KR100362315B1

KR100362315B1 - 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란 화합물 및 그제조방법

Info

Publication number: KR100362315B1
Application number: KR10-2000-0003733A
Authority: KR
Inventors: 최윤기; 이태균; 이경희; 조우현
Original assignee: 주식회사피죤
Priority date: 2000-01-26
Filing date: 2000-01-26
Publication date: 2003-01-24
Also published as: KR20020003252A

Abstract

본 발명은 투명성, 친수성, 대전방지성, 흡착성 및 생분해성이 우수한 분자 내 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 새로운 무-유기 혼성 재료로서, 하기 화학식 1로 표현되는 실란 화합물에 관한 것으로, 본 발명 실란 화합물을 이용하여 투명하고 흡착성, 수분저항성이 우수한 코팅층을 얻을 수 있으므로 대전 방지 코팅, 김 서림 방지 코팅, 재 오염 방지 코팅, 자외선 차단 및 친수성 코팅 등에 유익하게 활용할 수 있다.

[화학식 1]

[상기 식에서 R₁은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 수소 중에서 선택되며, R₂, R₄, R₆은 탄소수가 10이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R₃은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 이소프로필렌옥사이드가 부과된 탄소수 100 미만을 나타내며, R₅는 탄소수가 8 이상 22 이하로 구성된 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다. Q는 연결기로서 -OCO, -CO₂, -NHCO, -CONH, -SCO, -COS를 나타낸다. X는 할로겐화합물; F, Cl, Br, I이거나 CH₃SO₄, CH₃COO, H₂BO₃, H₂PO₄들 중에서 선택된 음이온을 나타낸다.

Description

양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란 화합물 및 그 제조방법{Silane compound coupled with cationic surfactant and manufacturing method of the same}

본 발명은 무기물과 유기물을 화학적 공유 결합으로 연결시켜 상 분리 현상을 억제하고 투명성, 대전방지성, 흡착성, 생분해성 및 친수성을 향상시킨 새로운 분자 형태의 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란 화합물에 관한 것이다.

유기 고분자를 이용한 코팅재료들이 실생활에서 많이 적용되고 있지만, 이들 화합물들은 유리나 금속 표면에 대한 흡착성이 낮아 코팅과정에서 추가 공정(다중 코팅)을 거치거나 접착성 향상을 위한 첨가제의 사용이 일반적으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명자에 의해 새로히 개발된 분자 내 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란화합물은 무기물 전구체를 분자내에 도입함으로써 무-유기 복합 재료들이 갖는 상 분리문제, 액상의 혼탁성을 해결할 수 있을뿐만 아니라, 유기 고분자가 갖는 낮은 흡착성을 개선시킬 수 있는 이점이 있다.

일반적으로 실란 화합물은 트리알콕시시릴기와 유기화합물을 가지고 있으나,위 두 요소중 실란 화합물은 규산염과 같은 무기물의 표면에 있는 실란놀(silanol)과 반응하고, 유기화합물은 유기물로 작용함으로서 유기물과 무기물을 서로 연결시켜 사용할 수 있다. 또한, 무-유기 혼성 재료에 있어서 가장 문제시되는 것은 무기물과 유기물의 상보성이며, 상보성이 떨어지는 경우 상 분리가 일어나고, 결과적으로 혼성 재료로서의 물성을 크게 저하시킨다. 일반적으로 무기물과 유기물간에 물리적 결합(수소 결합)이나 화학적 결합이 가능할 때 상보성은 좋아진다.

예를 들면, 폴리비닐알코올과 폴리실록산의 경우, 모두 수산화기를 가지고 있기 때문에 수소결합이 가능하여 상보성은 우수하다. 그러나 이러한 수소결합만으로 수분에 대한 저항성을 향상시킬수는 없으며, 수분에 대한 저항성을 높이기 위한 각종의 시도가 연구되어 왔다. 예를 들면, 국제특허 WO 94/07947호에 의하면, 테트라 알콕시실란을 개미산 존재하에서 폴리비닐알코올과 반응하면 Si-O-Si 결합뿐만 아니라 폴리비닐알코올 체인내의 수산화기가 개미산과 커플링 하여 인성을 향상시키는 방법이 개시되어 있으나, 이 경우 이들 무기물과 폴리비닐알코올과의 반응인 Si-O-C 결합은 형성되지 않고 무기물 네트워크 내에 고분자가 분산하는 것으로, 이런 형태의 무-유기 복합재료는 장기간 물에 방치시켰을 때 무기물과 유기물간의 상 분리가 일어나서 지속성이 떨어지고, 필름 표면이 거칠어지는 단점이 있을 뿐만 아니라 이것을 이용한 친수성 코팅제품의 적용에는 한계가 있다.

미합중국 특허 제3,773,776호, 제4,016,129호, 제4,478,909호, 제5,134,021호에 의하면, 폴리비닐알코올과 실리카를 이용한 김 서림 방지용 필름에 관한 기술이 개시되어 있다. 이들 무-유기 복합 재료는 단순한 수소결합을 이용하고 있으며, 상 분리 문제를 해결하기 위해 알루미늄 전구체를 반응 촉매와 함께 사용하여 무기물 네트워크가 더 잘 형성되도록 한다. 또한 김 서림 방지 효과를 높이기 위해 표면 활성제로 플로린 화합물을 사용한다.

이들 무-유기 복합 재료는 장기간 물과 접촉하면, 앞에서 언급했던 상분리 문제와 투명성은 어느 정도 개선될수 있으나, 알루미늄 전구체의 수분 반응성이 높아 제조공정이 까다롭고 경제적으로 다소 고가의 비용이 드는 단점이 있게 된다.

미합중국 특허 제4,446,033호에는 아미노 그룹을 가진 실란 화합물이 소개되고 있는데 이들 화합물은 단 분자로서 세제에 적용하거나 에나멜-코팅표면(enamel-coated surface)과 관련된 강화된 세정 기능을 제공하게 된다. 또한, 이들 화합물은 차단성 코팅재료의 첨가제로 많이 쓰이나, 본발명에서는 친수성을 나타내지 않아 친수성 코팅에 적용할 수 없을뿐만 아니라 졸-겔 공정을 통해 수용액상에서 제조된 용액이 자유 아민(free amine)에 의해 염기성을 띄게 되어 쉽게 겔화가 일어나는 폐단이 있다.

이와같은 문제점을 해결하기 위하여 본발명자는 대한민국 특허 출원 제1999-2073호(1999.1.3)와 특허출원 제 1999-21425호(1999.6.9)에 새로운 형태의 실란 커플링제과 무-유기 공중합체에 관하여 출원 한바 있다. 이들 화합물은 제조 공정이 단순하고 물리적 성질, 투명성, 수분 저항성은 우수하나 친수성이 낮아 김 서림 방지용 필름에 적용하는데 한계를 보임으로서, 친수성을 향상시킬 목적으로 연구를 거듭 한 결과, 양이온 계면활성제에 알콕시실란을 결합시키면 대전 방지, 흡착성, 투명성이 높아지는 현상을 관찰하고 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명은 무-유기 복합 재료가 갖는 근본적인 문제점인 상보성을 향상시키기 위하여 예의 연구한 결과, 양이온 계면활성제에 알콕시 실란을 결합시키면 투명성, 대전방지성, 흡착성 및 생분해성이 우수한 무-유기 혼성 재료인 실란 화합물을 합성하게 되어 본발명을 완성하게된 것이다.

도 1은 실시예 1 에서 제조된 실란 화합물을 CDCl₃에 녹인 후 측정한¹H-NMR

스펙트럼이다.

도 2는 실시예 1 에서 제조된 실란 화합물의 적외선 분광 흡수 스펙트럼이다.

도 3은 실시예 2 에서 제조된 실란 화합물을 CDCl₃에 녹인 후 측정한¹H-NMR

스펙트럼이다.

도 4는 실시예 3 에서 제조된 실란 화합물의 적외선 분광 흡수 스펙트럼이다.

도 5는 시험예 2 에서 제조된 실란 화합물과 비교예의 양이온 화합물의 박막 투명 도를 측정한 사진도이다.

도 6은 시험예 3 에서 제조된 실란 화합물과 비교예의 양이온 화합물의 박막 투명

도를 측정한 사진도이다.

도 7은 시험예 4 에서 제조된 무-유기 공중합체와 비교예의 무-유기 복합재료의

박막 투명도를 측정한 사진도이다.

도 8은 시험예 5 에서 제조된 무-유기 공중합체와 비교예의 무-유기 복합재료의

박막 투명도를 측정한 사진도이다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 분자 내 양이온 계면 활성제를 화학결합 시킨 실란화합물 및 이들의 제조방법에 관한 것으로, 아래 화학식 1의 실란 화합물은 화학식 2로 표시되는 양이온 계면활성제와 화학식 3으로 표시되는 실란 커플링제를 금속 촉매하에서 반응시켜 제조한다. 본 반응에 사용되는 금속촉매는 중심 금속이 Sn을 가진 착물로서 리간드가 부틸, 라울레이트(laurate), 아세테이트, 2-에틸헥사노에이트(2-ethylhexanoate), 말리에이트(maleate)들 중에서 한개 또는 여러개로 조합된 착물 화합물이다. [화학식 1][상기 식에서 R₁은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 수소 중에서 선택되며,R₂, R₄, R₆은 탄소수가 10이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며,R₃은 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 이소프로필렌옥사이드가 부과된 탄소수 100 미만을 나타내며,R₅는 탄소수가 8 이상 22 이하로 구성된 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다.Q는 연결기로서 -OCO, -CO₂, -NHCO, -CONH, -SCO, -COS를 나타낸다.X는 할로겐화합물, F, Cl, Br, I 이거나 CH₃SO₄, CH₃COO, H₂BO₃, H₂PO₄들 중에서 선택된 음이온을 나타낸다. [화학식 2]

[ 상기 식에서 R₄, R₅는 화학식1 에서 정의 한 바와 같다.R₇은 에틸렌, 프로필렌 또는 이소프로필렌 이며, n= 1-50 을 나타낸다. ] [화학식 3]

[상기 식에서 R₁, R₂는 화학식1 에서 정의 한 바와 같다.]본 발명에 따른 화학식 1의 분자 내 양이온 계면활성제를 화학결합 시킨 실란

화합물을 이용하여 친수성 코팅에 적용하였을 때 우수한 친수성 효과를 나타내며, 투명한 코팅층을 얻을 수 있어, 김 서림 방지 코팅, 재 오염 방지 코팅, 대전 방지 코팅 등에 응용할 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 1의 실란 화합물은 화학식 2의 양이온 계면활성제와 화학식 3의 이소시아네이트 그룹을 가진 알콕시 실란을 질소 또는 아르곤 기류 하에서 반응시켜 얻을 수 있다.

화학식 2의 양이온 계면 활성제로는 상업적으로 시판되는 Sherex Chemical Company, Inc.사의 "VARISOFT 222LT"(상품명; VARISOFT, VARIQUAT 계열), 미원상사의 "MICONIUM EQ-85"등을 사용할수 있다.예를들면, Eric Jungermann, Surfactant Science Series, vol. 4, "Cationic Surfactants", Marcel Dekker, Inc., New York, 1970.이나 James M. Richmond, Surfactant Science Series, vol. 34, "Cationic Surfactants Organic Chemistry", Marcel Dekker, Inc., New York, 1990. 또는 국제특허 WO 94/20597, 미합중국 특허 제4,863,620호, 제4,789,491호, 제5,066,414호, 제4,767,547호, 제4,370,272호, 제4,401,577호에 따라 제조 할 수 있거나,

E. Prat, J. Kahre, and N. Totan, J. Jpn. Oil Chem. Soc., 44(4), 341, 1995, R. Puchta, P. Krings and P. Sandkuhler, Dusseldrorf, Tenside Surf. Det., 30(3), 186, 1993, 또는 'Cationic Surface Active Agents as Fabric Softners', R. R. Egan, Journal of the American Oil Chemicals' Society, January 1978, pages 118-121에 따라 제조 할 수 있다.

이하, 본 발명 실란 화합물의 제조방법을 보다 상세히 설명한다.트리에탄올 아민 5g를 무수 메틸렌클로라이드 150ml에 녹인 후, 여기에 트리에틸아민 5ml를 첨가하고, 팔미토일클로라이드 20.3ml를 메틸클로라이드 50ml에 녹인 용액을 방울방울 떨어뜨린다. 팔미토일클로라이드 용액을 적가한 후, 상온 대기압 하에서 3시간동안 반응시키고 물로 3번 씻어 과량의 트리에틸아민을 제거한다.이 반응물을 마그네슘설페이트(MgSO₄)로 수분을 제거하고, 감압하에서 용매를 제거한다. 관 크로마토그래피(전개용매: 에틸아세테이트 1: 헥산 4)로 분리하여 7.13g(수득률:34%)의 2-하이드록시에틸-비스 팔미토일옥시에틸 아민(2-hydroxyethyl-bis

palmitoyloxyethyl amine)을 얻었다.

합성된 2-하이드록시에틸-비스 팔미토일옥시에틸 아민 5.74g를 아세토니트릴에 녹인 후, 여기에 아이오도메탄(CH₃I) 2g를 넣고 상온, 대기압 하에서 밤새도록 환류시켰다. 반응을 중지시키고 상온으로 방치시킨 후 백색 고체를 걸러 메틸 2-하이드록시에틸-비스 팔미토일옥시에틸 암모늄 아이오다이드 6.97g(수득률:99%)를 합성하였다.

화학식 3의 이소시아네이트 그룹을 가진 알콕시실란은 알드리치사 제품인 3-(트리에톡시시릴)프로필 이소시아네이트(상품번호; 41,336-4)를 사용하거나 상업적으로 시판되는 위트코사 SILQUEST Isocyanato A-1310을 사용 할 수 있다.

본 발명에 따른 양이온 계면활성제를 화학결합 시킨 실란 화합물의 제조 방법을 구체적으로 기술하면, 화학식 2에 대응하는 화합물 예를들면, 메틸 2-하이드록시에틸-비스(팔미토일옥시에틸)암모늄 아이오다이드을 유기용매 바람직하게는 무수 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 여기에 화학식 3에 대응하는 3-(트리에톡시시릴)프로필 이소시아네이트을 넣고 금속촉매 바람직하게는 디부틸틴 디라울레이트(dibutyltin dilaurate)를 가한다. 반응 혼합물을 0.5 내지 72시간, 바람직하게는 12 시간 내지 24시간동안 반응시킴으로서 제조된다.

본 발명에 따른 상기 화학식에서, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬기의 예로는 탄화수소기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 시클로헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프포필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-t-부틸-2-메틸프로필기 및 n-노닐기등을 들 수 있다.

본 발명에 따라 제조된 상기 화학식 1의 실란화합물의¹H-NMR 스펙트럼 및 적외선(IR) 분광흡수 스펙트럼은 각각 도 1, 2 에 나타낸바와 같다. 도 1의 NMR 스펙트럼 및 도 2의 적외선 분광 흡수 스펙트럼에서 볼 수 있는바와 같이 본 발명에 의해 제조된 화합물은 실란 화합물이 갖는 화합물의 특징적인 피크를 각각 나타내고 있다.

이하 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

실시예 1; 에스테르 그룹을 포함하는 실란 화합물의 제조:

메틸 2-하이드록시에틸-비스(팔미토일옥시에틸)암모늄 아이오다이드 5.5g를 무수 테트라하이드로퓨란 50ml에 녹인 후, 여기에 3-(트리에톡시시릴)프로필 이소시아네이트 1.77g를 넣고 디부틸틴 디라울레이트 0.05ml을 가한다. 이 혼합물을 24시간동안 반응시킨 후, 상온으로 식혀 감압 하에서 용매를 제거하였다. 이것을 진공 오븐에서 24시간동안 말려 7.2g의 생성물을 얻었다. 합성된 생성물의 분광학 결과는 도 1과 도 2에 각각 나타내었다.

실시예 2; 아미드 그룹을 포함하는 실란 화합물의 제조 :

실시예 1 에서 메틸 2-하이드록시에틸-비스(팔미토일옥시에틸)암모늄 아이오다이드 대신에 N-메틸-N,N-비스(올레일아미도에틸)-N-(2-하이드록시에틸)암모늄메

틸셀페이트 8.5g를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. 합성된 생성물의 분광학 결과는 도3 과 도4에 나타내었다.

실시예 3; 에스테르 그룹이 포함된 실란화합물을 이용한 무-유기 공중합체의

제조 :

실시예 1 에서 제조된 에스테르 그룹을 포함한 실란화합물 1.5g와 테트라에틸올소실리케이트(tetraethylorthosilicate, 알드리치사) 2.23g를 에탄올 50ml에 용해시킨 후, 여기에 0.01N 염산 0.2ml을 넣고 물 1ml를 첨가한 후, 3시간동안 반응시켜 무-유기 공중합체를 제조하였다.

실시예 4; 아미드 그룹이 포함된 실란 화합물을 이용한 무-유기 공중합체의 제조:

실시예 3 에서 에스테르 그룹을 포함한 실란 화합물 대신에 실시예 2 에서 제조된 아미드 그룹을 포함한 실란 화합물 1.5g와 테트라에틸올소실리케이트 0.578g를 사용한 것을 제외하곤 실시예 3 과 동일한 방법으로 무-유기 공중합체를 제조하였다.

비교예 1; 에스테르 그룹을 포함하는 무-유기 복합재료 제조:

실시예 3 에서 에스테르 그룹을 포함한 실란 화합물 대신에 메틸 2-하이드록시에틸-비스(팔미토일옥시에틸)암모늄 아이오다이드 1.5g를 사용한 것을 제외하곤 실시예 3 과 동일한 방법으로 무-유기 복합재료를 제조하였다.

비교예 2; 아미드 그룹을 포함하는 무-유기 복합재료 제조 :

실시예 4 에서 아미드 그룹을 포함한 실란 화합물 대신에 N-메틸-N,N-비스(올레일아미도에틸)-N-(2-하이드록시에틸)암모늄 메틸셀페이트 1.5g를 사용한 것을 제외하고는실시예 4 와 동일한 방법으로 무-유기 복합재료를 제조하였다.

시험예 1

무-유기 공중합체의 성분 변화에 따른 수분 저항성을 측정하기 위해 실시예 4의 방법과 비교예 2 의 방법을 이용하여 아래 표1의 조성으로 제조한 무-유기 공중합체, 복합재료 용액 25ml를 지름 8.5㎝인 패트리디쉬(녹십자 의료공업(주), PET 재질)에 넣고 대기압, 60℃에서 24시간동안 건조하였다. 물에 대한 저항성을 측정하기 위해 최종적으로 무-유기 공중합체를 80℃ 물에 1시간동안 침지 시킨 후, 80℃에서 24시간동안 건조시켰으며 물에 담그기 전후의 무게를 측정하여 손실무게(%)를 하기 표 1에 각각 기재하였다.

표 1-1. 무-유기 공중합체의 성분 변화에 따른 수분 저항성.

성분비(실란 화합물/환산한 SiO₂양(무기물 전구체)	100/0	95/5	90/10	80/20	70/30
실란 화합물(g)	1.5	1.5	1.5	1.5	1.5
무기물 전구체; Si(OEt)₄(g)	-	0.274	0.578	1.30	2.23
무-유기 공중합체의 무게(g)	0.66	0.67	0.682	0.81	0.856
80℃ 물에 1시간동안 담근 후 무게감소(%)	57	52	23	20	13

표 1-2. 비교예로서 무-유기 복합 재료의 성분 변화에 따른 수분 저항성.

성분비(계면활성제 양/환산한 SiO₂양(무기물 전구체)	100/0	95/5	90/10	80/20	70/30
양이온 계면활성제(g)	1.5	1.5	1.5	1.5	1.5
무기물 전구체; Si(OEt)₄(g)	-	0.274	0.578	1.30	2.23
무-유기 복합 재료의 무게(g)	0.673	0.64	0.753	0.857	0.873
80^oC 물에 1시간동안 담근 후 무게감소(%)	78	74	32	27	21

시험예 2

실시예 1 에서 제조된 에스테르 그룹을 포함한 실란 화합물의 박막 투명도를 측정하기 위해, 시료 1.5g를 에탄올 50ml에 녹인 후, 0.01N 염산 0.2ml와 물 1ml를 첨가하여 3시간동안 반응시켜 얻은 용액을 지름 9.0㎝인 패트리디쉬에 넣고 대기압, 60℃에서 24시간동안 건조하여 박막 두께가 40∼50㎛가 되게 제조하였다.이 박막을 이용하여 찍은 사진을 도5(a)에 각각 나타내었다. 비교예로서 메틸 2-하이드록시에틸-비스(팔미토일옥시에틸)암모늄 아이오다이드를 같은 방법으로 박막을 제조하였다. 이것을 도 5(b)에 도시하였다.

시험예 3

실시예 2 에서 제조된 아미드 그룹을 포함한 실란 화합물의 박막 투명도를 측정하기 위해, 시료 1.5g를 시험예 2와 같은 방법으로 제조하였다. 이 박막을 을 이용하여 찍은 사진을 도6(a)에 나타내었다. 비교예로서 N-메틸-N,N-비스(올레일아미도에틸)-N-(2-하이드록시에틸)암모늄 메틸셀페이트를 같은 방법으로 박막을 제조하였다. 이것을 도 6(b)에 도시 하였다.

시험예 4

무-유기 공중합체와 비교 예로서 무-유기 복합 재료의 박막 투명도를 측정하기 위해 실시예 3 과 비교예 1 방법으로 용액을 제조하여 지름 9.0㎝인 패트리디쉬에 붓고, 60℃에서 24시간동안 건조하여 박막 두께가 40∼50㎛가 되게 제조하였다. 이 박막을 이용하여 찍은 사진을 도7 에 나타내었다

시험예 5

실시예 4 와 비교예 2 의 용액을 이용하여 시험예 4 와 같은 방법으로 박막을 제조하였다. 이 박막을 이용하여 찍은 사진을 도8에 나타내었다

이들 실란화합물을 이용하여 투명하고 흡착성, 수분 저항성이 우수한 분자내 양이온 계면활성제를 결합시킨 무-유기 혼성 재료를 제조함으로써 대전방지제, 재 오염 방지 코팅, 김 서림 방지 토팅, 재 오염 방지, 자외선 차단 및 친수성 코팅등에 유익하게 활용할 수 있게 되었다..

Claims

하기 화학식 2의 양이온 계면 활성제를 화학식 3의 실란 커플링제와 반응시켜 하기 화학식 1의 분자내에 양이온 계면활성제를 화학결합 시킴을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.

[화학식 1]

[상기 식에서 R₁은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 수소 중에서 선택되며,

R₂, R₄, R₆은 탄소수가 10 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며,

R₃은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 이소프로필렌옥사이드가 부과된 탄소수 100 미만을 나타내며,

R₅는 탄소수가 8 이상 22 이하로 구성된 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다.

Q는 연결기로서 -OCO, -CO₂, -NHCO, -CONH, -SCO, -COS를 나타낸다.

X는 할로겐화합물, F, Cl, Br, I이거나 CH₃SO₄, CH₃COO, H₂BO₃, H₂PO₄들 중에서 선택된 음이온을 나타낸다.]

[화학식 2]

[상기 식에서 R₄, R₅는 화학식1에서 정의 한 바와 같다.

R₇은 에틸렌, 프로필렌 또는 이소프로필렌 이며, n= 1∼50을 나타낸다.]

[화학식 3]

[상기 식에서 R₁, R₂는 화학식 1 에서 정의 한 바와 같다.]
청구항 1 에 있어서, 양이온 계면활성제와 실란커플링제를 질소 또는 아르곤 기류하에서 주석 촉매를 사용하여 반응시킴을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
삭제
청구항 1에 있어서, 반응을 0.5 내지 72시간동안 20℃ 내지 250℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 실란 화합물의 제조방법.
양이온 계면활성제와 실란 커플링제를 금속 촉매하에서 반응시켜 얻은 상기 화학식1의 실란화합물과 무-유기 공중합체 또는 이들의 혼합물을 유기 용매로 희석하여 얻음을 특징으로 하는 실란 화합물.
청구항 5에 있어서, 금속촉매로는 라울레이트(laurate), 리간드가 부틸, 아세테이트, 2-에틸헥사노에이트(2-ethylhexanoate), 말리에이트(maleate)중에서 1 개 또는 여러개로 조합된 착물 화합물임을 특징으로 하는 실란 화합물.
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