DE3238590A1 - Herbizide mittel, die 1,2,4-triazolinone-(5) enthalten - Google Patents

Description

• Herbizide Mittel, die 1,2,4-Triazolinone-(5) enthalten
• Anwendungsgebiet der Erfindung Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen, allein oder in Kombination mit anderen Agrochemikalien.
• Charakteristik bekannter Lösungen Die Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern mit Agrochemikalien in landwirtschaftlichen Kulturen ist vielfach dadurch erschwert, daß durch die meisten Mittel Problemunkräuter nicht erfaßt werden0 Diese Wirkungslücken führen vielfach dazu, daß spezielle Unkrautarten durch die Ausschaltung der natürlichen Konkurrenten besonders gute Entwicklungsbedingungen vorfinden und sich stark vermehren. Der Einsatz von Präparaten, die diese sich einseitig stark vermehrten Unkrautarten bekämpfen, ist dann unumgänglich. Besonders schwer zu bekämpfende Unkräuter sind Galium ssp.
• Ziel der Erfindung Die erfindung bezieht sich aus den genannten Gründen auf die Anwendung neuer herbizider Mittel, die besonders gegenüber Problemunkräutern, z. B. Galium ssp., über eine ausreichende ;irkung verfügen.
• Darlegung des Wesens der Erfindung Es wurde überraschend gefunden, daß 3,4-disubstituierte 1,2,4-Triazolinone-(5) entsprechend Formel I Formel 1 eine gute Wirkung gegenüber einigen Unkräutern, insbesondere gegen Galium ssp., aufweisen, wobei in der Formel I R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-5 Aralkyl- oder Cycloalkylreste stehen.
• Dabei ist e s durchaus möglich, daß die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-und Cycloalkylreste einfach oder mehrfach durch Halogenatome, Hydroxy-, gegebenenfalls durch Alkyl; und/oder Arylreste subZ stituierte Aminogruppen sowie durch Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- und Arylthioreste substituiert sein können, Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche verwandt erden, zweckmäßigerweise erfolgt ihre Anwendung jedoch in den für Herbizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, Stäube-oder Streumitteln bzwO Granulaten0 Diese Formulierungen werden unter Verwendung der üblichen Hilfsstoffe hergestellt,wie Lösungsmittel, Trägerstoffe, Emulgier- und Dispergiermittel.
• Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel sind zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen vorzugsweise in Getreidearten und Betarüben geeignete Sie können zur Erzielung synergistischer bzwo selektiver Effekte zusazmlen mit anderen geeigneten Herbiziden bzw. Agrochemikalien kombiniert werden, beine zweckmäßige Anwendungsform ist auch die Tankmischung Hierbei werden die formulierten Einzelkomponenten kurz vor ihrer Ausbringung vereinigt bzw. gemeinsam mit der benötigten Wassermenge verdünnt.
• einige erfindungsgemäße Verbindungen einschließlich ihrer physikalischen Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellt, wobei die Synthese einzelner Vertreter aus der Literatur bekannt ist. (H. Gehlen u. W. Schwade, Liebigs Ann. Chem. 675 (1964), 180.
• Folgende Beispiele erläutert die Erfindung, ohne sie einzur schränken Beispiel 1: In Gefäßversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sL) bei einer Wasserkapazität von 60 % die herbizide Wirkung o.g. Substanzklasse bei Vor- und Nach auflaufanwendung getestet. Die Applikation der neuen chemischen Verbindung erfolgte als Aktivsubstanz in acetonischer Lösung (1000 l/ha) mittels Injektorspritze ummittelbar nach der Aussaat der Unkräuter (VA) sowie auf 14 Tage wachsende Bestände (NA).
• Zur Bonitur der herbiziden Potenz fand folgender Schlüssel Verwendung: Boniturnote Schadstärke Unkrautbesatz in % 1 vernichtet 0 2 5 3 15 4 30 5 50 6 70 7 85 8 95 9 ungeschädigt 100 Die erfindungsgemäßen chemischen Verbindungen zeicnnen sich durch die Vernichtung der schwerbekämpfbaren Unkräuter Galium sspO aus, wobei die Anwendung vor dem Auflaufen der Unkräuter wirksamer ist als die Nachauflaufbehandlung.
• Für einige erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Versuchsergebnisse in Tabelle 2 unter Verwendung der angegeben Boniturskala dargestellt.
• Beispiel 2: Verbindung 4, vgl. Tabelle 1, wurde als 20 %iges Spritzpulver im Konzentrationsbereich von 0,5 ... 2,0 kg AS/ha bei Vorauflaufanwendung gegenüber Galium aparine und ausgewählten Kulturpflanzen getestet, wobei mit 1,5 kg AS/ha die herbizide Wirkung bei Galium aparine sehr gut war und sich Selektivitäten abzeichneten. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 enthalten.
• Beispiel 3: In Feldversuchen wurde Verbindung 4 als 50 %iges Spritzpulver bei Vorauflaufanwendung mit 0,8; 1,2 und 1,8 kg AS/ha in Zuckerrüben getestete Galium aparine zählte zu den bestclndbildenden Unkräutern auf der Versuchsfläche und wurde bei Anwendung von 1,8 kg AS/ha sehr gut bekämpft. Die Entwicklung der Rüben unterlag keinerlei präparatebedingten Beeinträchtigungen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgezeigt.
• Tabelle 1 Verbindungs- R1 R2 Fp (°C) nummer 1 H C6H4-OCH3-p 195 - 97 2 CH3 C6H4-OCH3-p 201 - 03 3 CH2OH C6H4-OCH3-p 215 - 17 4 C6H5CH2 C6H4-OCH3-p 172 - 74 5 C6H5CH2 C6H5 224 - 25 6 C6H5CH2 C6H4-Cl-p 170 - 72 7 C6H5CH2 C6H3-3,4-Cl2 164 - 66 8 cyclo-C6H11 C6H4-OCH3-p 210 9 tert-C4H9 C6H4-OCH3-p 198 10 C6H5CH2 C6H4-OH-p 241 - 42 11 C6H5CH2 C6H4-OC6H5-p 174 - 76 12 C6H5CH2 C6H4-N(CH3)2-p 191 - 92 13 C6H5NHCH2 C6H4-OCH3-p 165 - 68 14 06115 C6H4-OCH3-p 230 - 31 15 C6H5CH2CH2 C6H4OCH3-p 174 - 76 Verbindungs- R1 R2 Fp (°C) nuini e r 16 C6H5NHCOOCH2 C6H4OCH3-p 92 - 97 17 ClCH2 C6H4OCH3-p 143 - 45 18 C6H5CH(OH) C6H4-OCH3-p 198 - 200 19 C6H5CH2 C6H5CH2 139 - 40 20 C6H5CH2 n-C4H9 95 - 97 21 C6H5CH2 cyclo-C6H1 1 195 - 97 Tabelle 2 Umkrautart 100 100 3o0 6o0 Prometryn Verbindung 4x) kg AS/ha VA NA VA NA VA NA VA Stellaria media 1 1 1 1 1 1 1 Agrostemma githago 2 1 1 1 1 1 1 Lamium purpureum 2 1 1 4 1 4 4 1 Thlaspi arvense 2 1 1 1 1 1 1 Spergula arvensis 1 1 1 1 1 1 1 Galium aparine 9 9 3 3 1 1 1 siehe Tabelle 1 Tabelle 3: Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit von 3-Benzyl-4-p-methoxyphenyl-1,2,4-triazolinon-(5) bei Vorauflaufanwendung (gem. angegebener Boniturnoten) Testpflanzen Aufwandmenge in kg AS/ha 0,5 0,75 1,1 1,5 2,0 Galium aparine 5 5 3 1 1 iiais 9 9 9 9 9 hafer 9 9 9 8 7 Weizen 9 9 9 9 8 Rüben 9 9 9 8 6 Tabelle 4: Herbizide Wirkung von 3-Benzyl-4-p-methoxyphenyl-1,2,4-triazolinon-(5) gegenüber Galium aparine bei Vorauflaufenwendung in Zuckerrüben (7 Wochen nach der Applikat-ion) Aufwendmenge Deckungsgrad Bekämpfungserfolg kg AS/ha % % unbch. Kontrolle 38 0,8 35 8 1,2 20 49 1,8 4 90

Claims (2)

1. Patentanspruch 1. Herbizide Mittel, die 1,2,4-Triazolinone-(5) enthalten, zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, speziell von Galium ssp., dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander ffir Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder Cycloalkylreste stehen, neben Verdünnungs-, Träger-und/oder üblichen Formulierungshilfsstofen verwendet werden.
2. 2. Herbizide Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylreste einfach oder mehrfach substituiert sein können durch Halogenatome, Hydroxy-, gegebenenfalls durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierte Aminogruppen sowie durch Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- und Arylthioreste.

   3o herbizide Mittel nach Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß diese Wirkstoffe in Verbindung mit anderen Herbiziden und/oder Agrochemikalien, gegebenenfalls auch als Tankmischung appliziert werden können.