DE3521272A1 - Verfahren zur synthese von maleinsaeurehydrid - Google Patents

Verfahren zur synthese von maleinsaeurehydrid

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DE3521272A1
DE3521272A1 DE19853521272 DE3521272A DE3521272A1 DE 3521272 A1 DE3521272 A1 DE 3521272A1 DE 19853521272 DE19853521272 DE 19853521272 DE 3521272 A DE3521272 A DE 3521272A DE 3521272 A1 DE3521272 A1 DE 3521272A1
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DE19853521272
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Udo Lang
Walter 8000 München Schramm
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Linde GmbH
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Linde GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
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    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
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    • C07C51/252Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

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Description

  • Beschreibung
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von Maleinsäureanhydrid durch katalytische Reaktion von C4-Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff, wobei ein nicht umgesetzter Anteil des Einsatzstroms im Kreislauf zur Reaktion zurückgeführt wird.
  • Übliche Verfahren zur Maleinsäureanhydrid-Synthese gehen von einem Einsatzgemisch aus, das Butan oder Buten oder ein Gemisch von C4-Kohlenwasserstoffen mit einem sehr großen Luftüberschuß enthält. Um außerhalb des Explosionsbereichs des Einsatzgemisches zu arbeiten, muß die Konzentration an C4-Kohlenwasserstoffen unter etwa 2% gehalten werden. Der große Luftüberschuß erfordert dabei die Verwendung großer Bauteile, da große Gasmengen zu verarbeiten sind, und die Verdichtung der Einsatzluft auf den Verfahrensdruck von typischerweise 2 bis 5 bar erfordert entsprechend große Verdichter mit relativ hohem Energiebedarf. Die nicht umgesetzten C4-Kohlenwasserstoffe werden beim üblichen Verfahren verbrannt. Da sie infolge starker Verdünnung in Überschußluft jedoch nicht ohne weiteres brennbar sind, ist zur Beseitigung der nicht umgesetzten C4-Kohlenwasserstoife noch die Zugabe beträchtlichel Mengen weiterer 1-leizinit tel erfordel lich.
  • Um diesen Unzulänglichkeiten teilweise abzuhelfen, wurde bereits vorgeschlagen, die Reaktion mit an Sauerstoff angereicherter Luft durchzuführen und die nicht umgesetzten Anteile im Kreislauf zur Synthese zurückzuführen (US-PS 39 04 652). Durch diese bekannte Verfahrensweise lassen sich zwar Verluste an nicht umgesetzten C4-Kohlenwasserstoffen vermeiden, doch der aufrechtzuerhaltende Kreislauf mit einer Butankonzentration von lediglich 1,18% im Ausführungsbeispiel und einem Inertgasanteil von über 60% ist seinerseits auch wieder sehr aufwendig. Auch die Konzentration an C4-Kohlenwasserstoffen im Reaktoreinsatz kann bei diesem Verfahren nicht wesentlich gesteigert werden, da nicht mehr als 2 mol C4-Kohlenwasserstoff je 100 mol Reaktoreinsatz umgesetzt werden dürfen.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs genannten Art so auszugestalten, daß bei möglichst vollständigem Umsatz der eingesetzten C4-Kohlenwasserstoffe eine einfache und wirtschaftlich günstige Betriebsweise möglich ist.
  • Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein oberhalb der Explosionsgrenze liegendes Verhältnis von C4-Kohlenwasserstoffen zu Sauerstoff eingestellt wird.
  • Erfindungsgemäß wird im Gegensatz sowohl zum üblichen Verfahren mit Luftüberschuß als auch zum bereits bekannten Kreislaufverfahren nicht mit einem so großen Überschuß an Luft bzw. Inertgasen gearbeitet, daß das Gasgemisch unterhalb der Explosionsgrenze liegt, sondern das Verfahren wird im Gegenteil mit einer so hohen C4-Konzentration durchgeführt, daß das Gemisch infolge dieser hohen Konzentration nicht mehr im explosiblen Bereich liegt Die beim erfindupgsgemäßen Verfahren durchgesetzten Gasströme machen trotz des Kreislaufs nur einen Bruchteil des üblichen, mit Luftüberschuß reagierenden Gases aus und sind auch noch wesentlich kleiner als beim bekannten Kreislaufverfahren mit seinem hohen Inertgasgehalt. Damit werden sowohl der Reaktor als auch vor- bzw. nachgeschaltete Anlagenteile als auch die benötigten Verdichterleistungen wesentlich kleiner.
  • Als günstig hat sich beim erfindungsgemäßen Verfahren erwiesen, wenn der Einsatzstrom weniger als 25%, vorzugsweise weniger als 15% und insbesondere weniger als 10% anderer Anteile als C4-Kohlenwasserstoffe und Sauerstoff enthält. In einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält der Einsatzstrom 60 bis 80% C4-Kohlenwasserstoffe und 10 bis 30% Sauerstoff. Der Sauerstoffanteil soll dabei so gering sein, daß er bei der Reaktion im wesentlichen vollständig umgesetzt wird.
  • Bei der Synthese des Maleinsäureanhydrids bilden sich neben dieser gewünschten Produktkomponente als Nebenprodukte insbesondere Kohlenmonoxid und Kohlendioxid. Um ein Anreichern dieser ungewünschten Teile im Kreislaufgas zu verhindern, ist es erforderlich, daß ein Teil des nicht umgesetzten Einsatzstroms als Purgegas abgezogen wird. In günstiger Weiterbildung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden aus diesem Purgegas C4-Kohlenwasserstoffe abgetrennt und im Kreislauf zur Reaktion zurückgeführt. Diese Abtrennung, die gegebenenfalls mehrstufig durchgeführt werden kann, führt schließlich zu einer weiteren Steigerung des Umsatzes an C4-Kohlenwasserstoffen zu Maleinsäureanhydrid und damit zu einer erhöhten Produktausbeute.
  • Der hohe Anteil an C-Kohlenwasser.stoffen im Einsatzst'.om sowie im Kvoislaufgas führt beim erfindullgsgemiil3cn Vcrfalll cn zu einem weiteren Vorteil. da auch nach der Abtrennungivon C4-Kohlenwasserstoffen aus dem Purgegas im allgemeinen noch eines hoher Anteil an Kohlenwasserstoffen in dem Purgegas enthalten ist, daß es ohne Zugabe weiterer Heizmittel unmittelbar verbrannt werden kann. Gegebenenfalls kann durch die Wahl der Verfahrensbedingungen, unter denen C4-Kohienwasserstoffe aus dem Purgegas abgetrennt werden, eine an den Einzelfall angepaßte optimale Lösung, die sowohl eine hohe C4-Rückführrate sichert als auch ein für Heizzwecke geeignetes Purgegas liefert, erreicht werden.
  • Da die katalytisch durchgeführte Synthese von Maleinsäureanhydrid ei.le stark exotherme Reaktion darstellt, sind an die Temperaturführung im katalytischen Reaktor hohe Anforderungen zu stellen. Die bei der Reaktion freigesetzte Wärme wird üblicherweise durch eine Salzschmelze bei einer Temperatur zwischen 400 und 500"C aus dem Reaktor herausgeführt. Die Salzschmelze umspült dabei katalysatorgefüllte Rohre, durch die auch das Einsatzgas geleitet wird. Der Einsatz einer Salzschmelze zür Abführung der Reaktionswärme ist insofern unbefriedigend, als es sich hierbei um ein aggressives, korrosives Wärmetauschmittel handelt, das schwierig zu handhaben ist und hohe Anforderungen an die verwendeten Werkstoffe stellt.
  • In einer speziellen Weiterbildung der Erfindung ist deshalb vorgesehen, die Reaktionswärme durch indirekten Wärmetausch mit einem im Kreuzgegenstrom durch ein Katalysatorbett geführtes Kühlmittel abzuführen. Dabei wird das Kühlmittel durch eine Rohrschlange, die im wesentlichen die Form eines gewickelten Wärmetauschers aufweist, durch ein Katalysatorbett geführt, das außerhalb der Rohrschlangen angeordnet ist. Eine solche Reaktorbauart ermöglicht auch ohne Verwendung der aggressiven Salzschmelze einen sehr intensiven Wärmetausch, wobei als Kühlmittel beispielsweise unter Hochdruck siedendes Wasser oder zu überhitzender Wasserdampf eingesetzt werden kann.
  • Eine solche Verfahrensweise hat insbesondere den Vorteil, daß ohne Verwendung eines aggressiven Zwischenwärmeträgers die Reaktionswärme direkt an ein System zur Hochdruckdampferzeugung übertragen werden kann. Ein auf diesem Bauprinzip beruhender Reaktor, der insbesondere für die Synthese von Methanol ausgelegt ist, ist beispielsweise in der EP-PS 0 035 709 beschrieben.
  • Weitere Einzelheiten der Erfindung werden nachfolgend anhand eines in der Figur schematisch dargestellten Ausführungsbeispiels erläutert.
  • Über Leitung 1 herangeführtes n-Butan sowie über Leitung 2 bereitgestellter Sauerstoff werden gemeinam mit über Leitung 3 zurückgeführtem nicht umgesetzten Synthcsegas zunächst einer Einrichtung 4 zur Vermischung der Einsatzgase zugeführt. Die Einsatzgasvermischung 4 dient dazu, beim Einspeisen von Sauerstoff explosive Gemische zu vermeiden. Anschließend gelangt das Gemisch über Leitung 5 nach einer in der Figur nicht dargestellten Vorwärmung auf die Reaktoreintrittstemperatur in einen Reaktor 6 und wird darin katalytisch zu Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Aus dem Reaktor wird über Leitung 7 ein Produktstrom abgezogen,der neben dem gewünschten Reaktionsprodukt nicht umgesetzte Anteile des Einsatzstroms sowie als Reaktionsnebenprodukt insbesondere Kohlenoxide enthält. Dieser Abstrom aus dem Reaktor 6 wird zunächst einer Abtrennung von Maleinsäureanhydrid 8 unterzogen. Das nach Abkühlung flüssig anfallende Maleinsäureanhydrid wird über Leitung 9 abgezogen und kann gegebenenfalls einer weiteren Reinigung oder Verarbeitung zugeführt werden. Der verbliebene Gasstrom wird über Leitung 10 abgezogen und in einem Kompressor 11 verdichtet. Nach Abführung der Kompressionswärme im Wärmetauscher 12 wird das Gas über Leitung 13 in einen Abscheider 14 geleitet, in dem bei der Verdichtung und Rückkühlung gebildetes Kondensat abgetrennt wird. Dieses über Leitung 15 abgezogene Kondensat besteht im wesentlichen aus Wasser und weiterem Maleinsäureanhydrid. Über Leitung 16 wird im wesentlichen kondensiertes Butan abgezogen, im Ventil 17 unter Abkühlung entspannt und zur indirekten Kühlung des verbleibenden Anteils des Gases im Wärmetauscher 18 herangezogen. Der Wärmetauscher 18 wird das restliche Gas aus dem Abscheider 14 über Leitung 19 zugeführt. Nach Abkühlung im Wärmetauscher 18 wird es in einen zweiten Abscheider 20 geleitet, aus dem weitere kondensierte Komponenten, im wesentlichen Wasser über Leitung 21 und kondensiertes Butan über Leitung 22 abgezogen werden. Der gasförmig verbliebene Anteil des Reaktionsprodukts, der im wesentlichen kein Maleinsäureanhydrid mehr enthält, verläßt den Abscheider 20 über Leitung 24. Der Strom, der über Leitung 22 aus dem Abscheider 20 austritt, wird im Ventil 23 unter Abkühlung entspannt und wird ebenfalls im Wärmetauscher 18 gegen abzukühlendes Gas in Leitung 19 angewärmt. Der nicht kondensierte Teil des Gases tritt über Leitung 24 aus dem Abscheider 20 aus und wird nach Vermischung mit den Gasen aus den Leitungen 16 und 22 bei 25 bzw. 26 im Kreislauf über Leitung 3 zur Einsatzgasvermischung 4 zurückgeführt. Ein Teil des über Leitung 24 abgezogenen Gases wird über Leitung 27 abgezweigt und als Purgegas abgezogen, um einen unzulässig hohen Aufbau an Kohlenoxiden im Kreislaufgas zu vermeiden. Dieses Purgegas kann direkt einer Abgasverbrennung 28 zugeführt werden. Es ist jedoch auch möglich, es zunächst einer in der Figur gestrichelt dargestellten Purgegaszerlegungseinheit 29 zuzuführen, in der noch im Purgegas enthaltene C4-Kohlenwasserstoffe abgetrennt und über Leitung 30 in den Kreislauf zurückgeführt werden, während lediglich der verbleibende Anteil des Gases aus Leitung 27 der Verbrennungseinheit 28 zugeführt wird.
  • In einem konkreten Ausführungsbeispiel der Erfindung enthielt der Reaktoreinsatz in Leitung 5 70 Mol-% n-Butan, 24% Sauerstoff, 4,5% Kohlendioxid, 0,5% Kohlenmonoxid und 1 % andere Komponenten (im wesentlichen Stickstoff). Das Kreislaufgas in Leitung 3 bestand aus 92 Mol-% n-Butan, 7% Kohlendioxid und 1% Kohlenmonoxid. Das aus dem Abscheider 20 über Leitung 24 abgezogene Gas, von dem ein Teilstrom als Purgegas abgeführt wird, enthält 17 Mol-% n-Butan, 36% Kohlendioxid, 45% Kohlenmonoxid und 2% andere Komponenten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Synthese von Maleinsäureanhydrid durch katalytische Reaktion von C4-Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff,wobei ein nicht umgesetzter Anteil des Einsatzstroms im Kreislauf zur Reaktion zurückgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß der der katalytischen Reaktion zugeführte Einsatzstrom im wesentlichen nur aus C4-Kohlenwasserstoffen und Sauerstoff besteht und daß ein oberhalb der Explosionsgrenze liegendes Verhältnis von C4-Kohlenwasserstoffen zu Sauerstoff eingestellt wird. -2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des nicht umgesetzten Einsatzstroms als Purgegas abgezogen wird, daß aus dem Purgegas C4-Kohlenwasserstoffe abgetrennt und im Kreislauf zur Reaktion zurückgeführt werden.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung der C4- Kohlenwasserstoffe aus dem Purgegas mehrstufig erfolgt.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Einsatzstrom weniger als 25%, vorzugsweise weniger als 15% und insbesondere weniger als 10% anderer Anteile ans C4-Kohlenwasserstoffe und Sauerstoff enthält.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Einsatzstrom 60 bis 80% C4-Kohlenwasserstoffe und 10 bis 30% Sauerstoff enthält.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung im wesentlichen der gesamte im Einsatzstrom enthaltene Sauerstoff umgesetzt wird.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionswärme durch indirekten Wärmetausch mit einem im Kreuzgegenstrom durch ein Katalysatorbett geführten Kühlmittel abgeführt wird.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987239A (en) * 1988-04-06 1991-01-22 The Boc Group, Inc. Process for the production of anhydrides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4987239A (en) * 1988-04-06 1991-01-22 The Boc Group, Inc. Process for the production of anhydrides

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