DE3329974A1 - Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken - Google Patents

Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken

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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich 1 7. f)a
Patente, Marken und Lizenzen Jo/by-c ' "** 83
Herstellung von hydrierten Nitrilkautschuken
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrierung von Nitrilkautschuken und anschließende Aufarbeitung des Hydrierungsproduktes, wobei die CC-Doppelbindungen zu wenigstens 95 % hydriert werden.
Nitrilkautschuke, die durch Emulsionspolymerisation von (Meth)acrylnitril mit konjugierten Dienen, beispielsweise Butadien und gegebenenfalls kleinen Anteilen weiterer Comonomerer.erhalten werden, sind z.B. aus der deutschen Patentschrift 658 172 bekannt. Es ist ferner aus der US-PS 3 700 637 bekannt, solche Nitrilkautschuke zu hydrieren, wobei die Festigkeit der so hergestellten Produkte gegenüber den nicht-hydrierten Ausgangsprodukten verbessert ist, sofern es sich um alternierende Acrylnitril-Butadien-Copolymerisate handelt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 25 3y 132 wird gezeigt, daß auch die Hydrierung von statistischen Acryl-
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nitril-Butadien-Copolymerisaten in Lösung zu Produkten mit verbesserten Eigenschaften führt. Dabei wird je nach Lösungsmittel eine Selektivität der Reaktion in Bezug auf den Hydrierungsgrad beobachtet.
Als Katalysator wird in beiden Fällen eine Rhodiumkomplexverbindung in Kombination mit einem Überschuß des Komplexliganden verwendet/ vorzugsweise Tris-(triphenylphosphan)-rhodium(I)-Chlorid zusammen mit Triphenylphosphan, wobei für die Menge an Rhodiumverbindung weite Grenzen gesteckt sind, effektiv aber größere Mengen, nämlich 1 Gew.% (Deutsche Offenlegungsschrift) bzw. 2 Gew.-% (US Patentschrift), bezogen auf Kautschukfeststoff, eingesetzt werden.
An Komplexligand, z.B. Triphenylphosphan, werden nach Offenlegungsschrift 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf Festkautschuk, eingesetzt. Nach US Patentschrift wird die 10 bis 150-fache molare Menge des Liganden auf ein Mol Rhodiumkomplexverbindung eingesetzt.
Nach der Hydrierung wird nach Stand der Technik der Rhodium-Katalysator aus den Hydrierungslösungen zurückgewonnen, da seine effektiv eingesetzte Menge die Eigenschaften des hydrierten Polymers ungünstig beeinflussen würde und da die Rückgewinnung des Katalysators aus ökonomischen Gründen ratsam ist. Die Hydrierungen können in weiten Druck- und Temperaturbereichen durchgeführt werden, so nach DE-OS 25 39 132 zwischen 5 und 300 bar Wasserstoff und 50 bis 1500C, nach US-PS 3 700 637 bei 7 bis 690 bar Wasserstoff und 1000C. Effektiv werden 60 bis 70 bar Wasserstoff und Temperaturen von 1000C gewählt.
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Aus den so erhaltenen Produkten, sofern die Hydrierungsgrade der Doppelbindungen über 95 % liegen, durch peroxidische Vernetzung hergestellte Vulkanisate zeigen keine optimalen Eigenschaften.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Vulkanisate mit hervorragenden Eigenschaften erhalten werden und daß eine Rückgewinnung des Rhodium-Katalysators unnötig wird, wenn man die Hydrierung von statistischen Copolymerisaten aus konjugierten Dienen und (Meth)acrylnitril mit nur geringen Mengen an Rhodium-Katalysator und höchstens 2 Gew«-% an Triphenylphosphan innerhalb ausgewählter Druck- und Temperaturbereiche durchführt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung hydrierter Nitrilkautschuke durch Hydrieren statistischer Copolymerisate aus 85 bis 52 Gew.-% eines konjugierten Diens, 15 bis 48 Gew.-% (Meth)acrylnitril und 0 bis 10 Gew.-% weiterer, mit Dien und (Meth)acrylnitril copolymerisierbarer Monomerer, gelöst in einem aromatischen Lösungsmittel unter Verwendung von Tris-(triphenylphosphan)-rhodium(I)-halogenid als Katalysator bei Wasserstoffdrücken von 100 bis 350 bar und Temperaturen von 100 bis 145°C, wobei die CC-Doppelbindungen zu wenigstens 95 % hydriert werden und Aufarbeitung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Reaktionsmischung höchstens 2 Gew.-% Triphenylphosphan und 0,05 bis 0,6 Gew.-% Tris-(triphenylphosphan)-rhodium(I)-halogenid, jeweils bezogen auf Pestkautschuk, zusetzt.
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Die Aufarbeitung des Hydrierungsansatzes kann nach unterschiedlichen Verfahren erfolgen. Vorzugsweise wird das aromatische Lösungsmittel abdestilliert oder durch Einblasen von Wasserdampf entfernt und der Kautschuk ge-5' trocknet. Er kann weiterhin nach bekannten Techniken zerkleinert werden.
Als konjugiertes Dien kommen z.B. Isopren und vorzugsweise Butadien, als Nitril z.B. Methacrylnitril und vorzugsweise Acrylnitril in Frage.
Bevorzugt wird ein binäres Polymerisat aus Butadien und Acrylnitril hydriert.
Vorzugsweise wird weniger als 1 Gew.-% Triphenylphosphan zugesetzt. Insbesondere wird triphenylphosphanfrei gearbeitet. Vorzugsweise werden 0,08 bis 0,2 Gew.-% an Rhodium-Komplexverbindung eingesetzt.
Vorzugsweise liegt der Hydrierungsgrad über 99 %. Als Lösungsmittel hat sich insbesondere Chlorbenzol bewährt.
Es hat sich überraschender Weise gezeigt, daß sich Mooney-Viskosität, Mooney-Relaxation, Defo-Härte und Defo-Elastizität gezielt über die Menge des eingesetzten Rhodium-Katalysators steuern lassen, ohne daß andere Eigenschaften, insbesondere die der Vulkanisate beeinträchtigt werden.
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- si -
So erhält man z.B. mit 0,15 Gew.-% Rhodium-Katalysator aus einem NBR mit 65,1 Gew.-% Butadien, Rest Acrylnitril, ein vollständig hydriertes Produkt mit einer Mooney-Viskosität von 70, mit 0,3 Gew.-% unter sonst gleichen Bedingungen eine Mooney-Viskosität von 82 und mit 0,4 Gew.-% unter sonst gleichen Bedinungen eine Mooney-Viskosität von 96.
Die Mooney-Viskosität und -Relaxation sowie Defo-Härte und -Elastizität stellen ein Maß für die Verarbeitbarkeit von Elastomeren dar (P.S. Johnson in Kautschuk und Gummi, Kunststoffe 33, S. 725 ff. (1980); R. Koopmann und H. Kramer in Kautschuk und Gummi, Kunststoffe 36, S. 108 (1983) und "Lexikon der Kautschuk-Technologie" von Schnetger (Verlag Dr. Hüther, 1981)).
Produkte mit niedrigerer Mooney-Viskosität, niedrigerer Defo-Elastizität und niedrigerer Mooney-Relaxation sind besser verarbeitbar, solche Produkte lassen sich z.B. besser und energiesparender mischen, extrudieren, verspritzen und verformen.
Aus den erfindungsgemäß hydrierten Kautschuken werden in üblicher Weise durch peroxidische Vernetzung Vulkanisate hergestellt, die sich aufgrund ihres hervorragenden Eigenschaftsbildes insbesondere für hochwertige Dichtungsmaterialien bei extremen Beanspruchungen eignen.
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-JS-
Beispiel 1
Eine Lösung von 3 kg eines statistischen Acrylnitril/Butadien-Copolymers mit 34,9 Gew.-% Acrylnitril, ML 1 + 4/1000C = 29 in 27 kg Chlorbenzol mit einem Sauerstoffgehalt von <C 5 ppm und eine Lösung von 4,5 g Tris(trxphenylphosphan)-rhodium(I)-Chlorid in 2 kg Chlorbenzol mit einem Sauerstoffgehalt von < 5 ppm werden in einem mit Stickstoff (Sauerstoffgehalt <. 10 Vol-ppm) inertisierten 40 1-Autoklaven vorgelegt. Man tauscht das Inertgas gegen Wasserstoff aus und hydriert 5 h bei 1200C und 190 bar Wasserstoff. Das Chlorbenzol wird durch Einblasen von Wasserdampf entfernt und das Polymer im Vakuum getrocknet. Der Hydrierungsgrad beträgt 99,7 % (infrarotspektroskopisch bestimmt).
Analog werden weitere Polymere unter Benutzung unterschiedlicher Katalysatormengen hergestellt. Die folgende Tabelle 1 gibt die Werte (a) der Mooney-Viskosität nach DIN 53523 (ML 1 + 4), (b) der Mooney-Relaxation MR (%), (c) der Defo-Härte V10 (Ns) und (d) der Defo-Elastizität (1/10 mm) in Abhängigkeit von der Katalysatorkonzentration in Gew.-%, bezogen auf Festkautschuk, an.
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- TJ -
Tabelle 1
Kat.-Konz. 0,15 0,3 0,4 0,6 0,8 TfO bestimmbar
(a; 1000C) 70 82 96 122 140 nicht bestimmbar
(b) 6,4 10 15,7 16,8 18,6 nicht
(C) 170 236 283 340 435 524
(d) 31,8 37,4 40 42 45 51
Beispiel 2
Aus den Produkten nach Beispiel 1 wurden nach folgender Rezeptur Mischungen hergestellt:
100,00 Gew.-Teile hydriertes Polymer 2,50 Gew.-Teile Wachs
(Lunacera C 44 der Fa. L.W. Foller)
6,50 Gew.-Teile Magnesiumoxid
(Maglite DE der Fa. Merck + Co)
3,50 Gew.-Teile Zinkoxid
(Zinkoxyd aktiv der Fa. Bayer AG)
1,10 Gew.-Teile styrolisiertes Diphenylamin (Vulkanox DDA der Fa. Bayer AG)
0,40 Gew.-Teile Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols (Vulkanox ZMB 2 der Fa. Bayer AG)
50,00 Gew.-Teile Ruß N 774
(Durex O der Fa. Degussa)
1,75 Gew.-Teile Triallylisocyanurat
7,00 Gew.-Teile 2,5-Dimethyl-2,5-ditert.-butylperoxihexan
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In Tabelle 2 sind die in Abhängigkeit von der Katalysator-.konzentration ermittelten Werte der Mischung (I) und der Vulkanisate (II) aufgeführt. Die Bedingungen der Vulkanisation sind 18 Minuten/1800C; Temperung 17 Stunden/1500C; S2-Stab.
Für die Bestimmungen wurden in diesem und im folgenden Beispiel die Normen DIN 53 504, 53 505, 53 517 Methode B, 53 512 verwendet, wobei F die Zugfestigkeit, D die Bruchdehnung, M100 den Spannungswert bei 100 % Dehnung, H33 die Härte Shore A bei 230C, E33 die Rückprallelastizität bei 230C und CS den Compression Set bedeuten.
Tabelle 2 0,15 0,3 0,4 0,6 0,8 1,0
Kat. Konz. 84 94 104 110 119 - 132
(a; 1200C) 7,5 9,1 11,1 12,5 13,5 nicht meßbar
(b) 297 370 410 506 576 694
(I) (C) 21,7 28,8 30,4 33,6 34,1 43,0
(d) 17,1 17,4 17,6 17,5 17,9 17,6
F (MPa) 270 265 275 260 275 265
D (%) 7,4 7,9 7,8 7,9 8,1 7,7
(H)M100(MPa) 77 77 76 78 77 78
H23 35 35 35 35 34 35
E23 (%)
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-JBr-
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 mit einer Katalysatorkonzentration von 0,15 Gew.-% wurden Hydrierungen in Anwesenheit unterschiedlicher Mengen an Triphenylphosphan in Gew.-% bezogen auf Festkautschuk durchgeführt. Die folgende Tabelle 3 zeigt die Mooney-Viskosität der Mischung, die zusätzlich 1 Gew.-Teil Stearinsäure enthielt, und die Eigenschaften der Vulkanisate nach einer Vulkanisation von 18 Minuten/1800C, Temperung 17 Stunden/1500C am S2-Stab. Die Mischungszusammensetzung entspricht Beispiel 2.
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Tabelle 3
Konz. an Tri- 0 0,5 1 2,5 phenylphosphan
ML 1+4/12O0C 75 76 75 74 71
P (MPa) 18,5 18,4 18,1 18,0 17,4
D (%) 300 315 340 390 470
8,4 8,1 7,7 6,7 5,4
15,6 14,9 14,2 13,1 11,1
18,5 18,0 17,3 16,1 14,1
75 74 74 73 71
32 32 33 33 32
CS 70 h/23°C (%) 10,9 11,5 12,9 15,1 19,8
CS 70 h/125°C (%) 11,5 12,1 12,6 15,6 19,1
CS 70 h/150uC (%) 17,2 17,3 17,2 19,2 23,6
M100 (MPa)
M200 (MPa)
M300 (MPa)
H23
H23 (
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- vr -
Beispiel 4
Entsprechend Beispiel 1 wurden weitere Acrylnitril-Butadien-Copolymerisate hydriert. Die Hydrierungsgrade lagen jeweils über 99,5 %.
Die folgende Tabelle 4 gibt die gefundenen Werte in Abhängigkeit vom Acrylnitrilgehalt des Copolymers (Gew.-%) und von der Rhodium-Katalysatormenge (Gew.-%, bezogen auf Festkautschük).
Tabelle 4
Acrylnitrilgehalt 18 28 39 0,15 0,25 0,5
Kato-konz. 0,5 0,5 96 124 138
(a) 134 115 26 29 36
(C) 34 28 41 43 47
(d) 52 45
Beispiel 5
Entsprechend Beispiel 1 wurden 4,5 kg Polymer in 26,2 kg Chlorbenzol mit 7,1 g Tris(triphenyl-phosphan)-rhodium(I) bromid 6 h bei 1200C und 150 bar Wasserstoff hydriert. Der Hydriergrad betrug 99,7 %.
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Claims (7)

  1. - χί -
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung hydrierter Nitrilkautschuke durch -Hydrieren statischer Copolymerisate aus 85 bis 52 Gew.-% eines konjugierten Diens, bis 48 Gew.-% (Meth)acrylnitril und 0 bis 10 Gew.-% weiterer, mit Dien und (Meth)acrylnitril copolymerisierbarer Monomerer, gelöst in einem aromatischen Lösungsmittel unter Verwendung von Tris-(triphenylphosphan) -rhodium(I)-halogenid als Katalysator bei Wasserstoffdrücken von 100 bis 350 bar und Temperaturen von 100 bis 1450C, wobei die CC-Doppelbindungen zu wenigstens 95 % hydriert werden und Aufarbeitung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Reaktionsmischung höchstens 2 Gew.-% Triphenylphosphan und 0,05 bis 0,6 Gew.-% Tris-(triphenylphosphan)-rhodium(I) halogenid, jeweils bezogen auf Festkautschuk, zusetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Triphenylphosphan weniger als 1 Gew.-% beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß triphenylphosphanfrei hydriert wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein binäres Polymerisat aus Butadien und
    2^ Acrylnitril hydriert wird.
    Le A 22 371
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydriergrad über 99 % liegt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Chlorbenzol hydriert wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatormenge 0,08 bis 0,2 Gew.-% beträgt.
    Le A 22 371
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