DE3446586A1 - Katalytisches verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen kohlenwasserstoffen - Google Patents

Katalytisches verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen kohlenwasserstoffen

Info

Publication number
DE3446586A1
DE3446586A1 DE19843446586 DE3446586A DE3446586A1 DE 3446586 A1 DE3446586 A1 DE 3446586A1 DE 19843446586 DE19843446586 DE 19843446586 DE 3446586 A DE3446586 A DE 3446586A DE 3446586 A1 DE3446586 A1 DE 3446586A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group viii
dipl
catalyst
munich
ing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19843446586
Other languages
English (en)
Inventor
Des Erfinders Auf Nennung Verzicht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE3446586A1 publication Critical patent/DE3446586A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
    • C07C29/156—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
    • C07C29/157—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof containing platinum group metals or compounds thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Katalytisches Verfahren
Die Erfindung betrifft ein katalytisches Verfahren und insbesondere ein katalytisches Verfahren zur selektiven Herstellung von sauer stcff ha Itigen Kohlenwasserstoffen aus Synthesegas .
Verfahren zur kataIytisehen Umsetzung von Synthesegas (eine Mischung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff) zu wertvollen organischen Materialien sind gut bekannt und werden industriell beisp eisweise bei der Herstellung von Methanol verwendet. Eines der bei solchen Verfahren auftretenden Probleme liegt darin, daß die verfügbaren Katalysatoren im allgemeinen keine annehmbare Kombination von Aktivität und Selektivität liefern. So neigen die aktiveren Katalysatoren dazu unselektiv zu werden unter Erzeugung eines breiten Spektrums von Kohlenwasserstoffen und sauerstoff ha Uigen Kohlenwasserstoffen, während die selektiveren Katalysatoren oft eine niedrige Aktivität haben und so ein aufwendiges Recycling von
VII/23
-4- DE 4490
großen Mengen an unverändertem Synthesegas erforderlich ist.
Die Katalysatoren, die bisher hergestellt worden sind, sind in vielen Fällen heterogene Katalysatoren auf Basis von Metallen der Gruppe VIII des Periodensystems, wobei insbesondere Rhodium alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren anderen Metallen einschließlich Eisen, Mangan, Molybdän, Wolfram, Ruthenium, Uran, Thorium, Chrom und Zirconium verwendet wird. In allen Fällen werden diese Katalysatoren auf Rhodiumbasis auf herkömmliche Trägermaterialien, etwa Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Zeolite oder Aktivkohle aufgebracht, wobei der bevorzugte Träger Siliciumdioxid ist.
Es wurde nun gefunden, daß ein Katalysator, bei dem eine Met a 11komponente der Gruppe VIII des Periodensystems auf einen Wolframoxid- oder Molybdänoxidt rager aufgebracht ist, für die selektive Herstellung von sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffen äußerst aktiv ist. Insbesondere zeigen die nun vorgeschlagenen Katalysatoren ein bedeutsames Aktivitätsniveau bei Temperaturen unter 1000C, während die Temperaturen für die bekannten Rhodiumträge rkatalysatoren bei 150 C und darüber liegen, wobei Temperaturen über 2000C bevorzugt sind- Tatsächlich zeigen die erfindungsgemäßen Katalysatoren ein ähnlich.es Aktivitätsniveau bei 125 bis 150 C wie Rhodium auf einem SiIiciumdioxidträger bei 250 C. Die Energieersparnismöglichkeiten, die mit derart aktiven Katalysatoren verbunden sind, sind für den Fachmann offensichtlich. Bei niedrigen Reaktionstemperaturen (unter 100 C) kann die Selektivität zu sauer stoff ha Itigen Kohlenwasserstoffen über 90% liegen, was ein sehr viel höherer Prozentsatz darstellt als derjenige, der für andere Rhodiumträgerkatalysatoren berich-
35 tet wurde.
-5- DE 4490
Die hier vorgeschlagenen Katalysatoren mit Wolframoxid oder Molybdänoxid als Träger für ein Metall der Gruppe VIII unterscheiden sich in der Zusammensetzung, dem Aufbau und dem Verhalten von den in der US-PS 40 96 146 beschriebenen Katalysatoren, die Rhodium in Kombination mit Molybdän und/oder Wolfram auf einem herkömmlichen Trägermaterial, etwa Siliciumdioxid aufweisen. Bei den in der US-Patentschrift speziell beschriebenen Katalysatoren ist Rhodium die Haupt komponente und Molybdän und Wolfram sind Nebenkomponenten, während bei den erfindungsgemäßen Katalysatoren das Metall der Gruppe VIII, bezogen auf die Wolframoxid- und Molybdänoxid-Trägermaterialien,eine untergeordnete Komponente ist.
Demgemäß liefert die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von sauerst offha Itigen Kohlenwasserstoffen, bei dem man eine Mischung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur mit einem Katalysator in Berührung bringt, bei dem eine Met a LI komponente der Gruppe VIII des Periodensystems auf einen Wolframoxid- oder Molybdänoxid-Träger aufgebracht ist, wobei die Menge der Metallkomponente der Gruppe VIII im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Gewichte der Metallkomponente der Gruppe VIII und des Trägers, liegt.
Der Katalysator kann hergestellt werden, indem man die Meta 11 komponente der Gruppe VIII auf ein Trägermaterial unter Anwendung irgendeiner bekannten Technik für die Katalysatorherstellung abscheidet. Ein herkömmliches Verfahren besteht darin, daß Wolfram- oder Molybdänoxid mit einer Lösung einer anorganischen oder organischen Verbindung des Metalls der Gruppe VIII in einem anorganischen oder organischen Lösungsmittel impregniert wird,
worauf das impregnierte Oxid getrocknet und calciniert wird, wobei die Calcinierung vorzugsweise unter
reduzierenden Bedingungen erfoLgt. Geeignete Verbindungen des Metalls der Gruppe VIII sind Salze, beispielsweise das Chlorid oder Nitrat, welche auf dem Träger als wäßrige Lösung aufgebracht werden können und Komplexe, die gewöhnlich in organischen Lösungsmitteln aufgebracht werden. Bevorzugte Katalysatoren im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens enthalten 0,1 bis 10 Gew.-% des Metalls der Gruppe VIII, bezogen auf die Summe der Gewichte des Metalls der Gruppe VIII und des Trägers. 10
Irgendein Metall der Gruppe VIII kann verwendet werden, wobei Rhodium besonders effektiv ist.
Das Trägermaterial ist zweckmäßigerweise Wolfram- oder Molydäntrioxid mit einer relativ hohen Oberfläche, bei-
2 spielsweise mit einer Oberfläche von 1 bis 300 m /g.
Der Katalysator kann in Form eines Fest- oder Fließbettes mit geeigneter Größe angewandt werden.
Das Mo Iverhä11nis von Kohlenmonoxid zu Wasserstoff in der Gaszufuhr kann in einem breiten Bereich variieren, jedoch liegt es normalerweise im Bereich von 10:1 bis 1:10, vorzugsweise 3:1 bis 1:3. Inerte Verdünnungsmittel, etwa Kohlendioxid oder Stickstoff können ebenfalls in der Zufuhr vorhanden sein.
Die Reaktionstemperatur liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 50 bis 45O0C, vorzugsweise 85 bis 3000C. Die Umsetzung von Kohlenmonoxid nimmt im allgemeinen mit steigender Reaktionstemperatur zu, jedoch wird eine fortschreitende Herabsetzung in der Selektivität zu den gewünschten sauerstoff ha It i gen Kohlenwasserstoffprodukt en beobachtet. Der Reaktionsdruck kann bis zu 250 bar betragen, jedoch liegt er vorzugsweise im Bereich von 5 bis 150 bar. Die
stündliche Gasraumgeschwindigkeit (SynthesegasvoLumen bei Standardbedingungen pro Volumen des Katalysators pro Stunde) liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 250 bis 10 pro Stunde, vorzugsweise bei 600 bis 25000 pro
5 Stunde (h~1).
Obwohl das erfindungsgemäße Verfahren absatzsweise durchgeführt werden kann, wird es vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt.
Die Gewinnung des Reaktionsproduktes und die Abtrennung der verschiedenen Bestandteile davon kann mit herkömmlichen Mitteln erfolgen. Das Produkt ist besonders reich an niederen Alkanolen, insbesondere Methanol, Ethanol, n-Propanol und Iso-Propanol. Ein interessantes und vorteilhaftes Merkmal gemäß der Erfindung liegt darin, daß die in dem Reaktionsprodukt vorhandene Iso-Propanolmenge beträchtlich höher als die normalerweise bei solchen Reaktionen erzeugte Menge liegt.
Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiel näher erläutert.
Beispiel 1
0,407 g Rhodium (III) chlorid wurde in destilliertem Wasser aufgelöst und die resultierende Lösung wurde zu 10g Wo Iframtrioxid hinzugefügt, wobei eine Suspension erhalten wurde, die dann mit Hilfe eines Stickstoffstroms bei 250C zur Trockene verdampft wurde. Der getrocknete Katalysatorvorläufer wurde reduziert, indem er auf 3000C in einem Stickstoff/Wasser st off-St rom (Molverhältnis 4:1) erhitzt und bei dieser Temperatur 0,25 h gehalten wurde. Der resultierende Katalysator, der 2 Gew.-% Rhodium, bezogen auf das Gewicht des Wolframoxids enthielt, wurde
DE 4490
dann unter dem Stickstoff/Wasserstoff-Strom auf die gewünschte Reaktionstemperatur abgekühlt, wobei die Gaszufuhr durch KohLenmonoxid/Wasserstoff (MoLverhäLtnis 1:2) bei einem Druck von 10 bar und bei einer stündLichen Gasraumgeschwindigkeit von 1200 ersetzt wurde. Der Austritt sgasst rom wurde in bestimmten Abständen analysiert und der Katalysator befand sich in einem stationären Zustand, aLs drei aufeinanderfolgende Proben eine identische Aktivität und Produktverteilung ergaben.
Ein entsprechender Rhodiumkatalysator auf einem Siliciumdioxidträger wurde hergestellt und in gleicher Weise verwendet.
Die erhaltenen Aktivitäten und Produktvertei Lungen für beide Katalysatoren im Dauerbetrieb sind in der Tabelle I angegeben, bei der die Selektivität für jedes Produkt angegeben ist aLs das lOOfache der Molzahl von CO, das zu anderen Produkten aLs COp umgesetzt wurde. Die Ergeb-
20 nisse können auch wie folgt ausgedrückt:
Temp (0C) Aktivität 3 —1
Umsatzzah Len χ 10 s		 CH^OH C?HSOH Gesamt
RhCl3/W03
RhCL3/Si02 		150
250		 6,5 χ 10~2
5,5 χ 10~2 		0,351
0,050		 0,060
0,050		 0,787
0,230
0,304
0,109
In der Tabelle ist die Aktivität in mol -1
-1
h ' (kg Katalysator) ' angegeben und die Umsat zzah Len sind aus der CO-Absorption berechnet.
cn
to O
tn
Tabelle 1
KATALYSATOR TEMPERATUP
("C)		 CO-UMSATZ KOHLENWASSERSTOFFE C2-4 - / CH3OH ALKOHOLE (%) - - 17.6 / 1^3H7OH GESAMTANTEIL
RhCl3/WO3 85 0.07 CH4 - - 66.8 C2H5OH 2.7 - 6.7 DER SAUERSTOFF-
HALTIGEN PRODUK
TE U)
Il 100 0.15 7.3 1.9 - 55.6 19.2 2.8 5.1 92.7
Il 125 0.5 10.0 3.6 3.8 47.4 22.7 8.1 2.3 4.5 88.0
Il 175 2.8 13.7 19.9 1.6 10.7 26.8 29.6 2.6 82.8
2^n 0.3 49.1 7.2 2.0 22.6 25.1 - 27.0
Il 275 1.1 35.7 11.1 2.4 17.9 - 57.6
Il 300 2.7 40.4 12.8 11.3 1.8 48.6
51.4 36.0
-P-■P-CO Ci"! CO CO
1 Beispiel 2
Es wurden Katalysatoren wie im Beispiel 1 hergestellt,
jedoch wurde 1 % Rh, bezogen auf das Gewicht des Trägers
verwendet. Die Arbeitsbedingungen entsprachen dem Beispiel 1, außer daß der Druck 100 bar betrug.
Temp (0C) Umsatzfrequenz χ 10 s
CH3OH C2H5OH
10 Rh/SiO2 250 <0,001 "57Ϊ Rh/W03 150 0,02 0,1
Die Umsatzfrequenz (Umsatz pro Zeiteinheit) wurde wie im Beispiel 1 berechnet.
15
Beispiel 3
0,33 g Palladium (II) Chlorid wurde in einer verdünnten SaIzsäureIösung aufgelöst und die resultierende Lösung wurde zu 10 g Wo Lframtriox id hinzugefügt, wobei eine Suspension erhalten wurde, die dann in einem Stickstoffstrom bei 25 C zur Trockene verdampft wurde. Der getrocknete Katalysatorvorläufer wurde reduziert, indem er in einem Stickstoff/Wasserstoff-Strom auf 3000C erhitzt und bei dieser Temperatur 0,25 h gehalten wurde. Der resultierende Katalysator, der 1,5 Gew.-% Palladium, bezogen auf das Gewicht des Wolframoxids enthielt, wurde in dem Stickstoff/Wasserst off-Strom auf die gewünschte Reaktionstemperatur .abgekühlt, worauf die Gaszufuhr durch Koh lenst of f monox i d/Wc)Sse rs t of f (Ho I ver hä 11 η i s 1:2) bei einem Druck von 10 bar und einer stündlichen Gasraumgeschwindigkeit von 1200 ersetzt wurde. Ein entsprechender Katalysator aus Palladium auf einen Siliciumdioxidträger wurde hergestellt und in gleicher Weise verwendet.
DE 4490
Pd/SiO. Pd/WO,
Temp ( C) Ausbeute an sauerstoffhaLti-
gen Produkten 250 41,6
250 84,6
-1 -1
Die Ausbeute ist in moL h (kg Katalysator) angegeben.
Beispiel 4
Es wurden Katalysatoren aus Ruthenium auf einem Siliciumdioxidträger und Ruthenium auf einem Wolframtrioxidträger hergestellt und in gleicher Weise wie im Beispiel 1 verwendet. Die Katalysatoren enthielten 2 Gew.-% Ruthenium, bezogen auf das Gewicht des Trägers.
Ru/SiO.
Temp (C)
150 150
Ausbeute an sauer stoffha Itigen
Produkten
<0,025 0,1
-1 -1
Die Ausbeute ist in mol h (kg Katalysator) angegeben.
Beispiel 5
Ein Katalysator aus Rhodium auf einem Wo Iframtrioxidträger wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 hergestellt und verwendet. Der Katalysator enthielt 0,2 Gew,-% Rhodium, bezogen auf das Gewicht des Wo Iframtrioxids.
3 — 1 Umsatz frequenz χ 10 s
% Rh
30 0,2
2,0
CH
CH, OH
0,251 0,291 0,304 0,351
C2H5OH 0,060~ 0,060
Gesamt
0,682
0,787
Bedingungen wie im Beispiel 1.
1 Beispiel 6
Rhodium (III) ηitrat wurde zur Herstellung von Katalysatoren aus Rhodium auf einem Wolframtrioxidträger und Rhodium auf einem Siliciumdioxidträger in gleicher Weise wie im Beispiel 1 v.rwendet. Die Katalysatoren enthielten 1 Gew.-% Rhodium, bezogen auf das Gewicht des Trägers.
3 -1 Umsatζfrequenz χ 10 s
Temp (0C) CH. CH,OH C,Hc0H Gesamt
4 5 Z 5
10 Rh/SiO2 200 0,044 0,011 0,008 0,071 Rh/W03 200 0,085 1,175 0,254 4,143
Beispiel 7
Es wurde ein Katalysator durch Impregnieren eines Siliciumdioxidsträgers mit Nickelchlorid hergestellt, der 2 G ew. % Nickel, bezogen auf den Siliciumdioxidträger enthielt. Der Katalysator wurde in einem Stickstoff/Wasserstoff-Strom bei 350 C reduziert.
Ein Katalysator aus 2 Gew.-% Nickel, bezogen auf einen Molybdäntrioxidträger wurde in ähnlicher Weise hergestellt und reduziert. Beide Katalysatoren wurden im Hinblick auf ihre Fähigkeit zur Hydrierung von Kohlenmonoxid getestet.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle gezeigt. Es ist klar ersichtlich, daß der Ni/MoO,-Katalysator
aktiver und selektiver ist.
Selektivität zu sauer-
Katalysator Temp (0C) Gesamtaktivität stoff haltigen Produkten
Ni/SiO2 300 0,0384 7,9
Ni/Mo03 200 0,0683 20,7
Bedingungen: stündliche Gasraumgeschwindigkeit 1200,
Druck 100 atm
-1 -1 Aktivität in mol. (kg Katalysator) .h
Selektivität in % , bezogen auf den Wirkungsgrad der Kohlenstoff umsetzung .
^/ ; ? ·ο ς -13- DE 4490
ο !-\ ■'·!■ O ■".' O O
1 Be i spiel 8
Es wurde ein Katalysator, der 1 Gew.-% Rhodium, bezogen auf einen Molybdä ηtri oxidträger enthielt, aus Rhodiumtrib chlorid hergestellt und bei 300 C in einem Stickstoff/ Wasserstoff-Strom reduziert. Ein Vergleich zwischen diesem Katalysator und einem Rh/Siliciumdioxid-Katalysator ist nachstehend gezeigt.
CH. CH-.0H C0H-OH
η 5 ά 5
Katalysator Temp (0C) T.Q. F . S_^ T.O.F. S^ T.O.F. S.
Rh/SiO2 250 2,002 52 0,081 2 0,135 7
RIWMoO3 150 2,29 32 1,509 21 0-,554 16
Druck: 10 atm 15 stündliche Gasraum-Geschwindigkeit: 1200
T.O.F. = Umsatzfrequenz (Umsatz pro Zeiteinheit):
s"1 χ 103 S = Selektivität in %

Claims (5)

  1. TeDTKE - BüHLING - KlNNE - 3(RUPiE: -^SSS
    O Γ* CS.-_"--' -' - " pipl.-lng. H.Tiedtke
    ΓΈΙ-LMANN - CIRAMS " OTRUJF ' Dipl.-Chem. G. Bühling
    Dipl.-Ing. R. Kinne Dipl.-Ing. R Grupe Dipl.-Ing. B. Pellmann 3446 5 8 6 Dipl.-Ing. K. Grams
    Dipl.-Chem. Dr. B. Struif
    Bavariaring 4, Postfach 8000 München 2
    Tel.:089-53 9653 Telex: 5-24845 tipat Telecopier: O 89-537377 cable: Germaniapatent Mün< 20. Dezember 1984
    DE 4490
    Patentansprüche
    u./verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur mit einem Katalysator in Berührung bringt, der eine Met a I I komponente der Gruppe VIII des Periodensystems auf einem Wolframoxid- oder Molybdänoxid-Träger umfaßt, wobei die Menge der Met a 11 komponente der Gruppe VIII im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Gewichte der Metallkomponente der Gruppe VIII und des Trägers, liegt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall der Gruppe VIII in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Gewichte des Metalls der Gruppe VIII und des Trägers, verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall der Gruppe VIII Rhodium ist.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, iaß die Reaktionstemperatur im
    Dresdnei Bank !München) Kto 3939844 Duulsch« Bank !München) to 286 1060 Postscheckamt (München) KU 670-43-804 VII/23
    1 Bereich von 50 bis 45O0C Liegt.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im 5 Bereich von 85 bis 3UO0C Liegt.
DE19843446586 1983-12-22 1984-12-20 Katalytisches verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen kohlenwasserstoffen Withdrawn DE3446586A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838334155A GB8334155D0 (en) 1983-12-22 1983-12-22 Catalytic composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3446586A1 true DE3446586A1 (de) 1985-07-04

Family

ID=10553676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19843446586 Withdrawn DE3446586A1 (de) 1983-12-22 1984-12-20 Katalytisches verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen kohlenwasserstoffen

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS60156622A (de)
AU (1) AU567786B2 (de)
CA (1) CA1262919A (de)
DE (1) DE3446586A1 (de)
GB (2) GB8334155D0 (de)
NL (1) NL8403890A (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661525A (en) * 1984-03-28 1987-04-28 Texaco Inc. Process for producing lower aliphatic alcohols
US4752622A (en) * 1984-07-30 1988-06-21 The Dow Chemical Company Process for producing alcohols from synthesis gas
US4831060A (en) * 1984-07-30 1989-05-16 The Dow Chemical Company Mixed alcohols production from syngas
US4675344A (en) * 1984-07-30 1987-06-23 The Dow Chemical Company Method for adjusting methanol to higher alcohol ratios
US4882360A (en) * 1984-07-30 1989-11-21 The Dow Chemical Company Process for producing alcohols from synthesis gas
US4684618A (en) * 1985-10-28 1987-08-04 American Cyanamid Company Bimetallic catalysts for the reaction of carbon monoxide and hydrogen and method of making the catalysts
BR112012010203A2 (pt) 2009-11-02 2019-09-24 Dow Global Technologies Inc composição catalisadora apoiada
PL2555864T3 (pl) 2010-04-09 2020-06-29 Dow Global Technologies Llc Kompozycje katalizatora do wytwarzania mieszanych alkoholi
BR112013006995A2 (pt) 2010-10-11 2020-11-24 Dow Global Technologies Llc processo para converter gás de síntese em um oxigenado
EP2627445B1 (de) 2010-10-11 2015-01-07 Dow Global Technologies LLC Umwandlung von synthesegas in oxygenate mittels verwendung von katalysatoren auf der basis von heteropolyverbindungen mit keggin-struktur

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1094533A (en) * 1976-08-23 1981-01-27 Paul W. Tamm Reforming catalyst and a hydrocarbon catalytic reforming process using the catalyst
US4171320A (en) * 1977-10-19 1979-10-16 Exxon Research & Engineering Co. Hydrocarbon synthesis from CO and H2 using Ru supported on group VB metal oxides
US4394858A (en) * 1980-12-31 1983-07-26 Standard Oil Company Photochemical conversion and storage of light energy by endoergic isomerizations

Also Published As

Publication number Publication date
CA1262919A (en) 1989-11-14
GB8334155D0 (en) 1984-02-01
GB8430951D0 (en) 1985-01-16
JPS60156622A (ja) 1985-08-16
NL8403890A (nl) 1985-07-16
GB2151616A (en) 1985-07-24
AU3692484A (en) 1985-07-04
AU567786B2 (en) 1987-12-03
GB2151616B (en) 1987-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0261603B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Furan durch Decarbonylisierung von Furfural
EP1038833B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Direktsynthese
EP0010295B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethanol aus Synthesegas
WO1998005619A1 (de) Verfahren zur selektiven herstellung von essigsäure und dafür geeignete katalysatoren
DE2723611B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Äthylalkohol
DE2822322A1 (de) Verfahren zur herstellung von saeureanhydriden und eines katalysators fuer die erzeugung derselben sowie dafuer brauchbare katalysatoren
DE2750007A1 (de) Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffen durch umsetzen von kohlenmonoxid mit wasserstoff an einem katalysator
DE60009092T2 (de) Schwefel-enthaltender promoter für oxidative dehydrierungsverfahren von kohlenwasserstoffen
DE3446586A1 (de) Katalytisches verfahren zur herstellung von sauerstoffhaltigen kohlenwasserstoffen
CH624311A5 (de)
DE10050711A1 (de) Verfahren zur Hydrierung von Aromaten mittels Reaktivdestillation
DE2754051A1 (de) Katalysator fuer die katalytische hydroreformierung
WO2005066107A1 (de) Festphasenkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur herstellung von arylestern
CH633267A5 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methylpyridin.
EP1161409B1 (de) Verfahren zur herstellung cyclischer alpha, beta-ungesättigter ketone
EP0046897B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin
CH633268A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-methylpyridin und 3-methylpyridin.
DE4422051A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol
DE2823164A1 (de) Verfahren zur herstellung von hexahydrophthalsaeureanhydrid
DE2627001C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybuten
DE2827633C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid durch Umsetzen eines Monomethylamin und Trimethylamin enthaltenden Gemisches mit Kohlenmonoxid
DD203316A5 (de) Verfahren zur selektiven spaltung von polyalkylenglykolen
DE2327437C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cumarin und 6-Methylcumarin
DE2162866C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl- bzw. Methacrylsäure durch Oxydation von Propylen bzw. Isobutylen
EP1036761A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lachgas

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination