JPS62273928A - 1,4−ジヒドロキシ−5,8−ジヒドロナフタレンおよび関連化合物の製造法 - Google Patents
1,4−ジヒドロキシ−5,8−ジヒドロナフタレンおよび関連化合物の製造法Info
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- JPS62273928A JPS62273928A JP61118363A JP11836386A JPS62273928A JP S62273928 A JPS62273928 A JP S62273928A JP 61118363 A JP61118363 A JP 61118363A JP 11836386 A JP11836386 A JP 11836386A JP S62273928 A JPS62273928 A JP S62273928A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第二鉄塩触媒の存在で次の反応による1、4
−ジヒドロキシ−5,8−ジヒドロナフタレンおよび関
連化合物の製造法に関する。
−ジヒドロキシ−5,8−ジヒドロナフタレンおよび関
連化合物の製造法に関する。
ただし上式に於てXは水素、ハロゲン、アシル、アルキ
ルから選ばれる。該反応の生成物は、貯蔵中、処理中お
よび(または)使用中不安定であり、例えば自動車燃料
、ジェット燃料、ディーゼル油、鉱油、潤滑油、燃料油
、乾性油、グリース、ワックス、ゴム、食用脂、食用油
、スチレン、ブタジェン、イソプレン、アセチレン類を
含む単量体、種々の不飽和のアルコール、酸、ケトンを
含む種種の有機物質の安定化に使用できる、それ自体酸
化防止剤としてまたは他の酸化防止剤製造の中間物とし
て、有用なものである。
ルから選ばれる。該反応の生成物は、貯蔵中、処理中お
よび(または)使用中不安定であり、例えば自動車燃料
、ジェット燃料、ディーゼル油、鉱油、潤滑油、燃料油
、乾性油、グリース、ワックス、ゴム、食用脂、食用油
、スチレン、ブタジェン、イソプレン、アセチレン類を
含む単量体、種々の不飽和のアルコール、酸、ケトンを
含む種種の有機物質の安定化に使用できる、それ自体酸
化防止剤としてまたは他の酸化防止剤製造の中間物とし
て、有用なものである。
上記構造式に関しては、Xはクロロ、ブロモのようなハ
ロゲン、アセチル、プロピオニル、n−ブチリルのよう
な2〜4炭素のアシル、メチル、エチル、イソプロピル
のような1〜3炭素のアルキルであることができる。1
−位または2−位の置換体であることができる。置換ブ
タジェンの代表例は以下のものを含む。
ロゲン、アセチル、プロピオニル、n−ブチリルのよう
な2〜4炭素のアシル、メチル、エチル、イソプロピル
のような1〜3炭素のアルキルであることができる。1
−位または2−位の置換体であることができる。置換ブ
タジェンの代表例は以下のものを含む。
1−アセチル−1,3−ブタジェン、
2−アセチル−1,3−ブタジェン、
1−クロロ−1,3−ブタジェン、
2−クロロ−1,3−ブタジェン、
l−メチル−1,3−ブタジェン、
2−メチル−1,3−ブタジェン、
l−エチル−1,3−ブタジェン、
2−エチル−1,3−ブタジェン、
■−プロモー1.3−ブタジェン、
2−ブロモ−1,3−ブタジェン。
本発明の方法で使用する触媒は第二鉄塩である。
この塩を形成する陰イオンは塩化物、硝酸塩、炭酸塩、
重炭酸塩、硫酸塩、硫化物、リン酸塩、安思香酸塩、ナ
フタル酸塩、トルイル酸塩、フタル酸塩を含む多数の無
機および有機物質から選ぶことができる。触媒使用量は
反応物に依存するが、一般にはベンゾキノンの約3〜9
モル%で十分である。好ましい範囲は約5〜約7モル%
である。
重炭酸塩、硫酸塩、硫化物、リン酸塩、安思香酸塩、ナ
フタル酸塩、トルイル酸塩、フタル酸塩を含む多数の無
機および有機物質から選ぶことができる。触媒使用量は
反応物に依存するが、一般にはベンゾキノンの約3〜9
モル%で十分である。好ましい範囲は約5〜約7モル%
である。
使用する反応物に依存し、溶剤を使う必要もある。典型
的な溶剤は、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノールを含む1〜4炭素のアルコールである。他の
適当な溶剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンである
。
的な溶剤は、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノールを含む1〜4炭素のアルコールである。他の
適当な溶剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンである
。
最上の結果を得るためには、ベンゾキノンに対しわずか
に過剰のブタジェンを使用する。そこで、実質上等モル
量を使用できるが、ベンゾキノン対ブタジェンのモルは
約1対1.1〜1対1.5が好ましい。
に過剰のブタジェンを使用する。そこで、実質上等モル
量を使用できるが、ベンゾキノン対ブタジェンのモルは
約1対1.1〜1対1.5が好ましい。
約90〜約120℃の温度で、約4〜約10気圧の圧力
で、約6〜約20時間反応を実施できる。
で、約6〜約20時間反応を実施できる。
好ましい温度範囲は90〜1)0℃であり、好ましい圧
力範囲は4〜6気圧である。しかし、使う特定の触媒と
反応物に依存して、他の条件も満足であり得る。
力範囲は4〜6気圧である。しかし、使う特定の触媒と
反応物に依存して、他の条件も満足であり得る。
以下の実施例は本発明およびその好ましい具体化を示す
ためのものである。実施例および明細書および特許請求
の範囲で部およびパーセントは、ことわらない限りすべ
て重量で示す。
ためのものである。実施例および明細書および特許請求
の範囲で部およびパーセントは、ことわらない限りすべ
て重量で示す。
実施例1
p−ベンゾキノン(3,0g、 0.028モル)、1
.3−ブタジェン(1,0g、0.03モル)、無水F
eCl!3 (0,20g−0,0013モル)を無
水アルコール40 m lに溶がし、厚い反応管(外径
2〜578インチ、壁3/32インチ)に入し、密閉し
た。反応管を100 ”cで17時間加熱した。反応中
圧力は4〜6気圧に増した。溶液を冷却し、固体が析出
し、濾過で単離し、宿木性Hc7!および水で洗った。
.3−ブタジェン(1,0g、0.03モル)、無水F
eCl!3 (0,20g−0,0013モル)を無
水アルコール40 m lに溶がし、厚い反応管(外径
2〜578インチ、壁3/32インチ)に入し、密閉し
た。反応管を100 ”cで17時間加熱した。反応中
圧力は4〜6気圧に増した。溶液を冷却し、固体が析出
し、濾過で単離し、宿木性Hc7!および水で洗った。
これをアセトンで結晶化しく融点206〜208℃)、
赤外測定により1.4−ジヒドロキシ−5,8−ジヒド
ロナフタレンと同定した。
赤外測定により1.4−ジヒドロキシ−5,8−ジヒド
ロナフタレンと同定した。
収量3.3g(76%)。
実施例2
実施例1に記載のものと同一条件で反応を実施したが、
ただし触媒1.1 Fe(NOi)i (0,55g
、0.0014モル)とフタル酸(0,23g 、 0
.0014モル)から反応系内で形成したフタル酸鉄で
あった。生成物を濾過し、1.4−ジヒドロキシ−5゜
8−ジヒドロナフタレンと同定した。収量3.5g(8
0%)。
ただし触媒1.1 Fe(NOi)i (0,55g
、0.0014モル)とフタル酸(0,23g 、 0
.0014モル)から反応系内で形成したフタル酸鉄で
あった。生成物を濾過し、1.4−ジヒドロキシ−5゜
8−ジヒドロナフタレンと同定した。収量3.5g(8
0%)。
叉止炭ユ
実施例1に記載のものと同一反応条件で反応を実施した
が、ただし触媒はFeCl 3の代りにNiC1zであ
った。単離した固体は1,4.5.8−テトラヒドロア
ントラキノン、融点150〜155℃であることがわか
った。収it2.2g(37%)。
が、ただし触媒はFeCl 3の代りにNiC1zであ
った。単離した固体は1,4.5.8−テトラヒドロア
ントラキノン、融点150〜155℃であることがわか
った。収it2.2g(37%)。
大施廻土
実施例1に記載のものと同一条件で反応を実施したが、
ただし触媒はFeC1zの代りにCoCIt tであっ
た。単離した固体は1,4,5.8−テトラヒドロアン
トラキノン、融点150〜155℃であった。収量2.
9g(50%)。
ただし触媒はFeC1zの代りにCoCIt tであっ
た。単離した固体は1,4,5.8−テトラヒドロアン
トラキノン、融点150〜155℃であった。収量2.
9g(50%)。
l血奥工
実施例1に記載のものと同一反応条件で反応を実施した
が、ただし触媒はFec/3の代りにCo(NOz)z
であった。単離した固体は1,4.5゜8−テトラヒド
ロアントラキノン、融点150〜155℃であった。収
量2.7g(46%)。
が、ただし触媒はFec/3の代りにCo(NOz)z
であった。単離した固体は1,4.5゜8−テトラヒド
ロアントラキノン、融点150〜155℃であった。収
量2.7g(46%)。
上記は本発明の例であるが、多(の明らかな変形を当業
者が行なうことができ、したがって本発明は特許請求の
範囲によってのみ制限されるものである。
者が行なうことができ、したがって本発明は特許請求の
範囲によってのみ制限されるものである。
Claims (7)
- (1)触媒量の第二鉄塩触媒の存在でベンゾキノンと次
の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしXはハロゲン、アシル、アルキル、水素から選
ばれる)の1,3−ブタジエン化合物とを反応させるこ
とを特徴とする次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしXは上記で定義した通りである)の化合物の製
造法。 - (2)触媒がフタル酸鉄である特許請求の範囲(1)に
記載の化合物の製造法。 - (3)触媒がFeCl_3である特許請求の範囲(1)
に記載の化合物の製造法。 - (4)触媒がFe(NO_3)_3である特許請求の範
囲(1)に記載の化合物の製造法。 - (5)溶剤を使用することを特徴とする特許請求の範囲
(1)に記載の化合物の製造法。 - (6)溶剤がアルコールである特許請求の範囲(5)に
記載の化合物の製造法。 - (7)約90〜約120℃の温度で、約4〜約10気圧
の圧力で反応を行なうことを特徴とする特許請求の範囲
(1)に記載の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/708,655 US4642393A (en) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Process for preparing 1,4-dihydroxy, 5,8-dihydronaphthalene and related compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62273928A true JPS62273928A (ja) | 1987-11-28 |
JPH0130815B2 JPH0130815B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=24846667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61118363A Granted JPS62273928A (ja) | 1985-03-06 | 1986-05-22 | 1,4−ジヒドロキシ−5,8−ジヒドロナフタレンおよび関連化合物の製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4642393A (ja) |
JP (1) | JPS62273928A (ja) |
DE (1) | DE3616363A1 (ja) |
GB (1) | GB2190079B (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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