DE3441239A1 - Verfahren zur herstellung von kautschuk- oder thermoplastmischungen unter verwendung von verarbeitungshilfsmitteln oder modifiziermitteln auf der basis von organo-silikon-copolymeren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kautschuk- oder thermoplastmischungen unter verwendung von verarbeitungshilfsmitteln oder modifiziermitteln auf der basis von organo-silikon-copolymeren

Info

Publication number
DE3441239A1
DE3441239A1 DE19843441239 DE3441239A DE3441239A1 DE 3441239 A1 DE3441239 A1 DE 3441239A1 DE 19843441239 DE19843441239 DE 19843441239 DE 3441239 A DE3441239 A DE 3441239A DE 3441239 A1 DE3441239 A1 DE 3441239A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
copolymers
organic carbon
compounds
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19843441239
Other languages
English (en)
Other versions
DE3441239C2 (de
Inventor
Hans Dipl.-Ing. 2070 Ahrensburg Kirchhoff
Michael 2000 Hamburg Krambeer
Manfred Dr. 2153 Elstorf Pyrlik
Günter Remmers
Jens Dr. Schwentner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schill and Seilacher AG
Original Assignee
Schill and Seilacher AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schill and Seilacher AG filed Critical Schill and Seilacher AG
Priority to DE19843441239 priority Critical patent/DE3441239C2/de
Priority claimed from EP86105790A external-priority patent/EP0243514A1/de
Publication of DE3441239A1 publication Critical patent/DE3441239A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3441239C2 publication Critical patent/DE3441239C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Beschreibung
  • Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung .von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Oryano-Silikon-Copolymeren.
  • Es ist bekannt, daß die Verarbeitbarkeit und die Eigenschaften der verschieder,sten Kautschukmischungen in der Regel vor oder während der Verarbeitung durch den Zusatz bestimmter ierarbeitunyshilfsrnittel und Modifiziermittel verbessert werden können. Bei diesen bekannten Additiven handelt es sich um Hilfsstoffe, die u.a. die Verarbeitungsgeschwi ndi gkei t durch Reduzierung der Viskosität, durch verbesserte Verteilung einzelner Mischungsbestandteile oder durch Verringerung des Haftungsvermögens an Metalloberflächen erhöhen sollen. Derartige Verarbeitungshilfsmittel gehören den verschiedensten Stoffgrjppen an.
  • Beispiele hierfür sind Fettsäurcsalze, Fettsäureester, Wachse, Harze, Ethylenoxid- und Propylenoxid-Polymerisate u.dyl.
  • Die bekannten Hilfsmittel erfüllen ihren Zweck bei Kautschukmi schungen mit verhältnismäßig leicht zu beeinflussenden Verarbeitungseigenschaften, die Grenzen ihrer Wirksamkeit zeigen sich abar bei schwierig zu verarbeitenden Kautschukmischungen, reren problematische Verarbeitungseigenschaften sich mit den bekannten Verarbeitungshilfsmitteln kaum nennenswert beeinflussen lassen. Verarbeitungsschwierigkeiten treten insbesondere bei speziellen Elastomeren, beispielsweise bei Ethylen-Propylen-Copolymeren (z.B. bei EPDM-Rubber), Fluorelastomeren, Nitr<lkautschuk, chloriertem und chlorsulfoniertem Polyethylen, Silikonkautschuk u.dgl., sowie bei solchen Elastomeren auf, die besonders feinverteilte Füllstoffe, wie hochaktiven Ruß oder aktive Kieselsäure u.ä., enthalten. Diese Schwierigkeiten lassen sich in der Regel nicht dadurch beheben, daß man die Dosis der herkömmlichen Verarbeitungshilfsmittel wesentlich erhöht. Es wurde nämlich festgestellt, daß eine derartig Erhöhung der Dosis, wenn überhaupt, meist nur eine geringfügige weitere Steigerung der ohnehin unzureichenden Wirkung zur Folge hat. Das Ergebnis solcher Maßnahmen steht daher in einem krassen Mißverhältnis zum erforüerlichen Aufwand und kann weder vom technischen noch vom wirtschaftlichen Standpunkt befri edi gen. Ein weiterer Nachteil ist, daß solche erhöhten Zusatzmengen an Verarbeitungshilfsmitteln zu Unverträglichkeitserscheinungen führen können, z.B. zu einem unerwünschten Ausblühen oder husschwitzen der Hilfsstoffe auf dem fertigen Produkt.
  • Als eine weitere Folge solcher erhöhter Zusätze an herkömmlichen Verarbeitungshilfsmitteln in Natur- oder Synthesekautschuken sowie in Thermoplasten werden häufig Verschlechterungen der mechanischen Eigenschaften, wie z.B. der Härte, der Zerreißfestigkeit, des Elastizitätsmoduls, des Druckverformungsrestes usw., am fertigen Gummiprodukt beobachtet. Solche Nachteile können kaum toleriert werden, und es besteht daher ein dringender Bedarf an Verarbeitungshilfsmitteln, die auch bei Kautschuk-und Thermoplastmischungen mit problematischen Verarbei -tungseigenschaften die gewünschte Wirkung in der erforderlichen Intensität entfalten, ohne daß dabei die vorstehend genannten Nachteile auftreten.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Verarbeitungshilfsmittel und Modifiziermittel für Natur- und Synthesekautschuke sowie Thermoplaste bereitzustellen, insbesondere für solche, die schwierig zu verarbeiten sind, wobei diese Verarbeitungshilfsmittel oder Modifiziermittel in der Lage sein sollen, bei Anwendung üblicher normaler Dosierungen die Verarbeitbarkeit und Handhabuny solcher Kautschuke und Kautschukmischungen erhebt ich zu erleichtern, ohne daß die chemischen und physikalischen Eigenschaften der resultierenden Kautschukprodukte in nennenswertem Umfange beeinträchtigt werden.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsm itteln oder Modifiziermitteln. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Vrarbei tungshi 1 fsmi ttel oder Modi fi -ziermittel ein oder mehrere Copolymere und/oder Blockcopolymere aus PWlyorganosiloxanen, in denen die Organogruppe eine Methyl-, Ethyl- und/oder Phenylgruppe ist und die eine Anzahl endständiger und/oder seitenständiger reaktiver Substituenten sowie ein mittleres Molekulargewicht von etwa 300 bis 75.000 aufweisen, und kohlenstofforganischen Verbindungen mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 50 bis 25.000 eingesetzt werden, wobei die kohlen sto tforg ani schen Verbindungen aus einem kohlenwasserstoffhaltigen Teil, der gesättigt oder ungesättigt und gerad- oder verzweigtkettig ist und mindestens 4 C-Atome enthält, und ein oder mehreren reaktionsfähigen Gruppen oder Zentren bestehen, über die die kohlenstofforganischer Verbindungen mit den Polyorganosiloxanen zu Organo-Silikon-Copolymeren und/oder -Blockcopolymeren verknüpft sind, wobei der kohlenstoffo ganische bzw. siliciumorganische Anteil im Organo-Silikon-Copolymeren bzw. -Blockcopolymeren mindestens 5 Gew.% beträgt und das mittlere Molekulargewicht der erhaltenen Copolymere bzw. Blockcopolymere im Bereich von etwa 500 bis 100.000 ziege Aus der DE-OS 29 33 247 ist eine Kautschukmischung mit einem Gehalt an Organopolysiloxan bekannt, das jedoch kein Copolymeres aus einem Polysiloxan und einer rein kohlenstofforganischen Komponente, sondern ein reines Polydiorganosiloxan ist, das zusammen mit einem Kieselsäurefüllstoff und einem Vernetzungsmittel in das Kautschukpolymere eingemischt wird und dabei als Aktivator für den Füllstoff dienen soll. Über die Anwendung von Kautschukverarbeitungshilfsmittelr der erfindungsgemäßen Art ist dieser Offenlegungsschrift nichts zu entnehmen.
  • Ferner ist aus der DE-OS 25 21 937 ein Antistrukturmittel bekannt, worunter ein Hilfsmittel zur Verbesserung der Füllstoffverteilung zu verstehen ist, das aus Gemischen kurzkettiger α,#-Siloxandiole und kurzkettiger «-Alkoxy- v-Siloxanolen besteht. Als wesentliche Bestandteile werden Hexamethyltrisiloxan-l,5-diol und l-Methoxy-hexamethyltrisiloxan-5-ol angegeben. Diese Antistrukturmittel sind für die Verwendung speziell in Silikonkautschuk vorgesehen.
  • In der DE-OS 28 5! 431 werden Füllstoffzusammensetzungen beschrieben, die als Füllstoffaktivatoren Organosiliciumverbindungen enthalten und die in vul kani si erbare Kautschukzusammensetzungen einverleibt werden können. Die dort beschriebenen Organosiliciumverbind.ungen bestehen aus ein oder mehreren einzelnen Silyigruppen, die mit kohlenstofforganischen Verbindungen, vorzugsweise Polymeren, verbunden sind. In diesen Verbindungen liegen demnach keine Polysiloxanketten vor. Ähnliche Organosilici umverbi ndungen werden auch in der DE-OS 26 35 601 für praktisch den gleichen Verwendungszweck beschrieben.
  • Die recht spärlichen Hinweise in der Fach- und Patentliteratur auf die Verwendung von Polydiorganosiloxanen in Gummimischungen haben ihren Grund in der dem Fachmann geläufigen Tatsache, daß die üblichen Silikone mit allen gebräuchlichen Elastomeren, abgesehen vom Silikonkautschuk, außerordentlich wenig verträglich sind, so daß es schon beim Vermischen geringer Mengen an Silikonen in z.B. Kautschukmischungen zu unerwünschten Unverträglichkeitserscheinungen kommt.
  • Es war daher sehr überraschend, als gefunden wurde, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Copolymere und Blockcopolymere auf der Basis von Polyorganosiloxanen und kohlenstofforganischen Verbindungen eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit allen gängigen Kautschuktypen aufweis e n und sich als hervorragende VerarbeitungshilfSm ittel und Modifiziermittel auch bei schwierig zu verarbeitenden Kautschuk- und Thermoplastmischungen in normaler Dosierung eignen.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Organo-Silikon-Copolymeren können in an sich bekannter Weise durch chemische Umsetzungen geeigneter siliciumorganischer Verbindungen mit bestimmten reaktionsfähigen kohlenstofforgani schen Verbindungen hergestellt werden. Hierbei empfiehlt es sich, zunächst das Polyorganosiloxan und die kohlenstofforganische Verbindung, die damit copolymerisiert werden soll , in getrennten Reaktionen herzustellen und dann in einem weiteren Reaktionsschritt die gewünschte Verknüpfung an den reaktionsfähigen Gruppen oder Zentren, die beide Komponenten an geeigneten Stellen aufweisen, zum Organo-Silikon-Copolymeren vorzunehmen.
  • Die Art der Verknüpfungsreaktion hat, wenn überhaupt, nur einen geringen Einfluß auf die Eigenschaften und damit auf die Eignung der erhaltenen Copolymeren als Verarbeitungshilfsmittel und/oder Modifiziermittel für Kautschuk- und Thermoplastmischungen. Die Verknüpfungen zwischen dem Polysiloxan und der kohlenstofforganischen Komponente müssen nur in ausreichendem Maße an den geeigneten Stellen zwischen den funktionellen Gruppen beider Komponenten eintreten, so daß ein Copolymeres mit den erforderlichen und gewünschten Eigenschaften erhalten werden kann. Daher sind alle Arten von Verknüpfungsreaktionen, die dieses Erfordernis erfüllen, für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet. Beispielsweise können die folgenden Verknüpfungsreaktionen zur Herstellung von für den erfindungsgemäßen Zweck geeigneten Copolymeren angewandt werden.
  • a) Kondensationsreaktionen: Als Ausgangsprodukte können silan- oder silanolgruppenhaltige Siloxanole oder Polysiloxanole als eine Komponente und hydroxyl-, amino- oder estergruppenhaltige kohlenstofforganische Verbindungen als zweite Komponente eingesetzt werden. Um die Neigung der Siloxanole zur Eigenkondensation zurückzudrängen, werden in an sich bekannter Weise bestimmte Katalysatoren, beispielsweise dehydratisierend wirkende Katalysatoren, z.B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, ferner HC1 oder organische Säurehalogenide, insbesondere Acetylchlorid, oder basische Katalysatoren, wie Triethylamin, eingesetzt und die Reaktionsbedingungen so eingestellt und geführt, daß die Eigenkondensation weitgehend unterdrückt wird.
  • So können zwischen der Siloxanol-Komponente und der kohlenstofforganischen Komponente, die die Gruppierungen -C-OR und/oder -C-NR2 aufweisen, wobei R = Wasserstoff, Alkyl- oder Acylgruppen bedeuten, ondensationsreaktionen, wie z.B. Veretherungen, Veresterungen, Umesterungen, Aminierungen usw., durchgeführt werden, die beispielsweise zur Bildung von Copolymeren mit Polyester-, Polyether- und Polyamidverknüpfungen führen.
  • Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von hydroxylgruppenhaltigen Polyethern mit Polysiloxanen, die die Gruppierungen #Si-OR, ##Si-H oder #Si-NH2 (R = Wasserstoff oder Alkylgruppe, z.B. C2H5-) enthalten, die gewünschten Copolymeren nach folgenden bekannten Reaktionsschemata: 1) Umesterung: ZSi-OR + HO-PolyE -> #Si-O-PolyE + ROH 2) Veretherung: ,Si-H + HO-PolyE -> #Si-O-PolyE + H2 3) Kondensation: #Si-NH2 + HO-PolyE -> #Si-O-PolyE + NH3 (PolyE = Polyether).
  • b) Additionsreaktionen: Als Ausgangsprodukte können silangruppenhaltige Polysiloxane als eine Komponente und kohlenstofforganische Verbindungen mit ungesätigten Gruppierungen, wie C=C' #C=N-, N=C-, O-C=N- oder -CC- , als zweite Komponente eingesetzt werden, wobei sich beide Komponenten unter geeigneten Peaktionsbedingungen in bekannter Weise umsetzen, indem sich die ungesättigten Gruppierungen der kohl ens tofforg an i sc hen Verbindung an die Silangruppen des Polysiloxans unter Bildung von entsprechenden Copolymeren addieren. Beispielsweise erhält man durch Additionsreaktion eines silangruppenhaltigen Polysiloxans mit einem alkenylgruppenhaltigen Polyether (=PolyE) eine unmittelbare Verknüpfung zu einem Polysiloxan-Polyether-Copolymeren mit Brücken: oSi-H + CH2=CH-PolyE -> #Si-CH2-CH2-PolyE Diese Reaktion wird z.B. mit Platinchlorwasserstoffsäure katalysiert.
  • c) Substitutionsreaktionen: Als Ausgangsprodukte können Polysiloxane mit leicht substituierbaren Atomen oder Gruppen, z.B. mit an Silicium gebundenen Halogenatomen, und/oder silangruppenhaltige Polysiloxane als eine Komponente und kohlenstofforganische Verbindungen mit leicht substituierbaren Atomen oder funktionellen Gruppen, z.B. mit aktivierten Wasserstoffatomen oder kohlenstoffgebundenen Halogenatomen, als zweite Komponente eingesetzt werden. Beispielsweise können entsprechend halogenierte Polysiloxane mit Alkoholen und Aminen oder silangruppenhaltige Polysiloxane mit Alkyl- oder Acylchloriden in an sich bekannter Weise zu geeigneten Copolymeren umgesetzt werden.
  • Für die siliciumorganische Komponente der erfindungsgemäß eingesetzten Copolymerell bzw. Blockcopolymeren werden bevorzugt solche Polyorganosiloxane verwendet, die reaktive end- und/oder seitenständige OR- oder NR2-Gruppen, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine Phenylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeutet und wobei die einzelnen Gruppen R gleich nder verschieden sein können, oder Vinyl- oder Methylolgruppen oder direkt an Silicium gebundenen Wasserstoff aufweisen.
  • Die Organogruppen im Polyorganosiloxan sind Methyl-, Ethyl- oder Phenylgruppen oder beliebige Kombinationen dieser Gruppen, da aus den entsprechenden Polysiloxanen gemäß der Erfindung Copolymere mit sehr guten Eigenschaften als Verarbeitungshìlfsmittel und Modifiziermittel für insbesondere schwierig zu verarbeitende Wautschukmischungen hergestellt werden können und darüberhinaus diese Polysiloxane den Vorteil haben, als Ausgangsprodukte besonders leicht verfügbar zu sein. Bevorzugt werden Polydimethyl siloxane verwendet, ganz besonders bevorzugt ,-Dihydroxypolydimethylsiloxane und/oder methylolgruppenhaltige Polydimethylsiloxane mit 1 bis 10 Molen Methylolgruppen, wobei diese Polydimethylsiloxane ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 300 bis 10.000 aufweisen.
  • Die als Ausgangsprodukt für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Copolymere und Blockcopolymere in Frage kommenden Pol yorganos il oxane werden mit Hilfe an sich bekannter Methoden der Silikonchemie hergestellt, z.B. durch Hydrolyse, Polykondensation und/oder Polymerisation monomerer Organosilane, beispielsweise durch Hydrolyse von Dimethyldichlorsilan und anschließende Polykondensation des entstandenen Dihydroxydimethylsilans.
  • In dieser Reaktionsstufe wird vorteilhaft auch der Einbau der funktionellen Gruppen vorgenommen, mit deren Hilfe in den nachfolgenden Reaktionsstufen die Umsetzung mit einer oder mehreren kohlenstofforganischen Komponenten zu einem erfindungsgemäß zu verwendenden Organo-Silikon-Copolymeren erfolgen kann. Dieser Einbau von funktioneu lein Gruppen kann z.B. in einfacher Weise durch Co-Hydrolyse, Cokondensation oder Copolymerisation eines mit einer entsprechenden funktionellen Gruppe versehenen monomeren Silans mit den übrinen, die Polyorganosiloxan-Kette aufbauenden Organosilanen erfolgen. So führt z.B. die Co-Hydrolyse von Dimethyldichlorsilan mit anschließender Cokondensation zusammen mit Methyldichlorsilan in entsprechenden Molverhältnissen zu einer Polydimethylsiloxan-Kette mit einer dem Molverhältnis entsprechenden Menge an mehr oder weniger zufällig über die Siloxan-Kette verteilten -Si-H -Gruppen, die mit Hilfe einer der vorstehend beschriebenen Methoden mit kohlenstofforganischen Reaktionspartnern, die geeignete reaktionsfähige funktionelle Gruppen aufweisen, zu erfindungsgemäß verwendbaren Copolymeren umgesetzt werden können.
  • Die Hydrolyse und anschließende Polykondensation von monomeren Organosilanen kann unter bestimmten Arbeitsbedingungen so geführt werden, daß man Polyorganosiloxane erhält, die an beiden Kettenenden jeweils eine Hydroxylgruppe aufweisen. Dieses Verfahren -ist besonders einfach und gut geeignet zur Herstellung von Polydiorganosiloxanen als bevorzugten Ausgangsproc.ukten für die gewünschten Silikon-Copolymeren. So ist es z.B. bekannt, Dimethyldichlorsilan mit Wasser so zu hydrolysieren, daß ein Polymerengemisch je nach den Arbeitsbedingungen mit 50-80% kettenpolymeren o<.,cO-Dihydroxypolydimethylsiloxanen erhalten wird, siehe Walter Null, Chemie und Technologie der Silicone, Weinheim 1968, Seite 164. Diese Monographie enthält übrigens eine Übersicht über die Methoden zur Herstellung von Polydiorganosiloxanen und den Einbau funktioneller Gruppen, auf die hier verwiesen wird.
  • Das mittlere Molekulargewicht der erfindungsgemäß als Ausgangsprodukte verwendbaren funktionellen Polyorganosiloxane kann in weiten Grenzen variieren, etwa von 300 bis 75.000, vorzugsweise von 500 bis 25.000. Die Grenzen werden durch die abnehmende Wirksamkeit der resultierenden Organo-Silikon-Copolymeren bestimmt. Bei Molekulargewichten von unter 300 sind die Polysiloxanketten nicht lang genug, um die für sie typischen Wirkungen in der Kautschukmischung entfalten zu können. Bei Molekularge wichten von wesentlich über 75.000 kann es dagegen zu Verträglichkeitsproblemen selbst bei geeigneter Wahl des kohlenstofforganischen Copolymerisationspartners kommen, da die Eigenschaften der siliciumorganischen Komponente in einem solchen Falle bestimmend für die Gesamteigenschaften des Copolymeren werden. Aus den genannten Gründen werden daher Polyorganosiloxane mit Molekulargewichten im Bereich von 1000 bis 10.000 besonders bevorzugt eingesetzt.
  • GeeIgnete kohlenstofforganische Reaktionspartner als zweite te Komponente für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Organo-Silikon-Copolymeren sind dadurch charakterisiert, daß sie ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 50 bis 25.000 besitzen, mindestens einen kohlenwasserstoffhaltigen Teil, der gesättigt oder ungesättigt und gerad- oder verzweigtkettig ist und mindestens 4 C-Atome enthält, und ein oder mehrere reaktionsfähige Gruppen oder Zentren aufweisen, die in der Lage sind, mit der oder den reaktiven Gruppen oder Zentren im Polyorganosiloxan-Ausgangsmateri unter Bildung der gewünschten, erfindungsgemäß verwendbaren Organo-Silikon-Copoly'teren zu reagieren. Es hat sich nämlich gezeigt, daß eine Kettenlänge von 4 C-Atomen im kohlenwasserstoffhaltigen Molekülteil der kohlenstofforganischen Reaktionskomponente einerseits erforderlich, andererseits aber auch ausreichend ist, um eine hinreichende Verträglichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Organo-Silikon-Copolymeren mit Kautschukmischungen zu gewährleisten.
  • Im übrigen kann das kohlenstofforganische Ausgangsmaterial den verschiedensten chemischen Verbindungstypen angehören, wenn nur sichergestellt ist, daß die funktionellen Gruppen in der Lage sind, mit den reaktiven Zentren der Polydiorganosiloxan-Moleküle in der gewünschten Weise zu reagieren.
  • Daraus folgt, daß die Anzahl und Art der als kohlenstofforganische Reaktionskomponenten in Frage kommenden geeigneten chemischen Verbindungstypen sehr groß und vielgestaltig ist. Beispielsweise lassen sich in an sich bekannter Weise chemische Verbindungstypen wie Aldehyde, ein- oder mehrwertige Alkohole, Phenole, Amine, Carbonsäuren, Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureamide und -ester, ferner Polyether, Polyester, Olefine und andere ungesättigte, rein organische Monomere, zum Beispiel Vinyl-oder Acrylverbindungen, mit Polydiorganosi loxanen zu den gewünschten Kautschukverarbeitungshilfsmitteln copolymerisieren. Die Auswanl der genannten chemischen Verbindungstypen richtet sich nach der Art und Anzahl der gewünschten kohlenstofforganischen Gruppen und ihrer Verknüpfung mit dem Polysiloxan.
  • Vorzugsweise werden für den erfindungsgemäßen Zweck kohlenstofforganische Verbindungen verwendet, die als kohlenstofforganischen Teil einen oder mehrere aliphatische Kohlenwasserstoffreste oder einen oder mehrere Aralkyl-, Alkylaryl-, Carbonsäureester-, Carbonsäuresalz- und/oder Carbonsäureamid-Reste aufweisen.
  • Ferner werden als kohlenstofforganische Komponenten reaktionsfähige Gruppen oder Zentren aufweisende Polyether, Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyurethane, Polybutadiene, Butadien-Acrylnitril -Copolymere, Polyacrylsäureester und/oder Pol ymeth acryl s äureester bevorzugt verwendet.
  • Die kohlenstofforganischen Verbindungen weisen in der Regel in ihrem kohlenwasserstoffhaltigen Teil vorzugsweise 4 bis 26 C-Atome und beim Vorliegen von Carbonsäure-, Carbonsäureester- und/oder Carbonsäureamid-Gruppen im Acylrest vorzugsweise 4 bis 22 C-Atome auf.
  • Dementsprechend können die erfi ndungsgemäß einsetzbaren Organo-Silikon-Copolymeren beispielsweise die folgenden kohlenstofforganischen Gruppen enthalten: 1) in der R' eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 25 C-Atomen oder eine gegebenenfalls mit einer aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 25 C-Atomen substituierte Phenylgruppe oder eine Polyethergruppe, insbesondere eine Polyethylenoxid- oder Polypropylenoxidgruppe und R" Wasserstoff oder eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen oder R' darstellen, wobei die einzelnen Gruppen R' bzw. R" unterei:ander gleich oder verschieden sein können, 2) in denen R' und R" die unter 1) angegebenen Bedeutungen haben, 3) in denen R' und R" die unter 1) angegebenen Bedeutungen haben, 4) Carbonsäuregruppen und/oder Carbonsäureestergruppen und/oder Carbonsäureamidgruppen mit jeweils 4 bis 22 C-Atomen im Acylrest, 5) Polyestergruppen, zum Beispiel von Polyterephthalsäureglykolestern, 6) Olefinpolymerisatgruppen, zum Beispiel von Polyethylen, 7) Vinylpolymerisatgruppen, zum Beispiel von Polyvinylacetat, 8) Acrylpolymerisatgruppen, zum Beispiel von Polyacrylaten oder Polymethacrylaten.
  • Vorzugsweise werden solche kohlenstofforganischen Verbindungen für die Bildung der erfindungsgemäß einzusetzenden Copolymeren verwendet, die als reaktive Gruppen oder Zentren ein oder mehrere >C=C-Doppel bindungen oder -C=C-Drei -fachbindungen und/oder in oder mehrere Epoxid-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- und/oder Isocyanatgruppen aufweisen.
  • Ferner haben sich zur Herstellung geeigneter erfindungsgemäßer Verarbeitungshilfsmittel und Modifiziermittel als kohlenstofforganische Verbindungen partielle Fettsäureester mehrwertiger Alkohole, Fettalkohole, Fettsäuren oder Polyethylenglykole mit Molekulargewichten von 300 bis 10.000 und/oder Propylenglykole mit Molekulargewichten von 300 bis 5000 sehr gut bewährt, weshalb die Verwendung dieser kohlenstofforganischen Komponenten in dem erfindungsgemäßen Verfahren besonders bevorzugt wird.
  • Die obere Grenze des Molekulargewichts . der kohlenstofforganischen Reaktionspertner wird durch die abnehmende Wirksamkeit der in das Polyorganosiloxan einzuführenden Gruppen und durch die Reaktivität mit dem Polyorganosiloxan bestimmt. Aus diesen Gründen werden kohlenstofforganische Rniktionspartner mit einem mittleren Molekulargewicht von 50 bis 15.000 und insbesondere von 100 bis 8000 besonders bevorzugt für die Herstellung der gewünschten Organo-Silikon-Copolymere eingesetzt.
  • Das Verhältnis zwischen den Molekulargewichten des kohlenstofforganischen und des siliciumorganischen Teils der erfindungsgemäßen Organo-Silikon-Copolymeren kann in weiten Verhältnissen dem jeweiligen Anwendungsfall angepaßt und variiert werden. Eine ausreichende Eigenschaftskombination ist allerdings in der Regel nur gewährleistet, wenn der k()hlenstofforganische bzw. der si siliciumorganische Anteil in dem Copolymeren einen Mindestwert nicht unterschreitet. Versuche haben gezeigt, daß der kohlenstofforganische bzw. siliciumorganische Anteil jeweils bei mindestens 5 Gew.% liegen sollte. Das gewünschte Verhältnis kann zum einen durch eine entsprechende Wahl der Molekulargewichte der beiden Reaktionspartner und zum anderen durch Einstellung einer bestimmten Anzahl an reaktiven Gruppen in den Reaktionspartnern erhalten werden. Diese Maßnahmen sind dem Fachmann geläufig und brauchen daher nicht weiter beschrieben zu werden. Vorzugsweise beträgt der kohlenstofforganische Anteil im Copolymeren bzw. Blocksopolymeren 10 bis 90 Gew.%.
  • Die erfindungsgemäß als Verarbeitungshilfsmittel oder Modifiziermittel verwendeten Copolymere und/oder Blockcopolymere haben ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis 100.000, vorzugsweise von 500 bis 50.000 und besonders bevorzugt von 500 bis 20.000.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele im einzelnen weiter erläutert.
  • A. Herstellung von erfindungsgemäßen Kautschukverarbeitungshilfsmitteln.
  • Beispiel 1: 25 Gewichtsteile pulverförmiges Pentaerythritdistearat (Schmelzpunkt 550C) wurden in eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen linearer «,w -Dihydroxypolydimethylsiloxane mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 1700 und 40 Gewichtsteilen Xylol eingetragen und 0,02 Gewichtsteile eines Aluminiumchelat-Katalysators zugegeben. Die Mischung wurde unter ständigem Rühren am Rückfluß auf etwa 155"C erhitzt. Unter Aufrechterhaltung der erreichten Temperatur wurde das Xylol zusammen mit durch Kondensationsreaktion gebildetem Wasser abdestilliert, bis sämtliches Xylol entfernt war. Daraufhin wurde die Temperatur innerhalb von 4 Stunden auf 200"C erhöht und innerhalb von 2 Stunden ein Vakuum von etwa 15 Torr an die Reaktionsmlschung angelegt; diese Bedingungen wurden etwa 30 Minuten aufrechterhalten. Danach ließ man die Reaktionsmischung abkühlen. Es wurden 120 Gewicht teile eines weichen, elfenbeinfarbenen Cokondensationsproduktes erhalten, das bei Raumtemperatur (21"C) halbflüssig ist. Seine dynamische Viskosität betrug bei 70"C 420 mPa s.
  • Das Endprodukt kann auf feinpulverige Kieselsäure aufgezogen werden, wodurch es leicht gieß- und schüttbar wird und sich ohne Schwierigkeiten genau dosieren läßt.
  • Beispiel 2: 38 Gewichtsteile 12-Hydroxystearinsäure wurden in eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen «,co -Dihydroxypolydimethylsiloxanen wie in Beispiel 1 und 80 Gewichtsteilen Xylol eingetragen und unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde auf 740"C abgekühlt, dann portionsweise eine äquivalente Menge Ca(OH)2 zugesetzt und bei Aufrechterhaltung der eingestellten Temperatur die Verseifung durchgeführt.
  • Es wurden 140 Gewichtsteile eines festen, leicht klebrigen, plastischen hellbraunen Cokondensationsproduktes erhalten.
  • Beispiel 3: In der in Beispiel 1 ausführlich beschriebenen Weise wurde ein Cokondensationsprodukt aus 100 Gewichtsteilen α,α -Dihydroxypolydimethylsiloxanen wie in Beispiel 1 und 250 Gewichtsteilen eines Blockcopolymerisats aus 10 Gewichtsteilen Ethylenoxid und 90 Gewichtsteilen Propylenoxid mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 2750 hergestellt. Als Endprodukt wurden 340 Gewichtsteile einer wasserklaren, mittelviskosen Flüssigkeit mit einer dynamischen Viskosität bei 200C von 300 mPa s erhalten.
  • Beispiel 4 In gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein Cokondensationsprodukt aus 100 Gewichtsteilen a(!--Dihydroxypolydimethylsiloanen wie in Beispiel 1 und 100 Gewichtsteilen eines Noiiyl phenol ethoxyl ates mit 14 Mol Ethylenoxidgruppen hergestellt. Als Endprodukt wurden 195 Gewichtsteile einer gelblich-opal en, mittelvi skosen Flüssigkeit mit einer dynamischen Viskosität bei 20°C von 500 mpa s erhalten.
  • Beispiel 5: 42 Gewichtsteile Stearinsäure wurden mit 100 Gewichtsteilen eines Polydimethylsiloxans mit 3 Molen sowohl seitenals auch endständiger CH20H-Gruppen und mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 2100 in Gegenwart von 0,05 Gewichtsteilen eines Zinkkatalysators bei einer Reaktionstemperatur von etwa 1700C verestert. Nach dem Aufhören der Umsetzung wurde noch für etwa 1 Stunde ein Vakuum von ca. 15 Torr an die Reaktionsmischung angelegt. Nach dem Abkühlen erhielt man 135 Gewichtsteile eines weißen, wachsartigen Produktes mit einer Säurezahl von 5.
  • Beispiel 6: 40 Gewichtsteile 2-Ethylhexansäure wurden mit 100 Gewichtsteilen eines Polydimethylsiloxans mit 5,5 Molen sowohl seiten- als auch endständiger CH20H-Gruppen und mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3000 in der in Beispiel 5 beschriebenen Verfahrensweise verestert. Nach dem Abkühlen erhielt man 135 Gewichtsteile einer w a aren, s e r k 1 a r e n, m 1 t t e 1 v i s k o s e n F 1 ü s s i g k e i t m i t einer Säurezahl von 5 und einer dynamischen Viskosität von 500 mPa-s bei 20"C.
  • Beispiel 7: 290 Gewichtsteile eines carboxylgruppenterminierten Nitrilkautschuks mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3500 und einem Gehalt an Acrylnitrilgruppen von ca.
  • 18% wurden mit 100 Gewichtsteilen eines Polydimethylsiloxans mit 1 Mol seiten- und endständigen CH20H-Gruppen und mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 2000 in der in Beispiel 5 beschriebenen Verfahrensweise zu einem Veresterungsprodukt umgesetzt, das nach dem Abkühlen eine braune, trübe, hochviskose Flüssigkeit ergab.
  • B. Prüfung der Wirksamkeit von bekannten und erfindungsgemäß vorgeschlagenen Kautschukverarbeitungshilfsmitteln.
  • Die Wirksamkeit von Verarbeitungshilfsmitteln für Kautschukmassen wurde durch Prüfung des Fließverhaltens von Kautschukmassen, die die zu prüfenden Verarbeitungshilfsmittel enthielten, im sog. Spiraltest ermittelt. Im Spiraltest kann die Fließfähigkeit von Kautschukmassen und Thermoplasten mit und ohne Additive unter definierten Bedingungen geprüft werden, siehe Taschenbuch der Kunststoff-Additive, Herausgeber R. Gächter und H. Müller, 1979, Seite 264.
  • Die zu prüfende Kautschukmischung wurde mit Hilfe einer Spritzgießmaschine in eine Spiralform gepreßt, und zwar unter den folgenden Arbeitsbedingungen: Pressendruck 25 MPa Kolbendurchmesser 210 mm Schließgeschwindigkeit 26 mm/sec.
  • Temperatur 150 - 170ob Einspritzzeit 30 sec.
  • Anschließend wurde das Gewicht der in die Spiralform gepreßten Masse (die der Fließlänge der Masse in der Spiralforin entspricht) gemessen. Die ermittelten Meßwerte dienten als Maß für die Fließfähigkeit und Verarbeitbarkeit der untersuchten Massen.
  • Versuchsreihe 1: Die folgende Grundmischung auf der Basis eines rußhaltigen Nitrilkautschuks wurde zur Prüfung der Wirksamkeit verschiedener Verarbeitungshilfsmittel eingesetzt: Bestandteile Gew.-Teile * rußhaltiger Nitrilkautschuk 200 Zinkoxid 5 Stearinsäure 1 Dioctylphthalat 10 ** Dimorpholinodisulfid 1,5 Tetramethylthiuramdisulfid 1,7 (= TMTD, als Beschleuniger) Verarbeitungshilfsmittel 2 Butadien-Acrylnitril-Kautschuk (mit 33% ACN) und 50% SRF-Ruß 'Sulfasan R/OT, geöltes Produkt Die Ergebnisse der Spiraltests unter Verwendung verschiedener bekannter und erfindungsgemäßer Verarbeitungshilfsmittel sind nachfolgend zusammengestellt: Gewicht der Masse Verarbeitungshilfsmittel in der Spiralform (g) ohne (Blindversuch) 4,8 Aflux 42 5,2 Calciumseifen von natürl. Fettsäuren 5,4 aus Beispiel 1 5,9 aus Beispiel 2 5.9 aus Beispiel 3 6,3 aus Beispiel 4 6,2 aus Beispiel 5 5,8 aus Beispiel 5 5,7 aus Beispiel 7 6,0 )Handelsprodukt der Fa Rhein-Chemie, bestehend aus einem Gemisch von Fettsäuren und Fettsäureestern Versuchsreihe 2: Verschiedene Verarbeitungshilfsmittel wurden in der folgenden Grundmischung auf der Basis eines Fluorelastomeren geprüft: Bestandteile Gew.-Teile ** Fluorelastomeres 100 Magnesiumoxid 3 Ruß (N-990) 20 Calciumhydroxid 6 Verarbeitungshilfsmittel 2 **) Viton E-430, ein Handelsprodukt der Fa. Du Pont Die Ergebnisse der Spiraltests unter Verwendung verschiedener bekannter und erfindungsgemäßer Verarbeitungshilfsmittel sind nachfolgend zusammengestellt: Gewicht der Masse Verarbeitungshilfsmittel in der Spiralform (g) ohne (Blindversuch) 7,4 Carnaubawachs 7,7 Glycerintritearat 7,6 Vanfre AP 2*** 8,2 aus Beispiel 1 9,2 aus Beispiel 2 8,6 aus Beispiel 3 9,0 aus Beispiel 4 9,i aus Beispiel 5 8,9 aus Beispiel 6 9,3 aus Beispiel 7 9,1 Handelsprodukt c.er Fa. Vanderbilt, bestehend aus etwa gleichen Teilen Dioctylphthalat, freien Fettsäuren, Zinkstearat und Hochdruckpolyethylen Versuchsreihe 3: Verschiedene Verarbeitungshilfsmittel wurden in der folgenden Grundmischung auf der Basis eines Styrol-Butadien-Kautschuks geprüft: Bestandteile Gew.-Teile SBR 1843 1075 Zinkoxid RS 25 N-Cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid (=CBS) 5 TMTD 2,5 Stearinsäure 5 Schwefel 11 Verarbeitungshilfsmittel 2 Die Ergebnisse der Spiraltests unter Verwendung verschiedener bekannter und erfindungsgemäßer Verarbeitungshilfsmittel sind nachfolgend zusammengestellt: Gewicht der Masse Verarbeitungshilfsmittel in der Spiralform (g) ohne (Blindversuch) 3,8 Calciumstearat 4,1 aus Beispiel 1 4,3 aus Beispiel 2 4,6 aus Beispiel 3 4,4 aus Beispiel 4 4,3 aus Beispiel 5 4,3 aus Beispiel 6 4,4 aus Beispiel 7 4,6 Versuchsreihe 4; Unter Verwendung der in der Versuchsreihe 1 angegebenen Grundmischung wurde die Wirksamkeit der in Versuchsreihe 1 eingesetzten bekannten Verarbei tungshi 1 fsmi ttel bei steigenden Einsatzmengen untersucht. Die Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt: Verarbeitungs- Einsatz- Massegewicht (g) hilfsmittel menge (Gew.-Teile) i.d. Spirale Aflux 42 2,0 5,2 Ii 4,0 5,5 6,0 5,7 Calciumseifen natürl. Fettsäuren 2,G 5,4 " " " 4,0 5,8 " " " 6,0 5,9 Aus der Zusammenstellung geht hervor, daß die bekannten Verarbeitungshilfsmittel trotz höherer Dosierung nicht die Gleitmittelwirkung und damit auch nicht die verbesserte Wirkung auf die Verarbei tbarkei tsei genschaften der untersuchten Grundmischung erreichen wie die erfindungsgemäß eingesetzten Verarbeitung smi tte 1 , deren verg 1 ei c h -bare Massegewichte in der Spiralform bei einer Einsatzmenge von nur 2,0 Gew.-Teilen bei 5,9 bis 6,3 liegen.
  • Darüber hinaus haben die h'hren Einsatzmengen bei den bekannten Verarbeitungshilfsmitteln negative Einflüsse aus das Vu! kanisat Wie schmierige Oberflächen und Verschlechterung der meçhanischen Eigenschaften. Beispielsweise wurde der Elastizitätsmodul der Vulkanisate bei Verwendung von 6 Gewichtsteilen Verarbeitungshilfsmittel durch den sich dadurch ergebenden Verdünnungseffekt um etwa 20% reduziert. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verarbeitungshilfsmitteln sind höhere Dosierungen zur Steigerung der Gleitmittelwirkung und zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit nicht erforderlich. Die vorstehend genannten Nachteile wurden bei ihnen nicht beobachtet.
  • Versuchsreihe 5: In dieser Versuchsreihe wird gezeigt, daß die erfindungsgemä Organo-Silikon-Copolymere auch vorteilhaft bei der Verarbeitung von Therinoplasten eingesetzt werden können. Ausgehend von der nachstehend an gegebenen Grundmischung auf der Basis von PVC wurden unter Einmischung verschiedener Verarbeitungshilfsmittel sog. Gelierversuche in einem Mischwerk mit meßbarem Drehmoment (Rheocord) bei einer Meßtemperarur von 180°C und einer Drehzahl von 64 min 1 durchgeführt Bestandteile Gew.-Teile PVC (Vestolit S 8054, Hüls) 100 epoxiciertes Sojaöl 2 (Rheoplast 39) PVC-Stabilisator (17M) 1,5 Verarbeitungshilfsmittel 2,2 Die Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt: Verarbeitungshilfsmittel Drehmoment ohne (Blindversuch) 3,10 * Loxiol G 40 r,85 aus Beispiel 1 2,60 aus Beispiel 2 2,50 aus Beispiel 3 2,55 aus Beispiel 4 2t75 aus Beispiel 5 2,60 aus Beispiel 6 2,55 aus Beispiel 7 2,70 *)Handeisprodukt der Fa. Henkel, Düsseldorf; eine farblose ölige, neutrale Flüssigkeit, Viskosität (200C) ca. 28 cP Aus der vorstehenden Zus anmens tel 1 unc geht hervor, daß die erfindungsgemäß eingesetzte Organo-Silikon-Copolymere in einem Thermoplasten wie PVC eine im Vergleich zu einem bekannten Gleitmittel deutlich stärkere Wirkung zeigen.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermopiastrnischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von ürgano-Si li kon-Gopolymeren Patentanspruiche 1. Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Verarbeitungshilfsmittel oder Modifiziermittel Copolymere und/oder Blockcopolymere aus Polyorganosiloxanen, in denen die Organogruppe eine Methyl-, Ethyl-und/oder Phenylgruppe ist und die eine Anzahl endständiger und/oder seiten ständiger reaktiver Substituenten sowie ein mittlere Molekulargewicht von etwa 300 bis 75.000 aufweisen, und kohlenstofforganischen Verbindungen mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 50 bis 25,000 eingesetzt werden, wobei die kohlenstofforgani schen Verbindungen aus einem kohlenwasser stoffhal ti gen Teil der gesättigt oder uflgesätti gt und gerad- oder verzweigtkettig ist und mindestens 4 C-Atome enthält, und ein oder mehreren reaktionsfähigen Gruppen oder Zentren bestehen, über die die kohlenstofforganischen Verbindungen mit den Polyorganosiloxanen zu Organo-Silikon-Copolymeren und/oder -Blockcopolymeren verknüpft sind, wobei der kohlenstofforganische bzw. siliciumorganische Anteil im Organo-Silikon-Copolymeren bzw. -Blockcopolymeren mindestens 5 Gew.% beträgt und das mittlere Molekulargewicht der erhaltenen Copolymere bzw. Blockcopolymere im Bereich von etwa 500 bis 100.000 liegt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyorganosiloxane reaktive end- und/oder seitenständige OR- oder NR--Gruppen, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 C-Atomen, eine Phenylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeutet und wobei die einzelnen Gruppen R gleich oder verschieden sein können, oder Vinyl-oder Methylolgruppen oder direkt an Silicium gebundenen Wasserstoff aufweisen.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyorganosiloxan ein o(,ccl-Dihydroxypolydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 10.000 verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyorganosiloxan ein methylolgruppenhaltiges Polydimethylsiloxan mit 1 bis 10 Molen Methylolgruppen und mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 10 000 verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß kohlenstofforganische Verbindungen verwendet werden, die einen oder mehrere aliphatische Kohlenwasserstoffreste oder einen oder mehrere Aralkyl-oder Alkylarylreste oder Carbonsäureester-, Carbonsäuresalz- und/oder Carbonsäureamid-Reste aufweisen.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als reaktionsfähige Gruppen oder Zentren aufweisende kohlenstofforganische Verbindungen Polyether, Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyurethane, Polybutadiene, Butrdien-Acryinitril-Copolymere, Polyacrylsäureester und/oder Polymethacrylsäureester verwendet werden.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß kohlenstofforganische Verbindungen verwendet werden, die als reaktive Gruppen oder Zentren ein oder mehrere C=C-Doppelbindungen oder CrC-Dreifachbindungen und/oder ein oder mehrere Epoxid-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- und/oder Isocyanatgruppen auf weisen.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als kohienstofforganische Verbindungen partielle Fettsäureester mehrwertiger Alkohole, Fettalkohole, Fettsäuren oder Polyethylenglykole mit Molekulargewichten von 300 bis 10.000 und/oder Polypropylenglykole mit Molekulargewichten von 300 bis 5.000 verwendet werden.
  9. 9. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der kohlenstofforganische Anteil im Copolymeren bzw. Blockcopolymeren 10 bis 90 Gew. beträgt.
DE19843441239 1984-11-12 1984-11-12 Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Organo-Silikon-Copolymeren Expired DE3441239C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843441239 DE3441239C2 (de) 1984-11-12 1984-11-12 Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Organo-Silikon-Copolymeren

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843441239 DE3441239C2 (de) 1984-11-12 1984-11-12 Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Organo-Silikon-Copolymeren
EP86105790A EP0243514A1 (de) 1986-04-26 1986-04-26 Verfahren zur Herstellung von Kautschuk-oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Organo-Silikon-Copolymeren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3441239A1 true DE3441239A1 (de) 1986-05-22
DE3441239C2 DE3441239C2 (de) 1986-12-18

Family

ID=25826438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19843441239 Expired DE3441239C2 (de) 1984-11-12 1984-11-12 Verfahren zur Herstellung von Kautschuk- oder Thermoplastmischungen unter Verwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifiziermitteln auf der Basis von Organo-Silikon-Copolymeren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3441239C2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0210401A3 (en) * 1985-06-29 1989-11-08 Bayer Ag Rubber block copolymers
WO2004029156A1 (en) * 2002-09-26 2004-04-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Thermoplastic compositions with enhanced melt flow and compatibility

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1915789A1 (de) * 1968-03-29 1969-10-09 Midland Silicones Ltd Polymerzusammensetzungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1915789A1 (de) * 1968-03-29 1969-10-09 Midland Silicones Ltd Polymerzusammensetzungen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0210401A3 (en) * 1985-06-29 1989-11-08 Bayer Ag Rubber block copolymers
WO2004029156A1 (en) * 2002-09-26 2004-04-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Thermoplastic compositions with enhanced melt flow and compatibility
US7253232B2 (en) 2002-09-26 2007-08-07 Ciba Specialty Chemicals Corp. Thermoplastic compositions with enhanced melt flow and compatibility

Also Published As

Publication number Publication date
DE3441239C2 (de) 1986-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3851395T2 (de) Härtbare Polysiloxanzusammensetzung.
DE3888048T4 (de) Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen Polysiloxanelastomeren.
DE69124584T2 (de) Extrudierbare härtbare Organosiloxanmassen
DE68921455T2 (de) Organopolysiloxanzusammensetzungen.
DE69822057T2 (de) Hochkonsistentes Elastomer zur Handhabung von Flüssigkeiten
EP0118030B1 (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen
DE1900968A1 (de) Durch Hitze aktivierte haertbare Formmassen auf Grundlage von Organosiliciumverbindungen
EP0776935B1 (de) Niedermolekulare Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in vernetzbaren Organopolysiloxanmassen
DE2422846A1 (de) An verschiedensten unterlagen haftende, schon bei raumtemperatur zu elastomeren vulkanisierende organopolysiloxanzusammensetzungen
DE1224039B (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen
DE68924117T2 (de) Polysiloxanelastomerzusammensetzungen mit hoher Konsistenz und ihre Härtung durch eine mit Platin katalysierte Hydrosilylierungsreaktion.
DE1793494A1 (de) Katalysatorzusammensetzung aus Platin fuer Hydrosilierungsreaktionen
DE3226228C2 (de)
DE1902086B2 (de) Stabilisierung der Lagerfähigkeit hitzehärtbarer Formmassen auf Grundlage von Qrganosiliciumverbindungen
DE2702057A1 (de) Zu einem siloxanelastomer haertbare masse
DE2754703B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganopolysiloxanelastomeren
DE4118598A1 (de) Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen
EP0010708B1 (de) Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organosiloxanmassen mit vermindertem Druckverformungsrest
EP0801103B1 (de) Siliconkautschuke mit verbesserter Fellfestigkeit und niedrigem Druckverformungsrest
EP0138103A2 (de) RTV-Siliconpasten
DE2305270C3 (de) Verfahren zum Herstellen von PoIysiloxanelastomeren bei Raumtemperatur
DE3441239A1 (de) Verfahren zur herstellung von kautschuk- oder thermoplastmischungen unter verwendung von verarbeitungshilfsmitteln oder modifiziermitteln auf der basis von organo-silikon-copolymeren
EP1104780A1 (de) Vernetzbare Organopolysiloxanmassen
EP0673399B1 (de) Zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen
DE3789195T2 (de) Silicon-Ausgangsmasse zum Extrudieren.

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8380 Miscellaneous part iii

Free format text: SEITE 2, ZEILE 10: "N (PFEIL ABWAERTS)2(PFEIL ABWAERTS)- GRUPPEN" AENDERN IN "NR (PFEIL ABWAERTS)2(PFEIL ABWAERTS)- GRUPPEN"

8363 Opposition against the patent
8331 Complete revocation