DE3313073A1 - 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

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DE3313073A1 DE3313073A DE3313073A DE3313073A1 DE 3313073 A1 DE3313073 A1 DE 3313073A1 DE 3313073 A DE3313073 A DE 3313073A DE 3313073 A DE3313073 A DE 3313073A DE 3313073 A1 DE3313073 A1 DE 3313073A1
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Karl Heinz Prof. Dr. 5093 Burscheid Büchel
Erik Dipl.-Ing. 5600 Wuppertal Regel
Paul Dr. 5090 Leverkusen Reinecke
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Description

Le A 22 274

Claims (1)

  1. Patentansprüche §
    1. i-Azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-Derivate der allgemeinen Formel
    Az - CH2 - C - CH2 - N_ (I)
    in welcher
    Az für 1,2,4-Triazol-i-yl, Imidazol-1-yl oder Pyrazol-1-yl steht und
    R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substi
    tuiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkinyl, Naphthyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
    sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe .
    2. Verbindungen der Formel (I) in Anspruch 1, wobei
    Az für 1,2,4-Triazol-i-yl, Imidazol-1-yl oder Pyrazol-1-yl steht, und
    Le A 22 274
    Ii > P. • ····· ■■ · O \3 I O U / O
    • · · t · » t Λ · I ·
    • · · . » I)··
    ······· Ii I It ··     für 1,2,4-Triazol-1-yl, Imidazol-1-yl oder     I ' - 25 - Pyrazol-1-yl steht und 1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit für gegebenenfalls einfach oder zweifach, 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, verzweigtes Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 Methyl und Methoxy substituiertes Phenyl bis 6 Kohlenstoffatomen steht, für jeweils im steht. •ί 5 Phenylteil gegebenenfalls einfach bis dreifach, 274 gleich oder verschieden durch Halogen, Alkyl ■J mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy und I Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoff■- "i atomen, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil sowie durch ge gebenenfalls halogensubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenylalkenyl ** 15 mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil und Phenylalkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkinylteil steht, ferner für Naphthyl sowie gegebenenfalls durch Alkyl mit ί 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclo ] 20 alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht. 3. Verbindungen der Formel (I) in Anspruch 1, wobei Az R 25 Le A 22
    - 26 -
    4. Verfahren zur Herstellung von 1-Azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-Derivaten der allgemeinen Formel
    OH ι
    OH
    Az - CH2 - C - CH2 - N I (I)
    in welcher
    Az für 1,2,4-Triazol-i-yl, Imidazol-1-yl oder Pyrazol-1-yl steht und
    R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substi
    tuiertes Pheny!alkinyl, Naphthyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
    dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 2-Azoly!methyl-oxirane der Formel
    CH2 ο
    in welcher
    Az und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    Le A 22 274
    - 27 -
    mit Azolen der Formel
    H - Az1 (III)
    in welcher
    Az1 für die Bedeutungen von Az steht, wobei jedoch Az und/oder Az1 für Pyrazol-1-yl
    stehen,
    in Gegenwart eines Alkalialkoholats und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
    b) 2-Halogenmethyl-oxirane der Formel
    R-C- CH2 - HaL CH2 0
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat und Hai für Halogen steht,
    mit Pyrazol der Formel
    (V)
    Le A 22 274
    • ■ * ·
    - 28 -
    in welcher
    M für Wasserstoff oder ein Alkalimetall ;■.
    steht, Ρ,.'
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und ge- |·
    gebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinde- |
    mittels umsetzt, oder |
    c) Dihalogenalkanole der Formel
    OH
    NaL - CH2 - C - CH2 - HaL (VI) R
    in welcher
    Hai und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Pyrazol der Formel (V) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    und gegebenenfalls an die so erhaltenen Verbindüngen der Formel (I) anschließend eine Säure oder ein Metallsalz addiert.
    5. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1-Azolyl-S-pyrazolyl-Z-propanol-Derivat der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 4.
    Le A 22 274
    I lit
    • ti·
    ■ II·
    - 29 -
    6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen., dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-Derivate der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 4 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    7. Verwendung von i-Azolyl-B-pyrazolyl^-propanol-
    Derivaten der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 4 zur Bekämpfung von Pilzen.
    8. Verwendung von "l-Azolyl-S-pyrazolyl^-propanol-Derivaten der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 4 zur Bekämpfung von Pilzen.
    9. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-Derivate der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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US06/592,162 US4587239A (en) 1983-04-12 1984-03-22 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol fungicides
DE8484103627T DE3471481D1 (en) 1983-04-12 1984-04-02 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP84103627A EP0121888B1 (de) 1983-04-12 1984-04-02 1-Azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
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AU26613/84A AU564060B2 (en) 1983-04-12 1984-04-06 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
IL71477A IL71477A (en) 1983-04-12 1984-04-09 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives,their preparation and fungicidal compositions containing them
JP59069281A JPS59196867A (ja) 1983-04-12 1984-04-09 １−アゾリル−３−ピラゾリル−２−プロパノ−ル誘導体、その製法ならびに利用
NZ207775A NZ207775A (en) 1983-04-12 1984-04-09 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives and fungicidal compositions
CA000451607A CA1242444A (en) 1983-04-12 1984-04-10 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
GR74373A GR81836B (de) 1983-04-12 1984-04-11
HU841426A HU192005B (en) 1983-04-12 1984-04-11 Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
DK187684A DK187684A (da) 1983-04-12 1984-04-11 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-derivater, fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
ES531513A ES531513A0 (es) 1983-04-12 1984-04-11 Procedimiento para la obtencion de derivados de 1-azolil-3-pirazolil-2-propanol
BR8401701A BR8401701A (pt) 1983-04-12 1984-04-11 Processo para a preparacao de derivados de 1-azolil-3-pirazolil-2-propanol,composicoes fungicidas e processo para o combate de fungos e para a preparacao de composicoes
ZA842675A ZA842675B (en) 1983-04-12 1984-04-11 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives,processes for their preparation and their use as fungicides
KR1019840001928A KR900008815B1 (ko) 1983-04-12 1984-04-12 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법
CA000547804A CA1241658A (en) 1983-04-12 1987-09-24 2-pyrazolylmethyl-oxirane useful as intermediates for producing fungicides

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
DE3513259A1 (de) * 1985-04-13 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclische amid-derivate
GB8614712D0 (en) * 1986-06-17 1986-07-23 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3730871A1 (de) * 1987-09-15 1989-03-23 Bayer Ag Bisazolyl-hydroxyalkyl-derivate
US5463074A (en) * 1991-12-18 1995-10-31 Schering Corporation Imidazolyl or imidazoylalkyl substituted with a four or five membered nitrogen containing heterocyclic ring
KR0171632B1 (ko) * 1992-01-16 1999-03-30 이따가끼 히로시 금속판 접합 가공용 폴리에스테르 필름 및 그 사용
US20020068771A1 (en) * 1997-02-21 2002-06-06 Dentsply Detrey Gmbh. Low shrinking polymerizable dental material
EP1871766A4 (de) * 2005-03-30 2010-07-21 Dae Woong Pharma Triazolderivate mit antipilzwirkung
KR100998816B1 (ko) * 2005-10-31 2010-12-06 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
KR20080062876A (ko) * 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
KR20140040235A (ko) 2011-06-19 2014-04-02 비아멧 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 금속효소 억제제 화합물
US8940735B2 (en) * 2011-06-23 2015-01-27 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2979512A (en) * 1961-04-11 Pyrazole derivatives
DE2448060A1 (de) * 1974-10-09 1976-04-15 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2461406C2 (de) * 1974-12-24 1984-06-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-(1)-methane und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE2635883A1 (de) * 1976-08-10 1978-02-16 Bayer Ag N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
CH619931A5 (de) * 1976-08-12 1980-10-31 Ciba Geigy Ag
US4229460A (en) * 1977-01-31 1980-10-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles having antifungal and antibacterial properties
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
EP0158741A3 (de) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Zwischenprodukte für fungizide Triazol- und Imidazolverbindungen
EP0069442B1 (de) * 1981-06-06 1985-02-20 Pfizer Limited Fungizide Mittel, Verfahren zu deren Herstellung, und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellungen

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Publication number Publication date
AU2661384A (en) 1984-10-18
AU564060B2 (en) 1987-07-30
EP0121888B1 (de) 1988-05-25
ZA842675B (en) 1984-11-28
ATE34574T1 (de) 1988-06-15
BR8401701A (pt) 1984-11-20
GR81836B (de) 1984-12-12
DK187684D0 (da) 1984-04-11
JPS59196867A (ja) 1984-11-08
CA1242444A (en) 1988-09-27
KR840009103A (ko) 1984-12-24
IL71477A0 (en) 1984-07-31
US4587239A (en) 1986-05-06
KR900008815B1 (ko) 1990-11-30
HU192005B (en) 1987-04-28
DE3471481D1 (en) 1988-06-30
ES8502112A1 (es) 1984-12-16
HUT34019A (en) 1985-01-28
NZ207775A (en) 1986-06-11
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DK187684A (da) 1984-10-13
IL71477A (en) 1987-01-30

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