Natriumacrylamido-N-dodecyl-N-(butyl-4-sulfonat), und die Verbindung, bei der R Methyl ist, R1 Dodecyl ist, R2 Propylen ist und X Natrium ist, und zwar Natriummethacrylamido-N- dodecyl-N-(propyl-3-sulfonat).
Im allgemeinen können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, bei denen R2 Alkylen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, nach der folgenden Methode hergestellt werden. Ein C6-C24-Kohlenwasserstoff-substituiertes primäres Amin wird in einem wenigstens molaren Überschuß umgesetzt mit einem Sulton der Formel worin n 3 oder 4 bedeutet. Geeignete Kohlenwasserstoff- substituierte primäre Amine, die für diese Verwendung in Frage kommen, sind C6-C24-Alkylamine, C7-C24-Arylalkyl- amine, C7-C24-Alkylarylamine, C6-C24-Perfluoralkylamine und C4-C22-2-Perfluoralkylethylamine. Die Perfluoralkylamine und 2-Perfluoralkylethylamine können in zweckmäßiger Weise hergestellt werden aus Zonyl-Typ-Fluorkohlenstoffen (erhältlich von DuPont) durch Umsetzung eines Perfluoralkyljodids oder Perfluoralkylethyljodids mit Ammoniak zur Gewinnung des gewünschten primären Amins. Bevorzugte primäre Amine sind die C6-C24-Alkylamine, insbesondere C10-C18-Alkylamine. Ein besonders bevorzugtes primäres Amin ist Dodecylamin.
Die Reaktion des primären Amins mit dem Sulton wird im allgemeinen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Methylenchlorid, Toluol oder dergleichen durchgeführt. Die Reaktionstemperatur beträgt im allgemeinen ungefähr 0 bis 150°C, vorzugsweise ungefähr 70 bis 90°C. Der Reaktionsdruck ist im allgemeinen Atmosphärendruck oder Umgebungsdruck.
Das erhaltene Sulfonatamin wird dann mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in einer wäßrigen Aufschlämmungslösung bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0 bis 40°C, vorzugsweise ungefähr 0 bis 10°C, zur Umsetzung gebracht. Die auf diese Weise erzeugte Sulfonsäure kann nach herkömmlichen Methoden isoliert werden oder kann mit einer geeigneten Alkalimetall- oder Ammoniumbase, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumhydroxid oder dergleichen, neutralisiert werden. Eine bevorzugte Base für die Neutralisation ist Natriumhydroxid. Die verwendete Base wirkt auch als Säureabfänger. Das erzeugte Acrylamido- (oder Methacrylamido)- N-disubstituierte Sulfonsalz wird durch Ausfällung aus der wäßrigen Lösung isoliert.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R2 Alkylen mit 2 Kohlenstoffatomen ist, können hergestellt werden durch Umsetzung von β-Aminoethansulfonat mit einem organischen Tosylat, ausgewählt aus C6-C24-1-Tosylalkan, C7-C24-Aryl- 1-tosylalkan und C6-C24-1-Tosylfluoralkan. Geeignete 1- Tosylfluoralkane sind C6-C24-Perfluoralkyl-1-tosylat und C4-C22-Perfluoralkylethyltosylat. Vorzugsweise wird das β-Aminoethansulfonat umgesetzt mit C6-C24-1-Tosylalkan und insbesondere C10-C18-1-Tosylalkan. Ein besonders bevorzugtes 1-Tosylalkan ist 1-Tosyldecan. Das erhaltene Produkt wir mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids oder Ammoniumhydroxids zur Gewinnung des Alkalimetall- oder Ammoniumsalzes der Acrylamido- (oder Methacrylamido-)sulfonsäure acyliert. Gegebenenfalls kann das Sulfonatsalz zu der entsprechenden Sulfonsäure unter Verwendung einer geeigneten starken Säure angesäuert werden, wie Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure. Die auf diese Weise erzeugte Acrylamido- (oder Methacrylamido-)sulfonsäure wird nach herkömmlichen Methoden isoliert.
Die Reaktion des β-Aminoethansulfonats mit dem organischen Tosylat wird im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0 bis 80°C durchgeführt. Die Acylierung des erhaltenen Produkts wird bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0 bis 40°C, vorzugsweise ungefähr 0 bis 10°C, durchgeführt. Der Reaktionsdruck für beide der vorstehend angegebenen Reaktionen ist im allgemeinen Atmospärendruck oder Umgebungsdruck.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1 Synthese von Natrium-N-(butyl-4-sulfonat)-dodecylamin.
Zur Durchführung dieses Beispiels werden 13,6 Teile 1,4-Butansulton und 74 Teile Dodecylamin in 200 Teilen Benzol aufgelöst und die Mischung wird 24 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Dann werden 8 Teile eines 50%igen Natriumhydroxids unter Vermischen zugesetzt und die Lösung langsam auf Zimmertemperatur abgekühlt. Ein kristallines Produkt wird durch Filtration gesammelt und aus einer 10 : 1-Benzol/ Methanol-Lösung umkristallisiert, wobei 28,22 Teile Natrium-N-(butyl-4-sulfonat)-dodecylamin erhalten werden. Die Struktur wird durch C-, H-, N- und S-Elementaranalyse, NMR und IR bestätigt.
Beispiel 2 Synthese von Natriumacrylamido-n-dodecyl-N-(butyl-4- sulfonat).
Zur Durchführung dieses Beispiels werden 10 Teile Natrium- N-(butyl-4-sulfonat)-dodecylamin zu 25 ml Wasser zugegeben und es wird solange gerührt, bis sich eine glatte dicke Emulsion gebildet hat. Die Mischung wird auf 5°C in einem Eisbad abgekühlt und 6 Teile Acrylylchlorid werden langsam zugesetzt, worauf sich die Zugabe von 2,0 g Teilen einer 50%igen Natriumhydroxidlösung anschließt, um den pH auf 7 bis 8 zu halten. Die Lösung wird weiter 4 Stunden gerührt und 11,5 Teile des Produkts werden durch Filtration isoliert, worauf sich ein Vakuumtrocknen anschließt. Die C-, H-, N- und S-Elementaranalyse, NMR und IR bestätigen, daß das Produkt aus Natriumacrylamido-N-dodecyl-N-(butyl- 4-sulfonat) besteht.
Beispiel 3 Synthese von Natrium-N-(propyl-3-sulfonat)-dodecylamin.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß 1,3-Propansulton anstelle von 1,4-Butansulton verwendet wird. Das erhaltene Produkt besteht aus Natrium-N-(propyl-3-sulfonat)-dodecylamin.
Beispiel 4 Synthese von Natriummethacrylamido-N-dodecyl-N-(propyl-3- sulfonat).
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Natrium-N-(propyl-3-sulfonat)- dodecylamin anstelle von Natrium-N-(butyl-4-sulfonat)- dodecylamin verwendet wird und Methacrylylchlorid anstelle von Acrylylchlorid eingesetzt wird. Das erhaltene Produkt besteht aus Natriummethacrylamido-N-dodecyl-N-(propyl-3- sulfonat).

Claims (28)

1. Verbindung der Formel worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6- C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24- Fluoralkyl besteht, R2 Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und X ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Wasserstoff, Alkalimetallen und Ammonium besteht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für C6-C24-Alkyl steht.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für C10-C18-Alkyl steht.
4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Dodecyl steht.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für ein Alkalimetall steht.
6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß X für Natrium oder Kalium steht.
7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß X für Natrium steht.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für Alkylen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Natriumakrylamido-N-dodecyl-N-(butyl-4-sulfonat) besteht.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Natriummethacrylamido-N-dodecyl-N-(propyl-3- sulfonat) besteht.
11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R für Wasserstoff oder Methyl steht, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24-Fluoralkyl besteht, und R2 Alkylen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß
(a) wenigstens ein molarer Überschuß eines C6-C24- Kohlenwasserstoff-substituierten primären Amins mit einem Sulton der Formel worin n 3 oder 4 bedeutet, zur Gewinnung eines Sulfonatamins umgesetzt wird, und
(b) das Sulfonatamin mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in einer wäßrigen Aufschlämmung zur Umsetzung gebracht wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 150°C und die Stufe (b) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 40°C durchgeführt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenwasserstoff-substituierte primäre Amin ein C6-C24-Alkylamin ist.
15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R Wasserstoff oder Methyl ist, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24-Fluoralkyl besteht, R2 Alkylen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und X ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Alkalimetall und Ammonium besteht, dadurch gekennzeichnet, daß
(a) wenigstens ein molarer Überschuß eines C6-C24- Kohlenwasserstoff-substituierten primären Amins mit einem Sulton der Formel worin n 3 oder 4 bedeutet, zur Gewinnung eines Sulfonatamins umgesetzt wird,
(b) das Sulfonatamin mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in einer wäßrigen Aufschlämmungslösung zur Umsetzung gebracht wird und
(c) die erhaltene Sulfonsäure mit einer Alkalimetallbase oder einer Ammoniumbase neutralisiert wird.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 150°C und die Stufe (b) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 40°C durchgeführt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels duchgeführt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenwasserstoff-substituierte primäre Amin ein C6-C24-Alkylamin ist.
19. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Base in der Stufe (c) aus Natriumhydroxid besteht.
20. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R Wasserstoff oder Methyl ist, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl sowie C6-C24-Fluoralkyl besteht, R2 Alkylen mit 2 Kohlenstoffatomen ist und X ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Alkalimetallen und Ammonium besteht, dadurch gekennzeichnet, daß
(a) β-Aminoethansulfonat mit einem organischen Tosylat, ausgewählt aus der Gruppe, die C6-C24-1-Tosylalkan, C7-C24-Aryl-1-tosylalkan und C6-C24-1-Tosylfluoralkan besteht, umgesetzt wird und
(b) das erhaltene Produkt der Stufe (a) mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids oder Ammoniumhydroxids zur Umsetzung gebracht wird.
21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) bei einer Temperatur in einem Bereich von ungefähr 0°C bis 80°C und die Stufe (b) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 40°C durchgeführt wird.
22. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Tosylat in der Stufe (a) aus einem C6- C24-1-Tosylalkan besteht.
23. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallhydroxyd der Stufe (b) aus Natriumhydroxid besteht.
24. Zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin R für Wasserstoff oder Methyl steht, R1 eine hydrophobe Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-Alkyl, C7-C24-Arylalkyl, C7-C24-Alkylaryl und C6-C24-Fluoralkyl besteht, und R2 Alkylen mit 2 Kohlenstoffateomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß (a) β-Aminoethansulfonat mit einem organischen Tosylat, ausgewählt aus der Gruppe, die aus C6-C24-1-Tosylalkan, C7-C24-Aryl-1-tosyalkan und C6-C24-1-Tosylfluoralkan besteht, umgesetzt wird,
(b) das erhaltene Produkt des Stufe (a) mit Acrylylchlorid oder Methacrylylchlorid in Gegenwart eines Alkalimetalloxids oder Ammoniumhydroxid zur Umsetzung gebracht wird und
(c) das Sulfonatsalz, das in der Stufe (b) erhalten wird, mit einer geeigneten starken Säure angesäuert wird.
25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe (a) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 80°C, und die Stufe (b) bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 0°C bis 40°C durchgeführt wird.
26. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Tosylat in der Stufe (a) ein C6-C24-1- Tosylalkan ist.
27. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallhydroxid der Stufe (b) aus Natriumoxid besteht.
28. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die starke Säure der Stufe (c) aus Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure besteht.
DE19863627455 1985-08-15 1986-08-13 Acrylamido- und methacrylamido-n-substituierte sulfonsaeuren Withdrawn DE3627455A1 (de)

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