DE3434059A1 - Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht und neue perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide - Google Patents

Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht und neue perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide

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DE3434059A1 DE19843434059 DE3434059A DE3434059A1 DE 3434059 A1 DE3434059 A1 DE 3434059A1 DE 19843434059 DE19843434059 DE 19843434059 DE 3434059 A DE3434059 A DE 3434059A DE 3434059 A1 DE3434059 A1 DE 3434059A1
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Description

  • Verfahren zur flächenmäßigen Konzentrierung von Licht und neue
  • Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konzentrierung von Licht mittels fluoreszierender Verbindungen in Kunststoffplatten oder -folien und neue Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide.
  • Aus den DE-OS 30 01 857, 26 20 115 und 25 54 226 sind Vorrichtungen bekannt, in denen sichtbares Licht in einer Kunststoffplatte durch eingelagerte Fluoreszenzzentren auf die kleine Fläche konzentriert werden kann.
  • Die in diesen Vorrichtungen als Fluoreszenzzentren benötigten Verbindungen müssen insbesondere im Falle der Umwandlung von Lichtenergie in elektrische oder thermische Energie eine hohe Lichtechtheit aufweisen, damit die Vorrichtung eine für die Anwendung ausreichende Lebensdauer aufweisen. D.h. die als Fluoreszenzzentren verwendeten Verbindungen müssen in den verwendeten Kunststoffen eine hohe Lichtechtheit aufweisen.
  • Es ist zwar bekannt, daß chlorierte Bisimide der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure die oben genannten Forderungen in hohem Maße erfüllen. Jedoch werden die bekannten chlorierten Perylentetracarbonsäurediimide durch Chlorierung mit elementarem Chlor in Nitrobenzol oder Chlorsulfonsäure nur in sehr unreiner Form erhalten. Damit für den genannten Zweck geeignete Produkte vorliegen müssen die Chlorierungsprodukte durch aufwendige Operationen, z.B. durch Extraktion, Chromatographie, Kristallisation - wobei diese Maßnahmen in der Regel mehrmals wiederholt werden müssen -und insbesondere durch Kombinationen mehrerer der genannten Måßnahmen gereinigt werden.
  • Hinzu kommt noch, daß man bei der Wahl der Substituenten am Imidstickstoff, welche einen wesentlichen Einfluß auf die Löslichkeit der Imide im Anwendungsmedium haben, auf einfache aromatische oder aliphatische Reste beschränkt ist.
  • Ein weiterer Nachteil ist, daß besonders bei der Chlorierung mit elementarem Chlor in Schwefelsäure im hohen Maße hochchlorierte Perylimide entstehen, die in der Regel nur schwach fluoreszieren.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, für die bekannten Vorrichtungen zur Lichtkonzentrierung als Fluoreszenzzentren geeignete Verbindungen bereitzustellen, die eine hohe Fluoreszenz, gute Löslichkeit im Anwen- dungsmedium bei gleichzeitig hoher Lichtechtheit in dem verwendeten Medium aufweisen und die auf das Medium keine nachteilige Wirkung ausüben.
  • Es wurde gefunden, daß man bei der flächenmäßigen Konzentrierung von Licht mit Hilfe von Fluoreszenzzentren in Kunststoffplatten oder -folien hervorragende Ergebnisse erzielt, wenn -man als Fluoreszenzzentren Perylen--3,4,9, l0-tetracarbonsäurediimide der allgemeinen Formel (I) verwendet, in der n 2, 3 oder 4 und R und R1 unabhängig voneinander 1) lineares oder verzweigtes C4- bis C18-Alkyl, in dem gegebenenfalls die Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere -0- oder -S-Gruppen unterbrochen sind und der Abstand zwischen den -O-und/oder -S-Gruppen mindestens 2 C-Atone beträgt; 2) durch Hydroxy, Cyan, C1- bis Clg-Alkylca rbonyloxy, C2- bis C4 -Alkenylcarbonyloxy oder C6- bis C12tCycloalkylcarbonyloxy substituiertes C2- bis Cj8-Alkyl; 3) durch Cg- bis 018-Cycloalkyl substituiertes C1- oder C2-Alkyl; 4) C5- bis C18-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 5 C1- bis C4-Alkyl oder durch 1 oder 2-Carbo-C1- bis-04-alkoxy oder durch 1 oder 2 Trifluormethyl substituiert ist und die C5- bis C18-bzw. C6- bis C18-Cycloalkylreste 1 bis 6 Ringe enthalten können, bedeuten und wobei die Perylimide (I) durch Chlorierung der chlorfreien Diimide mit Sulfurylchlorid in einem inerten Lösungs mittel in Gegenwart von Jod und/oder Jodbenzol erhalten werden.
  • Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Perylentetracarbonsäurediimiden erhält man in den Kunststoffen, die zur Herstellung der für die Lichtkonzentration benötigten Platten oder Folien verwendet werden, sehr lichtechte Färbungen, die das eingestrahlte Licht in hoher Ausbeute in Fluoreszenzlicht umwandeln. Die Wellenlänge des Fluoreszenzlichtes liegt zwischen 500 und 600 nm.
  • Die erfindungsgemäß anzuwendenden Perylimide I haben den Vorteil, daß sie in den meisten Fällen bereits nach einer einfachen Reinigungsdperation eine recht hohe Reinheit besitzen und z.B. frei von schwach fluoreszierenden, instabilen hochchlorierten Verbindungen sind. Nach dem angegebenen Chlorierungsverfahren können Perylimide mit empfindlichen, in Polymeren gute Löslichkeit bewirkenden Gruppen in definierte Chlorverbindungen überführt werden, wobei die Chloratome in das Perylensystem eintreten. Nach dem Verfahren erhält man im Perylenrest durch Chlor substituierte Verbindingen mit definiertem Substitutionsmuster. So haben die Tetrachlorperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide (Formel I n = 4) die Formel Für R und R1 kommen als gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste in Betracht: 1) lineares oder verzweigtes C4- bis C18-Alkyl, in dem gegebenenfalls die Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere -0- oder -S-Gruppen unterbrochen sind und der Abstand zwischen den -0- und/oder -S-Gruppen mindestens 2 C-Atome beträgt; 2) durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C19 -Alkylcarbonyloxy, C2 bis C4~Alkenylcarbonyloxy oder C6- bis C12-Cycloalkylcarbonyloxy substituiertes C2 - bis C18 -Alkyl; 3) durch C5- bis C18 -Cycloalkyl substituiertes C1- oder C2 -Alkyl; 4) C5- bis C18-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 5 C1- bis C4--Alkyl oder durch 1 oder 2 Carbo-C1- bis C4-alkoxy oder durch 1 oder 2 Trifluormethyl substituiert ist und die C5- bis C18 bzw. C6- bis C18-Cycloalkylreste 1 bis 6 Ringe enthalten können.
  • Aus anwendungstechnischen Gründen sind Perylimide der Formel I bevorzugt, in der R und R1 unabhängig voneinander 1.1) lineares oder verzweigtes C4- bis C18-Alkyl, in dem gegebenenfalls die Alkylkette durch 1 bis 5 -O-Gruppen unterbrochen ist; 2.1) durch C1- bis C19 -Alkylcarbonyloxy, C2- bis C4-Alkenylcarbonyloxy oder C6- bis C12 -Cycloalkylcarbonyloxy substituiertes C2- bis C12--Alkyl; 3.1) durch C5- bis C18 -Cycloalkyl substituiertes C1- oder C2-Alkyl; oder 4.1) gegebenenfalls durch 1, 2, 3 oder 4 C1- bis C3-Alkyl, insbesondere durch 1, 2, 3 oder 4 Methyl oder Ethyl substituiertes Cg, bis C18- -Cycloalkyl oder durch 1 oder 2 Trifluormethyl substituiertes C5-bis C18 -Cycloalkyl, wobei die unter 2.1), 3.1) und 4.1) genannten Cycloalkylreste 1 bis 3 Ringe enthalten können, bedeutet.
  • Als Substituenten R und R1 sind im einzelnen z.B. zu nennen: la) C4 bis C18-Alkyl: n-Butyl, n-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, 2,3-Dimethylbutyl, n-Heptyl, 3-Methylhexyl, 5-Methyl-hexyl-(2), n-Octyl, Octyl-(2); 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, Decyl-(l), Decyl-(2), 8-Methylnonyl-(2), 2,8-Dimethyloctyl-(2), Undecyl-(l), Dodecyl-( 1), Tridecyl--(1), Tetradecyl-(1), Hexadecyl-(1) und Octadecyl-(1); 1b) C4- bis C18 -Alkyl, in denen 1 bis 5 C-Atome durch -0- und/oder -S-ersetzt sind: H3C-(OCH2-CH2)4-, H5C2-(OCH2-CH2)4-, H3C-(OCH2-CH2)2-, H3C-(OCH2-CH2)3-, H5C2-(OCH2-CH2)3-, H5C2-(OCH2-CH2)2-, H9C4-(O-CH2CH2)2-, H9C4-(OCH2-CH2)3-, H9C4-(OCH2-CH2)4-, 3-(21-Ethylhexoxy)-propyl-(3), Dodecylthioethyl; 2) 2-(2'-Ethylhexanoyloxy)-ethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 2-Stearoyloxyethyl, 3-Hydroxy-2, 2-dimethylpropyl-(1), 3-Cyanopropyl-(2), 3-Cyano--2-methyl-propyl-(2), 1-Stearoyloxy-2, 2-dimethyl-propyl-(1), 4(3 -Heptanoyloxy)-butyl-( 1), 4-Stearoyloxybutyl-(2), 2 ,3-Dimethyl-4--stearoyloxy-butyl-(2), 2,3-Dimethyl-4-stearoyloxybutyl-(1), 3-Stearoyloxy-2, 2-dimethyl-propyl-(1), 2-(3'-Heptanoyloxy)-2-methyl-heptyl--(6), 6-(2'-Ethylhexanonyloxy)-6-methyl-heptyl-(2), 2-Stearoyloxy--2-methyl-heptyl-(6), 4-Acryloyloxybutyl-(2), 2 ,3-Dimethyl-4-methacryloyloxy-butyl-(l), 4-Acryloyloxybutyl-(1), 4-Methacryloyloxybutyl-(l), 1), 4-(Tricyclododecylcarbonyloxy)-butyl-(2), 3-Stearoyloxy--propyl-(2), 4-Methacryloyloxy-butyl-(2), 4-(Tricyclododecylcarbonyloxy)-propyl-(2); 3) 2-Cyclohexylethyl, 3-Pinanmethyl, Cyclohexylmethyl, 2-Bicycloheptylmethyl ; 4a) gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cg- bis C18-Cycloalkyl: 2,6-Diisopropylcyclohexyl, 2,6- und 3,5-Dimethylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2,4,6-Trimethylcyclohexyl, 3,3,5-Trimethylcyclohexyl, Pinanyl, Campheryl, Norbornyl, Bicyclo[2.2.2] octyl, Tricyclo-[5.2.1.0] decyl, Cyclooctyl; 4b) durch Carboalkoxy oder Trifluormethyl substituiertes C5- bis C18--Cycloalkyl: 1-Carboethoxy-cyclohexyl-(2), 1-Carbomethoxy-cyclo---hexyl-(2), 2,6-Di-trifluormethyl-cyclohexyl-(l).
  • Von den genannten Resten für R und R1 sind aus anwendungstechnischen Gründen besonders bevorzugt: C4- bis 018-Alkyl, insbesondere die unter la) genannten Reste, sowie 3-(2'-Ethylhexoxy)-propyl-(1), 6-(2'-Ethylhexanonyloxy)-6-methy-heptyl--(2), 2,6- und 3,5-Dimethylcyclohexyl, 2,6-Diisopropylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2,4,6-Trimethylcyclohexyl, Norbornyl und Tricyclo-[5.2.1.0]decyl wobei n = 3 oder 4, insbesondere 4 ist.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Diimide der Formel II, in der R die vorstehende Bedeutung hat. Von diesen Diimiden sind solche der Formel II hervorzuheben, in der R für lineares C4- bis C13-Alkyl, 4-Methylcyclohexyl oder Norbornyl steht.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem neue Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide der Formel in der R2 und R3 für 3-(2'-Ethylhexyloxy)-propyl, 2-Ethylhexyl, Butyl, Octyl, Tridecyl, Octadecyl, 3-Pinanylmethyl, 6-(2 -Ethylhexanoyloxy)-6--methyl-heptyl-(2), 4-Methylcyclohexyl, 3,5-Dimethylcyclohexyl, 2,6-Dimethylcyclohexyl, 2,6-Diisopropylcyclohexyl oder Norbornyl oder R2 für C4- bis C12-Alkyl, durch C1- bis C4-Alkyl substituiertes Cyclohexyl, Cyclohexyl-C1- oder -C2-alkyl und R3 für 2-Hydroxyethyl, Ci bis C19--Alkylcarbonyloxy-C2- bis -04-alkyl, C6 bis C12-Cycloalkylcarbonyloxy--C2- bis -C4-alkyl, C2- bis C4-Alkenylcarbonyloxy-C2- bis -C4-alkyl stehen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Perylimide der Formel I werden aus den entsprechenden Perylimiden (1) mit n = 0 durch Chlorierung mit Sulfurylchlorid in inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 35 bis 95°C, vorzugsweise von 40 bis 85°C, in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt. Als Katalysatoren kommen Jod oder Jodbenzol, insbesondere ein Gemisch aus Jod und Jodbenzol in Betracht.
  • Für die Chlorierung sind als inerte organische Flüssigkeiten Chloroform, Trichlorbenzol, insbesondere Nitrobenzol zu nennen.
  • Nach der Beendigung der Chlorierung werden die Verfahrensprodukte aus dem Reaktionsgemisch durch Zugeben von die Verfahrensprodukte nicht lösenden, jedoch mit den inerten Flüssigkeiten mischbaren Flüssigkeiten gefällt und in üblicher Weise isoliert. Die erhaltenen Produkte sind bereits recht rein und geben in Polymeren fluoreszierende gelbe Färbungen. Die Verfahrensprodukte können auch als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Fluoreszenzfarbstoffe verwendet werden.
  • Die Verfahrensprodukte werden in der Regel für die Anwendung in Lichtsammelsystemen noch weiter gereinigt und gegebenenfalls in einzelne Komponenten getrennt, z.B. durch fraktionierte Fällung aus konzentrierter Schwefelsäure, durch Umkristallisieren aus hochsiedenden, leicht entfernbaren Lösungsmitteln oder durch Auskochen mit Lösungsmitteln- unter Mahlbedingungen. Die Reinigung kann auch durch chromatographische Verfahren unter normalem Druck oder unter Überdruck erfolgen.
  • Falls erforderlich, werden die Reinigungsverfahren ein- oder mehrfach wiederholt und/oder es werden verschiedene Reinigungsverfahren kombiniert, um sehr reine Verbindungen (I) zu erhalten.
  • Im Gegensatz zum Stand der Technik können z.B. schon durch einfache chromatographische Trennungsverfahren sehr isomerenreine Perylimide gewonnen werden, z.B. die der Formel III. Diese liefern-außerordentlich brillante Färbungen und zeigen weiter eine verbesserte Trennung der Absorptions-und Emissionsbanden. Darüberhinaus weisen die Perylimide (II) bereits mit kleinen Resten R überraschenderweise hohe Löslichkeit in den Anwendungsmedien.
  • Durch die Möglichkeit, auch sterisch anspruchsvolle, dafür aber empfindliche Reste R anwenden zu können, kann die Löslichkeit der Diimide über einen bisher nicht möglichen Bereich gesteuert werden.
  • Zur Anwendung werden die Verbindungen (I) in für die Anwendung geeigneten Kunststoffen (Medien) eingearbeitet. Hierzu wird der Kunststoff als Granulat mit der benötigten Menge an (I) bepudert und die Granulate dann zu Flächengebilden extrudiert. Mit (I) gefärbte Flächengebilde können auch durch Eintauchen der Gebilde in eine Lösung von (I) erhalten werden, wobei (I) in den Kunststoff diffundiert. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, die'(I) enthaltenden Monomeren oder Monomerengemische zum Kunst--stoff zu polymerisieren.
  • Als Kunststoffe (Medium) kommen für eine Verwendung zur Lichtkonzentration für Solarzellen z.B. Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat, Poly- styrol, Polydiethylenglylenglykol-diallylbiscarbonat, ferner auch~geelgheme Poly-amide und Polycarbonate in Betracht.
  • Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden.
  • Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
  • .Beispiel 1 a) In 100 Teilen Nitrobenzol werden 13 Teile Di-n-butylperylen-3,4,9,10--tetracarbonsäurediimid, 1 Teil Jod und 1 Teil Jodbenzol vorgelegt.
  • Bei 80 bis 8500 werden in 2 Std. 21 Teile Sulfurylchlorid zugetropft und anschließend noch 8 Std. gerührt. Durch Zugabe von 500 Teilen Methanol wird das Produkt gefällt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 Teile Tetrachlorperylimid der Formel I mit R = R1 = n-C4Hg) und n = 4.
  • Schmp.: 30000 Ol-Wert: ber. 21,9 % C32u22C14N2°4 (MG 640,1) gef. 21,7 % (MS) M: 638 b) Durch Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zusatz von Aktivkohle erhält man 8 Teile der Tetrachlorverbindung der Formel II mit R = R1 = n-C4Hg in der für die Anwendung in Fluoreszenzkollektoren erforderlichen Qualität.
  • c) 0,01 Teile des Farbstoffes wurden in 1000 Teile PMMA eingearbeitet.
  • Die erhaltene Färbung weist ein Absorptionsmaximum bei 515 nm und Emissionsmaximum (Fluoreszenzmaximum) bei 551 um auf. Die Quantenausbeute bei der Fluoreszenz liegt bei 95 %.
  • Beispiele 2 bis 25 Nach den Angaben des Beispiels 1 wurden chlorierte Perylimide der Formel (I) hergestellt.
  • Die Bedeutung von R und R1 und die Zahl der Chloratome (n) ist in Spalte 2 bzw. 3 der folgenden Tabelle angegeben. Die zur Herstellung verwendete Menge Sulfurylchlorid ist in der Spalte 4 angegeben.
  • Die Verfahrensprodukte wurden durch Kristallisieren aus geeigneten organischen Lösungsmitteln, z.B. chlorierten oder alkylierten Benzolen, Halogenmethanen, Eisessig, Dimethylformamid oder Cycloalkanen oder durch Chromatographie an Kieselgel unter Druck gereinigt.
  • Tabelle
    Bsp. R = R1 C1 Teile SOvC12 Ol-Analyse
    n je 1 Teil
    Perylimid ber. gef.
    2 4 4 3 19,5 19,5
    3 11 3 1,5 15,5 15,2
    4 " 1
    5 11 2 0,5 10,6 10,9
    6 -C18H37 4 2 16,2 16,7
    7 -C8H17 2
    8 -C8H17 4 1,5 18,9 18,8
    9 -C8H17 3 1,0 14,8 14,3
    H3C
    10 -CH2 4 4 3 17,2 16,8
    (CH3)2CH
    11
    (CH3)2CH
    12 -C6H13 3 1 16,0 15,4
    13 @ CX3 2 0,6 10,9 10,9
    14 1' 3 2 15,5 15,5
    15 " 4 4 19,2 18,9
    H3C
    16 ffi 4 2 19,3 19,7
    H3C
    CH3
    17 )ÄHH33 2 0,5 9>4 10,1
    17
    cH3
    Tabelle Fortsetzung
    Bsp. - R = R1 Cl Teile SO 012 Ol-Analyse
    n je 1 Teil.
    Perylimid ber. gef.
    /C2H5
    18 -CH2-CH 4 0,9 18,2 18,7
    C4hgtn)
    i9 11 3 0,5 17,8 15,0
    0H3
    20 -CH(0H2)3-0-0-C-CH 4 15,1 15,5
    CH3 CH3 0 c4H9(n)
    21 -CH(CH2)2-o-Cm 3 1 11,2 12,5
    CH3 0
    vC4H9
    22 -(CH2)3o-CH2-CH 4 2 16>4 16,7
    C2 H5
    23H3
    23 < 4 2 19,0 19,2
    CH3
    24 -C13H27 2 0,5 8,6 8,9
    25 -Cl3R27 4 1 15,9 15,7
    Beispiel 26 a) In 120 Teilen Nitrobenzol werden 15 Teile N-(21-Hydroxyethyl)-N1--octyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, 1 Teil Jod und 1 Teil Jodbenzol vorgelegt. Unter Rühren werden bei 80 bis 8500 in 4 Std. 20 Teile Sulfurylchlorid zugetropft und anschließend das Gemisch noch 8 Std. bei dieser Temperatur gerührt. Durch Zugeben von 1000 Teilen Methanol wird das Produkt gefällt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 14 Teile Chlorperylimid.
  • b) Durch Druckchromatographie an Kieselgel mit 1,1,1-Trichlorethan Petrolether (9:1 Volumenteile) als Eluens isoliert man 8 Teile Tetrachlorperylimid der Formel Schmp. ) 300"C C H O N2 C14 M.
  • Cl ber. 20,7 gef. 20,5 % c) Durch Umsetzen des 2-Hydroxyethylimids aus b) mit 2-Ethylhexanoylchlorid in Gegenwart von Pyridin erhält man das Perylimid der Formel das in Polymethylmethacrylat ein Absorptionsmaximum bei 519 nm und ein Emissionsmaximum bei 560 nm zeigt. Die Quantenausbeute der Fluoreszenz liegt bei 83 %.
  • Das bei a) verwendete N-Hydroxyethyl-N'-octyldiimid wurde durch Umsetzen von N-Octyl-perylentetracarbonsäuremonoimid mit Ethanolamin erhalten. Das Monoimid wurde aus Perylentetracarbonsäure und n-Octylamin nach dem Verfahren der EP-A 39 482 hergestellt.
  • Beispiele 27 bis 32 Analog den Angaben des Beispiels 26 wurden Perylimide der Formel hergestellt: R2 und R3 haben die in der folgenden Tabelle angegebene Bedeutung; X steht für Chlor oder Wasserstoff. Die Zahl der Chloratome ist in Spalte 4 der folgenden Tabelle unter n angegeben. Die restlichen X stehen für Wasserstoff.
    ---------------------------------------------------------------------------------------------
    Beispiel R2 R3 Cl Teile Cl-Analyse
    n SO2Cl2 ber. gef.
    [%] [%]
    ---------------------------------------------------------------------------------------------
    27 -C8H17(n) #-CH3 2 0,5 10,6 10,7
    28 -C4H9(n) #-CH3 4 2,0 20,8 20,3
    O
    29 -C4H9(9) -(CH2)2-O-C-C=CH2 2 1,0 11,3 11,1
    CH3
    30 #-CH3 -CH-(CH)2-OC-(CH2)16-CH 3 0,5 11,5 11,2
    CH3
    31 -(CH2)2# -CH-(CH2)2-O-C-C-CH2 4 1,5 18,2 17,8
    CH3 O CH3
    32 -C4H9(n) -CH-(CH2)2-O-C-T 2 0,8 9,5 9,9
    CH3 O
    T=#

Claims (7)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Konzentrierung von Licht in Kunststoffplatten oder -folien mit Hilfe von Fluoreszenzzentren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fluoreszenzzentren Plrylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureimide der allgemeinen Formel verwendet, in der n 2, 3 oder 4 und R und R1 unabhängig voneinander 1) lineares oder verzweigtes C4- bis 018-Alkyl, in dem gegebenenfalls die Kohlenstoffkette durch ein oder mehrere -0-oder -S-Gruppen unterbrochen sind und der Abstand zwischen den -0- und/oder -S-Gruppen mindestens 2 C-Atome beträgt; 2) durch Hydroxy Cyan, C1- bis C19-Alkylcarbonyloxy, C2- bis C, -Alkenvlcarbonyloxy oder C2- bis C10 -Cycloalkylcarbonyloxy substituiertes C2- bis C18-Alkyl; 3) durch C5- bis C18 -Cycloalkyl substituiertes C1- odet C2--Alkyl oder 4) C5- bis C18-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 5 C1- bis C4-Alkyl oder durch 1 oder 2 Carbo-C1- bis C4-alkoxy oder durch 1 oder 2 Trifluormethyl substituiert ist und die C5- bis C18 bzw. C6- bis Clp-Cycloalkylreste 1 bis 6 Ringe enthalten können, bedeuten und wobei die Peryl imide (1) durch Chlorierung der chlorfreien Diimide mit Sulfurylchlorid in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart von Jod und/oder Jodbenzol erhalten werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fluoreszenzzentren Verbindungen der Formel I verwendet, in der R und R1 unabhängig voneinander 1.1) für lineares oder verzweigtes C4 bis C18-Alkyl, in dem gegebenenfalls die Alkylkette durch 1 bis 5 -0-Gruppen unterbrochen ist.
    .2.1) für durch C1 bis C19 -Alkylcarbonyloxy, C2- bis C4~Alkenylcarbonyloxy oder C6 - bis C12 -Cycloalkylcarbonyloxy substituiertes C2- bis 012-Alkyl; 3.1) für durch C5- bis C18-Cycloalkyl substituiertes C1- oder 02-Alkyl oder 4.1) für gegebenenfalls durch 1, 2, 3 oder 4 C1- bis C3 -Alkyl oder durch 1 oder 2 Trifluormethylgruppen substituiertes bis bis C18-Cycloalkyl steht, wobei die C5- bis C18- bzw.
    C6 bis C18 -Cycloalkylreste 1 bis 3 Ringe enthalten können.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R und R1 für C4 bis C18-Alkyl, 2,6-Dimethylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2>4 2,4,6-Trimethylcyclohexyl, Norbornyl oder Tricyclo-[5.2.1.0]decyl steht.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß n = 3 oder 4 ist.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Fluoreszenzzentren I Perylentetracarbonsäurediimide der Formel verwendet werden, in der R und R1 für C4 bis 018-Alkyl, 3-(2'-Ethylhexoxy) -propyl, 6-(21-Ethylhexanoyloxy)-6-methyl-heptyl-(2), und 2,6-Dimethylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 2,6-Diisopropylcyclohexyl, 2,4,6-Trimethylcyclohexyl, Norbornyl oder Tricyclo[5.2.1.0]-decyl stehen.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 für lineares C4 bis C13 -Alkyl, 4-Methylcyclohexyl oder Norbornyl stehen.
  7. 7. Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid der Formel in der R2 und R3 für 3-(2'-Ethylhexyloxy)-propyl, 2-Ethylhexyl, Butyl, Octyl, Tridecyl, Octadecyl, 3-Pinanylmethyl, 6-(2'-Ethylhexanoyloxy)-6methyl-heptyl-(2), 4-Methylcyclohexyl, 3 3,5-Dimethylcyclohexyl, 2,6-Dimethylcyclohexyl, 2,6-Diisopropylcyclohexyl oder Norbornyl- oder R2 für C4 bis C12-Alkyl, durch C1- bis C4 Alkyl substituiertes Cyclohexyl, Cyclohexyl-C1- oder -C2-alkyl und R3 für 2-Bydroxyethyl, Ci bis C19 -Alkylcarbonyloxy-C2- bis -C4-alkyl, C6-bis C12-Cycloalkylcarbonyloxy-C2- bis -C4 -alkyl, C2- bis C4-Alkenylcarbonyloxy-C2- bis -C4-alkyl stehen.
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