DE3601098C1 - Verfahren zur Herstellung peracetylierter Zuckeralkohole mit mindestens vier C-Atomen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung peracetylierter Zuckeralkohole mit mindestens vier C-AtomenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung peracetylierter
Zuckeralkohole mit mindestens vier C-Atomen durch Umsetzung mit
Essigsäureanhydrid bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines
Alkaliacetats als Katalysator.
Peracetylierte Zuckeralkohole, wie Hexaacetylsorbit, und ihr Ver
wendbarkeit als Aktivatoren, sogenannte "Booster", für bestimmte
Bleichmittel vom Sauerstofftyp, nämlich Alkalipercarbonate, sind
bekannt (DE-OS 25 10 184).
Ihre Herstellung gelingt an sich zwar nach einer Reihe von Veresterungs
methoden, wie der Umsetzung des Zuckeralkohols mit Keten, mit
Acetylchlorid in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydroxid, als
Katalysator oder mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Pyridin
oder eines Alkaliacetats, insbesondere Natriumacetat, von denen aber
aus Kostengründen für eine Herstellung im technischen Maßstab in der
Praxis nur die letztgenannte überhaupt in Betracht kommt und auch dieses
bekannte Verfahren wirtschaftlich unbefriedigend ist, weil relativ große
Mengen an nicht bzw. nur mit unvertretbar hohem Aufwand wiederge
winnbarem Katalysator (Alkaliacetat) eingesetzt werden müssen und
für die Acetylierung jeder Hydroxylgruppe ein Mol Essigsäureanhydrid
verbraucht und ein Mol Essigsäure erzeugt wird, die ein im gegebenen
Zusammenhang nicht sinnvoll verwertbares Neben- oder besser gesagt,
Abfallprodukt darstellt, da ihre an sich mögliche Umsetzung mit Keten
zum Essigsäureanhydrid zu teuer wäre sowie ein allerdings wiedergewinn-
und -verwendbarer erheblicher Überschuß an Essigsäureanhydrid einge
setzt werden muß.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, ein verbessertes Verfahren
der eingangs bezeichneten Art zu schaffen, das die Nachteile des Standes
der Technik vermeidet und eine wirtschaftlichere Herstellung von
peracetylierten Zuckeralkoholen mit geringerem Verbrauch an Katalysator
und Essigsäureanhydrid sowie verringertem Anfall von im Verfahren nicht
verwertbaren Essigsäurenebenprodukt ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß in der im Hauptanspruch ge
kennzeichneten Weise ausgehend von der Erkenntnis gelöst, daß sich
Zuckeralkohole durch Erhitzen mit Essigsäure, die bei der Peracety
lierung mit Essigsäureanhydrid als Nebenprodukt gebildet wird und
bei der Aufarbeitung des rohen Reaktionsproduktgemisches zwangsläufig
als Nebenprodukt anfällt, glatt und rasch zu einem durchschnittlich
zwei Acetylreste im Molekül aufweisenden Acetylierungsprodukt
("Diacetat") umsetzen lassen, wobei im Gegensatz zur Acetylierung
von Zuckern (EU-Patentanmeldung 00 91 159) überraschenderweise kein
Katalysator verwendet zu werden braucht, das - nach destillativer Ab
trennung des Reaktionswassers und überschüssiger Essigsäure - durch
Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in stöchiometrischen oder nur relativ
geringfügig größeren Mengen in Anwesenheit von gegenüber dem Stand
der Technik drastisch verringerten Alkaliacetatkatalysatormengen
zu einem Reaktionsprodukt umgesetzt werden kann, aus dem durch
destillative Abtrennung als Nebenprodukt gebildeter Essigsäure und
etwaigen überschüssigen Essigsäureanhydrids, Verrühren mit Wasser,
Abkühlen und Trennen der dabei erhaltenen Suspension, z. B. durch
Zentrifugieren oder Filtrieren, peracetylierte Zuckeralkohole in gut
kristalliner Form, voll befriedigender Reinheit und, bezogen auf
eingesetzten Zuckeralkohol, sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden
können, die, wie gefunden wurde, hervorragende Aktivatoren, und zwar
überraschenderweise nicht nur für spezielle Percarbonate, sondern
für praktisch alle gebräuchlichen Bleichmittel vom Sauertofftyp und
insbesondere auch Perborate sind.
Das Verfahren der Erfindung bietet gegenüber dem Stand der Technik
eine Reihe überraschender Vorteile und ermöglicht es insbesondere den
Verbrauch an Essigsäureanhydrid um rund 30 bis 50 und den an Alkaliacetat
(Katalysator) um etwa 50 bis 80 sowie den Abfall an im gegebenen Zusammen
hang nicht sinnvoll verwertbarer Essigsäure um rund 40 bis 90% ohne
Minderung der auf eingesetzten Zuckeralkohol bezogenen Ausbeute
und/oder der Produktqualität zu verringern.
Das Molverhältnis von Essigsäure zu Zuckeralkohol in der ersten
Stufe muß größer als das stöchiometrische Verhältnis von 2 sein
und wird, da extrem hohe Überschüsse zu keiner nennenswerten
weiteren Verbesserung des Reaktionsverlaufs führen, zweckmäßig
in einem Bereich von 2,2 bis 6, vorzugsweise 2,5 bis 5 und insbesondere
etwa 2,8 bis 3,2 gewählt.
Die Reaktionstemperatur in der ersten Stufe des erfindungsgemäßen
Verfahrens kann innerhalb eines weiten Bereiches so nämlich 75 bis 150°C, variiert
werden, wobei sich Temperaturen von 85 bis 130 und
insbesondere 90 bis 110°C als in der Regel besonders zweckmäßig er
wiesen haben.
Die für eine ausreichend vollständige Umsetzung erforderlichen Reaktions
zeiten in der ersten Stufe hängen natürlich von den Umständen des
Einzelfalles ab und werden zweckmäßig in einem Bereich von 0,25 bis 4,
vorzugsweise 0,5 bis 2 und insbesondere etwa 0,75 bis 1,75 Stunden ge
wählt.
Um eine vollständige Peracetylierung in der zweiten Stufe des Verfahrens
der Erfindung zu erzielen, reicht es zwar an sich häufig aus, Essigsäure
anhydrid im stöchiometrischen Verhältnis, also 1 Mol je freie Hydroxyl
gruppe, einzusetzen, jedoch hat sich die Anwendung eines gewissen
Überschusses, der bei der destillativen Auftrennung des Reaktionsprodukt
gemisches ohne nennenswerten Mehraufwand wiedergewonnen werden kann,
als in der Regel zweckmäßig erwiesen, Essigsäureanhydrid wird in der
zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens daher in
einem Verhältnis von 1,05 bis 1,5, vorzugsweise 1,08 bis 1,25 und insbe
sondere 1,1 bis 1,15 Mol je Hydroxylgruppe im diacetylierten Zucker
alkohol eingesetzt.
Die in der zweiten Stufe des Verfahrens der Erfindung einzusetzende
Katalysatormenge ist relativ gering und kann innerhalb eines breiten
Bereiches variiert werden, wobei es sich als zweckmäßig erwiesen
hat, pro Mol diacetyliertem Zuckeralkohol 0,1 bis 1,5, vorzugsweise
0,15 bis 1 und insbesondere 0,2 bis 0,5 Mol Alkaliacetat, bevorzugt
Natriumacetat, zu verwenden.
Die Reaktionszeiten in der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Ver
fahrens können durch entsprechende Wahl der übrigen Verfahrensbe
dingungen innerhalb weiter Grenzen variiert werden und werden zweck
mäßig in einem Bereich 0,15 bis 3,5, vorzugsweise 0,2 bis 2,5 und
insbesondere 0,25 bis 2 Stunden gewählt.
Auch die Reaktionstemperatur kann in der zweiten Stufe an sich inner
halb eines breiten Bereiches gewählt werden, jedoch hat es sich als
besonders zweckmäßig und vorteilhaft erwiesen, bei Rückflußbedingungen
zu arbeiten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird als
Acetylierungsmittel für die erste Stufe zumindest teilweise bei der
ohnehin notwendigen destillativen Auftrennung des rohen Reaktionsprodukt
gemisches der ersten und/oder, bevorzugt, zweiten Stufe des erfindungs
gemäßen Verfahrens zurückgewonnene bzw. als Nebenprodukt anfallende
Essigsäure verwendet.
Der Anfall an nicht wirtschaftlich sinnvoll verwertbarer Nebenprodukt-
Essigsäure und damit die Herstellungskosten der peracetylierten Zucker
alkohole lassen sich beim Verfahren der Erfindung vorteilhafterweise
weiterhin auch dadurch senken, daß man überschüssige Essigsäure aus
dem Verfahren in ein Alkali, - insbesondere Natriumacetat überführt und
dieses als Katalysator in der zweiten Stufe einsetzt.
Bevorzugtes Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren
sind die Pentite und Hexite, wobei insbesondere die in großen Mengen
und relativ preiswert verfügbaren Zuckeralkohole Xylit und Sorbit
wirtschaftlich und technisch bevorzugt sind.
Hinzuweisen ist hinsichtlich des Zuckeralkoholausgangsmaterials auch
noch darauf, daß für das Verfahren der Erfindung nicht nur reine
Zuckeralkohole, sondern auch, gegebenenfalls herstellungsbedingte
Verunreinigungen, wie nicht reduzierte Zucker, Oligosaccharide,
und/oder di-, tri- und/oder höhermolekulare oligomere Zuckeralkohole
enthaltende Zuckeralkoholgemische wie hydrierte Stärkehydrolysate
oder technischer Xylit oder Sorbit aus Abläufen der Xylit- bzw. Sorbit
kristallisation verwendet werden können.
Das Beispiel und der Vergleichsversuch erläutern das Verfahren der Erfindung und
dessen wichtigste Vorteile gegenüber dem Stand der Technik anhand der
Herstellung von Hexaacetylsorbit.
100 kg Sorbit werden 99 kg Essigsäure etwa 1 Stunde auf 100°C
erhitzt, worauf man das Reaktionswasser und nicht umgesetzte Essig
säure (33 kg) abdestilliert. Das so erhaltene Zwischenprodukt wird mit
25 kg Natriumacetat und 225 kg Essigsäureanhydrid versetzt und unter
Rückflußbedingungen 1,25 Stunden zum Sieden erhitzt, worauf man bei der Umsetzung
entstandene Essigsäure, 122 kg, abdestilliert und in den Destillations
rückstand Wasser einrührt, das Gemisch auf 20°C abkühlt und den dabei
ausfallenden weißen Niederschlag aus der Suspension abfiltriert und
trocknet. Man erhält auf diese Weise 238 kg Hexaacetylsorbit sowie
als Nebenprodukt 122 kg Essigsäure, von denen 66 kg als Acetylierungs
mittel in der ersten Stufe der nächsten Charge wiederverwendbar sind.
Zum Vergleich werden 100 kg Sorbit mit 82 kg Natriumacetat und
336 kg Essigsäureanhydrid gemischt und 2 Stunden unter Rückflußbedingungen zum
Sieden erhitzt.
Das so erhaltene Reaktionsproduktgemisch wird dann analog dem
vorstehenden Beispiel aufgearbeitet, wobei man 238 kg Hexaacetyl
sorbit und als Nebenprodukt 197 kg (nicht wiederverwendbare)
Essigsäure erhält.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung peracetylierter Zuckeralkohole mit
mindestens vier C-Atomen durch Umsetzung mit Essigsäure
anhydrid bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Alkali
acetats als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Acetylierung in zwei Stufen durchführt, wobei man in der
ersten Stufe den Zuckeralkohol durch Erhitzen auf eine Temperatur
von 75 bis 150°C mit mehr als zwei Mol Essigsäure pro Mol
Zuckeralkohol in das Diacetat überführt, aus dem Reaktionsgemisch
das gebildete Reaktionswasser und nicht umgesetzte, überschüssige
Essigsäure abtrennt, und
in der zweiten Stufe den erhaltenen diacetylierten Zuckeralkohol
durch Erhitzen mit mindestens einem Mol Essigsäureanhydrid je
freie Hydroxylgruppe in Gegenwart von 0,1 bis 1,5 Mol Alkaliacetat
je Mol Zuckeralkohol als Katalysator peracetyliert, das Reaktions
produktgemisch nach destillativer Abtrennung der bei der Umsetzung
gebildeten Essigsäure und nicht umgesetzten Essigsäureanhydrids
mit Wasser verrührt und abkühlt und den auskristallisierten per
acytelierten Zuckeralkohol aus der gebildeten Suspension in wäßriger
Alkaliacetatlösung abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
in der ersten Stufe pro Mol Zuckeralkohol 2,2 bis 6, vorzugsweise
2,5 bis 5 und insbesondere 2,8 bis 3,2 Mol Essigsäure einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Acylierungsreaktion der ersten Stufe bei einer Temperatur
von 85 bis 130°C, insbesondere von 90 bis 110°C, durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß man die Acetylierung der ersten Stufe
in einer Reaktionszeit von 0,25 bis 4, vorzugsweise 0,5 bis 2 und
insbesondere 0,75 bis 1,75 Stunden durchführt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß man in der zweiten Stufe 1,05 bis 1,5,
vorzugsweise 1,18 bis 1,25 und insbesondere 1,1 bis 1,15 Mol
Essigsäureanhydrid pro freie Hydroxylgruppe des diacetylierten
Zuckeralkohols einsetzt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge
kennzeichnet, daß man in der zweiten Stufe pro Mol diacetylierter
Zuckeralkohol 0,15 bis 1 Mol, insbesondere 0,2 bis 0,5 Mol,
Alkaliacetat als Katalysator einsetzt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch ge
kennzeichnet, daß man die zweite Stufe in einer Reaktionszeit
von 0,15 bis 3,5, vorzugsweise von 0,2 bis 2,5, insbesondere von
0,25 bis 2 Stunden durchführt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeich
net, daß man die zweite Stufe unter Rückflußbedingungen durch
führt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß die durch Destillation aus dem Reaktionsprodukt
gemisch der ersten Stufe zurückgewonnene, nicht umgesetzte und/oder
aus dem Reaktionsproduktgemisch der zweiten Stufe destillativ abge
trennte, bei der Acetylierung mit Essigsäureanhydrid als Nebenprodukt
gebildete Essigsäure in der ersten Stufe als Acetylierungsmittel einge
setzt oder in Alkaliacetat überführt und in der zweiten Stufe als
Katalysator eingesetzt wird.
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