DE3616363A1 - Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydroxy-5,8-dihydronaphthalin und verwandten verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydroxy-5,8-dihydronaphthalin und verwandten verbindungen

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DE3616363A1
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-5,8-dihydronaphthalin und verwandten Verbindungen durch die Reaktion
worin X ausgewählt wird aus Wasserstoff, Halogen, Acyl und Alkyl, in Gegenwart eines Eisen(III)-Salz- Katalysators. Die Produkte sind als solche als Antioxidantien geeignet oder als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Antioxidantien, welche zur Stabilisierung verschiedener organischer Materialien verwendet werden können, welche bei der Lagerung, während der Behandlung und/oder beim Gebrauch instabil sind, und welche Motorkraftstoff, Düsenkraftstoff, Dieselöl, Mineralöl, Schmieröl, Heizöl, trocknendes Öl, Fette, Wachse, Gummi, eßbare Fette und Öle, Monomere, einschließlich Styrol, Butadien, Isopren, Acetylene, verschiedene ungesättigte Alkohole, Säuren und Ketone einschließen.
In der Formel kann X ein Halogen sein, wie Chlor oder Brom; ein 2 bis 4 Kohlenstoff-Acyl, wie Acetyl, Propionyl und n-Butyryl; und ein 1 bis 3 Kohlenstoff-Alkyl, wie Methyl, Ethyl und Isopropyl. Die Substitution kann in der ersten oder zweiten Position sein. Repräsentative Beispiele substituierter Butadiene umfassen
1-Acetyl-1,3-butadien;
2-Acetyl-1,3-butadien;
1-Chlor-1,3-butadien;
2-Chlor-1,3-butadien;
1-Methyl-1,3-butadien;
2-Methyl-1,3-butadien;
1-Ethyl-1,3-butadien;
2-Ethyl-1,3-butadien;
1-Brom-1,3-butadien; und
2-Brom-1,3-butadien.
Der bei dem Verfahren verwendete Katalysator ist ein Eisen(III)-Salz. Das Anion zur Salzbildung kann ausgewählt sein aus einer Anzahl anorganischer und organischer Materialien und umfaßt Chlorid, Nitrat, Carbonat, Bicarbonat, Sulfat, Sulfid, Phosphat, Benzoat, Naphthalat, Toluat und Phthalat. Die verwendete Menge des Katalysators hängt von den Reaktanten ab, jedoch sind etwa 3 bis 9 Mol-% des Benzochinons ausreichend. Ein bevorzugter Bereich sind etwa 5 bis etwa 7 Mol-%.
In Abhängigkeit von den verwendeten Reaktanten kann es notwendig sein, ein Lösungsmittel zu verwenden. Typische Lösungsmittel sind Alkohole mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Andere geeignete Lösungsmittel sind Tetrahydrofuran und Dioxan.
Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn ein leichter Überschuß des Butadiens gegenüber dem Benzochinon angewandt wird. D. h., während im wesentlichen equimolare Mengen eingesetzt werden, beträgt vorzugsweise das Molverhältnis des Benzochinons zum Butadien 1 : 1,1 bis 1 : 1,5.
Die Reaktion kann bei einer Temperatur zwischen etwa 90°C und etwa 120°C und bei einem Druck zwischen etwa 4 bar (atm) und etwa 10 bar (atm) während eines Zeitraums von etwa 6 bis etwa 20 Stunden durchgeführt werden. Ein bevorzugter Temperaturbereich sind 90 bis 110°C und ein bevorzugter Druckbereich 4 bar (atm) bis 6 bar (atm). Die übrigen Bedingungen sollen zufriedenstellend sein, hängen jedoch von dem jeweils verwendeten Katalysator und den jeweils verwendeten Reaktanten ab.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung und bevorzugter Ausführungsformen derselben. Alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen und in der übrigen Beschreibung und den Ansprüchen beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
p-Benzochinon (3,0 g 0,028 Mol), 1,3-Butadien (1,0 g, 0,03 Mol) und wasserfreies FeCl3 (0,20 g, 0,0013 Mol) werden in 40 ml absolutem Alkohol gelöst und in ein dickes Reagenzglas (äußerer Durchmesser 1/2 5/8 Zoll, Wand 3/32 Zoll) gegeben, welches verschlossen wird. Das Reagenzglas wird 17 Stunden auf 100°C erhitzt. Bei der Reaktion baut sich ein Druck von 4 bis 6 bar auf. Nach dem Abkühlen der Lösung fällt der Feststoff aus, welcher durch Filtieren abgetrennt und mit verdünnter wässriger HCl und Wasser gewaschen wird. Er wird aus Aceton umkristallisiert (Schmelzpunkt 206 bis 208°C) und als 1,4-Dihydroxy-5,8- dihydronaphthalin durch IR-Messung identifiziert. Ausbeute 3,3 g (76%).
Beispiel 2
Die Reaktion wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer daß der Katalysator in situ gebildetes Eisenphthalat aus Fe(NO3)3 (0,55 g, 0,0014 Mol) und Phthalsäure (0,23 g, 0,0014 Mol) ist. Das Produkt wird filtriert und als 1,4-Dihydroxy-5, 8-dihydronaphthalin identifiziert. Ausbeute 3,5 g (80%).

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin X wahlweise Halogen, Acyl, Alkyl und Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, daß Benzochinon umgesetzt wird mit einer 1,3-Butadien-Verbindung der Formel worin X die gleiche Bedeutung besitzt wie vorstehend angegeben, in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Eisen(III)-Salz-Katalysators.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Eisenphthalat ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator FeCl3 ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Fe(NO3)3 ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Lösungsmittel verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Alkohol ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 90°C und 120°C und bei einem Druck zwischen 4 bar und 10 bar durchgeführt wird.
DE19863616363 1985-03-06 1986-05-15 Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydroxy-5,8-dihydronaphthalin und verwandten verbindungen Granted DE3616363A1 (de)

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DE3616363A1 true DE3616363A1 (de) 1987-11-19
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Non-Patent Citations (1)

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FIESER u. FIESER: organische Chemie, 2.Aufl., Verlag Chemie (1968), S.241-42 *

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GB2190079A (en) 1987-11-11
DE3616363C2 (de) 1989-07-27
US4642393A (en) 1987-02-10
GB8610763D0 (en) 1986-06-11
JPH0130815B2 (de) 1989-06-22
JPS62273928A (ja) 1987-11-28

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