DE3224988A1 - Allantoin-collagen-aminosaeurekomplexe, ihre herstellung und verwendung fuer pharmazeutische oder kosmetische zusammensetzungen - Google Patents

Allantoin-collagen-aminosaeurekomplexe, ihre herstellung und verwendung fuer pharmazeutische oder kosmetische zusammensetzungen

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DE3224988A1 DE19823224988 DE3224988A DE3224988A1 DE 3224988 A1 DE3224988 A1 DE 3224988A1 DE 19823224988 DE19823224988 DE 19823224988 DE 3224988 A DE3224988 A DE 3224988A DE 3224988 A1 DE3224988 A1 DE 3224988A1
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Description

"^ w ·■·
Allantoin hat lindernde, keratolytische , f euchtigkeitsstabilisierende und reizmindernde Wirkung. Allantoin wurde in der Vergangenheit mit einzelnen Aminosäuren zu Komplexen umgesetzt«
5
Allantoinkomplexe mit schwefelhaltigen Aminosäuren wie Methionin sind in US-Patenschrift 3,1o7,2S2 beschrieben. In US-PS 3,275,643 sind Komplexe von Allantoin mit Pantothensäure beschrieben. Aus US-PS 3,29o,324 sind Allantoin-Biotin Komplexe bekannt. Allantoin-Amino-Essigsäure Komplexe sind in US-PS 3,927,o21 beschrieben. Allantoinkomplexe mit basischen Aminosäuren sind aus US-PS 4,o38,287 bekannt. Die in den zuvor genannten Patentschriften beschriebenen Komplexe finden Verwendung im medizinischen Bereich und für kosmetische Zusammensetzungen.'
Es besteht jedoch ein Bedürfnis für Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe, um die vorteilhaften Eigenschaften von Allantoin mit Aminosäuren zu kombinieren, die sich von tierischem Eiweiß wie Collagen ableiten.
Aufgabe der Erfindung ist es, Allantoin-Collagen-Aminosäure komplexe zu schaffen, die für pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzungen v/erwendet werden können und ein Verfahren zu ihrer Herstellung aufzuzeigen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die Allantoin-Collagcn-Aminosäurekornplexe gemäß Patentanspruch 1, die pharmazeutischen oder kosmetischen Zusammensetzungen gemäß Patentanspruch 2 und das Verfahren zur Herstellung der Komplexe gemäß Patentanspruch 3.
In den Unteransprüchen sind bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung beschrieben.
Gegenstand der uorliogundcn Erfindung sind Komplexe aus Allantoin und Collagen-Aminosäuren« Die Komplexe können auch aus Aluminiumsalzen von Allantoin und Collagen-Aminosäuren bestehen·
5
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Komplexe finden Verwendung für pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzungen zusammen mit üblichen Zusatz- und Hilfsstoffen.
1o
Allantoin regt die Zellerneuerung an. Es hat ebenso eine rnildo keratolytische Wirkung und eignet sich als Dispersionsmittel für Protein. Allantoin weist ebenso lindernde und schmerzenverringernde Wirkungen auf und hat weiterhin feuchtigkeitsstabilisierende Eigenschaften.
Collagen ist ein Protein, das aus Aminosäuren besteht, deren Ketten durch Peptidbindungen verbunden sind. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Collagen-Aminosäuren leiten sich von tierischem Protein ab und enthalten üblicherweise die folgenden Aminosäuren:
Aminosäuren Anwesenheit in Geui,%
Alanin (A) 8-11
Arginin (R) · 7,8-9
Asparaginsäure (D) . 5,7 - 9
Cystin/Cystein (Cys)2/(C) o,1 - o,9
Glycin (G) 2o - 3o,5
Glutaminsäure Acid (E) 1o - 11,7
Histidin (H) o,7 - 1
Hydroxylsin (Hye) o,7 -1,2
Oxyprolin (Hyp) 12,1 - 14,5
Iso-leucin (I) 1,3 - 1 ,8
Leucin (L) ' 2,8 - 3,5
Aminosäuren Anwesenheit in Geu/ ,%
Lysin (K) 3,9 - 5,2
Methionin (M) ο,7 - ο,9
Phenylalanin (F). 1,1 - 2,6
Prolin (P) 13,8-18
Serin (S) 2,9 - 4,1
Threonin (T) 1,8 - 2,6
Tyrosin (Y) o,2 - 1
Valin (V) 2,1 - 3,4
Die erfindungsgemäß' einzusetzenden Collagen-Aminosäuren sind hochgereinigte Hydrolysate. Collagen stammt aus einer Vielzahl unterschiedlicher Quellen und wird durch übliche Hydrolyse mit Säuren, Alkali oder Enzymen aufbereitet zur Gewinnung von Collagen-Aminosäuren, die eine Mischung der zuvor aufgezählten Aminosäuren darstellt mit einem Molekulargewicht von etwa I00.000 bis etwas 2oo,ooo. Die hydrolysierten Collagen-Aminosäuren sind Flüssigkeiten mit einem pH-Wert von etwa 5 bis etwa 6,5 und entholton mindostens etwa 7o Gew,% freie Aminosäuren und etwa 38 Geu. % Protein.
Zur Herstellung der Allantoin-Collagen-Ami^nosäurekomplexe naph dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Allantoin oder seine Aluminiumsalze mit den flüssigen Collagen-Aminosäuren gemischt und eine feuchte Masse gebildet. Diese feuchte Masse wird dann bei 82° - 99° Celsius bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Dazu sind üblicherweise 4-6 Stunden erforderlich und das Trocknen kann mit allen üblichen Vorrichtungen erfolgen, einschließlich Sprühtrocknen. Die getrockneten Komplexe sind Pulver mit einem Schmelzpunkt von QtWQ. 22o°- 223° Cslsius.
Erfindungsgemäß werden Allantoin oder Aluminiumsalze von Allantoin kombiniert mit Collagen-Aminosäuren im Gewichts-
verhältnis von 5o - 80 Gew.Tl. Allantoin oder seinen Aluminiumsalzen mit 2o - 5o Gew.Tl* Collagen-Aminosäuren.
Völlig überraschend wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe bemerkenswerte Vorteile bei Verwendung in pharmazeutischen oder kosmetischen Zusammensetzungen für lokale äußere Anwendungen ergeben. Beispielsweise weisen die Komplexe feuchtigkeitsabsorbierende und stabilisierende Eigenschaften auf, die größer sind als bei einfachem Zusatz von Allantoin und Collagen-Aminosäuren, ohne Komplexbildung. Dieser synergistische Effekt besteht über einen weiten Bereich der relativen Feuchtigkeit und ist anhand der Feu^chtigkeitsabsorptionsisothermen von Allantoin, Collagen-Aminosäuren und den erfindungsgemäßen Allantoin-Collagen-Arninosäurekomplexen belegbar·
Für lokale äußere Anwendungen pharmazeutischer oder kosmetischer Zusammensetzungen wurden Gehalte von etwa o,5 bis etwa 5 Gew.% der erfindungsgemäßen Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe als brauchbar für zahlreiche Anwendungsfällo gefunden. Es wurde beispielsweise gefunden, daß bei lokaler äußerer Anwendung einer erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung ein Teil der Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe in die Haut eindringt und auf diese Weise Feuchtigkeit der Stratum Corneum zuführt. Zur gleichen Zeit wirkt der Anteil der erfindungsgemäßen Komplexe, der nicht in die Haut eindringt und auf der Hautoberfläche bleibt durch seine hygroskopischen Eigenschaften feuchtigkeitssammelnd auf der Hautoberfläche. Die Komplexe wirken auf abgestorbene Hautzellen erneuernd und nährend, heilen kleinere Schürf- und Rißwunden und ergeben glatte, l.eicht gestraffte Haut mit einem angenehmen Gefühl von Feuchtigkeit. Dieser Doppeleffekt auf und unterhalb der Hautoberfläche ist ein wesentlicher Vorteil für zahlreiche kosme-
tische und pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese Wirkung ist völlig überraschend und war nicht zu erwarten.
Die. nachfolgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Komplexe und die erfindungsgemäßen pharmazeutischen und kosmetischen Zusammensetzungen.
Beispiel 1 .
8o g Allantoin werden intensiv mit 2o g Collagen-Arninosäuren zu einer gleichmäßig feuchten Rasse gemischt. Die resultierende Mischung wird dann bei 82° Celsius bis 99 Celsius mährend mehrerer Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der gebildete Allantoin-Collagen-Aminosäure-
komplex ist in Wasser bis zu 3 - 4 Gew. % löslich und zu 1 - 2 % in 95 Vol. $igem Alkohol.
Beispiel 2
7o g Allantoin werden intensiv mit 3o g Collagen-Aminosäuren unter Bildung einer feuchten gleichmäßigen Masse gemischt· Die erhaltene Wischung wird dann bei 82 - 99 Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der gebildete Collagen-Aminosäurekomplex ist in Wasser mit 2-3 Gew. % löslich und mit 1 - 2 % in 95 Vol. tigern Alkohol.
Beispiel 3
5o g Allantoin werden.mit 5o g Collagen-Amionosäuren unter Bildung einer gleichmäßig feuchten ..Masse gemischt. Die erhaltene Mischung wird bei 82° - 99° Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der erhaltene Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplex ist in Illasser mit 1 Gew. % und in 95 Vol. ^igem Alkohol mit o,5 Gew. % löslich.
32249S8
Beispiel 4
8ο g Aluminiumchlorhydroxy-Allantoinat werden mit 2o g Collagen-Aminosäuren gemischt und eine gleichmäßig feuchte Masse gebildet. Die erhaltene Masse wird anschließend bei 82° - 99° Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der erhaltene Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplex ist in Wasser mit 3-4 Gew. %t in 95 Vol. tigern Alkohol mit 1-2 Gew. % löslich.
Beispiel 5
7o g Aluminiumchlorhydroxy-Allantoinat werden mit 3o g Collagen-Aminosäuren intensiv/ gemischt und eine feuchte Masse gebildet. Das Gemisch wird bei 82° - "39° Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet.
Der erhaltene Komplex ist in Wasser mit 2-3 Gew. % in 95 Vol. tigern Alkohol mit 1-2 Gew. % löslich.
Beispiel 6
5o g Aluminiumchlorhydroxy-Allantoinat werden mit 5o g Collagen-Aminosäuren zu einer gleichmäßig feuchten Masse vermischt. Das Gemisch wird dann bei 82° - 99° Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der entstandene Komplex ist in Wasser bis zu 1 Gew. % und . in 95 Vol. %igem Alkohol bis zu o,5 Gew. % löslich.
Seispiel 7
8o g Aluminiumdihydroxy-'Allantoinat werden mit 2o g Collagen-Amionosäuren zu einer gleichmäßig feuchten Masse vermischt. Danach erfolgt ein Trocknen bei 82° - 99° CeI-sius zu einem weißen Pulver während einiger Stunden. Der erhaltene Komplex ist in Wasser mit 3-4 Gew. % und in 95 Vol. %igem Alkohol mit 1-2 Gew. % löslich.
Beispiel 8
7o g Aluminiumdihydroxy-Allantoinat werden mit 3o g Collagen-Aminosäuren zu einer gleichmäßig feuchten Masse gemischt und anschließend bei 82° - 99° Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der erhaltene Komplex ist in Wasser mit 2-3 Gew. % und in 95 Vol. tigern Alkohol mit 1-2 Gew. % löslich.
Beispiel 9
5o g Aluminiumdihydroxy-Allantoinat werden mit 5o g Collagen-Aminosäuren zu einer gleichmäßig feuchten Masse gemischt und anschließend bei 82 - 99 Celsius während einiger Stunden zu einem weißen Pulver getrocknet. Der entstandene Komplex ist in Wasser bis 1 Gew. % und in 95 Vol. ^igem Alkohol bis o,5 Gew. % löslich.
Die nachfolgenden Zusammensetzungen sollen die Eignung der Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe für kosmetische Zusammensetzungen zeigen. 2o
Hautlotion für trockene Haut
Bestandteile Gew. f 0
Myrj 52 1 ,5
Fettalkoholester (368) . 5
Sorbit-Fettsäureester o,3
Super Hartolan o,5
Cetylalkohol o,75
Glycerinmonostearat 5
Tegosept P o,1
Siliconöl 1
Polymer JR 4oo o,25
Propylenglykol A,8
entionisiertes Wasser 7o
Hydantoin-Deriuat o,1
.•32249*«
- 1o -
Bent and to i le Geu). %
Tegosept M 0,2 ■
Allantoin o,1 saures Acrylsaurepolyrner *
(2,5 % Dispersion)
Menthol o,o5
Verley Aldehyd 439o HA o,25 .
Äthyluanilin o,oo2
Ethylen-Brasilyat o,oo1
entionisiertes Wasser B Allantoin-Aminosäurekomplex
yon Beispiel 1 4
ι
Lippenstift		 Bestandteile Gew. %
Westol 35ο 15,ο
Ricinusöl 5,9
Κ7ο61 D&C Rot $.21 °>1
rotes Eisenoxid A62o5 1,73
#53o5 D&C Orange #5 1,2
C14-O34 D&C Rot #21 Al.Lake o,98
#66o7 D&C Rot Wl o,75o
1985 R Umber o,45o
K7o81 D&C Orange/M7 o,3
K7o4o D&C Rot #19 o,25o
Titandioxid 4
Uestol 35o 17,2
Modulan 2,9
IM ου öl 9,7
Fettalkoholester (5o) 8,8
Fettalkoholester (424) 7,3
Candelilla liiachs 16,4
Carnauba liiachs 0,9
Bienenwachs o,9
3224958
Bestandteile
Qew«
Flultiuachs 445 Lip Gloss Bestandteile 1,9
Silicon-Copolymer Fo755 Tegosept B o,9
Tenox II weißes Petrolatum o,1
Tegosept P acetyliertes Lanolin o,1
Tegosept B Lanolin Öl o,1
Allantoin Paraffin lilachs o,1
Germanll 115 acetylierte Glyceride o,o1
4-Tokopherol-acetat Octyl- Dimethyl- Paba o,1
Protein-Stearingsäurekonden Tenox UI
sat ionsprodukt Tegosept P o,1
Nopsol A7d 1000/200 weißes Petrolatum o,1
WeizenkeimÖl D&C Rot #6 o,1
Allantoin-Aminosäurekomplex Citrus Floral Essence FS272
von Beispiel 1 1
Parfümöl FL5 995 o,2
Vanillin (5ojS) o,1
Gew. %
,15
31 ,9
36,9
15,2
5,6
4
o,5
o,1
o,1
4,75
o,o1
o,25
Allantοin-Aminosäurekomplex von Beispiel 1
o,25
Nachtcreme f3estandtoile Wimperntusche Bestandteile Gew. fo
hydrolysiertes Lanolin Bienenwachs o,5
uieißes Bienenwachs Lanolin Wachs 7,4
Lanolin Makon White Flake 26,4
Lanolin-alkohol Ozokerite Wachs 1
gelbes Petrolatum Carnauba Wachs 25
Sorbitan-Sesquioleat C10-13 Isoparaffin 2,7
Mineralöl Lecithin 14,6
Tegosept P T BlJ OS O pt P o,1
Tegosept M Siliciumdioxid o,3
Natriumborat Ma^gnesium-Trisilikat o,5
entionisiertes Wasser hydrolisiertes tierisches Protein 19,6
Lemon U 1 Aluminium-Dihydroxy-Allantoinat o,4
Vitamin-A-Palmitat ο ,o5
Imidazolydinyl-Harnstoff o,1
Allantoin-Aminosäure-Komplex
nach Beispiel 2 o,5
Gew. fo
24,4
15
1,5
3
ο ,5
48.
1,o
o,1
1 ,3o
3,5
o,5
o,2
32249*8
- 13 -
Bestandteile Geuj. %
Alantoin Proteinat o,2
Imidazolidinyl-Harnstoff o,o1
33-134 schwarzes Eisenoxid o,2 Allantoin-Aminosäurekomplex
nach Beispiel 3 ο,5
Auqenstift Bestandteile Pudermischunq Bestandteile Gew. %
Stearyl Heptanoate Allantoin-Aminosäurekomplex o,9
Ozokerite Wachs nach Beispiel 1 6
Candelilla Wachs #2673 Kosmetik Braun 2,5
Carnauba Wachs #2817R braunes Eisenoxid 3 , ο
Mineral Öl C1624 Kosmetik Gelb . 85,13
Tegosept P #15oo2 Kosmetik Rot o,1
Tegosept B o,1
Vitamin A&D 1ooo/2oo o,o1
Alpha-Tocopheryl-Acetat °f1
Cetearyl-Octanoat o,9
Imidazolydinyl Harnstoff o,o1
A62o5 Rotfarbstoff 1% Westol 35o o,5
Carotin (o,1 % in IMPM) o,25
Allantoin-Aminosäure komplex
nach Beispiel 1 o,5
Geu. %
o,5
ο ,3
o,5
0,3
o,3
Bestandteile
Titandioxid 2
Talc 86,6
Parfüm 1
5 Isopropylrnyristat 3
MagnusiumCarbonat 2,6
Z inc-Stearat 3
tert.-Butyl-4-methoxyphenol o,o5
Tegosept M o,1
1 ο i\l-(Trichlormethyltliio)-4-cyclohexen-
1 , 2-dicarboxirnid O.1

Claims (5)

  1. DR. RKH. NAT. WULF BAUER wotPOÄNQ-MOütin-sn.ia
    PATENTANWALT D-SOOO KÖLN M (JIAHIKIiBUHQ)
    TEI.. (0221) 08 83 71
    Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe, ihre Herstellung und Verwendung für pharmazeutische oder kosmetische
    Zusammensetzungen
    Anmelder: Carroll Products, Inc., Philadelphia,
    PA. 19132, USA
    Priorität: USA 27. Juli 1981, Serial No. 287,364
    1o
    Patentansprüche
    ©Allantoin-Collag&n-Aminosäurekomplexe enthaltend '"3-8 Gem.Tl. Allantoin oder seine Aluminiumsalze und 2o - 5o Geu.Tl. Collagen-Aminosäuren.
  2. 2.) Pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet ,
    daß sie neben üblichen Zusatz- und Hilfsstoffen eine therapeutisch wirksame Menge von Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexen enthält.
  3. 3.) Verfahren zum Herstellen von Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexen,
    gekennzeichnet durch
    Mischen von 5o - 8o GeuJ.Tl. Allantoin mit 5o - 2o Gew.Tl.
    Collagen-Aminosäuren und Bilden einer feuchten Masse, Trocknen der Mischung bei 82° - 99° Celsius zu einem uieißen Pulver.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man Allantoin als Aluminiurnchlorhydroxy-Allantoinate verwendet ·
    5
  5. 5.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man Allantoin als Aluminiumdihydroxy-Allantoinat verwendet.
    . 6.) Verwendung der nach Ansprüchen 3-5 hergestellten Allantoin-Collagen-Aminosäurekomplexe für pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzungen zusammen mit üblichen Zusatz- und Hilfsstoffen·
DE19823224988 1981-07-27 1982-07-03 Allantoin-collagen-aminosaeurekomplexe, ihre herstellung und verwendung fuer pharmazeutische oder kosmetische zusammensetzungen Withdrawn DE3224988A1 (de)

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