DE3248031A1 - Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung

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Description

  • Wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre
  • Verwendung Die Hauptpatentanmeldung P 32 45 541.0 betrifft wasserlösliche Copolymerisate, welche in statistischer Verteilung 1 - 86 Gew.% Reste der Formel I 9 - 80 Gew. % Reste der Formel II 5 - 90 Gew.% Reste der Formel III sowie -gegebenenfalls 0 bis insgesamt 30 Gew.% Reste der Formeln IV bis VI enthalten.
  • In den Formeln I bis IV bedeuten R1 Alkyl mit 1 bis 4 , vorzugsweise 1 oder 2, C-Atomen;R2 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl; R3 und R4 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder sie stehen gemeinsam für Trimethylen oder Pentamethylen, Y steht für eine direkte Bindung, Phenylen oder eine Gruppe der Formel -C0-NH-C(CH3)2-CH2- und X + für ein Kation.
  • Die Hauptpatentanmeldung betrifft auch die Herstellung dieser neuen Copolymerisate und ihre Verwendung als Hilfsmittel in der Textil färberei und als Nachgerbstoffe.
  • Nach den Angaben der Hauptpatentanmeldung kann sich das Kation X zu prinzipiell von jeder wasserlöslichen bekannten Base ableiten, deren Stärke ausreicht, die Sulfogruppen der erfindungsgemäß einzusetzenden Copolymeren zu neutralisieren und die die Wasserlöslichkeit der Copolymeren nicht beeinträgtigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch solche erfindungsgemäßen Copolymerisate wertvolle anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen, in denen X + ein Proton (H +) ist.
  • Der besondere Wert dieser Tatsache liegt darin, daß die erfindungsgemäßen Copolymerisate auch im sauren Bereich bei pH-Werten unter 7, ja sogar bei pH-Werten unter 4, ihre Wirksamheit entfalten.
  • Für die bevorzugten Merkmale der erfindungsgemäßen Copolymerisate und ihrem molekularen Aufbau gilt das in der Hauptpatentanmeldung Gesagte.
  • Die erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X zu ein Proton ist, lassen sich, soweit sie Comonomere der Formel IV einpolymerisiert enthalten, bei denen R3 und R4 gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten, in der aus dem Stand der Technik bekannten Weise, z.B. gemäß den Angaben der US-PS 3 929 741, durch Umsetzung der Monomeren bei Temperaturen von etwa 10 bis 120°C, vorzugsweise bei 40 bis 800C, in Gegenwart von geeigneten Polymerisationskatalysatoren herstellen. Hierbei ist es nicht erforderlich, die sauren Gruppen vor der Polymerisation zu neutralisieren,und die erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X + = H + ist, werden direkt erhalten.
  • Will man unter analogen Bedingungen die Copolymerisation von AlB 5, Styrol- oder Vinylsulfonsäure mit nicht ringgeschlossenen N-Vinylamiden, d.h. solchen der allgemeinen Formel in denen R3 und R4 nicht gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten, durchführen, so ist es erforderlich, die sauren Komponenten vor der Polymerisation durch Zusatz von Basen in die Salze zu überführen.
  • Die hierbei zweckmäßigerweise eingesetzten Basen sind die Hydroxyde von Alkalimetallen oder deren Salzen mit schwachen Säuren, wie z.B. Kohlensäure oder Phosphorsäure, NH3 oder organische freie Amine.
  • Die Neutralisation der sauren Komponenten vor der Polymerisation ist aber auch bei der Copolymerisation von ringgeschlossenen Verbindungen möglich und in der Regel sogar vorteilhaft.
  • zweckmäßigerweise werden somit zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 - 86 Gew.% Reste der Formel Ia 9 - 80 Gewichtsteile einer olefinisch ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa CH2 = CH - Y-S03H (IIa) gegebenenfalls 0 bis 30 Gewichtsteile Methacryl-und/-oder Acrylsäure und/oder Vinylphosphonsäure in Wasser oder in einer Wasser/ Alkanol-Mischung, in der auch das fertige Copolymerisat noch löslich ist, oder einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel gelöst, für den Fall, daß R3 und R4 nicht gemeinsam Tri-oder Pentamethylen bedeuten, obligatorisch, für den Fall, daß R3 und R4 gemeinsam Tri- oder Pentamethylen bedeuten gegebenenfalls, durch Zusatz einer Base die sauren Gruppen neutralisiert, danach 0 bis 30 Gewichtsteile eines Vinylacylamins der Formel IVa worin R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Methl oder Ethyl oder gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten und 5 bis 90 Gewichtsteile Acrylamid und/ oder Methacrylamid zugefügt und die Copolymerisation in an sich bekannter Weise eingeleitet und bei 10 bis 1200C durchgeführt.
  • Sofern die Copolymerisation nach der Neutralisation durchgeführt wurde, so werden die Copolymerisate dieser Zusatzanmeldung dadurch erhalten, daß durch Zusatz äquivalenter Mengen ausreichend starker Säuren, vorzugsweise anorganischer Säuren, die sauren Gruppen des Copolymerisats in an sich bekannter Weise freigesetzt werden.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Copolymerisate werden erhalten, wenn zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 - 10 Gewichtsteile des Vinylphosphonsäureesters der Formel Ia, 10 - 70 Gewichtsteile der ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa, 29 - 80 Gew.-Teile Acrylamid und/oder Methacrylamid und 0 - 20 Gew.-Teile des Vinylacylamins der Formel IVa und/oder Vinylphosphonsäure und/oder Acryl- und/oder Methacrylsäure eingesetzt werden.
  • Wie in der Hauptpatentanmeldung beschrieben, kann die Polymerisation als Lösungspolymerisation, als Fällungspolymerisation oder in umgekehrter Emulsion ausgeführt werden.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Copolymerisate, in denen X 9 ein Proton ist, eignen sich ebenfalls vorteilhaft als Färbereihilfsmittel, insbesondere beim Einsatz saurer Klotzflotten. Durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Copolymerisate wird die Flottenaufnahme des zu färbenden Textilmaterials wesentlich erhöht, was zu einer besseren Durchfärbung selbst voluminöser textiler Flächengebilde führt.
  • So bewirken erfindungsgemäße Copolymerisate mit X + = H + beim Einsatz in Dispersionsfarbstoffe enthaltenden sauren Klotzflotten, wie sie zum Färben von Polyestermaterialien verwendet werden, eine hervorragende Egalität und Brillanz der damit fertiggestellten Färbungen.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen neuen Copolymerisate in der Pigmentfärberei werden Färbungen hoher Egalität und Farbtiefe erhalten.
  • Des weiteren sind erfindungsgemäße Copolymerisate mit Molekulargewichten von weniger als 50 000 in vorteilhafter Weise als sog. Nachgerbstoff, insbesondere für Chromleder, geeignet.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele zeigen die Herstellung erfindungsgemäßer Polymerisate. Alle %-Angaben beziehen sich auf Gewichtsmengen.
  • Die in den Ausführungs- und Tabellenbeispielen benutzten Abkurzungen haben folgende Bedeutung: AM : Acrylamid VIMA : N-Vinyl-N-methyl-acetamid VIPY : N-Vinylpyrrolidon AIBS : 2-Acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure VA : Vinylacetamid VIFA : Vinylformamid VSS-Na : Natriumvinylsulfonat Styrol SS : Styrolsulfonsäure VPS : Vinylphosphonsäure VPE : Vinylphosphonsäure-methylester AS : Acrylsäure MAS : Methacrylsäure Beispiel 1 (Emulsionspolymerisation) 7,2 g :R) Arkopal N 100 (Nichtionischer Emulgator auf der Basis eines oxethylierten Phenolderivats) und 19,4 g (iPSpan 80 (Nichtionischer Emulgator auf Basis eines Zuckeralkohol-Stearats) werden in cRjIsopar M (Technisches Gemisch von Isoparaffin mit einem Siedepunkt von ca. 200-240"C) aufgelöst und die resultierende Lösung in ein 1-1-1 Reaktionsgefäß eingeschüttet, daß mit einem Rührer, Thermometer und einem Stickstoffeinlaß versehen ist. Dann wird eine Monomerlösung durch Auflösung von 97,2 g Acrylamid, 9,7 g AIBS und 1,1 g Vinylphosphonsäuremonomethylester (VPE) in 105 ml Wasser hergestellt.
  • Der pH-Wert der Monomerlösung wird auf 8,5 mit Ammoniak (25%ig) eingestellt. Unter schnellem ühren wird die wässrige Monomerlösung der organischen Phase zugefügt.
  • Das Reaktionsgefaß wird evakuiert und anschließend mit Stickstoff gefüllt. Nun wird die Lösung von 0,0275 g Ammoniumpersulfat in 3 ml Wasser dem Gemisch zugefügt und-damit die Polymerisation gestartet. Die Reaktion dauert 1 1/2 Stunden, die Reaktionsstemperatur wird zwischen 30 und 40iC gehalten. Es resultiert eine stabile Emulsion, die unter Verwendung handelsüblicher oberflächenaktiven Mittel in an sich bekannter Weise in Wasser invertiert werden kann. Durch Ansäuern der -erhaltenen wäßrigen Lösung auf pH 2 werden die sauren Gruppen des Copolymerisats freigesetzt.
  • Die resultierende Polymerlösung hat einen K-Wert von 148,9.
  • Beispiel 2 (Lösungspolymerisation) In einem Polymerisationskolben von 1 Liter Inhalt, ausgestattet mit Planschliffdeckel, Rührer, Thermometer und Gaseinleitungsrohr werden in 200 g Wasser 70g AIBS gelöst und mit Ammoniak (25%ig) neutralisiert. Dann werden 10 g Acrylamid und 10 g VPE zugesetzt. Der pH-Wert wird auf 8,5 eingestellt und 10 g N-Vinyl-N-methyl-acetamid zugefügt. Unter Rühren und Einleiten von Stickstoff wird das Reaktionsgemisch auf 60"C erhitzt. Nun gibt man noch 1 g einer wässrigen 10%gen Dibutylamin-HCl-Lösung und 0,1 g Ammoniunpersulfat zu. Die Reaktion dauert etwa 30 Minuten wobei die Temperatur auf 700C ansteigt. Das Reaktionsgemisch wird viskos. Es wird unter Rühren noch 2 Std. bei 804C nachgeheizt. Man erhält eine klare, hochviskose Lösung. Eine Lösung, die direkt als Klotzhilfsmittel für Dispersionsfarbstoff-Klotzflotten eingesetzt werden kann, wird erhalten, wenn man den pH-Wert der hergestellten hochviskosen Polymerisatlösung durch Zusatz von Salzsäure auf 7 abstumpft und anschließend mit 30 %iger Essigsäure auf 4,5 einstellt.
  • Der K-Wert beträgt 166,7.
  • Gemäß diesen Verfahrensweisen können auch die Copolymerisate der folgenden Tabelle hergestellt werden. T a b e l l e
    Nr. AM AIBS VPS VPE AS MAS VIFA VIMA VIPY VS-Na Styrol VA K-Wert
    SS
    1 5 15 80 16,5
    2 5 15 5 75 14,4
    3 5 10 65 11 9 11,1
    4 20 10 40 20 10 64,4
    5 50 15 5 5 25 70,3
    6 80 15 5 148,9
    7 85 10 2 3 143,3
    8 75 12 10 3 159,3
    9 70 5 15 5 5 115,0
    10 70 20 5 5 5 143,0

Claims (4)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E 1. Wasserlösliche Copolymerisate gemäß Hauptpatentanmelung P 32 45 541.0, welche in statistischer Verteilung 1 - 86 Gew.% Reste der Formel I 9 - 80 Gew. 8 Reste der Formel II 5 - 90 Gew.% Reste der Formel III sowie gegebenenfalls 0 bis insgesamt 30 Gew.% Reste der Formeln IV bis VI enthalten, wobei in den Formeln I bis IV R- bis R5, Y und X0+die in der Hauptpatentanmeldung angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß hier X0+für ein Proton (wo)+ steht.
  2. 2. Verfahren gemäß Hauptpatentanmeldung P 32 45 541.0 zur Herstellung wasserlöslicher Copolymerisate der im Anspruch 1 angegebenen Zusammensetzung, wobei man zur Herstellung von je 100 Gewichtsteilen des Copolymerisats 1 bis 86 Gew.% Reste der Formel Ia 9 - 80 Gewichtsteile einer olefinisch ungesättigten Sulfonsäure der Formel IIa CH2 = CH - Y - S03H (IIa) gegebenenfalls 0 bis 30 Gewichtsteile Methacryl-und/oder Acrylsäure und/oder Vinylphosphonsäure in Wasser oder in einer Wassser/Alkanol-Mischung, in der auch das fertige Copolymerisat noch löslich ist, oder einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel löst, für den Fall, daß R3 und R4 nicht gemeinsam Tri- oder Pentamethy-len bedeuten gegebenenfalls, durch Zusatz einer Base die sauren Gruppen neutralisiert, danach 0 bis 30 Gewichtsteile eines Vinylacylamins der Formel IVa worin R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhangig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder gemeinsam Trimethylen oder Pentamethylen bedeuten und 5 bis 90 Gewichtsteile Acrylamid und/ oder Methacrylamid zufügt und die Copolymerisation in an an sich bekannter Weise einleitet und bei 10 bis 120-C durchführt, dadurch gekennzeichnet, daß hier entweder ohne Neutralisation der sauren Gruppen copolymerisiert wird oder, sofern vor der Copolymerisation die sauren Gruppen neutralisiert wurden, nach der Copolymerisation durch Zusatz eine äquivalente Säuremenge die sauren Gruppen in an sich bekannter Weise freigesetzt werden.
  3. 3. Verwendung der wasserlöslichen Copolymerisate des Anspruchs 1 als Hilfsmittel in der Textilfärberei.
  4. 4. Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten des Anspruchs 1 mit einem mittleren Molekulargewicht von 950 000 als Nachgerbstoff.
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US5447979A (en) * 1990-10-02 1995-09-05 Interox (Societe Anonyme) Organophosphonic polymers and their use as stabilisers for aqueous hydrogen peroxide solutions
US6652597B1 (en) 1998-04-09 2003-11-25 Basf Aktiengesellschaft N-vinyl-containing polymeric tanning materials

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