DE3600714C2 - Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyhydroxyl-Silane oder
-Siloxane und ein Verfahren zur Herstellung solcher Silane oder
Siloxane. Die Produkte sind nützlich als Träger für Überzüge
auf Metall oder Glas.
Wasserlösliche oder hydrophile Silane, welche gegenwärtig zugänglich
sind, enthalten im allgemeinen Amin-, Carboxylat-,
Sulfonat-, Phosphonat-, Thiol-, Ether-, Epoxy- oder Ureidogruppen
in ihrer Struktur. Irgendwelche Silane mit mehrfachen
Hydroxylgruppen und einer oder mehreren Amino- oder Amidogruppen,
die in dem Molekül eingebettet sind, sind nicht bekannt.
Die vorliegende betrifft Amin- oder Amino-polyhydroxy-substituierte
Silane.
Kurz gesagt betrifft die Erfindung ein hydrophiles Silan der
allgemeinen Formel:
worin R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind aus C₁-C₃-einwertigen
Kohlenwasserstoffresten; R³ ist ein zweiwertiger Rest ausgewählt
aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten,
-(CH₂)₃(NHCH₂CH₂)1-20,
Phenylen, und R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, Phenyl und R¹;
x ist 0, 1, 2 oder 3 und n ist eine Zahl von 3 bis 5.
Die Verbindungen enthalten daher wenigstens 4 Hydroxylgruppen
an aufeinanderfolgenden Kohlenstoffatomen.
Das Verfahren, wodurch die Verbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt werden können, besteht darin, im wesentlichen äquimolare
Mengen eines Amin-endständigen Silans, vorzugsweise
eines Amin-endständigen Polyalkoxysilans, mit einem Aldonsäurelacton
in Anwesenheit eines niedrigeren Alkanols (C₁-C₃), vorzugsweise
unter einem inerten Gasmantel zur Reaktion zu bringen.
Ein bevorzugtes Aldonsäurelacton ist delta-Gluconolacton. Die
wasserlöslichen Produkte sind nützlich zur Erzeugung von festhaftenden,
wasserfesten und Lösungsmittel-unlöslichen Oberflächenüberzügen
für Metalle, Glas, Tone und verschiedenen Mineralien
und Cellulosematerialien, bei mäßigem Erhitzen.
Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
hydrophile Silane, die eine Substituentengruppe enthalten, gebunden
an eine Aminoalkylgruppe, die ihrerseits durch eine
Si-C-Bindung an ein Siliciumatom gebunden ist. Die endständige
Amingruppe reagiert mit einem Aldonsäurelacton unter Bildung
eines Polyhydroxysilanderivats, worin die Hydroxylgruppen an
angrenzende Kohlenstoffatome gebunden sind. Da die Aldonsäuren
4-Hydroxyalkansäuren sind, lactonisieren sie leicht unter Bildung
eines fünf- oder sechsgliedrigen Rings. Die stabilsten
Lactone sind solche, die einen sechsgliedrigen Ring enthalten
wie delta-Gluconolacton, CA Reg. No. 90-80-2. Ein anderes nützliches
Lacton ist delta-Glucuronolacton, CA Reg. No. 32449-92-6.
Die Aldonsäurelactone reagieren mit der endständigen Aminogruppe
des Silans unter Bildung eines Amids mit einem entfernt
sich ausdehnenden Schwanz von Monohydroxy-substituierten
Kohlenstoffatomen, die 5 oder 6 betragen, in Abhängigkeit von der
Kettenlänge der Stamm-Polyhydroxycarbonsäure und der Stellung
der Hydroxylgruppe, die mit der Lactonisierung zu tun hat.
Es wurde gefunden, daß die Reaktion leicht in alkoholischer
Lösung vor sich geht und wünschenswerterweise unter einer trockenen,
inerten Gasatmosphäre, z. B. Stickstoff, Argon oder Helium.
Der Alkohol kann Methanol, Ethanol, n-Propanol oder Isopropanol
sein.
Es gibt viele Amin-endständige Silan-Reaktanten. Sie sind
charakterisiert durch eine Hydrocarbylengruppe von 1 bis 30
Kohlenstoffatomen. Die Hydrocarbylengruppe kann aus Alkylgruppen,
Arylgruppen wie Phenylen-, Diphenylen-, Naphthylen- oder
cycloaliphatischen Gruppen und gemischten Alkyl- und Arylgruppen
bestehen oder sie enthalten. Die Hydrocarbylengruppe kann
in eine Vielzahl von Hydrocarbylengruppen, getrennt durch -NH-
(sekundäre Aminobindungen), beispielsweise -(CH₂)m(NHC₂H₄)n-NH,
wobei m 1 bis 4 ist, und n ist 1 bis 20;
aufgeteilt sein.
Zusätzlich zu den Silanen sind auch Siloxane eingeschlossen, worin
R³ an eine -Si-O-Si-Gruppe gebunden ist, wobei die endständige
Silylgruppe in ähnlicher Weise wie die Silylgruppe in der obigen
allgemeinen Formel I substituiert ist, und die Silylengruppe
mit C₁-C₃-Alkylgruppen, z. B. Methyl, Ethyl oder Propyl, substituiert
ist.
Zweckmäßig werden im folgenden einige spezielle Beispiele für
Polyhydroxylsilane und -siloxane gemäß der vorliegenden Erfindung
aufgezählt.
Diese Produkte sind wasserlöslich und schaffen wasserlösliche
Träger zum Überziehen verschiedener Substrate einschließlich
Metall, z. B. Stahl, Glas und Mineralien. Die Träger werden aus
einer wäßrigen Lösung mit etwa 5% bis etwa 15% Feststoffen
aufgebracht. Die Trägerfeststoffe sind bei verhältnismäßig
niedrigen Temperaturen (90 bis 150°C) zu harten, klaren, Kaltwasser-
und Lösungsmittel-unlöslichen Schutzüberzügen härtbar,
welche an dem Substrat fest haften. Einige Schutzüberzüge sind
in siedendem Wasser löslich.
Die vorstehenden Verbindungen werden aus Silan- oder Siloxan-
Verbindungen hergestellt, worin wenigstens ein Substituent, der
an ein Siliciumatom gebunden ist, eine endständige NH₂- oder
=NH-Gruppe hat. Die Reaktion wird mit einem Aldonsäurelacton
in Alkohol unter einem inerten Gaspolster durchgeführt. Das
alkoholische Medium ist wünschenswerterweise wasserfrei. Die
Reaktion erfolgt bei Temperaturen unterhalb etwa 80°C und im
allgemeinen bei Raumtemperatur und mit stöchiometrischen Mengen
der Reaktanten. Die entstandenen Produkte sind wasserlöslich.
Beim Gießen als Film auf ein Substrat (Metall oder Glas) und
Erhitzen auf 90 bis 150°C während 10 bis 60 Minuten wird ein
klarer, harter, haftender, im allgemeinen Wasser- und Lösungsmittel-
unlöslicher Überzug erhalten.
Die Herstellung der vorstehenden Verbindungen wird durch die
folgenden Beispiele erläutert.
Zu einer Aufschlämmung von 44,5 g (0,25 Mol) Glucono-delta-
lacton in 100 g absolutem Ethanol wurden 55,3 g (0,25 Mol)
gamma-Aminopropyltriethoxysilan in einem Anteil zugesetzt. Nach
Rühren unter Stickstoff während 15 Minuten war die Lösung klar,
hellgelb und leicht warm. Es wurde keine Veränderung in der
Lösung nach einigen Wochen bemerkt. Die Infrarot-Analyse des
reinen Films zeigte starke Amid-Banden bei 1635 und 1540 cm-1.
NMR (CDCl₃) war annähernd übereinstimmend mit der obigen Struktur
(III). Eindampfen des Lösungsmittels ergab ein hartes,
wasserlösliches Glas. Wenn eine Glasfläche in eine wäßrige Lösung
des Produkts eingetaucht wurde und die Probe bei 100°C
während 30 Minuten getrocknet wurde, wurde auf dem Glas harter,
klarer, Wasser- und Lösungsmittel-unlöslicher Überzug erzeugt.
Zu einer Aufschlämmung von 17,8 g (0,10 Mol) Glucono-delta-lacton
in 100 ml absolutem Methanol wurden bei Raumtemperatur
22,2 g (0,10 Mol) 2-(3-Aminopropyl)-aminoethyltriethoxysilan
auf einmal zugesetzt. Nach Rühren während 2 Minuten war die
Lösung warm und leicht trüb. Nach 3 Stunden war die Reaktionsmasse
zu einer weißen Paste geworden. Der weiße Niederschlag
wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit 50 ml Methanol gewaschen
und unter Vakuum getrocknet. Der entstandene weiße Feststoff
(29 g) war in Methanol unlöslich, jedoch in Wasser und heißer
Essigsäure sehr löslich. Er schmolz unter Zersetzung bei etwa
160°C. Dieses Produkt wird durch vorstehende Formel (XX) wiedergegeben.
Ein Glasobjektträger bzw. eine Glasfläche, die mit einer wäßrigen
Lösung wie in Beispiel 2 behandelt wurde, erzeugte einen harten, wasserunlöslichen
Film. Infrarot (Nujol Mull) zeigte 3300, 1645,
1530, 1170, 980 cm-1; Amid-Banden bei 1645 und 1530 cm-1 sind
stark. NMR (D₂O), 0,7 (br, m; 2H), 1,7 (br m; 2H), 2,5-3,0 (br m; 4H),
3,31 (S; 3H), 3,4 (m; 2H), 3,6-4,2 (m; 5H), 4,3 (d; 1H), 4,7 (S; 7H) ppm.
Die niedrige Menge an Si-OCH₃ bei 3,31 ppm ist jedoch dafür
bezeichnend, daß das Produkt ein zyklisches Monomeres oder ein
Polymeres ist.
Zu einer Aufschlämmung von 17,8 g (0,10 Mol) Glucono-delta-lacton
(GDL) in 37 g absolutem Ethanol wurden 19,1 g (0,10 Mol)
3-Aminopropylmethyldiethoxysilan auf einmal zugegeben. Nach
Rühren unter Stickstoff während 1 Stunde war die Lösung trüb,
hellgelb und leicht warm. Sie wurde kurz zum Rückfluß erwärmt
und auf Umgebungstemperatur abkühlen gelassen. Nach 5 Stunden
war die Reaktionsmasse eine hellgelbe, milchige Emulsion, welche
leicht eine klare, hellgelbe Lösung bildete, wenn Wasser
zugesetzt wurde. IR (reiner Film) 3320, 2970, 1640, 1535, 1255,
1080, 1045, 950, 880, 800 cm-1. Dies ist das vorstehende Produkt
XXVII bzw. XVII. Eintauchen eines Glasobjektträgers bzw.
einer Glasfläche in eine wäßrige Lösung (10% Feststoffe) des
Produktes und Trocknen der Probe bei 100°C während 30 Minuten
erzeugte einen harten, hydrophilen Überzug, der sich in siedendem
Wasser löste.
Claims (8)
1. Ein hydrophiles Silan, gekennzeichnet durch die allgemeine
Formel
worin R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind aus C₁-C₃-einwertigen
Kohlenwasserstoffresten; R³ ist ein zweiwertiger Rest, ausgewählt
aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten;
-(CH₂)₃-(NHCH₂CH₂)1-20;
Phenylen;
R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, R¹ und Phenyl;
x ist 0, 1, 2 oder 3, und n ist eine Zahl von 3 bis 5.
2. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 definiert, dadurch
gekennzeichnet, daß n gleich 4 ist.
3. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Ethyl ist, x 3 ist, und R³ Propylen
ist.
4. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Methyl ist, x 3 ist, und R³ Propylen
ist.
5. Ein hydrophiles Silan gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß R¹ Ethyl ist, x 3 ist, und R³ 2-(3-Aminopropyl)-
aminoethyl ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines hydrophilen Silans der
allgemeinen Formel:
dadurch gekennzeichnet, daß man im wesentlichen äquimolare Mengen
eines Silans der Formel:
mit einem Aldonsäurelacton in Anwesenheit eines niedrigen
Alkanols und einer inerten Atmosphäre zur Reaktion bringt, wobei
in der Formel die Reste R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind
aus C₁-C₃-einwertigen Kohlenwasserstoffresten, R³ ist ein zweiwertiger
Rest, ausgewählt aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten;
-(CH₂)₃-(NHCH₂CH₂)1-20;
Phenylen;
R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, R¹ und Phenyl;
x ist 0 bis 3 und n ist 3 bis 5.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
das Aldonsäurelacton Gluconolacton ist.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
x 3 ist, und R¹ Niedrigalkyl ist.
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